您当前的位置：

10-姜烯酚

Name: 10-姜烯酚
Brand: Phytopurify
Rating: 5 (1 reviews)

产品编号： BP1771

CAS号: 36752-54-2

纯度: 98%

品牌: Phytopurify

植物来源: 姜

产品分析证书（COA） MSDS下载

[10]-Shogaol 是一种口服活性的抗氧化剂。[10]-Shogaol 可从生姜 (Zingiber officinale) 中提取。[10]-Shogaol1 抑制 COX-2，IC50 值为 7.5 μM。[10]-Shogaol 抑制促炎细胞因子 (IL-1β，IL-6) 产生。[10]-Shogaol 抑制 NF-κB 磷酸化。[10]-Shogaol 具有抗炎作用。[10]-Shogaol 对耐 Docetaxel (HY-B0011) 前列腺癌具有抗癌作用。[10]-Shogaol 对

查看产品大图

编号	包装	单价	会员价
BP1771-20mg	20mg	请登录	请登录
BP1771-100mg	100mg	请登录	请登录
BP1771-1000mg	1000mg	请登录	请登录

销售联系电话：400-829-7929，028-82633860，82633397，82633165

注册登陆后查看价格及下单

点击咨询收藏产品

产品成药性预测参数

TPSA
(极性表面积)
46.53
LogP
（油水分配系数的对数）
5.98
LogD
（中性条件下的油水分配系数的对数）
5.97
Sw
（纯水中的溶解度mg/ml）
0.00
Peff
（小肠中的渗透效率cm/s×10-4）
6.03
Caco-2
（Caco-2细胞模型上的表观渗透系数cm/s×10-7）
13.27
BBB
（血脑屏障渗透性）
高
hPPB
（化合物在人血浆蛋白的结合分数%）
94.57
Syn Accessibility
（合成可得性，数值越大表示合成越困难）
2.23
MRTD
（日推荐最大口服给药剂量是否高于3mg/kg/day）
是
Skin Sens
（是否会产生皮肤过敏反应）
是
Resp Sens
（化合物是否会产生呼吸致敏反应）
是
hERG
（是否对hERG钾离子通道产生抑制作用）
否
Chromosomal aberr
（有无导致哺乳动物细胞染色体变异）
无
Photo tox
（有无有光毒性）
无
Ames
（是否有Ames毒性风险，值越大风险越高，一般认为大于1时有Ames毒性）
0.0
Ser_ALK
（是否会引起碱性磷酸酶水平升高）
否
Ser_GGT
（是否会引起γ-谷氨酰转肽酶水平升高）
否
Ser_AST
（是否会引起血清谷草转氨酶水平升高）
否
Ser_ALT
（是否会引起血清谷丙转氨酶水平升高）
是

客户使用普瑞法的产品发表了如下高质量论文，还在持续增加中... 查看更多+

产品资料

引言/概述

天然产物作为药物发现的重要宝库，在人类对抗疾病的漫长历史中扮演着不可替代的角色。生姜（Zingiber officinale Roscoe）作为一种广泛使用的药食同源植物，其辛辣味成分姜辣素类化合物（Gingerols）及其脱水衍生物姜烯酚类（Shogaols），被认为是其多种药理活性的关键物质基础。其中，10-姜烯酚（10-Shogaol， CAS号：36752-54-2）作为姜辣素在加热或储存过程中的主要转化产物，因其显著的生物活性而备受关注。现代药理学研究表明，10-姜烯酚不仅具有强大的抗氧化能力，更在抗炎、抗癌、抗寄生虫等多个领域展现出令人瞩目的潜力，尤其是在关节炎、耐药性前列腺癌等难治性疾病模型中显示出治疗前景。本文旨在系统综述10-姜烯酚的化学特性、植物来源、药理活性、分子作用机制、成药性评价及其临床应用前景，以期为该天然产物的深入研究和开发提供全面的科学参考。

化学结构与理化性质

10-姜烯酚的化学名称为 (E)-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-5-癸烯-3-酮，分子式为 C21H32O3，分子量为 332.4840。其结构属于烷基酚类化合物，由一个邻甲氧基苯酚（香草醛基）头部通过一个不饱和十碳链与酮基相连构成，其双键位于侧链的10位，呈反式（E）构型，这是其活性所必需的结构特征。

其理化性质深刻影响了其生物利用度和作用模式。该化合物具有较高的脂溶性，计算LogP值约为5.98，表明其亲脂性很强。与此一致，其水溶性极低，约为0.0024 mg/mL，这限制了其在水相介质中的分散和吸收。其拓扑极性表面积（TPSA）为46.53 Å²，相对较小，符合高膜渗透性的特征。初步的成药性预测模型显示，10-姜烯酚具有较高的血脑屏障穿透潜力，这为其应用于中枢神经系统相关疾病（如神经炎症、寄生虫感染）提供了可能。安全性初步预警显示，其对hERG钾通道无显著抑制风险（提示潜在心脏毒性低），且Ames试验预测结果为阴性（0.0），表明其可能无致突变性。这些基本理化参数为其后续的制剂开发和药代动力学研究奠定了基础。

