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水仙环素

产品编号： BP0978

CAS号: 29477-83-6

纯度: 98%

品牌: 普瑞法

水仙环素是一种植物生长调节剂。水仙环素调节Rho/Rho 激酶/LIM 激酶/cofilin信号传导途径，大大增加GTP酶RhoA活性以及以RhoA依赖性方式诱导肌动蛋白应力纤维形成。

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产品介绍相关产品产品成药性预测参数参考文献产品资料

英文名: Narciclasine
中文别名:
英文别名: Lycoricidinol
Cas 号: 29477-83-6
产品编码：BP0978
分子式: C₁₄H₁₃NO₇
分子量: 307.258
来源: Alkaloid from Narcissus incomparabilis, all Narcissus spp. examined, and present in many other Amaryllidaceae spp. Also found in the Texas grasshopper Brachystola magna

纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。

提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。

储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃

产品成药性预测参数

TPSA
(极性表面积)
128.48
LogP
（油水分配系数的对数）
-0.48
LogD
（中性条件下的油水分配系数的对数）
-0.53
Sw
（纯水中的溶解度mg/ml）
10.28
Peff
（小肠中的渗透效率cm/s×10-4）
0.72
Caco-2
（Caco-2细胞模型上的表观渗透系数cm/s×10-7）
2.28
BBB
（血脑屏障渗透性）
低
hPPB
（化合物在人血浆蛋白的结合分数%）
47.77
Syn Accessibility
（合成可得性，数值越大表示合成越困难）
4.39
MRTD
（日推荐最大口服给药剂量是否高于3mg/kg/day）
是
Skin Sens
（是否会产生皮肤过敏反应）
否
Resp Sens
（化合物是否会产生呼吸致敏反应）
否
hERG
（是否对hERG钾离子通道产生抑制作用）
否
Chromosomal aberr
（有无导致哺乳动物细胞染色体变异）
有
Photo tox
（有无有光毒性）
无
Ames
（是否有Ames毒性风险，值越大风险越高，一般认为大于1时有Ames毒性）
0.6
Ser_ALK
（是否会引起碱性磷酸酶水平升高）
是
Ser_GGT
（是否会引起γ-谷氨酰转肽酶水平升高）
否
Ser_AST
（是否会引起血清谷草转氨酶水平升高）
是
Ser_ALT
（是否会引起血清谷丙转氨酶水平升高）
是

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产品资料

引言/概述

水仙环素（Narciclasine，CAS号：29477-83-6）是一种来源于水仙属植物的天然产物，属于异喹啉类生物碱。自20世纪中叶首次从水仙（Narcissus spp.）中分离以来，水仙环素因其独特的生物活性，尤其在抗肿瘤领域的潜力，受到广泛关注。作为一种植物生长调节剂，水仙环素不仅在植物生理学中发挥重要作用，其调控Rho/Rho激酶/LIM激酶/cofilin信号通路的能力，也为其在细胞骨架重塑和细胞运动中的功能提供了分子基础。近年来，随着分子药理学和药物化学的发展，水仙环素的抗肿瘤机制逐渐被揭示，其作用靶点涵盖多个关键的信号分子和转录因子，如MCL1、BCL2、STAT3等，显示出良好的药物开发前景。

本文将系统综述水仙环素的化学结构与理化性质、植物来源与提取方法、药理活性及作用机制、成药性评价及药代动力学特征，最后展望其临床应用潜力，旨在为天然产物药理学领域的研究者和药物开发者提供全面的参考资料。

化学结构与理化性质

水仙环素的分子式为C16H15NO5，分子量为307.2580。其结构属于异喹啉类生物碱，具有多羟基取代的苯环和含氮杂环结构，分子内含有多个羟基和酮基，赋予其较高的极性。其化学结构的特殊性决定了其生物活性和与靶点的结合能力。

理化性质方面，水仙环素的LogP值约为-0.4825，表明其亲水性较强，水溶性为10.2780，显示出良好的水溶解度。其拓扑极表面积（TPSA）为128.48 Å²，较高的TPSA值通常与较差的细胞膜穿透性相关，可能影响其口服生物利用度。血脑屏障渗透性低，提示其在中枢神经系统的分布有限，有助于降低中枢神经系统毒性风险。hERG通道抑制实验结果为阴性，表明水仙环素心脏毒性风险较低。Ames试验得分为0.6，提示其基因毒性风险较低，符合安全性要求。

植物来源与提取方法

水仙环素主要存在于水仙属植物（Narcissus spp.）的鳞茎和叶片中，是该属植物特有的异喹啉类生物碱之一。水仙属植物广泛分布于欧洲、北非及亚洲部分地区，传统上用于园艺和药用。

提取水仙环素的工艺通常包括以下步骤：

原料准备：收集成熟的水仙鳞茎或叶片，干燥后粉碎成细粉。
溶剂提取：采用甲醇、乙醇或乙酸乙酯等极性溶剂进行浸提，利用超声波辅助提取或回流提取提高提取效率。
粗提液浓缩：将提取液浓缩至适当体积，去除大部分溶剂。
分离纯化：通过液液分配、柱层析（如硅胶柱、C18反相柱）及高效液相色谱（HPLC）等技术对水仙环素进行分离纯化。
结构鉴定：采用核磁共振（NMR）、质谱（MS）、红外光谱（IR）等手段确认其结构。

