产品名称: 橙皮油素
英文名: Auraptene
中文别名: 橙皮油内酯；葡萄内酯
英文别名:
Cas 号: 495-02-3
产品编码:BP1807
分子式: C19H22O3
分子量: 298.382
来源: Citrus aurantium L.
物理性状: Powder
化合物类型: Coumarins
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
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提供改善产品水溶性解决方案，改善化合物在水中的溶解度，便于进行各种活性试验和临床应用。
橙皮油素的HPLC图谱
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
39.44
5.26
5.26
0.00
3.70
25.75
高
92.18
2.50
是
是
否
否
无
有
0.3
否
是
是
是
天然产物作为药物发现与开发的重要宝库，在人类对抗疾病的漫长历史中扮演着不可替代的角色。其中，香豆素类化合物因其广泛而显著的生物活性，一直是药物化学和药理学研究的热点。橙皮油素（Auraptene），一种独特的香叶氧基香豆素，自被首次从芸香科植物中分离鉴定以来，其多靶点、多通路的药理活性逐渐被揭示，展现出在炎症、肿瘤、代谢性疾病及神经系统疾病等领域的巨大应用潜力。特别是近年来，其在消化功能调节方面的作用机制被深入挖掘，使其成为治疗消化功能紊乱等慢性疾病的潜在候选分子。本文旨在系统综述橙皮油素的化学特性、植物来源、药理活性、分子作用机制、成药性特征及其临床应用前景，以期为该天然产物的深度开发和转化研究提供全面的学术参考。
橙皮油素（Auraptene），化学名为7-香叶氧基香豆素（7-geranyloxycoumarin），CAS号为495-02-3。其分子式为C19H22O3，分子量为298.38。从结构上看，橙皮油素由一个经典的香豆素母核（苯并α-吡喃酮）构成，其7号位碳原子通过一个醚键连接一个线性的香叶基（geranyl）侧链。这一结构特征是其区别于其他简单香豆素的关键，也是其独特脂溶性和生物活性的重要结构基础。
其理化性质与成药性密切相关。橙皮油素具有较高的脂溶性，计算LogP值约为5.26，这决定了其良好的膜渗透性。其拓扑极性表面积（TPSA）较低，为39.44 Ų。这些参数共同导致了其极低的水溶性（约0.0016 mg/mL），属于典型的BCS II类（低溶高渗）化合物。高脂溶性和低水溶性为其口服吸收带来挑战，但也促进了其透过生物膜的能力。值得注意的是，其血脑屏障透过性预测为“高”，这为其发挥神经保护作用提供了结构基础。在安全性初步筛选中，橙皮油素未显示出明显的hERG钾通道抑制活性（提示潜在的致心律失常风险较低），且Ames试验结果为0.3，表明其致突变风险较低，为其进一步开发提供了有利的安全性初步数据。
橙皮油素广泛存在于芸香科（Rutaceae）植物中，尤其在柑橘属（Citrus）植物的果皮、叶片和根皮中含量较高，这也是其俗名“橙皮油素”的来源。例如，在葡萄柚（Citrus paradisi）、酸橙（Citrus aurantium）和佛手柑（Citrus bergamia）中均有报道。此外，在伞形科、芸香科的其他属植物以及一些药用植物如阿魏中也有发现。
其提取方法主要依赖于其脂溶性的特点。传统方法包括有机溶剂萃取法，常用溶剂有正己烷、乙酸乙酯、氯仿等。例如，将干燥的柑橘皮粉末用正己烷或石油醚进行索氏提取或冷浸，浓缩后通过硅胶柱层析进行初步分离，再结合制备型高效液相色谱（HPLC）进行纯化，可获得高纯度的橙皮油素。现代提取技术如超临界CO2流体萃取法因其绿色、高效、无溶剂残留的优点，也被应用于橙皮油素的提取，并能更好地保留其生物活性。提取工艺的优化通常关注溶剂类型、料液比、提取温度和压力等因素，以提高得率和纯度。
大量体内外研究证实，橙皮油素具有广泛且强大的药理活性，其作用几乎涵盖了几大主要慢性疾病领域。
橙皮油素发挥多效药理作用的核心在于其多靶点作用特性。它不仅能直接清除自由基，更能通过调节多条关键信号通路（如NF-κB、Nrf2、MAPK、PI3K/Akt、Wnt/β-catenin等）来发挥抗炎、抗氧化和抗肿瘤作用。在消化功能调节方面，其作用机制尤为系统和具体，涉及对一系列离子通道、受体和转运蛋白的调控：
