产品名称: 橙皮素
英文名: Hesperetin
中文别名:
英文别名: Hesperitin
Cas 号: 520-33-2
产品编码:BP0724
分子式: C16H14O6
分子量: 302.282
来源: Brickellia vernicosa, Persica vulgaris (preferred genus name Prunus), Citrus and Mentha spp.
物理性状: Powder
化合物类型: 黄酮类(Flavonoids)
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，按客户需求包装。
存储: 贮存在避光密闭容器中，冷藏或者冷冻长期保存。
样品溶液最好临用新配。如果需要提前配制的话，最好分成独立包装冷冻保存（-20℃以下），临用前再取出解冻，通常可以保存2周。
可以满足克级至公斤级大量需求，详情请咨询。
提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，对照品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
橙皮素的HPLC图谱
橙皮素的核磁图谱
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
96.22
2.20
1.91
0.30
4.01
3.22
低
88.35
2.91
否
否
是
否
有
无
0.6
是
否
否
否
橙皮素（Hesperetin，CAS号：520-33-2）是一种天然黄烷酮类化合物，主要存在于柑橘类水果的果皮及果肉中。作为柑橘类黄酮的主要活性成分之一，橙皮素因其多样的生物学活性而受到广泛关注。近年来，随着天然产物药理学的深入发展，橙皮素在抗氧化、抗炎、抗癌等多个领域展现出显著的药理潜力，成为研究天然药物开发的重要候选分子。
橙皮素不仅具有良好的口服生物活性，还被证实为一种广谱的人类尿苷二磷酸葡萄糖醛酸转移酶（UGT）活性抑制剂，能够调节体内药物代谢酶的功能，影响药物代谢动力学。此外，橙皮素通过激活p38 MAPK信号通路诱导细胞凋亡，调控细胞周期停滞于G2/M期，调节Bcl-2家族蛋白表达，抑制NF-κB信号通路，发挥其抗肿瘤作用。本文将系统综述橙皮素的化学结构与理化性质、植物来源与提取方法、药理活性、作用机制、成药性评价及其临床应用前景，为其在天然产物药物开发中的进一步研究提供理论依据。
橙皮素的化学名称为3′,5,7-三羟基黄烷酮，分子式为C16H14O6，分子量302.2820。其化学结构属于黄烷酮类，具有典型的三环结构，包含两个苯环（A环和B环）和一个氧杂环（C环）。分子中含有3个羟基官能团（位于5、7和3′位），赋予其良好的抗氧化活性。
理化性质方面，橙皮素的LogP值为2.1968，表明其具有适中的脂溶性，有利于细胞膜的穿透。极性表面积（TPSA）为96.22 Ų，提示其具备一定的极性，影响其水溶性和生物利用度。水溶性较低（0.3009 mg/mL），限制了其在水相中的溶解度，但适度的脂溶性有助于口服吸收。血脑屏障透过性较低，提示其在中枢神经系统中的分布有限。hERG通道抑制实验结果为阴性，表明橙皮素具有较好的心脏安全性。Ames致突变试验结果为0.6，显示其基因毒性风险较低。
综上所述，橙皮素的化学结构赋予其多种生物活性，理化性质适中，具备较好的药物开发潜力。
橙皮素主要存在于柑橘属植物中，尤其是橙子（Citrus sinensis）、柚子（Citrus paradisi）、柠檬（Citrus limon）及其相关品种的果皮和果肉中。其含量随品种、成熟度和栽培条件而异，果皮中橙皮素含量通常高于果肉。
传统的橙皮素提取方法包括溶剂浸提、超声辅助提取、微波辅助提取和超临界流体提取等。常用溶剂为乙醇、甲醇、乙酸乙酯及其水溶液，因其良好的溶解性能和安全性。近年来，绿色提取技术如超声波辅助提取（UAE）和微波辅助提取（MAE）被广泛应用，显著提高了提取效率和纯度，同时减少了溶剂用量和环境污染。
提取流程一般包括：原料预处理（清洗、干燥、粉碎）、溶剂浸提（温度、时间、溶剂浓度优化）、提取液过滤与浓缩、纯化（柱层析、重结晶）及干燥。纯度较高的橙皮素产品常用于药理学研究和制剂开发。
橙皮素表现出多种显著的药理活性，涵盖抗氧化、抗炎、抗癌、心血管保护、神经保护等多个方面。
