产品名称: 橙皮苷
英文名: Hesperidin
中文别名:
英文别名:
Cas 号: 520-26-3
产品编码:BP0725
分子式: C28H34O15
分子量: 610.565
来源: Found in most citrus fruits and other members of the Rutaceae, also in Mentha longifolia, Vernonia, Anthurium, Xanthoxylum spp. and many others. First oranges in 1828
物理性状: Powder
化合物类型: 黄酮类(Flavonoids)
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，按客户需求包装。
存储: 贮存在避光密闭容器中，冷藏或者冷冻长期保存。
可以满足克级至公斤级大量需求，详情请咨询。
橙皮苷是本公司2022年中检院标准物质原料采购中标产品，质量可靠，现货供应，欢迎咨询。
橙皮苷的HPLC图谱
橙皮苷的核磁图谱
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
234.29
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低
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是
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在天然产物化学与药理学研究领域，柑橘类水果因其丰富的生物活性成分而备受关注。其中，黄烷酮类化合物橙皮苷（Hesperidin，CAS号：520-26-3）作为一类重要的植物次生代谢产物，展现出广泛而深刻的生物学效应。橙皮苷，化学名为橙皮素-7-芸香糖苷，是柑橘属植物中含量最丰富的黄烷酮糖苷之一，尤其在果皮、白络及果肉中大量存在。自其被发现以来，其药理活性研究不断深入，从最初的维生素P样活性（维持血管正常通透性和脆性），扩展到抗氧化、抗炎、抗肿瘤、抗过敏、心血管保护及神经保护等多重领域。现代药理学研究揭示，橙皮苷的核心作用与其强大的抗氧化能力密切相关，它能够通过调控以核因子E2相关因子2（NRF2/NFE2L2）为核心的抗氧化防御系统，对抗氧化应激损伤，而氧化应激是衰老、心血管疾病、神经退行性疾病及癌症等多种慢性疾病的共同病理基础。本文旨在系统综述橙皮苷的化学结构、植物来源、药理活性、分子作用机制、成药性特征及其临床应用前景，以期为该天然产物的深度开发与利用提供全面的科学参考。
橙皮苷的化学名为5,7,3’-三羟基-4’-甲氧基黄烷酮-7-芸香糖苷，分子式为C28H34O15，分子量为610.5650。其结构由苷元橙皮素（Hesperetin）与一个二糖（芸香糖，即α-L-鼠李糖基-(1→6)-β-D-葡萄糖）通过糖苷键连接而成。这种糖苷化结构显著影响了其理化性质。
从理化性质分析，橙皮苷为淡黄色或类白色结晶性粉末。其计算脂水分配系数（LogP）约为0.0051，表明其具有相对平衡的亲水亲油特性，但更偏向于亲水性。其拓扑极性表面积（TPSA）高达234.29 Ų，这主要归因于分子中众多的羟基和糖基结构，导致其极性较强。相应的，其水溶性预测值约为5.45 mg/mL，属于微溶至可溶范围，在实际实验中，其在水中溶解度有限，但在稀碱液、二甲基亚砜（DMSO）或吡啶中溶解度较好。这些参数共同决定了橙皮苷在生物体内的吸收、分布特性，如其血脑屏障透过性预测为“低”，意味着其以原型药物形式进入中枢神经系统可能较为困难。
橙皮苷广泛存在于芸香科柑橘属植物的果实、果皮、花及叶中，是柑橘类水果中最主要的黄烷酮糖苷。其含量因柑橘品种、部位、成熟度及地理环境而异。通常，果皮和白络（海绵层）中的含量远高于果肉。例如，甜橙（Citrus sinensis）、柠檬（Citrus limon）、葡萄柚（Citrus paradisi）和宽皮橘（Citrus reticulata）均是橙皮苷的丰富来源。工业上，柑橘加工副产物（如果皮渣）是提取橙皮苷的重要经济原料。
提取橙皮苷的方法多样，传统方法包括溶剂提取法（常用甲醇、乙醇、丙酮或其水溶液进行加热回流或浸提）、碱提酸沉法（利用其在碱性条件下溶解，酸性条件下沉淀的特性）。现代提取技术则致力于提高效率、减少溶剂消耗和保持活性，主要包括：
1. 超声波辅助提取：利用超声波空化效应破坏植物细胞壁，加速溶剂渗透和成分溶出，具有时间短、效率高、温度低的优点。
2. 微波辅助提取：通过微波加热使细胞内温度迅速升高，压力增大，细胞破裂，从而促进目标成分释放。
3. 超临界流体萃取：常用CO2作为萃取剂，通过调节温度和压力改变其溶解能力，该方法无溶剂残留、选择性好，但设备成本较高，常需加入夹带剂（如乙醇）以提高对极性成分的萃取率。
