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扁柏双黄酮

Name: 扁柏双黄酮
Brand: Phytounique
Rating: 5 (1 reviews)

产品编号： BP0729

CAS号: 19202-36-9

纯度: 98%

品牌: Phytounique

植物来源: 卷柏

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扁柏双黄酮是从植物中提取的一种新的 pre-mRNA splicing 活性调节剂，具有抗炎，抗肿瘤和抗病毒活性。扁柏双黄酮也是基质金属蛋白酶 (MMPs) 的有效抑制剂。扁柏双黄酮通过抑制酪蛋白溶酶 P (ClpP) 减弱耐 Methicillin (HY-121544) 的 Staphylococcus aureus 的毒力，其 IC50 值为 34.36 mg/mL。扁柏双黄酮通过活性氧-线粒体介导的凋亡途径诱导细胞凋亡 (apoptosis)，并抑制肿瘤细胞的迁移和侵袭。扁柏双黄酮是一种

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销售联系电话：400-829-7929，028-82633860，82633397，82633165

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产品介绍相关产品产品成药性预测参数参考文献产品资料

英文名: Hinokiflavone
中文别名:
英文别名:
Cas 号: 19202-36-9
产品编码：BP0729
分子式: C₃₀H₁₈O₁₀
分子量: 538.464
来源: Obt. from leaves of Chamaecyparis obtusa. Also from Psilotum triquetrum. Present in the Cupressaceae, Cycadales and many other plants

纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。

提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。

扁柏双黄酮的HPLC图谱

扁柏双黄酮的核磁图谱

储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃

产品成药性预测参数

TPSA
(极性表面积)
170.80
LogP
（油水分配系数的对数）
3.92
LogD
（中性条件下的油水分配系数的对数）
2.96
Sw
（纯水中的溶解度mg/ml）
0.00
Peff
（小肠中的渗透效率cm/s×10-4）
2.25
Caco-2
（Caco-2细胞模型上的表观渗透系数cm/s×10-7）
7.17
BBB
（血脑屏障渗透性）
低
hPPB
（化合物在人血浆蛋白的结合分数%）
92.66
Syn Accessibility
（合成可得性，数值越大表示合成越困难）
2.95
MRTD
（日推荐最大口服给药剂量是否高于3mg/kg/day）
是
Skin Sens
（是否会产生皮肤过敏反应）
否
Resp Sens
（化合物是否会产生呼吸致敏反应）
是
hERG
（是否对hERG钾离子通道产生抑制作用）
否
Chromosomal aberr
（有无导致哺乳动物细胞染色体变异）
有
Photo tox
（有无有光毒性）
无
Ames
（是否有Ames毒性风险，值越大风险越高，一般认为大于1时有Ames毒性）
0.6
Ser_ALK
（是否会引起碱性磷酸酶水平升高）
是
Ser_GGT
（是否会引起γ-谷氨酰转肽酶水平升高）
否
Ser_AST
（是否会引起血清谷草转氨酶水平升高）
是
Ser_ALT
（是否会引起血清谷丙转氨酶水平升高）
否

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产品资料

引言/概述

天然产物一直是创新药物发现的重要源泉，其中黄酮类化合物因其广泛的生物活性而备受关注。扁柏双黄酮（Hinokiflavone），CAS号19202-36-9，作为一种独特的双黄酮类化合物，近年来因其新颖的作用机制和多样的药理活性，逐渐成为药理学研究的热点。早期研究主要关注其抗炎、抗氧化等传统黄酮类活性，而近十年的研究则揭示了其在调控前体信使RNA剪接（pre-mRNA splicing）、抑制基质金属蛋白酶（MMPs）、调节蛋白质SUMO化修饰以及诱导肿瘤细胞凋亡等方面的关键作用。特别是在乳腺癌、病毒感染及细菌耐药性等领域，扁柏双黄酮展现出多靶点、多通路干预的潜力，为开发新型治疗策略提供了先导化合物。本文旨在系统综述扁柏双黄酮的化学特性、植物来源、药理活性、分子作用机制及成药性，并展望其临床应用前景。

化学结构与理化性质

扁柏双黄酮是一种由两个黄酮单元通过C-O-C醚键连接而成的双黄酮类化合物。其分子式为C30H18O10，分子量为538.4640。其基本骨架由两个芹菜素（apigenin）或其衍生物单元构成，这种独特的二聚结构是其区别于单黄酮并产生特殊生物活性的化学基础。