植物来源与提取方法

10-姜烯酚主要来源于姜科植物生姜（Zingiber officinale）的根茎。值得注意的是，在新鲜生姜中，其主要活性成分是姜辣素（如6-姜辣素），而10-姜烯酚的含量相对较低。然而，在生姜的干燥、加热（如煎煮、炮制）或长期储存过程中，姜辣素侧链的β-羟基酮结构会发生脱水反应，特异性生成相应的姜烯酚类化合物。因此，干姜或经炮制的姜制品中10-姜烯酚的含量显著高于新鲜生姜。

提取10-姜烯酚的方法多样，旨在高效、环保地获取高纯度化合物。传统方法包括溶剂提取法，常用乙醇、甲醇、丙酮或乙酸乙酯等有机溶剂进行回流或浸提，然后通过减压浓缩得到粗提物。现代分离纯化技术则大大提高了效率与纯度：
1. 色谱技术：硅胶柱色谱是初步分离的常用手段，结合薄层色谱（TLC）监测。高效液相色谱（HPLC）和制备型HPLC已成为获得高纯度10-姜烯酚的标准方法，常使用C18反相柱，以甲醇-水或乙腈-水为流动相。
2. 超临界流体萃取：使用超临界CO2作为萃取剂，具有无毒、无残留、操作温度低等优点，能有效提取热敏性及脂溶性成分，适合规模化提取。
3. 超声波辅助提取与微波辅助提取：利用物理场强化传质过程，可显著缩短提取时间，提高提取率。

提取工艺的优化通常关注溶剂类型、浓度、温度、时间和料液比等因素，以获得最佳得率。此外，通过化学合成或生物合成途径也可获得10-姜烯酚，但天然提取仍是其主要来源。

药理活性研究

大量体内外研究证实，10-姜烯酚具有广泛且强大的药理活性。

抗炎与抗氧化活性：10-姜烯酚是强效的抗氧化剂，能直接清除自由基，增强细胞内抗氧化酶（如超氧化物歧化酶、谷胱甘肽过氧化物酶）的活性。其抗炎作用尤为突出。在脂多糖（LPS）诱导的巨噬细胞模型及多种动物炎症模型中，它能显著抑制关键促炎细胞因子，如白介素-1β（IL-1β）、白介素-6（IL-6）和肿瘤坏死因子-α（TNF-α）的产生。这些细胞因子是类风湿关节炎等慢性炎症疾病的核心介质。
抗癌活性：10-姜烯酚对多种癌细胞系表现出细胞毒性，并能诱导细胞凋亡和细胞周期阻滞。特别值得关注的是其对耐药癌症的作用。研究显示，10-姜烯酚能有效抑制对多西他赛（Docetaxel）耐药的前列腺癌细胞的生长，其机制涉及诱导活性氧（ROS）生成、破坏线粒体膜电位以及调控凋亡相关蛋白（如Bcl-2家族、caspases）。这为克服肿瘤化疗耐药提供了新的候选分子。
抗寄生虫活性：10-姜烯酚对广州管圆线虫（Angiostrongylus cantonensis）第五期幼虫（L5）具有显著的杀幼虫活性。广州管圆线虫是引起嗜酸性脑膜脑炎的主要病原体，10-姜烯酚的这一活性提示其在抗寄生虫感染，特别是中枢神经系统寄生虫病治疗中的潜在价值。
其他活性：研究还提示10-姜烯酚在神经保护、镇痛、抗肥胖和抗糖尿病等方面具有一定潜力，这些活性多与其抗炎和抗氧化核心机制相关联。

作用机制与分子靶点

10-姜烯酚的多重药理作用源于其对细胞信号通路的多元调控，其核心作用机制与抑制核因子-κB（NF-κB）和环氧合酶-2（COX-2）通路密切相关。

抑制NF-κB信号通路：NF-κB是调控炎症、免疫反应和细胞存活的中心转录因子。在静息状态下，NF-κB（通常指p50/p65二聚体）与抑制蛋白IκB结合存在于细胞质中。在TNF-α、IL-1或LPS等刺激下，IκB激酶（IKK）复合物被激活，导致IκB磷酸化并降解，从而释放NF-κB使其易位至细胞核，启动靶基因转录。10-姜烯酚能有效抑制IKK/IκB的磷酸化，阻止IκB降解，从而阻断NF-κB的核转位。这直接导致其下游一系列促炎因子（如IL1B、IL6、TNF）和炎症介质（如COX-2）的基因表达受到抑制。
抑制COX-2（PTGS2）活性：环氧合酶-2是炎症过程中前列腺素合成的关键限速酶。10-姜烯酚被证实能直接抑制COX-2的酶活性，其IC50值为7.5 μM。这减少了前列腺素E2（PGE2）等强效炎性介质的生成，从而发挥抗炎和镇痛作用。
调控基质金属蛋白酶（MMPs）：在关节炎的病理过程中，软骨基质的降解与MMPs（如MMP3、MMP13）的过度表达密切相关。10-姜烯酚通过抑制NF-κB等通路，下调MMP3和MMP13的表达，有助于保护关节软骨免受破坏。
诱导癌细胞凋亡的多元途径：在抗癌方面，除了通过NF-κB通路影响细胞存活信号外，10-姜烯酚还能激活线粒体凋亡途径（内源性途径）和死亡受体途径（外源性途径），上调促凋亡蛋白，下调抗凋亡蛋白，最终激活caspase级联反应。

