产品名称: 汉黄芩素
英文名: Wogonin
中文别名:
英文别名: Vogonin
Cas 号: 632-85-9
产品编码:BP1453
分子式: C16H12O5
分子量: 284.267
来源: roots of Scutellaria baicalensis and from other plants
物理性状: Yellow powder
化合物类型: 黄酮类(Flavonoids)
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，按客户需求包装。
存储: 贮存在避光密闭容器中，冷藏或者冷冻长期保存。
样品溶液最好临用新配。如果需要提前配制的话，最好分成独立包装冷冻保存（-20℃以下），临用前再取出解冻，通常可以保存2周。
可以满足克级至公斤级大量需求，详情请咨询。
提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，对照品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
汉黄芩素的HPLC图谱
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
79.90
2.48
2.35
0.04
4.70
17.93
低
91.36
2.29
是
否
否
否
有
无
0.6
否
否
是
否
天然产物一直是创新药物发现的重要宝库，其中黄酮类化合物因其广泛的生物活性而备受关注。汉黄芩素（Wogonin），化学名5,7-二羟基-8-甲氧基黄酮，是一种从传统中药黄芩（Scutellaria baicalensis Georgi）根部分离得到的特征性单甲氧基黄酮。自其结构被阐明以来，汉黄芩素因其显著的抗炎、抗氧化、抗病毒及尤为突出的抗肿瘤活性，已成为天然产物药理学和药物化学领域的研究热点。其CAS号为632-85-9。现代药理学研究不断揭示，汉黄芩素通过调控细胞周期、诱导凋亡、抑制侵袭转移和血管生成等多重途径发挥抗肿瘤作用，并对乳腺癌等多种恶性肿瘤显示出潜在的治疗价值。本文旨在系统综述汉黄芩素的化学特性、药理活性、分子作用机制、成药性评价及临床应用前景，以期为该化合物的深入研究和开发提供全面的学术参考。
汉黄芩素是一种二羟基单甲氧基黄酮，其母核为黄酮（2-苯基色原酮-4-酮）。其特异性结构在于羟基（-OH）取代位于C-5和C-7位，而甲氧基（-OCH3）则特异性地位于C-8位。这种独特的取代模式是其区别于其他黄酮类化合物（如黄芩素、芹菜素）的关键，也深刻影响了其理化性质和生物活性。
从理化性质分析，汉黄芩素分子量为284.27 g/mol。其计算脂水分配系数（LogP）约为2.48，表明其具有适度的亲脂性，有利于跨膜转运。拓扑极性表面积（TPSA）为79.9 Ų，相对较低，这与其分子中仅含三个氢键供体（两个酚羟基）和四个氢键受体有关。实验数据显示其水溶性较差，约为0.0369 mg/mL，这在一定程度上限制了其生物利用度。体外初步安全性评估显示，其Ames试验结果为0.6（通常认为>1.5为潜在诱变阳性），提示其遗传毒性风险较低；同时，对hERG钾通道无明显抑制作用，预示其潜在的致心律失常风险较小。然而，其血脑屏障透过性预测为“低”，表明其可能难以进入中枢神经系统发挥作用。这些基本的成药性参数为后续的剂型改良和结构优化提供了重要依据。
汉黄芩素主要来源于唇形科植物黄芩（Scutellaria baicalensis Georgi）的干燥根，是黄芩及其主要复方（如黄连解毒汤、葛根芩连汤）的关键活性成分之一。此外，在黄芩属其他植物如半枝莲（Scutellaria barbata D. Don）中也有少量存在。
