英文名: Wogonoside
中文别名:
英文别名: Oroxindin; Glychionide B
Cas 号: 51059-44-0
产品编码：BP1454
分子式: C22H20O11
分子量: 460.391
来源: Scutellaria spp., Holmskioldia sanguinea and Glycyrrhiza glabra (licorice)
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
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汉黄芩苷的HPLC图谱
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
176.12
0.79
-1.54
1.39
0.54
0.25
低
86.77
3.90
是
否
否
否
有
无
0.6
是
否
是
否
天然产物一直是创新药物发现的重要源泉，其中黄酮类化合物因其广泛的生物活性和较低的毒性而备受关注。汉黄芩苷（Wogonoside， CAS号：51059-44-0）作为一种从传统中药黄芩（Scutellaria baicalensis Georgi）中分离得到的黄酮类苷化合物，是其主要活性成分汉黄芩素（Wogonin）的7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷形式。近年来，随着现代药理学研究的深入，汉黄芩苷展现出超越其苷元的独特生物活性，尤其在抗炎、抗肿瘤等领域显示出巨大潜力。研究表明，汉黄芩苷不仅通过调节MAPK-mTOR通路诱导乳腺癌细胞自噬，更在肺癌等多种恶性肿瘤模型中表现出多靶点、多通路调控的作用特点。本文旨在系统综述汉黄芩苷的化学结构、植物来源、药理活性、分子作用机制、成药性评价及其临床应用前景，以期为该化合物的深入研究和开发提供全面的科学参考。
汉黄芩苷的化学名为汉黄芩素 7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷，分子式为C22H20O11，分子量为460.3910。其结构母核为黄酮，具体为5,7-二羟基-8-甲氧基黄酮（即汉黄芩素）在7号位羟基上连接了一个β-D-葡萄糖醛酸基团。这一糖苷化修饰显著改变了其理化性质。
从成药性相关参数来看，汉黄芩苷的脂水分配系数（LogP）为0.7943，表明其具有相对平衡的亲脂亲水性，优于其苷元汉黄芩素（LogP通常>2），这有利于其在水性环境中的溶解和分布。其拓扑极性表面积（TPSA）高达176.1200 Ų，这主要归因于分子中众多的氢键受体和供体（如羟基、糖醛酸羧基），这一特性通常与较差的膜渗透性相关。其水溶性为1.3933 mg/mL，相较于大多数黄酮苷元有显著提升，这得益于葡萄糖醛酸基团的引入。然而，较高的TPSA和极性也导致其血脑屏障（BBB）透过性被预测为“低”，限制了其对中枢神经系统疾病的直接作用。在安全性初步评估中，汉黄芩苷的hERG抑制风险为“否”，提示其心脏毒性风险较低；Ames试验值为0.6，表明其致突变风险较低，为其进一步开发提供了初步的安全性依据。
汉黄芩苷主要来源于唇形科植物黄芩（Scutellaria baicalensis Georgi）的干燥根，这也是中药黄芩的主要药用部位。在黄芩中，汉黄芩苷常与其苷元汉黄芩素以及其他黄酮类成分如黄芩苷、黄芩素等共存。
其提取分离方法遵循天然产物化学的常规流程。首先，通常采用醇（如甲醇、乙醇）或醇水混合溶剂对黄芩根粉末进行回流提取或超声辅助提取，以充分溶出黄酮类成分。随后，利用大孔吸附树脂（如D101、AB-8）对粗提物进行富集纯化，通过不同浓度的乙醇-水溶液进行梯度洗脱，汉黄芩苷通常在中低浓度醇洗脱部分获得。进一步的纯化则依赖于色谱技术，包括硅胶柱色谱、聚酰胺柱色谱以及高效液相色谱（HPLC）制备色谱。现代分析鉴定主要依靠高效液相色谱-质谱联用（HPLC-MS）和核磁共振（NMR）技术，以确保化合物的结构准确鉴定和含量测定。优化提取工艺（如溶剂比例、温度、时间）和采用绿色提取技术（如超临界流体萃取）是提高汉黄芩苷得率和纯度的研究热点。
汉黄芩苷具有广泛的药理活性，其研究已从传统的抗炎领域扩展到抗肿瘤、神经保护、心血管保护等多个方面。