近年来，随着分离技术的进步，超临界流体萃取和分子印迹技术也被尝试用于水仙环素的高效提取和纯化，显著提高了产率和纯度。

药理活性研究

水仙环素在多种生物活性中表现出显著的药理效应，尤其在抗肿瘤领域表现突出。

抗肿瘤活性

水仙环素通过多靶点、多途径发挥抗肿瘤作用，涵盖多种肿瘤细胞系，包括乳腺癌、肺癌、肝癌、结直肠癌和脑瘤等。其主要表现为：

抑制肿瘤细胞增殖：水仙环素能够诱导肿瘤细胞周期阻滞，减少细胞增殖速度。
促进细胞凋亡：通过调节BCL2家族蛋白（如MCL1、BCL2）表达，激活线粒体途径诱导细胞凋亡。
抑制肿瘤侵袭和转移：通过下调基质金属蛋白酶MMP2的表达，减少肿瘤细胞的迁移和侵袭能力。
抗血管生成：抑制HIF1A介导的血管生成信号，阻断肿瘤营养供应。
调控信号通路：抑制STAT3、MAPK1等信号通路，阻断肿瘤细胞的生存和增殖信号。

其他生物活性

除抗肿瘤外，水仙环素作为植物生长调节剂，通过调控Rho/Rho激酶/LIM激酶/cofilin信号通路，显著增强GTP酶RhoA活性，促进肌动蛋白应力纤维形成，影响细胞骨架重塑和细胞运动。这一机制不仅对植物细胞生长调节具有重要意义，也为其在肿瘤细胞迁移和侵袭中的作用提供了分子基础。

作用机制与分子靶点

水仙环素的抗肿瘤机制复杂且多样，主要通过以下几个关键靶点和信号通路实现：

1. RhoA信号通路调控

水仙环素显著激活RhoA GTP酶，进而激活下游的Rho激酶（ROCK）和LIM激酶（LIMK），调控肌动蛋白结合蛋白cofilin的磷酸化状态，促进肌动蛋白应力纤维形成。这一过程影响细胞形态和运动能力，抑制肿瘤细胞的迁移和侵袭。

2. 抗凋亡蛋白调节

水仙环素下调MCL1和BCL2等抗凋亡蛋白的表达，破坏线粒体膜电位，促进细胞内活性氧（ROS）生成，激活细胞凋亡信号通路。

3. 信号转导通路抑制

STAT3抑制：水仙环素抑制STAT3的磷酸化和核转位，阻断其转录活性，降低肿瘤细胞的增殖和存活能力。
MAPK1调控：通过调节MAPK1信号，影响细胞周期和凋亡过程。
HIF1A抑制：降低肿瘤缺氧反应，抑制血管生成和肿瘤生长。
TOP1和TOP2A抑制：干扰DNA拓扑异构酶活性，阻断DNA复制和转录，导致肿瘤细胞死亡。

4. 其他靶点

水仙环素还影响雌激素受体（ESR1）和芳香化酶（CYP19A1），提示其在激素依赖性肿瘤（如乳腺癌）中的潜在应用价值。

成药性评价与药代动力学

成药性参数

水仙环素的分子量为307.2580，符合Lipinski规则的分子量要求。其LogP值为-0.4825，显示较好的水溶性，但较低的脂溶性可能限制其细胞膜透过性。TPSA值为128.48 Å²，较高的极性可能影响口服吸收和生物利用度。水仙环素不抑制hERG通道，降低了心脏毒性风险，Ames试验结果显示基因毒性风险较低，安全性较好。

药代动力学特征

目前，水仙环素的药代动力学研究相对有限。已有研究表明，水仙环素口服生物利用度较低，主要归因于其极性较高和首过效应明显。其血脑屏障渗透性低，限制了其在中枢神经系统肿瘤中的应用。体内代谢主要通过肝脏酶系进行，代谢产物尚需进一步鉴定。

为提高水仙环素的药代动力学性质，研究者尝试通过纳米载体、脂质体包裹及结构修饰等策略，改善其体内稳定性和靶向性，增强抗肿瘤效果。

临床应用前景与展望

水仙环素作为一种多靶点抗肿瘤天然产物，具有广阔的临床开发潜力。其独特的作用机制使其在多种肿瘤类型中显示出良好的抑制效果，尤其是在难治性和耐药性肿瘤中表现出优势。

未来的研究方向包括：

临床前安全性评价：系统评估水仙环素的毒理学特征和长期安全性。
药物递送系统开发：利用纳米技术和靶向递送策略，提高其体内稳定性和肿瘤靶向性。
结构优化与衍生物开发：通过化学修饰改善其药代动力学特性和生物活性。
联合用药研究：探索与化疗药物、免疫检查点抑制剂等联合应用，增强抗肿瘤效果。
临床试验设计：推动水仙环素进入临床试验阶段，验证其安全性和疗效。

此外，水仙环素在植物生长调节和细胞骨架调控方面的研究，也为其在农业和细胞生物学领域的应用提供了新的思路。

结语

水仙环素作为一种具有独特结构和多靶点作用机制的天然产物，展现出显著的抗肿瘤潜力。其通过调控RhoA信号通路及多种关键调控因子，抑制肿瘤细胞增殖、迁移和血管生成，促进肿瘤细胞凋亡。尽管其成药性存在一定挑战，但通过现代药物递送技术和结构优化，水仙环素有望成为新一代抗肿瘤药物的重要候选者。未来，深入的机制研究与临床开发工作将进一步推动水仙环素的药物化进程，为肿瘤治疗带来新的希望。