橙皮素作为天然黄酮类抗氧化剂，能够有效清除自由基，减轻氧化应激损伤。其通过激活NFE2L2（NRF2）信号通路，诱导下游抗氧化酶如超氧化物歧化酶（SOD1、SOD2）、过氧化氢酶（CAT）、谷胱甘肽过氧化物酶（GPX1）及血红素氧合酶-1（HMOX1）的表达，增强细胞的抗氧化防御能力，减轻氧化损伤相关疾病的病理进展。
橙皮素能够抑制促炎因子如肿瘤坏死因子-α（TNF-α）、白细胞介素-6（IL-6）和环氧合酶-2（COX-2）的表达，减轻炎症反应。其机制主要涉及抑制NF-κB信号通路的激活，阻断炎症介质的转录与释放，显示出潜在的抗炎治疗价值。
橙皮素在多种肿瘤细胞系中表现出细胞增殖抑制和诱导细胞凋亡的能力。其通过激活p38 MAPK信号通路，诱导细胞周期停滞于G2/M期，调控细胞凋亡相关蛋白表达（降低抗凋亡蛋白Bcl-2，增强促凋亡蛋白Bax），促进线粒体途径的细胞凋亡。此外，橙皮素抑制NF-κB信号通路，阻断肿瘤细胞的生存信号，增强抗癌效果。多项体内外研究证实其对乳腺癌、结直肠癌、肺癌等具有显著的抑制作用。
橙皮素还表现出心血管保护作用，能够改善血管内皮功能，降低血脂，抑制动脉粥样硬化进程。其神经保护作用主要通过抗氧化和抗炎机制，减轻神经细胞损伤，具有潜在的神经退行性疾病治疗价值。
橙皮素的药理作用涉及多条信号通路及分子靶点，主要包括：
NFE2L2/NRF2信号通路
橙皮素激活NRF2转录因子，促进其从细胞质向细胞核转移，增强抗氧化酶基因的表达，提升细胞抗氧化能力，减轻氧化应激相关损伤。
p38 MAPK信号通路
橙皮素通过激活p38 MAPK，诱导细胞周期停滞和凋亡。p38 MAPK作为应激反应的关键调控分子，调节细胞增殖、分化和凋亡，橙皮素通过该通路介导抗肿瘤效应。
Bcl-2家族蛋白调控
橙皮素下调抗凋亡蛋白Bcl-2表达，同时上调促凋亡蛋白Bax，破坏线粒体膜电位，释放细胞色素C，激活半胱天冬酶，启动线粒体介导的细胞凋亡过程。
NF-κB信号通路抑制
NF-κB作为炎症和肿瘤细胞存活的重要调控因子，橙皮素通过抑制IκBα磷酸化和降解，阻断NF-κB核转位，减少促炎因子和抗凋亡基因的表达，发挥抗炎和抗癌作用。
UGT酶活性抑制
橙皮素作为广谱UGT抑制剂，影响药物代谢酶活性，可能调节体内药物代谢速率，影响药物相互作用，具有重要的药代动力学意义。
橙皮素的成药性参数显示其具备较好的药物开发潜力。分子量302.2820符合Lipinski规则，LogP为2.1968，表明适中的脂溶性有利于口服吸收。TPSA为96.22 Ų，表明其极性适中，有利于细胞膜渗透。水溶性较低，提示需通过制剂技术改善其生物利用度。
血脑屏障透过性低，限制了其在中枢神经系统的应用，但有助于减少中枢神经系统副作用。hERG通道抑制为阴性，表明心脏毒性风险较低。Ames试验结果显示其基因毒性风险较小，安全性较好。
药代动力学研究表明，橙皮素口服后吸收良好，但首过代谢较显著，主要通过肝脏UGT酶进行葡萄糖醛酸结合代谢，生成水溶性代谢物经肾脏排泄。其半衰期适中，体内分布广泛，但脑组织浓度较低。橙皮素对UGT酶的抑制作用可能导致与其他药物的代谢相互作用，需在临床应用中加以关注。
橙皮素因其多靶点、多机制的药理活性，在多种疾病的预防和治疗中展现出广阔的应用前景。抗氧化和抗炎作用使其在慢性炎症性疾病、心血管疾病及神经退行性疾病中具有潜在价值。其抗癌活性为肿瘤辅助治疗提供了新的思路，尤其是在联合化疗和靶向治疗中可能发挥协同效应。
然而，橙皮素的临床应用仍面临一些挑战。其水溶性较低和首过效应限制了生物利用度，需通过纳米制剂、脂质体或其他药物递送系统加以改进。药代动力学和安全性数据尚需进一步完善，特别是在长期用药和高剂量条件下的毒理学评估。
未来研究方向应聚焦于橙皮素的结构修饰以提升药物性质，深入解析其分子机制，开展系统的临床前和临床研究，探索其与现有药物的联合应用潜力。此外，基于橙皮素的药物设计与开发，将促进天然产物在现代医药中的转化应用。
作为一种来源广泛且生物活性丰富的天然黄烷酮，橙皮素因其抗氧化、抗炎、抗癌等多重药理效应，成为天然产物药理学研究的热点。其独特的作用机制和良好的安全性为开发新型天然药物提供了坚实基础。尽管存在生物利用度和代谢稳定性方面的挑战，随着制剂技术和药物设计的进步，橙皮素有望在未来临床治疗中发挥重要作用。系统深入的药理机制研究和临床验证将是推动橙皮素转化应用的关键，期待其在天然药物领域展现更大潜力。
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