产品名称: 11-O-罗汉果苷IIIA1
英文名: 11-O-Mogroside IIIA1
中文别名:
英文别名:
Cas 号:
产品编码:BP4819
分子式: C48H80O19
分子量: 961.149
来源: 罗汉果
化合物类型: 三萜类(Triterpenoids)
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，按客户需求包装。
存储: 贮存在避光密闭容器中，冷藏或者冷冻长期保存。
样品溶液最好临用新配。如果需要提前配制的话，最好分成独立包装冷冻保存（-20℃以下），临用前再取出解冻，通常可以保存2周。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
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阴性
11-O-罗汉果苷III A1（11-O-Mogroside IIIA1）是一种从传统药用植物罗汉果（Siraitia grosvenorii）中分离得到的葫芦烷型三萜皂苷类化合物。作为罗汉果甜苷家族的重要成员之一，它不仅是赋予罗汉果独特高甜度的核心成分，更因其潜在的生物活性而成为天然产物药学与功能食品研究领域的热点分子。尽管其具体的CAS号、分子式与分子量等基础数据在公共数据库中尚不完整，但根据其同类化合物的结构推断，它属于高度氧化的四环三萜衍生物，是罗汉果苷IIIA1的11位氧苷异构体。
罗汉果，又称“神仙果”，原产于中国广西，在民间已有数百年的药用历史，常用于润肺止咳、清热润肠。现代研究揭示，其甜味主要来源于一系列罗汉果甜苷（Mogrosides），这些成分甜度可达蔗糖的数百倍，却几乎不提供热量，因此作为天然代糖在食品工业中广泛应用。然而，除了作为甜味剂，罗汉果苷类化合物还展现出抗炎、抗氧化、抗糖尿病、抗癌等多种药理活性，引起了研究人员的极大兴趣。11-O-罗汉果苷III A1作为其中一种特定结构的苷元，其研究虽处于起步阶段，但正逐渐从“甜味成分”的单一认知，向“具有多重生物功能的活性先导化合物”方向拓展。本文旨在系统梳理该化合物的现有信息，并从化学、药理及成药性角度进行专业解读，以期为相关领域的研究者提供一份清晰的科学参考。
11-O-罗汉果苷III A1是罗汉果苷III A1（Mogroside III A1）的苷元异构体。从命名规则可知，“11-O-”表明其糖苷键连接在苷元的第11位碳原子上。罗汉果苷III A1本身是罗汉果中含量较高的甜苷之一，其苷元为mogrol，连接有多个葡萄糖基。因此，11-O-罗汉果苷III A1的基本骨架应为葫芦烷型四环三萜（Cucurbitane-type triterpenoid），其苷元mogrol的C-11位羟基与糖链（推测主要为葡萄糖单元）以氧苷键相连。
由于该化合物详细的分子式与分子量数据暂缺，我们可以通过其同系物进行合理推测。已知罗汉果苷V（Mogroside V）的分子式为C60H102O29，分子量约为1287。罗汉果苷III A1的糖基数少于罗汉果苷V。因此，11-O-罗汉果苷III A1的分子量很可能在800-1000 Da之间，分子式则对应包含C、H、O元素，且氧原子比例较高。这类化合物通常为白色或类白色无定形粉末，可溶于水、甲醇、乙醇等极性溶剂，难溶于低极性有机溶剂如乙醚、氯仿。其水溶液味极甜，后味微甘，无明显苦味。
从理论计算的角度，此类多羟基、多糖基的皂苷类化合物具有以下典型的理化特征：
- 高极性：分子中含有大量羟基和糖基，导致其拓扑极性表面积（TPSA） 极大，通常远大于140 Ų，这强烈影响了其膜渗透性和体内分布。
- 亲水性强：其脂水分配系数（LogP） 预计为负值（如-2至-5），表明具有高度的亲水性，难以穿透脂质双分子层构成的生物膜（如血脑屏障BBB）。