综上所述，10-姜烯酚通过靶向NFKB1/NF-κB1、PTGS2（COX-2）、IL1B、IL6、TNF、MMP3、MMP13等多个与关节炎等疾病密切相关的关键分子，形成了一个多靶点、网络化的作用模式，这可能是其高效抗炎作用的分子基础。

成药性评价与药代动力学

尽管10-姜烯酚体外活性显著，但其成药性面临挑战，主要源于其较差的药代动力学性质。

吸收与生物利用度：由于其高脂溶性和低水溶性，10-姜烯酚的口服吸收可能受限，且易受首过效应影响。动物研究表明，其口服生物利用度较低。它在体内代谢迅速，主要代谢途径包括还原、葡萄糖醛酸化和硫酸化。原型药物在血浆中浓度低、消除快。
分布：其高LogP值和预测的高血脑屏障穿透性，有利于其分布到脂肪组织和中枢神经系统，这解释了其对脑部寄生虫的活性，但也可能带来组织蓄积的潜在风险。
代谢与排泄：10-姜烯酚主要通过肝脏代谢，细胞色素P450酶系（如CYP1A2， CYP2C9）可能参与其代谢。其代谢产物主要通过尿液和胆汁排泄。
制剂策略：为提高其生物利用度和疗效，现代制剂技术被广泛研究：
- 纳米制剂：包括纳米脂质体、固体脂质纳米粒、聚合物纳米粒等，能提高溶解性，延长循环时间，增强靶向性。
- 磷脂复合物：与磷脂形成复合物，可显著改善其脂溶性和水溶性，促进肠道吸收。
- 环糊精包合物：利用环糊精的空腔进行包合，增加水溶性和稳定性。
- 自微乳给药系统：在胃肠道中自发形成微乳，提高疏水性药物的溶解和吸收。

这些先进的递送系统是推动10-姜烯酚从活性化合物向候选药物转化的关键。

临床应用前景与展望

10-姜烯酚的多元化理活性为其在多个治疗领域带来了广阔的应用前景，但也存在诸多挑战。

潜在临床应用方向：
- 炎症性疾病：尤其是关节炎（类风湿关节炎、骨关节炎）。其多靶点抑制炎症因子、COX-2和MMPs的作用，使其有望成为新型抗关节炎药物或膳食补充剂。
- 肿瘤辅助治疗：作为化疗或靶向治疗的增敏剂，用于克服肿瘤耐药性，如耐药性前列腺癌。其与现有药物的联合应用是重要研究方向。
- 寄生虫感染：针对广州管圆线虫等引起的寄生虫病，开发新型抗寄生虫药物。
- 神经退行性疾病：利用其抗炎、抗氧化和穿透血脑屏障的特性，探索其在阿尔茨海默病、帕金森病等疾病中的神经保护作用。
面临的挑战：
- 生物利用度低：这是其开发为口服药物的最大障碍。
- 作用机制复杂性：多靶点特性既是优势，也可能导致不可预见的副作用，需要更清晰的靶点-效应关系研究。
- 临床证据缺乏：目前绝大多数研究停留在临床前阶段（体外和动物实验），亟需设计严谨的临床试验验证其安全性和有效性。
- 标准化与质量控制：作为天然产物，其来源、提取工艺的差异会导致产品中10-姜烯酚含量和比例的不同，需要建立严格的质量标准。
未来展望：
- 结构修饰与衍生物开发：通过化学修饰改善其水溶性和药代动力学性质，同时保留或增强其活性，是药物化学家的重点任务。
- 先进递送系统研发：继续深化纳米技术等新型递送系统的研究，实现靶向给药、控释给药，最大化疗效、最小化副作用。
- 深入机制研究：利用组学技术（蛋白质组学、代谢组学）和基因编辑工具，全面阐明其系统性的作用网络和潜在脱靶效应。
- 开展临床研究：在充分临床前安全评价的基础上，逐步推进I期、II期临床试验，获取关键的人体数据。

结语

10-姜烯酚作为生姜中的主要活性成分之一，凭借其卓越的抗氧化、抗炎、抗癌及抗寄生虫等多重药理活性，已成为天然产物药理学研究中的一个明星分子。其通过精准干预NF-κB、COX-2等关键炎症与肿瘤信号通路，展现出多靶点治疗复杂疾病的独特优势。尽管目前其在成药性方面，特别是口服生物利用度上存在明显短板，但现代药物化学修饰策略与新型药物递送技术的飞速发展，为克服这些障碍提供了强有力的工具。未来，通过跨学科的深入合作，在明确其作用机制网络、完成系统的临床前评价并推进临床转化研究后，10-姜烯酚及其优化衍生物有望从一种传统的辛辣成分，蜕变为治疗关节炎、耐药性癌症等重大疾病的新型药物候选物，为人类健康事业贡献源自古老植物的现代智慧。