产品名称: 对羟基苯甲酸
英文名: 4-Hydroxybenzoic acid
中文别名:
英文别名: Catalpinic acid
Cas 号: 99-96-7
产品编码:BP1670
分子式: C7H6O3
分子量: 138.122
来源: " Isol. from many plants, free and combined. First isol. from fruits of Catalpa bignonioides"
物理性状: Powder
化合物类型: Phenols
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
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提供改善产品水溶性解决方案，改善化合物在水中的溶解度，便于进行各种活性试验和临床应用。
对羟基苯甲酸的HPLC图谱
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
57.53
1.44
-1.18
2.01
1.64
6.53
低
81.05
1.38
是
否
否
否
有
无
0.0
是
是
是
是
对羟基苯甲酸（4-Hydroxybenzoic acid, 4-HBA），CAS号99-96-7，是一种广泛存在于自然界的简单酚酸，是苯甲酸的酚类衍生物。自其被发现以来，该化合物便因其广谱的生物学活性而受到持续关注。早期研究主要集中于其作为食品与化妆品中常用防腐剂（尼泊金酯类）的前体物质。然而，随着天然产物药理学研究的深入，对羟基苯甲酸本身所展现出的显著抗菌、抗氧化、抗炎等生物活性，使其从一种简单的代谢中间体或前体，逐渐转变为具有重要研究价值的先导化合物。特别是其对绝大多数革兰氏阳性菌和部分革兰氏阴性菌的抑制能力（IC50值为160 μg/mL），提示其在应对日益严峻的细菌耐药性问题方面可能具有潜在价值。本文旨在系统综述对羟基苯甲酸的化学特性、天然来源、药理活性、作用机制、成药性及其临床应用前景，以期为该天然产物的深度开发和利用提供全面的科学参考。
对羟基苯甲酸的化学名为4-羟基苯甲酸，分子式为C7H6O3，分子量为138.1220。其结构特点是苯环的对位（4-位）上连接一个羟基（-OH），羧基（-COOH）则直接连接在苯环上。这种对位取代的酚酸结构是其许多生物活性的化学基础。羟基和羧基的存在使其既能作为氢键供体，也能作为氢键受体，从而易于与生物大分子（如酶、受体）发生相互作用。
在理化性质方面，对羟基苯甲酸为白色至类白色结晶性粉末。其脂水分配系数（LogP）为1.4396，表明该化合物具有一定亲脂性，但整体仍偏向亲水。理论极性表面积（TPSA）为57.5300 Ų，反映了其分子极性。其水溶性为2.0134 mg/mL，属于微溶于水，但易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂及碱性水溶液（形成盐）。这些基本的理化参数为其在生物体内的吸收、分布和代谢行为提供了初步预测依据。
对羟基苯甲酸在自然界中分布极为广泛，是植物次生代谢的重要产物，尤其在苯丙烷类代谢途径中扮演关键中间体的角色。它常见于多种水果（如葡萄、猕猴桃）、蔬菜（如洋葱、黄瓜）、谷物以及药用植物中。许多传统草药，如牡丹皮、白芍、杜仲等，也已被证实含有对羟基苯甲酸或其衍生物，这或许部分解释了这些药材的某些药理作用。
从植物材料中提取对羟基苯甲酸，常采用溶剂提取法。由于其对极性溶剂的良好溶解性，甲醇、乙醇、丙酮或其与水的混合溶液是常用的提取溶剂。为了提高提取效率，现代技术如超声波辅助提取、微波辅助提取和超临界流体萃取等已被成功应用。提取后的粗提物通常需要经过进一步的分离纯化步骤，如液-液萃取（利用其在碱性水相和有机相中的分配特性）、柱层析（硅胶、大孔吸附树脂等）以及重结晶，以获得高纯度的对羟基苯甲酸。高效液相色谱法是定性和定量分析该化合物的标准方法。
对羟基苯甲酸展现出多样化的药理活性，其中以抗菌活性最为突出和经典。
抗菌活性：对羟基苯甲酸对多种微生物具有抑制作用。研究表明，其对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌等革兰氏阳性菌抑制效果显著，对大肠杆菌、沙门氏菌等部分革兰氏阴性菌也表现出一定的抑制能力，其半数抑制浓度（IC50）约为160 μg/mL。其抗菌谱和效力使其成为研究抗菌机制和开发新型抗菌剂的理想模型分子。
抗氧化活性：作为酚类化合物，对羟基苯甲酸具有清除自由基的能力。其苯环上的酚羟基能够提供氢原子，中和活性氧自由基（如DPPH自由基、羟基自由基），从而减轻氧化应激对细胞的损伤。这一活性与其抗炎、抗衰老及预防某些慢性疾病的潜在作用密切相关。
