产品名称: 扁桃酸
英文名: Mandelic acid
中文别名: D-扁桃酸;R-扁桃酸;D-苦杏仁酸;苯基乙醇酸
英文别名:
Cas 号: 611-71-2
产品编码:BP3246
分子式: C8H8O3
分子量: 152.149
来源:
物理性状:
化合物类型:
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
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提供改善产品水溶性解决方案，改善化合物在水中的溶解度，便于进行各种活性试验和临床应用。
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
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扁桃酸（Mandelic acid），化学名α-羟基苯乙酸，是一种天然存在的芳香族α-羟基酸。其CAS号为611-71-2，分子式为C8H8O3。扁桃酸存在一对光学对映体，其中(R)-扁桃酸是本文讨论的核心，被定义为扁桃酸的(R)-对映体，同时也是(S)-扁桃酸的对映体。在生物体系中，(R)-扁桃酸被归类为一种人类外源代谢物。尽管其结构相对简单，但扁桃酸及其衍生物在医药、化妆品和化工领域展现出广泛的应用价值。传统上，扁桃酸因其温和的角质剥脱和抗菌特性，被广泛应用于皮肤科治疗痤疮、色素沉着等皮肤病。近年来，随着多重耐药菌感染的全球性蔓延，新型抗菌药物的研发迫在眉睫。天然产物及其衍生物因其结构多样性和独特的生物活性，成为新药发现的重要源泉。在此背景下，扁桃酸，特别是其特定对映体及衍生物的抗菌活性及其作用机制研究，重新引起了药理学界的浓厚兴趣。本文旨在系统综述(R)-扁桃酸的化学特性、植物来源、药理活性，特别是其抗菌作用的分子靶点与机制，并对其成药性及临床应用前景进行专业评价与展望。
扁桃酸是一种手性分子，其核心结构由一个苯环、一个乙酸基团以及连接在α-碳上的羟基组成。其α-羟基酸的结构特征是其生物活性的关键基础。根据手性中心（α-碳原子）的构型不同，扁桃酸可分为(R)-对映体和(S)-对映体。本文聚焦的(R)-扁桃酸，其绝对构型为R型。
从理化性质分析，扁桃酸分子量为152.1490 g/mol。其辛醇-水分配系数（LogP）为0.8103，表明该化合物具有一定的亲脂性，但整体仍偏向亲水，这与其分子结构中的羧基和羟基极性基团相符。拓扑极性表面积（TPSA）为57.53 Ų，进一步印证了其较好的极性特征。水溶性数据显示为34.7092 mg/mL，表明(R)-扁桃酸在水中具有较好的溶解性，这有利于其制剂开发及体内吸收。在成药性初步筛选中，计算模型预测其血脑屏障透过性较低，提示其可能不易进入中枢神经系统，这对于主要针对外周感染的抗菌药物而言，可能降低中枢神经毒性的风险。此外，预测数据显示其无明显的hERG钾通道抑制活性（预测为“否”），初步提示心脏毒性风险较低。Ames试验预测值为0.0，暗示其可能不具有直接的遗传毒性。这些初步的成药性参数为(R)-扁桃酸的进一步开发提供了有利的起点。
扁桃酸天然存在于多种植物中，尤其常见于蔷薇科植物的种子，例如苦杏仁（Prunus amygdalus var. amara）中，其名称“扁桃酸”即来源于此。在苦杏仁中，扁桃酸主要以其苷的形式——扁桃腈苷（amygdalin）存在。扁桃腈苷本身无活性，在体内经酶（如β-葡萄糖苷酶）水解后，可生成扁桃腈，进而分解为扁桃酸和氢氰酸。此外，在某些水果和谷物中也能检测到微量扁桃酸。