在理化性质方面，扁柏双黄酮的脂水分配系数（LogP）为3.9234，表明其具有中等的亲脂性。其拓扑极性表面积（TPSA）为170.8000 Å²，反映了分子中存在多个极性氧原子（如羟基、羰基和醚键）。这些参数共同决定了其极低的水溶性，约为0.0001 mg/mL，这对其制剂开发提出了挑战。初步的成药性预测显示，其透过血脑屏障的能力较低，提示其可能不适用于中枢神经系统疾病的直接治疗。在安全性初步筛选中，该化合物未显示明显的hERG钾通道抑制活性（致心律失常风险较低），且Ames试验结果为0.6，表明其致突变风险较低，具备进一步开发的初步安全基础。

植物来源与提取方法

扁柏双黄酮主要存在于柏科（Cupressaceae）和罗汉松科（Podocarpaceae）植物中，其名称“Hinokiflavone”即来源于日本扁柏（Chamaecyparis obtusa，日文称Hinoki）。此外，在侧柏（Platycladus orientalis）、桧木（Juniperus spp.）及部分卷柏属（Selaginella）植物中也均有发现。其在植物体内通常作为次级代谢产物，可能参与植物的防御反应。

从植物材料中提取扁柏双黄酮常采用有机溶剂萃取法。经典流程包括：将干燥粉碎的植物材料（如枝叶）用甲醇或乙醇进行回流提取或超声辅助提取。粗提物经减压浓缩后，依次用石油醚、乙酸乙酯等溶剂进行梯度萃取，扁柏双黄酮多富集于乙酸乙酯部位。进一步的纯化依赖于各种色谱技术，如硅胶柱层析、葡聚糖凝胶（Sephadex LH-20）柱层析以及高效液相色谱（HPLC）。近年来，超临界流体萃取等绿色提取技术也被探索用于提高提取效率和选择性。提取率受植物品种、部位、采收季节及提取工艺等多种因素影响。

药理活性研究

大量体外和体内研究证实，扁柏双黄酮具有广泛的药理活性，主要包括以下几个方面：

抗肿瘤活性：扁柏双黄酮对多种肿瘤细胞表现出显著的抑制活性，尤其在乳腺癌研究中最为深入。它能有效抑制乳腺癌细胞的增殖、迁移和侵袭。其抗肿瘤作用与诱导细胞周期阻滞、促进细胞凋亡以及抑制转移相关。
抗炎与免疫调节活性：扁柏双黄酮能够抑制脂多糖（LPS）等诱导的巨噬细胞中一氧化氮（NO）、前列腺素E2（PGE2）以及促炎细胞因子（如TNF-α, IL-6）的产生，其作用与抑制NF-κB等炎症信号通路有关。
抗病毒活性：研究显示，扁柏双黄酮对人类免疫缺陷病毒（HIV）、乙型肝炎病毒（HBV）和单纯疱疹病毒（HSV）等具有一定的抑制作用。其抗病毒机制可能与干扰病毒复制周期或调节宿主细胞反应有关。
抗菌与抗毒力活性：一项重要发现是，扁柏双黄酮能有效抑制耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的毒力。其作用并非直接杀菌，而是通过抑制细菌的酪蛋白溶解酶P（ClpP），从而减弱细菌的致病能力，这为应对细菌耐药性提供了新的“抗毒力”策略。
酶抑制活性：扁柏双黄酮是基质金属蛋白酶（MMPs，如MMP2）的有效抑制剂，这与其抗肿瘤侵袭和转移活性直接相关。同时，它也被鉴定为一种SUMO特异性蛋白酶1（SENP1）抑制剂，能够干扰细胞内蛋白质的SUMO化修饰过程。

作用机制与分子靶点

扁柏双黄酮的多重药理活性源于其对细胞多个关键靶点和通路的干预，构成了一个多靶点作用网络。

调控pre-mRNA剪接：扁柏双黄酮被鉴定为一种新型的前体mRNA剪接调节剂。它能影响特定基因的剪接异构体产生，从而改变功能蛋白的表达谱，这在癌症治疗中具有潜在意义，因为剪接异常是肿瘤的一个标志。
诱导细胞凋亡与自噬：在乳腺癌等肿瘤细胞中，扁柏双黄酮通过内源性线粒体途径诱导细胞凋亡。其机制涉及：1）激活AMPK（PRKAA1）信号通路，调节细胞能量代谢与生长；2）下调抗凋亡蛋白Bcl-2（BCL2）的表达，破坏线粒体膜电位；3）抑制转录因子STAT3（STAT3）的活化，从而下调其下游的生存基因；4）促进活性氧（ROS）的过量产生，导致氧化应激和线粒体损伤。
抑制肿瘤转移：该作用主要通过抑制基质金属蛋白酶MMP2和MMP9的活性与表达来实现。MMPs是降解细胞外基质的关键酶，其活性被抑制能有效阻断肿瘤细胞的侵袭和转移过程。
影响激素与耐药相关靶点：研究表明，扁柏双黄酮能与雌激素受体β（ESR2）相互作用，可能产生选择性雌激素受体调节效应。此外，它还能下调或抑制肿瘤多药耐药蛋白如P-糖蛋白（ABCB1）和乳腺癌耐药蛋白（ABCG2）的功能，有望逆转肿瘤细胞的化疗耐药性。
抑制SUMO化修饰通路：作为SENP1抑制剂，扁柏双黄酮阻碍了SUMO蛋白从底物蛋白上的去除（去SUMO化）。SUMO化是一种重要的蛋白质翻译后修饰，参与调控转录、DNA修复、细胞周期等多个过程，其失调与肿瘤发生发展密切相关。抑制SENP1可导致特定靶蛋白（如某些肿瘤抑制因子或癌蛋白）的SUMO化水平异常，从而影响其功能与稳定性。
其他靶点：研究还提示，扁柏双黄酮可能对蛋白激酶Cα（PRKCA）、微管相关蛋白tau（MAPT）等产生影响，这些靶点与细胞信号转导和神经退行性疾病相关，拓展了其潜在应用范围。