抗炎活性：体内外研究显示，对羟基苯甲酸能够抑制促炎介质（如肿瘤坏死因子-α、白细胞介素-6、一氧化氮）的产生，并通过调节核因子-κB等炎症相关信号通路，发挥抗炎作用。
其他活性：此外，研究还报道了对羟基苯甲酸具有轻微的镇痛、解热、抗真菌以及调节植物生长等活性。近年来，其在神经保护、抗肿瘤辅助治疗等方面的潜力也开始被探索。
对羟基苯甲酸的药理作用，尤其是其抗菌活性，是通过作用于微生物的多个关键靶点而实现的，体现了多靶点作用的特性。针对大肠杆菌的研究，揭示了其可能的作用机制：
抑制DNA回旋酶（靶点：GYRA）：DNA回旋酶是细菌DNA复制、转录和修复所必需的II型拓扑异构酶，由GyrA和GyrB亚基组成。对羟基苯甲酸可能通过干扰GyrA亚基的功能，抑制该酶的活性，从而阻碍细菌DNA的超螺旋和解旋过程，最终导致DNA复制受阻和细菌死亡。
抑制二氢叶酸还原酶（靶点：DHFR）：DHFR是细菌叶酸合成途径中的关键酶，催化二氢叶酸还原为四氢叶酸。四氢叶酸是合成嘌呤、胸腺嘧啶等核酸前体的必需辅因子。对羟基苯甲酸可能竞争性抑制DHFR的活性，阻断细菌的核酸合成，抑制其生长繁殖。
干扰叶酸合成（靶点：FOLA）：FOLA基因编码的酶参与叶酸生物合成的早期步骤。对羟基苯甲酸的结构与叶酸合成途径中的某些中间体相似，可能通过反馈抑制或竞争性抑制该途径中的酶（如二氢蝶酸合酶），干扰细菌叶酸的从头合成。
结合青霉素结合蛋白2（靶点：PBP2）：PBP2是细菌细胞壁肽聚糖合成过程中的关键转肽酶。对羟基苯甲酸可能以非共价方式与PBP2结合，干扰其正常的转肽酶功能，从而破坏细胞壁的完整性和合成，导致细菌裂解。
影响麦角固醇合成（靶点：ERG）：虽然ERG途径主要存在于真菌和哺乳动物细胞中，但某些研究提示，酚酸类化合物可能对细菌膜脂代谢产生非特异性影响。对羟基苯甲酸可能间接干扰与膜完整性相关的脂质代谢过程。
这种多靶点作用机制使得细菌难以通过单一基因突变产生高水平的耐药性，为开发新型抗菌策略提供了思路。此外，其抗氧化和抗炎活性则主要与调节Nrf2/ARE、NF-κB、MAPK等细胞内信号通路有关。
基于提供的成药性参数和现有研究，可以对对羟基苯甲酸作为药物候选分子的潜力进行初步评价。
综上所述，对羟基苯甲酸本身作为单一药物直接开发面临药效强度和药代动力学性质的限制。但其结构简单、安全性初步良好，使其成为优秀的先导化合物。通过结构修饰，如制备酯类、醚类衍生物或前药，改善其脂溶性和代谢稳定性，是提升其成药潜力的关键方向。
对羟基苯甲酸的临床应用前景广阔，但需从不同层面进行探索和突破。
直接应用与联合用药：其本身作为天然的抗菌、抗氧化剂，在功能性食品、保健品、化妆品及医用敷料等领域已有应用。在医药领域，可探索其作为局部外用抗菌剂（如治疗皮肤感染、口腔炎症）的价值。更重要的是，研究其与现有抗生素的协同作用，可能降低抗生素的使用剂量，延缓耐药性的产生。
结构优化与新药开发：如前所述，对羟基苯甲酸是极佳的药物化学起点。通过理性药物设计，对其酚羟基、羧基进行修饰，合成一系列衍生物，系统评价其抗菌活性、成药性和毒性，有望发现活性更强、药代性质更优的新型抗菌候选分子。其多靶点作用机制尤其值得关注。
作为天然产物复方成分：在中药复方或植物药制剂中，对羟基苯甲酸常与其他活性成分共存。研究其在复杂体系中的贡献，以及与其他成分的相互作用（相加、协同或拮抗），对于阐明传统药物的科学内涵和开发现代复方新药具有重要意义。
农业与食品工业应用：其天然的抗菌防腐特性，可进一步开发为绿色、安全的食品防腐剂或动物饲料添加剂，替代部分化学合成品。在农业上，亦可研究其作为植物源抗菌剂或生长调节剂的潜力。
未来的研究应着重于：① 利用结构生物学和计算机辅助药物设计手段，深入阐明其与各分子靶点的精确结合模式；② 开展系统的构效关系研究和深入的临床前药代动力学/毒理学评价；③ 探索其在抗生物膜感染、调节肠道菌群等新兴领域的应用价值。
对羟基苯甲酸作为一种结构简单、来源广泛、生物活性多样的天然酚酸，在天然产物药理学研究中占有独特地位。其显著的抗菌活性及多靶点作用机制，为应对细菌耐药性这一全球健康挑战提供了新的思路和先导结构。尽管其自身在药效强度和药代动力学方面存在局限，限制了其作为单一药物的直接开发，但这些特性恰恰凸显了其作为先导化合物进行结构优化的巨大价值。通过现代药物化学与药理学方法的结合，深入挖掘其潜力，有望衍生出具有自主知识产权的新型抗菌药物或其他治疗剂。同时，对其在传统药用植物和复方体系中作用的深入理解，也将推动中医药现代化和国际化的进程。总之，对羟基苯甲酸的研究是连接传统天然产物与现代创新药物研发的一座桥梁，其未来值得期待。
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