- 氢键供体/受体多：分子中存在大量可作为氢键供体（OH）和受体（O）的基团，这对其与生物靶点的相互作用至关重要，但也可能影响其口服吸收。
这些固有的化学性质决定了11-O-罗汉果苷III A1在生物体内的药代动力学行为，并直接关联其成药潜力的评估。
11-O-罗汉果苷III A1的唯一天然来源是罗汉果（Siraitia grosvenorii (Swingle) C. Jeffrey）。罗汉果是葫芦科（Cucurbitaceae）多年生藤本植物，主要分布于中国南方的广西、广东、湖南、江西等省区，其中广西桂林地区是公认的道地产区，具有悠久的栽培历史。
在传统中医药理论中，罗汉果性凉，味甘，归肺、大肠经。其干燥果实被收录于《中华人民共和国药典》，具有清热润肺、利咽开音、滑肠通便的功效。临床上常用于治疗肺热燥咳、咽痛失音、肠燥便秘等症。民间常用罗汉果泡水饮用，作为清凉解毒、生津止渴的保健饮品。这种应用历史长达数百年，积累了丰富的实践经验，为其安全性和一定的有效性提供了佐证。
现代植物化学研究证实，罗汉果的药用和甜味活性主要集中于其果实，特别是果肉部分。其中含有高达1%的罗汉果甜苷，目前已分离鉴定出超过50种葫芦烷三萜皂苷，根据其苷元上连接的葡萄糖基数量不同，主要分为罗汉果苷II E、III、III A1/A2、IV、V、VI等系列。11-O-罗汉果苷III A1便是这一复杂代谢网络中的一员。不同苷型的含量和比例受品种、产地、采收期和加工工艺影响显著。传统上通过晒干或烘干制备药材，现代则采用水提、醇提、树脂纯化等工艺大规模生产罗汉果甜苷提取物，作为天然甜味剂。对11-O-罗汉果苷III A1的深入研究，正是建立在对其植物来源传统价值充分认可和现代化学成分系统解析的基础之上。
尽管目前关于11-O-罗汉果苷III A1的独立、系统的药理研究报道相对较少，但其作为罗汉果苷家族的核心成员，其生物活性可以基于该家族化合物广泛的研究成果进行合理推断和展望。目前数据库显示其“靶点信息”和“相关疾病”数据暂缺，这正反映了该化合物基础研究尚待深入的现状。然而，通过分析结构高度相似的罗汉果苷III A1及其他罗汉果苷（如罗汉果苷V）的已知活性，我们可以勾勒出其潜在的作用谱系与机制。
1. 核心药理活性推断：
- 抗炎与免疫调节活性：这是罗汉果苷类化合物最受关注的活性之一。研究表明，罗汉果苷V能显著抑制脂多糖（LPS）诱导的巨噬细胞中一氧化氮（NO）、前列腺素E2（PGE2）以及促炎细胞因子（如TNF-α, IL-1β, IL-6）的产生。其作用机制与抑制核因子κB（NF-κB） 和丝裂原活化蛋白激酶（MAPK） 信号通路的激活密切相关。NF-κB是调控炎症反应的核心转录因子，而MAPK家族（如p38, JNK, ERK）参与细胞应激和炎症应答。11-O-罗汉果苷III A1很可能通过类似的途径，干预这些关键炎症信号节点，从而发挥抗炎作用。这为其应用于慢性炎症性疾病，如哮喘、关节炎、炎症性肠病等提供了理论可能。
- 抗氧化与抗衰老活性：罗汉果苷具有较强的自由基清除能力。它们能直接清除DPPH、ABTS自由基，并增强细胞内抗氧化防御系统，如上调超氧化物歧化酶（SOD）、谷胱甘肽过氧化物酶（GSH-Px）的活性，降低丙二醛（MDA）水平。氧化应激是衰老和多种慢性病（如神经退行性疾病、心血管疾病）的共同病理基础。因此，11-O-罗汉果苷III A1可能通过抗氧化途径，保护细胞免受氧化损伤。
- 抗糖尿病与代谢调节活性：罗汉果苷被证明能改善胰岛素抵抗、降低血糖。其机制可能涉及：激活腺苷酸活化蛋白激酶（AMPK） 通路，AMPK是细胞能量代谢的“总开关”，能促进葡萄糖摄取和脂肪酸氧化；保护胰岛β细胞功能；以及调节与糖脂代谢相关的基因表达。这些作用提示其在2型糖尿病及其并发症的预防和管理中具有潜力。