成药性评价与药代动力学

尽管扁柏双黄酮药理活性显著，但其成药性仍面临挑战，相关研究尚处于临床前阶段。

吸收、分布、代谢、排泄（ADME）：由于其极低的水溶性，扁柏双黄酮的口服生物利用度可能受限。中等的LogP值提示其具有一定的膜渗透性。目前公开的体内药代动力学数据较为缺乏。其代谢途径可能类似于其他黄酮类化合物，在肝脏经历广泛的II相结合反应（如葡萄糖醛酸化和硫酸化），并经胆汁或尿液排泄。
制剂挑战：为了提高其生物利用度，需要开发合适的药物递送系统。纳米晶技术、脂质体、胶束或固体分散体等剂型策略可能被用于改善其溶解度和溶出速率。
安全性初步评估：现有的初步毒理学数据（如无hERG抑制、Ames试验阴性）为其安全性提供了一线支持。但全面的急毒、长毒、生殖毒性等评价仍需在未来开展。
药物相互作用潜力：作为黄酮类化合物，它可能通过抑制或诱导细胞色素P450酶系（如CYP3A4）而影响其他合用药物的代谢，这是在后续开发中需要密切关注的问题。

临床应用前景与展望

扁柏双黄酮作为一种多靶点天然产物，其临床应用前景广阔，但转化之路仍需深入探索。

抗肿瘤治疗，尤其是乳腺癌：其通过AMPK/STAT3/BCL2/MMPs等多通路抑制肿瘤生长和转移，且具有逆转耐药的潜力，使其有望成为乳腺癌辅助治疗或联合用药的候选药物。针对三阴性乳腺癌等难治性亚型，其价值值得深入研究。
“抗毒力”抗菌剂：通过抑制ClpP来减弱MRSA毒力而非直接杀灭细菌的策略，不易引发强烈的细菌耐药性选择压力，为应对全球性的抗生素耐药危机提供了新思路。
抗病毒与抗炎应用：其在抗病毒和抗炎方面的活性，为开发治疗慢性病毒感染（如HBV）或炎症相关疾病（如关节炎）的药物提供了可能。
联合治疗策略：鉴于其多靶点特性，扁柏双黄酮与现有化疗药物、靶向药物或免疫检查点抑制剂的联合应用，可能产生协同效应，降低用药剂量并克服耐药。
未来研究方向与挑战：
- 机制深度挖掘：需进一步明确其作为剪接调节剂和SENP1抑制剂的具体下游效应网络及疾病特异性。
- 结构优化：基于其药效团，进行合理的结构修饰以改善水溶性、代谢稳定性及靶点选择性，降低潜在脱靶效应。
- 先进的递送系统开发：必须开发有效的纳米制剂或前药策略，以解决其成药性的核心瓶颈。
- 临床前与临床研究：系统完成规范的临床前药效学、药代动力学和毒理学评价，是推进其走向临床试验的必经之路。

结语

扁柏双黄酮是一种源自植物的独特双黄酮化合物，其价值已超越传统的抗氧化范畴。现代药理学研究揭示了它作为一个多靶点调节剂的强大潜力，特别是在调控RNA剪接、蛋白质SUMO化修饰、诱导肿瘤细胞凋亡、抑制转移酶以及实施“抗毒力”抗菌等前沿生物学过程中扮演重要角色。尽管在溶解度和系统药代动力学等方面面临挑战，但其丰富的药理活性和新颖的作用机制，使其成为一个极具吸引力的药物先导化合物和分子探针。随着对作用机制的更深入解析、药物化学的合理修饰以及新型递送技术的应用，扁柏双黄酮有望在未来为肿瘤、耐药菌感染等重大疾病的治疗提供新的武器，彰显天然产物在创新药物研发中的持久生命力。