综上所述，橙皮油素如同一个“多面手”，通过协同调节上述多个与消化液分泌、营养吸收、胃肠动力及水平衡相关的靶点，从多环节综合改善消化功能紊乱，这为其开发成为治疗复杂消化系统疾病（如功能性消化不良、肠易激综合征、慢性便秘等）的多靶点药物提供了坚实的机制基础。
尽管橙皮油素药理活性卓越，但其成药性，尤其是药代动力学性质，是其向药物转化过程中必须克服的瓶颈。
现有动物药代动力学研究表明，橙皮油素口服后吸收迅速，但其绝对生物利用度因制剂形式差异较大（有报道在10%-40%之间），这主要受限于其极低的水溶性。它在体内分布广泛，由于其高脂溶性，易在脂肪组织等部位蓄积。代谢方面，橙皮油素主要通过肝脏细胞色素P450酶系（尤其是CYP3A4和CYP1A2）进行广泛的I相代谢，其主要代谢途径包括香叶基侧链的氧化和香豆素母核的羟基化，随后发生II相结合反应（葡萄糖醛酸化和硫酸化）。其代谢产物可能仍具有生物活性。橙皮油素及其代谢物主要经胆汁和尿液排泄。
面临的挑战主要包括：1) 口服吸收差：低水溶性限制了其在胃肠液中的溶出，是影响口服生物利用度的首要因素。2) 首过效应明显：在肝脏和肠壁中代谢迅速。3) 潜在的药物-药物相互作用：作为CYP酶的底物和可能的调节剂，可能与合用药发生相互作用。
针对这些挑战，目前的策略主要集中在制剂学改良上，例如：纳米制剂技术（如纳米晶体、脂质体、纳米乳、固体脂质纳米粒）可显著增加其比表面积和溶解度，提高溶出速率和生物利用度；环糊精包合技术可改善其水溶性和稳定性；自微乳给药系统（SMEDDS）能在胃肠道中自发形成微乳，促进其溶解和淋巴吸收，绕过部分肝首过效应。这些先进的递送系统是推动橙皮油素走向临床应用的关键。
橙皮油素从实验室研究走向临床应用的路径清晰，前景广阔但也充满挑战。
潜在临床应用方向：
1. 消化系统疾病：作为多靶点消化功能调节剂，是治疗功能性胃肠病（如肠易激综合征、功能性消化不良）、慢性便秘、以及囊性纤维化消化并发症的极具潜力的候选药物。
2. 慢性炎症性疾病：可用于炎症性肠病（克罗恩病、溃疡性结肠炎）、慢性关节炎的辅助或替代治疗。
3. 肿瘤的化学预防与辅助治疗：鉴于其在多种癌症模型中的预防和治疗作用，可作为化学预防剂用于高风险人群，或作为辅助手段与放化疗联用，以增效减毒。
4. 神经退行性疾病：作为神经保护剂，在阿尔茨海默病、帕金森病的早期干预和病程管理中具有应用价值。
5. 代谢综合征：在非酒精性脂肪性肝病、肥胖和2型糖尿病的综合管理中可能发挥作用。
未来研究展望：
1. 深入机制研究：需利用化学生物学手段（如光亲和标记探针、蛋白质组学）更精确地鉴定其直接作用靶点，绘制更完整的药理网络图谱。
2. 结构优化：在保留核心药效团的前提下，通过药物化学手段对其结构进行修饰，旨在改善水溶性、代谢稳定性，并优化其靶点选择性，降低潜在脱靶效应。
3. 先进递送系统开发：继续深化纳米制剂等新型递药系统的研究，开展系统的制剂学、体内药动/药效学评价，是实现其临床转化的核心工程。
4. 临床前与临床研究：需要设计严谨的、符合规范的临床前安全性评价（GLP毒理学研究），并在此基础上推进人体临床试验，以确证其有效性和安全性。
5. 多组学整合研究：结合代谢组学、肠道微生物组学，深入探究橙皮油素在整体动物和人体内的系统生物学效应，特别是在调节肠-轴、免疫-代谢网络中的作用。
橙皮油素作为一种源于柑橘类植物的天然香叶氧基香豆素，凭借其抗炎、抗氧化、抗肿瘤、神经保护及多靶点调节消化功能的广泛药理活性，已成为天然产物药理研究中的一颗明星分子。其通过调控CFTR、SLC5A1、CHRM3等关键靶点，在消化功能紊乱治疗领域展现出独特的系统调节优势。尽管其成药性，尤其是溶解性和药代动力学方面存在挑战，但现代药剂学技术为这些难题提供了可行的解决方案。未来，通过多学科交叉协作，在机制深度挖掘、结构理性优化和先进递送系统开发上持续发力，橙皮油素极有可能从一种有潜力的先导化合物，成功转化为用于治疗多种慢性疾病的创新药物，实现其从“实验室到临床”的价值飞跃，为人类健康事业贡献自然的力量。
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