从黄芩根中提取汉黄芩素通常遵循黄酮类化合物的通用提取策略。传统方法包括溶剂提取法，常用不同浓度的乙醇或甲醇进行热回流或超声辅助提取，利用汉黄芩素在有机溶剂中的较好溶解性。随后，需要采用一系列分离纯化技术从复杂的植物粗提物中获得高纯度单体，如大孔吸附树脂柱层析（如AB-8、D101型树脂）进行初步富集，再结合硅胶柱层析、聚酰胺柱层析以及高效液相色谱（HPLC）或制备型薄层色谱（PTLC）进行精细分离。现代提取技术如超临界CO2流体萃取、微波辅助提取和高速逆流色谱等也被应用于提高提取效率和产物纯度。提取工艺的优化通常关注溶剂类型、浓度、料液比、温度和时间等关键参数，以平衡提取率与成本。
汉黄芩素展现出广泛的药理活性，其中抗肿瘤作用是其最深入研究的领域。
1. 抗肿瘤活性：
大量体外和体内研究证实，汉黄芩素对多种肿瘤细胞系具有显著的增殖抑制和促凋亡作用，尤其对乳腺癌的研究最为系统。在乳腺癌模型中，汉黄芩素能有效抑制MCF-7、MDA-MB-231等多种亚型细胞的生长，其作用呈浓度和时间依赖性。其抗肿瘤效应不仅限于诱导细胞凋亡，还包括抑制细胞迁移、侵袭和上皮-间质转化（EMT），以及抑制肿瘤血管生成。
2. 抗炎与免疫调节活性：
汉黄芩素通过抑制核因子κB（NF-κB）、信号转导和转录激活因子3（STAT3）等关键炎症信号通路，下调环氧合酶-2（COX-2）、诱导型一氧化氮合酶（iNOS）及多种促炎细胞因子（如TNF-α, IL-1β, IL-6）的表达，从而发挥强大的抗炎作用。在多种急慢性炎症动物模型（如关节炎、结肠炎、败血症）中均显示出良好效果。
3. 神经保护与心血管保护活性：
研究表明，汉黄芩素具有抗氧化应激、抑制神经炎症和抗凋亡的特性，在阿尔茨海默病、帕金森病及脑缺血再灌注损伤的动物模型中表现出神经保护潜力。此外，它还能通过保护血管内皮功能、抑制动脉粥样硬化斑块形成和心肌细胞凋亡，对心血管系统产生保护作用。
4. 抗病毒与抗菌活性：
汉黄芩素对流感病毒、呼吸道合胞病毒、 Epstein-Barr病毒等具有一定的抑制作用。其抗菌活性虽不如抗肿瘤和抗炎作用突出，但对部分耐药菌株也显示出一定的抑制效果。
汉黄芩素的药理作用，特别是其抗肿瘤效应，是通过干预多个细胞信号通路和分子靶点实现的，体现了天然产物多靶点作用的特点。在乳腺癌及其他癌症模型中，其关键作用机制包括：
1. 诱导细胞周期阻滞与凋亡：
汉黄芩素可通过上调促凋亡蛋白（如Bax、Bid）、下调抗凋亡蛋白（如Bcl-2、Bcl-xL、Mcl-1）的表达，诱导线粒体途径的细胞凋亡。它还能通过抑制周期蛋白依赖性激酶（如CDK8）等，将细胞周期阻滞在G1期或G2/M期。
2. 抑制关键信号通路：
* STAT3通路： STAT3是汉黄芩素的重要靶点。汉黄芩素能抑制STAT3的磷酸化（激活），阻断其核转位及下游靶基因（如Survivin, Cyclin D1）的转录，从而抑制肿瘤细胞增殖、存活和血管生成。
* Wnt/β-catenin通路： 汉黄芩素被证实是Wnt信号通路的抑制剂。它能促进β-catenin的降解，抑制其核内积累，从而下调c-Myc、Cyclin D1等靶基因，抑制肿瘤生长和干细胞特性。
* AMPK通路： 汉黄芩素可激活AMP活化蛋白激酶（AMPK），这一能量感受器。AMPK的激活会抑制哺乳动物雷帕霉素靶蛋白（mTOR）通路，诱导自噬，并调节代谢重编程，对肿瘤生长产生抑制作用。
* PI3K/Akt通路： 汉黄芩素能抑制磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）及其下游效应分子Akt的磷酸化，该通路与细胞存活、增殖和代谢密切相关。
3. 抑制肿瘤侵袭转移：
汉黄芩素通过下调基质金属蛋白酶（如MMP-2, MMP-9）的表达和活性，抑制肿瘤细胞对细胞外基质的降解能力。同时，它能上调组织金属蛋白酶抑制剂（TIMPs），并逆转EMT过程（如增加E-钙黏蛋白表达，减少N-钙黏蛋白和波形蛋白表达），从而有效抑制肿瘤的侵袭和转移。
4. 逆转多药耐药（MDR）：