抗炎活性：这是汉黄芩苷最早被认识的活性之一。研究表明，汉黄芩苷能显著抑制脂多糖（LPS）等诱导的巨噬细胞中一氧化氮（NO）、前列腺素E2（PGE2）以及促炎细胞因子（如TNF-α、IL-1β、IL-6）的过度产生。其抗炎作用强于其苷元汉黄芩素，提示糖苷化可能增强了其在炎症微环境中的生物利用度或靶点亲和力。
抗肿瘤活性：汉黄芩苷对多种癌细胞系具有抑制增殖、诱导凋亡和自噬的作用。在乳腺癌研究中，它被证实是有效的自噬诱导剂。在肺癌领域，其抗肿瘤活性尤为突出，能抑制非小细胞肺癌（NSCLC）等多种肺癌细胞的生长、迁移和侵袭，并诱导细胞周期阻滞和程序性死亡。
其他活性：初步研究还显示，汉黄芩苷具有一定的抗氧化、保护神经元免受损伤、改善动脉粥样硬化以及抗纤维化（如肝纤维化、肺纤维化）的潜力。这些活性与其调节氧化应激、抑制异常细胞增殖和炎症反应密切相关。
汉黄芩苷的药理作用，尤其是在抗肺癌方面，涉及对多个关键信号通路和分子靶点的精密调控。根据提供的靶点信息，其作用机制网络可概括如下：
调控凋亡与自噬平衡：
抑制炎症与生存信号：
干扰肿瘤微环境与转移：
干预细胞周期与DNA代谢：
调节细胞骨架与信号传导：
综上所述，汉黄芩苷通过作用于BCL2、STAT3、TLR4、MMP2、TOP2A等核心靶点，交织成一个多靶点、多通路的抗肺癌作用网络，体现了天然产物系统调控的特点。
尽管汉黄芩苷体外活性显著，但其成药性，特别是体内药代动力学性质，是其走向临床应用必须跨越的障碍。
吸收与生物利用度：作为极性较大的糖苷化合物，汉黄芩苷的口服吸收可能受到限制。其吸收可能涉及肠道上皮细胞的转运体（如葡萄糖转运体）。初步研究表明，其口服生物利用度可能不高，在体内易被肠道菌群或肠黏膜上的β-葡萄糖醛酸苷酶水解，转化为活性苷元汉黄芩素，后者被吸收后再在肝脏重新葡萄糖醛酸化。这种“前药-苷元-再结合”的循环是其代谢的重要特征。
分布：由于其较高的极性和TPSA，汉黄芩苷难以自由透过血脑屏障，在中枢神经系统的分布有限。它可能主要分布在血液供应丰富的组织和器官，如肝脏、肾脏和肺脏。其与血浆蛋白的结合率是影响其游离药物浓度和分布容积的关键参数，需进一步实验确定。
代谢与排泄：肝脏是汉黄芩苷代谢的主要场所。除了可能发生的去葡萄糖醛酸化反应外，还可能发生甲基化、硫酸化等II相结合反应。其原型及代谢产物主要经肾脏通过尿液排泄，胆汁排泄也是重要途径。葡萄糖醛酸苷的结构使其更易于被机体清除。
制剂策略：为提高汉黄芩苷的生物利用度和靶向性，新型给药系统研究至关重要。例如，将其制备成纳米粒（如脂质体、聚合物纳米粒）、固体分散体或环糊精包合物，可以提高其溶解度和稳定性，延缓代谢，并可能通过增强渗透和滞留（EPR）效应被动靶向肿瘤组织。对其进行前药修饰（如酯化）或与靶向配体（如叶酸、多肽）偶联，是主动靶向策略的发展方向。
汉黄芩苷的多元化药理活性，特别是其多靶点抗肺癌作用，为其临床应用展示了广阔前景，但也面临挑战。
作为抗肿瘤辅助治疗药物：汉黄芩苷与常规化疗药物（如顺铂、紫杉醇）或靶向药物联用，可能产生协同效应，增强疗效并降低化疗药物的剂量及副作用。其抗炎和免疫调节特性也有助于改善肿瘤微环境，增强免疫治疗的响应。开发汉黄芩苷的注射用脂质体或纳米制剂，用于肺癌的辅助治疗，是一个有潜力的方向。
治疗炎症相关性疾病：基于其强大的抗炎作用，汉黄芩苷可用于开发治疗慢性炎症性疾病的新药，如类风湿性关节炎、炎症性肠病、慢性阻塞性肺疾病（COPD）和哮喘。其相对较好的安全性是其优势。
挑战与未来研究方向：
汉黄芩苷作为黄芩中重要的黄酮苷类成分，凭借其独特的化学结构和广泛的药理活性，已成为天然产物药理学研究的热点。其在抗肺癌方面的多靶点作用机制，尤其是对BCL2、STAT3、TLR4、MMP2等关键靶点的调控，展现了其作为多通路调节剂的治疗潜力。尽管在成药性方面面临生物利用度低、血脑屏障透过性差等挑战，但现代药剂学与药物化学技术为克服这些障碍提供了可能。未来，通过深入的基础研究、合理的结构优化以及先进的递送系统开发，汉黄芩苷有望从一种有潜力的先导化合物，发展成为用于肿瘤及炎症性疾病治疗的创新药物，为人类健康事业贡献传统医学的智慧与现代科技的成果。
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