- 抗癌活性：初步研究显示，部分罗汉果苷对肺癌、肝癌、结肠癌等癌细胞系具有增殖抑制和诱导凋亡的作用。潜在机制包括阻滞细胞周期（如G1期阻滞）、诱导线粒体途径凋亡、抑制肿瘤细胞迁移和侵袭等。虽然活性强度通常弱于经典化疗药物，但其天然、低毒的特性使其在癌症化学预防或辅助治疗领域值得探索。
- 肺部保护活性：这与传统应用“润肺止咳”高度契合。研究显示罗汉果苷能减轻烟雾或博来霉素诱导的肺纤维化，抑制气道炎症和黏液高分泌，其机制与调节Nrf2/HO-1抗氧化通路和抑制TGF-β1/Smad促纤维化通路有关。
2. 作用机制的科学解释：
罗汉果苷类化合物发挥上述多靶点、多通路活性的物质基础，在于其独特的化学结构。葫芦烷型苷元具有一定的刚性疏水平面，可嵌入某些蛋白质的疏水口袋；而外围丰富的糖链和羟基则提供了强大的氢键网络，使其能够与细胞膜受体、酶或信号蛋白的极性区域特异性结合。例如，其抗炎作用可能通过直接或间接与NF-κB的抑制蛋白IκB激酶（IKK）或p65亚基相互作用来实现；其代谢调节作用可能与直接变构激活AMPK有关。
对于11-O-罗汉果苷III A1而言，其11位氧苷键的连接方式可能微妙地改变了整个分子的空间构象、极性和与靶蛋白的相互作用模式，从而导致其活性强度、选择性与罗汉果苷III A1产生差异。这正是天然产物结构修饰与构效关系研究的价值所在。未来研究需要利用分子对接、表面等离子共振（SPR）等技术，直接探寻11-O-罗汉果苷III A1与上述推测靶点（如IKK、AMPK）的结合能力，并通过基因敲除/敲低等实验验证其功能依赖性，从而明确其独特的作用机制。
成药性评估旨在预测一个化合物发展成为口服药物的可能性。我们结合已知的罗汉果苷类化合物的普遍性质和Lipinski五规则（Rule of Five， Ro5）等标准，对11-O-罗汉果苷III A1进行理论评估。
Lipinski五规则分析：
该规则是评估口服药物类药性的经验法则，要求化合物满足以下至少三项：
1. 分子量（MW） < 500 Da：预计11-O-罗汉果苷III A1的MW远大于500 Da（推测>800 Da），不符合。
2. 脂水分配系数（LogP） < 5：其高亲水性导致LogP预计为负值，远小于5，符合。
3. 氢键供体（HBD）数 < 5：分子中含有糖基和苷元上的多个羟基，HBD数很可能超过10个，不符合。
4. 氢键受体（HBA）数 < 10：分子中醚键、羟基氧众多，HBA数预计超过15个，不符合。
显然，11-O-罗汉果苷III A1严重违背了Lipinski规则中的三项（MW、HBD、HBA）。这明确提示，它作为传统小分子口服药物开发面临巨大挑战，其类药性（Drug-likeness）较差。
具体成药性参数解读：
- 吸收（Absorption）：巨大的分子量、极高的极性（高TPSA）和丰富的氢键，导致其口服生物利用度预计极低。这类化合物难以通过被动扩散穿透肠道上皮细胞膜。其吸收可能依赖于肠道中特定的转运体（如葡萄糖转运体SGLT1可能转运其葡萄糖部分），但效率有限，且易受肠道菌群水解代谢（降解为苷元或次级苷）。
- 分布（Distribution）：高亲水性使其难以跨越大多数生物膜。其血脑屏障（BBB）穿透性几乎为零，因此不太可能直接作用于中枢神经系统靶点。主要分布于血液和细胞外液，进入组织细胞内部的能力弱。
- 代谢（Metabolism）：作为糖苷类化合物，它是肠道菌群酶（如β-葡萄糖苷酶）的天然底物，在结肠部位易被水解，生成苷元mogrol。苷元脂溶性增强，可能被吸收并进一步发生肝代谢（如羟基化、结合反应）。原型药物在体内的系统暴露量可能很低。
- 排泄（Excretion）：原型及其代谢产物可能主要通过肾脏（经尿）和胆汁（经粪便）排泄。