提取后的粗品通常需经过大孔吸附树脂柱层析、硅胶柱层析、制备型高效液相色谱（HPLC）等方法进行进一步分离纯化，以获得高纯度的橙皮苷。
大量体内外研究证实，橙皮苷具有广泛的药理活性，其核心是强大的抗氧化作用，并由此衍生出多种保护效应。
抗氧化损伤活性：这是橙皮苷最基础且关键的活性。它能直接清除多种活性氧（ROS）和活性氮（RNS），如超氧阴离子、羟自由基、过氧化氢和过氧亚硝基阴离子。更重要的是，它能通过上调细胞内源性抗氧化酶系统（详见下文机制部分）发挥间接抗氧化作用，保护细胞免受氧化应激诱导的DNA损伤、脂质过氧化和蛋白质变性。
抗炎活性：橙皮苷能有效抑制炎症反应。在多种急慢性炎症模型（如角叉菜胶诱导的大鼠足爪肿胀、脂多糖（LPS）刺激的巨噬细胞模型）中，橙皮苷能显著降低促炎介质水平，包括肿瘤坏死因子-α（TNF-α）、白细胞介素-1β（IL-1β）、IL-6、前列腺素E2（PGE2）以及一氧化氮（NO）。其抗炎作用与抑制核因子-κB（NF-κB）和丝裂原活化蛋白激酶（MAPK）等炎症信号通路密切相关。
心血管保护活性：橙皮苷对心血管系统有多重益处。它能改善血管内皮功能，促进一氧化氮（NO）生成，从而舒张血管、降低血压；具有调血脂作用，能降低血清总胆固醇、甘油三酯和低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C）水平；还能抑制血小板聚集，防止血栓形成。动物实验表明，橙皮苷对动脉粥样硬化、心肌缺血再灌注损伤等具有保护作用。
抗肿瘤活性：研究表明，橙皮苷对多种癌细胞系（如乳腺癌、结肠癌、肺癌、前列腺癌等）具有增殖抑制和促凋亡作用。其机制涉及诱导细胞周期阻滞（常在G1期或G2/M期）、激活线粒体凋亡通路、抑制细胞侵袭和转移相关蛋白（如基质金属蛋白酶MMPs）的表达。此外，其抗氧化和抗炎特性也有助于预防癌症的发生。
神经保护活性：尽管血脑屏障透过性低，但橙皮苷及其代谢产物仍显示出神经保护潜力。在阿尔茨海默病、帕金森病、脑缺血再灌注损伤等动物模型中，橙皮苷能改善认知和运动功能，减轻神经元损伤。其机制可能与减轻氧化应激和神经炎症、抑制乙酰胆碱酯酶活性、减少β-淀粉样蛋白沉积等有关。
抗过敏活性：橙皮苷能抑制肥大细胞脱颗粒和组胺释放，从而减轻过敏反应。它还能调节Th1/Th2免疫平衡，抑制免疫球蛋白E（IgE）的产生。
橙皮苷的多种药理活性，尤其是其核心的抗氧化损伤作用，主要通过对一系列关键分子靶点的调控来实现，其中NRF2/KEAP1信号通路占据中心地位。
NRF2/NFE2L2通路的核心调控作用：在基础状态下，转录因子NRF2（由NFE2L2基因编码）与其胞质抑制蛋白KEAP1结合，被泛素化降解。当橙皮苷等抗氧化剂存在时，它们可能通过直接与KEAP1的特定半胱氨酸残基相互作用，或通过产生轻微的氧化还原扰动，使KEAP1构象改变，从而解离并稳定NRF2。稳定的NRF2易位至细胞核，与小Maf蛋白形成异二聚体，结合到抗氧化反应元件（ARE）上，启动下游一系列Ⅱ相解毒酶和抗氧化蛋白的基因转录。橙皮苷上调的关键靶点包括：
其他相关通路：
成药性参数分析显示，橙皮苷作为药物候选分子存在一定的优势和挑战。
为提高其成药性，研究者们正在探索多种策略，包括：1）开发前药或结构修饰以提高脂溶性和稳定性；2）利用纳米递送系统（如脂质体、纳米粒、胶束）改善其溶解性、保护其免于过早降解、增强靶向性；3）与吸收促进剂联用。
橙皮苷作为一种多靶点、多功效的天然活性物质，在预防和治疗多种慢性疾病方面展现出广阔的应用前景。
未来研究展望应聚焦于：
* 深入机制探索：利用组学技术（蛋白质组学、代谢组学）和基因编辑技术，系统阐明其在复杂疾病网络中的作用。
* 代谢与活性关系：明确不同代谢产物的具体活性贡献，确认真正的体内活性形式。
* 新型递送系统研发：大力开发高效、靶向的纳米载药系统，以解决其生物利用度低和靶组织蓄积不足的问题。
* 高质量临床研究：开展大规模、多中心、随机双盲的临床试验，确证其对特定疾病的疗效和安全性，为药品注册提供坚实证据。
* 结构优化与合成生物学：通过化学修饰或利用合成生物学技术生产高活性、高生物利用度的橙皮苷衍生物。
橙皮苷作为柑橘类植物馈赠的天然瑰宝，其化学结构独特，药理活性广泛而显著。从直接清除自由基到通过NRF2等核心通路系统性地激活机体抗氧化防御体系，从抗炎、保护心血管到抗肿瘤、神经保护，其多靶点作用特征体现了天然产物在应对复杂疾病方面的独特优势。尽管在成药性方面面临生物利用度低等挑战，但随着现代药剂学、纳米技术和分子药理学的飞速发展，这些瓶颈正逐步被突破。未来，通过基础研究的持续深入与转化应用的不断创新，橙皮苷有望从一种重要的膳食成分，发展成为在功能食品、药品及化妆品等多个领域具有重要价值的生物活性分子，为人类健康事业贡献更多力量。对其的深入研究，也将为其他天然产物的开发提供宝贵的范式与启示。
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