从天然原料中提取扁桃酸的传统方法主要涉及从富含扁桃腈苷的植物材料（如杏仁）出发。典型的提取工艺包括：原料粉碎、溶剂（如乙醇或水）浸提、过滤浓缩后，通过酸水解或酶水解将扁桃腈苷转化为扁桃酸粗品。随后，需要经过一系列纯化步骤，如活性炭脱色、重结晶（常用溶剂为水或苯）等，以获得较纯的扁桃酸。由于天然提取法受原料来源、季节和提取率限制，且产物为外消旋混合物，工业上大规模生产扁桃酸，尤其是光学纯的(R)-或(S)-扁桃酸，主要依赖于化学合成与生物催化法。化学合成通常以苯甲醛为起始原料，通过氰化、水解的“扁桃酸合成”路线得到外消旋体，再通过手性拆分获得单一对映体。生物催化法则利用微生物或酶（如腈水解酶、酯酶）的高度立体选择性，从前体化合物不对称合成光学纯的扁桃酸，具有条件温和、环境友好、对映体过量值高等优点，是当前获取手性扁桃酸的研究热点。
扁桃酸最广为人知的药理活性是其皮肤药理作用，包括角质松解、促进表皮更新和轻微的抗菌作用，使其成为化学焕肤的常用成分。然而，近年来的研究揭示了扁桃酸，特别是其特定构型及金属配合物，具有更广泛和显著的抗菌活性，这构成了其药理学研究的新焦点。
1. 抗菌活性：
大量体外研究表明，扁桃酸对多种革兰氏阳性菌（如金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌）、革兰氏阴性菌（如大肠杆菌、铜绿假单胞菌）以及真菌（如白色念珠菌）均表现出抑制活性。其抗菌效力受浓度、pH值、对映体构型以及是否形成金属配合物等因素显著影响。例如，有研究显示，(R)-扁桃酸与(S)-对映体对某些菌株的抑制活性可能存在差异，这暗示了其作用靶点可能具有立体选择性。更值得注意的是，扁桃酸与金属离子（如锌、铜）形成的配合物，其抗菌活性往往显著强于扁桃酸本身。这些配合物能破坏细菌细胞膜完整性，增加膜通透性，导致胞内物质泄漏，从而增强杀菌效果。此外，扁桃酸在亚抑制浓度下，还能干扰细菌生物被膜的形成，降低细菌的粘附性和耐药性，这对于治疗慢性、顽固性感染具有重要意义。
2. 其他潜在活性：
除了抗菌作用，研究还提示扁桃酸可能具有抗氧化和轻微的酪氨酸酶抑制活性，后者与其在化妆品中用于美白淡斑有关。然而，这些活性的强度及其体内意义仍需更深入的研究证实。
扁桃酸及其衍生物的抗菌作用并非通过单一机制实现，而是多靶点、多途径协同作用的结果。其α-羟基酸的结构使其能够螯合金属离子，干扰依赖金属离子的细菌酶系统。根据现有药理和生物信息学研究，其潜在的作用靶点涉及细菌生长和生存的多个关键环节：
需要强调的是，上述靶点关联多基于计算预测、表型筛选类比和初步机制研究。扁桃酸确切的高亲和力直接作用靶点（即“on-target”）仍有待通过蛋白质组学、X射线晶体学共结晶、表面等离子共振（SPR）等生物物理技术进行直接验证和确认。其抗菌效应很可能是通过中等强度地作用于多个上述靶点，协同产生“多靶点抑制”效应，这或许有助于延缓细菌耐药性的产生。
基于前文提供的计算参数，对(R)-扁桃酸的成药性进行初步评价：其适中的LogP值和良好的水溶性（34.7 mg/mL）预示着较好的口服吸收潜力，可能符合“类药五原则”的基本要求。低血脑屏障透过性对于全身性抗菌药物而言，可减少中枢副作用。无hERG抑制和Ames毒性的预测结果为其安全性提供了初步的积极信号。