- 毒性（Toxicity）：基于罗汉果长期的食用和药用历史，以及其作为食品添加剂（GRAS status）的安全性认证，罗汉果苷类化合物整体急性毒性很低，遗传毒性、亚慢性毒性研究也显示其安全性良好。11-O-罗汉果苷III A1作为其中一员，预期具有较高的安全性窗口。但这仍需针对该特定化合物进行规范的毒理学研究确认。
结论与策略：
综上所述，11-O-罗汉果苷III A1本身不适合开发为常规的口服系统给药药物。然而，这并不意味着其药用价值被否定。其开发策略可转向：
1. 作为前药：其本身在肠道被水解后，吸收的苷元或其他代谢产物可能是真正的活性形式。
2. 局部给药或肠道局部作用：利用其低吸收特性，开发用于治疗肠道炎症性疾病（如溃疡性结肠炎）的制剂，使其在病灶局部保持高浓度。
3. 结构优化：通过化学修饰（如糖基简化、酯化增加脂溶性）改善其类药性，但需注意保留活性。
4. 功能食品与保健品：这是目前最成熟的方向。利用其高甜度、低热量和潜在的健康益处（抗炎、抗氧化），作为功能性甜味剂或保健品成分，通过长期膳食补充发挥慢病预防作用。
研究现状：
目前，对11-O-罗汉果苷III A1的研究尚处于非常初级的阶段。公开的、以该化合物为单一研究对象的文献极为有限。大部分研究集中于罗汉果总提取物或含量更高的罗汉果苷V、IV等。现有数据（如本文开头所示）的缺失，恰恰反映了其作为单一化学实体在分离纯化、结构确证、活性筛选和机制研究方面的空白。这既是挑战，也是机遇。随着天然产物分离鉴定技术的进步（如高效制备液相色谱、LC-MS/MS联用），以及人们对罗汉果中微量活性成分兴趣的增加，未来有望获得高纯度的11-O-罗汉果苷III A1标准品，从而启动系统的药理药效学研究。
应用前景：
1. 作为特色天然甜味剂成分：在食品工业中，不同罗汉果苷的甜味特征（甜度、起效时间、后味）略有不同。明确11-O-罗汉果苷III A1的感官特性，有助于开发更优口感的复配甜味剂。
2. 深入挖掘其独特的生物活性：鉴于其结构与已知活性苷的差异，它可能具有尚未被发现的特异性活性。例如，其11位特殊的糖苷键连接是否赋予其更强的抗某种特定炎症或调节特定代谢通路的能力？这需要通过细胞和动物模型进行对比研究。
3. 构效关系研究的关键一环：在罗汉果苷家族中系统性地研究糖基数量、连接位置（如3位、11位、24位）对活性的影响，11-O-罗汉果苷III A1是一个重要的结构节点。这类研究能为设计活性更强、性质更优的葫芦烷三萜类衍生物提供关键信息。
4. 开发针对肠道健康的特定产品：结合其低口服吸收和潜在抗炎活性，可以探索将其用于制备改善肠道屏障功能、缓解结肠炎的微生态制剂或特医食品。
未来研究方向：
- 基础研究层面：首要任务是完成该化合物的分离、纯化、结构全确证（包括绝对构型），并补充其基本的理化参数。
- 活性筛选层面：开展针对炎症、代谢、氧化应激等相关靶点的体外高通量筛选，并与罗汉果苷III A1等进行“头对头”比较，发现其活性特点。
- 机制研究层面：利用化学生物学手段（如亲和垂钓、蛋白质组学）寻找其直接作用的分子靶点，阐明其特异性信号通路。
- 应用开发层面：评估其在食品体系中的稳定性，探索其与益生元、益生菌的协同作用，开发新型功能性食品。
总之，11-O-罗汉果苷III A1作为罗汉果这一宝贵药用植物资源中的一员，虽然目前数据匮乏，但其背后所代表的葫芦烷三萜类化合物家族已显示出巨大的健康价值。对其开展深入研究，不仅有助于全面揭示罗汉果的药效物质基础，也可能为开发新型的天然来源功能因子或药物先导化合物开辟新的路径。在崇尚天然与健康的时代背景下，这类研究兼具科学意义与应用价值。
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