在乳腺癌等肿瘤中，汉黄芩素显示出逆转由ATP结合盒（ABC）转运蛋白如P-糖蛋白（ABCB1/MDR1）和乳腺癌耐药蛋白（ABCG2/BCRP）介导的多药耐药性的潜力。它可能通过抑制这些外排泵的功能或表达，增加化疗药物在细胞内的积累，恢复肿瘤细胞对化疗的敏感性。
5. 调节雌激素受体信号：
对于雌激素受体阳性（ER+）乳腺癌，汉黄芩素表现出选择性雌激素受体调节剂（SERM）样特性。它能与雌激素受体β（ESR2）相互作用，调控下游基因转录，从而抑制雌激素依赖的肿瘤细胞生长。
尽管汉黄芩素体外活性显著，但其成药性仍面临挑战，主要问题在于其较差的溶解性和较低的生物利用度。
药代动力学研究（主要基于动物实验）表明，汉黄芩素口服吸收迅速但不完全，存在明显的首过效应。其在体内分布广泛，但血脑屏障透过率低。汉黄芩素在体内主要经历广泛的代谢转化，包括葡萄糖醛酸化和硫酸化结合反应（主要在C-7羟基），以及去甲基化（C-8甲氧基）生成黄芩素等。这些代谢过程主要由肝脏中的尿苷二磷酸葡萄糖醛酸转移酶（UGTs）和细胞色素P450酶（CYPs）介导，导致其原型药物在血浆中浓度较低、半衰期较短，主要经尿液和粪便排泄。
为提高其成药性，研究者们采用了多种策略：
1. 结构修饰： 通过化学合成其衍生物或前药，如制备磷酸酯、氨基酸酯或PEG化衍生物，以改善水溶性和代谢稳定性。
2. 新型给药系统： 利用纳米技术，将汉黄芩素制备成脂质体、纳米粒、胶束、固体分散体或环糊精包合物等。这些纳米载体能有效提高药物的溶解性、保护其免于过早代谢、延长循环时间、增强肿瘤部位的靶向蓄积（通过增强渗透与滞留效应或主动靶向修饰），从而显著提高其体内抗肿瘤疗效并降低全身毒性。
3. 联合给药： 将汉黄芩素与现有化疗药物（如阿霉素、紫杉醇、顺铂）联用，显示出协同增效和逆转耐药的作用，为临床联合用药提供了理论依据。
汉黄芩素作为一种多靶点、多功效的天然小分子，在肿瘤、炎症性疾病、神经退行性疾病等领域具有广阔的开发前景。
在肿瘤治疗领域，其前景尤为突出：
* 作为化疗增敏剂或耐药逆转剂： 与常规化疗药物联用，有望克服肿瘤多药耐药，提高化疗疗效。
* 作为靶向治疗的补充： 其作用于STAT3、Wnt等传统靶向药较少涉及的“不可成药”通路，可能为联合靶向治疗提供新选择。
* 预防与辅助治疗： 其相对较低的毒性和抗炎、抗氧化特性，使其在肿瘤预防和放化疗后的辅助康复中具有潜在价值。
面临的挑战与未来方向：
1. 生物利用度提升： 开发高效、稳定、适于工业化生产的纳米递送系统是推动其走向临床的关键。
2. 深入机制研究： 需进一步利用化学生物学手段（如亲和垂钓、分子探针）鉴定其直接作用靶点，阐明其精确的分子机制。
3. 临床前与临床研究： 需要完成系统规范的GLP毒理学评价，并设计合理的临床研究方案，探索其作为单一药物或辅助用药在特定患者群体（如三阴性乳腺癌、耐药性乳腺癌）中的安全性与有效性。
4. 结构优化与合成生物学： 基于构效关系研究，设计活性更高、选择性更好、药代性质更优的衍生物；利用合成生物学技术构建高产汉黄芩素的微生物细胞工厂，解决植物来源的限制。
汉黄芩素是源自传统中药黄芩的明星黄酮类化合物，凭借其独特的化学结构和丰富的药理活性，在现代药理学研究中占据了重要地位。其在抗肿瘤，特别是抗乳腺癌方面的作用，通过干预AMPK、STAT3、Wnt等多条关键通路，诱导凋亡、抑制转移、逆转耐药，展现了多靶点治疗的优势。尽管其较差的溶解性和生物利用度是目前临床转化的主要瓶颈，但通过纳米技术等新型递送策略的介入，这一挑战正在被逐步克服。未来，随着对汉黄芩素作用机制的更深入解析、新型衍生物和递药系统的不断开发，以及严谨的临床研究的推进，汉黄芩素有望从实验室走向临床，为癌症等重大疾病的治疗提供一种新的、源自天然的有效选择，充分体现中药现代化和国际化的价值。
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