然而，将这些理论参数转化为实际药物，仍需面对挑战。扁桃酸作为小分子有机酸，其体内药代动力学特征需要实验数据支持。预计口服后在小肠上部通过被动扩散或单羧酸转运体（MCTs）吸收。吸收后可能广泛分布于体液中，但受其极性影响，组织渗透性可能有限。在体内，扁桃酸的主要代谢途径可能是通过肝脏或肾脏的代谢酶（如羟基酸氧化酶）被氧化为相应的苯乙醛酸，进而进一步代谢或与甘氨酸结合生成马尿酸排出。原型药物及其代谢物主要经肾脏随尿液排泄。其血浆半衰期预计较短，可能需要频繁给药或制成缓释制剂。
主要的成药性挑战包括：1) 活性强度：作为单一分子，其对关键靶点的抑制浓度（IC50/MIC）可能较高，需进行结构优化以提高效价。2) 代谢稳定性：α-羟基酸结构可能使其在体内代谢较快。3) 制剂开发：其酸性可能对局部给药制剂（如乳膏、凝胶）的pH调节和稳定性提出要求。未来研究可集中于设计扁桃酸的前药（如酯类前药以提高脂溶性和透皮/透膜性）、开发金属配合物以增强靶向性和活性，或将其作为药效团与其他抗菌结构片段拼接，以获得具有更优药代动力学性质的新型衍生物。
扁桃酸的临床应用前景可围绕其核心药理活性——抗菌，向多个维度拓展：
局部抗感染治疗：这是最直接的应用方向。基于其良好的皮肤耐受性和抗菌/抗生物被膜活性，(R)-扁桃酸或其锌、铜配合物可开发用于治疗痤疮（针对痤疮丙酸杆菌）、皮肤浅表真菌感染、慢性伤口感染（如糖尿病足溃疡合并多重耐药菌感染）的局部外用制剂（乳膏、凝胶、敷料）。其角质剥脱作用与抗菌作用的结合，对痤疮治疗尤为有利。
作为抗菌增效剂或耐药逆转剂：研究可探索将扁桃酸与现有抗生素（如β-内酰胺类、氟喹诺酮类）联用，利用其干扰生物被膜、抑制外排泵（如针对真菌的CDR1）或弱化细胞膜屏障的作用，降低现有抗生素的耐药菌最低抑菌浓度（MIC），恢复其敏感性，从而应对多重耐药菌感染。
泌尿系统感染：扁桃酸本身及其代谢产物马尿酸历史上曾用于尿路感染的辅助治疗（如扁桃酸乌洛托品），因其在尿液酸化环境下可释放甲醛发挥杀菌作用。对(R)-扁桃酸进行新型衍生物设计，可能开发出更具靶向性和安全性的口服泌尿系统抗感染药物。
医疗器械涂层：将扁桃酸衍生物或配合物负载于导管、植入物表面，可赋予其抗细菌粘附和抗生物被膜形成的能力，预防医疗器械相关感染。
未来的研究重点应包括：1）运用计算化学和结构生物学手段，明确(R)-扁桃酸与关键靶蛋白（如FtsZ、FabI）的精确结合模式，指导理性药物设计；2）系统开展体内外药效学评价，特别是在耐药菌感染模型中的疗效；3）全面进行临床前药代动力学和毒理学研究，评估其系统给药的安全性；4）探索其与其他治疗手段（如光动力疗法、纳米递送系统）的结合，以提升疗效和靶向性。
(R)-扁桃酸作为一种结构清晰的天然手性分子，其价值远不止于传统的皮肤角质调节剂。现代药理学研究，特别是其针对GYRA、FTSZ、FABI、ERG11等多个关键微生物靶点的潜在抑制活性，揭示了其作为新型抗菌先导化合物的巨大潜力。尽管其直接的、高强度的靶点结合机制尚需深入阐明，但其“多靶点、弱作用”的特性可能为应对细菌耐药性提供新思路。结合其相对优良的初步成药性预测参数，通过合理的药物化学修饰、剂型创新和联合用药策略，(R)-扁桃酸有望从一种古老的天然产物，蜕变为应对当今全球公共卫生挑战——抗菌药物耐药性的创新药物源泉。对其持续深入的研究，不仅有助于开发新的抗感染药物，也将为天然产物的现代化开发利用提供典范。
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