英文名: Emodin 1-glucoside
中文别名:
英文别名:
Cas 号: 38840-23-2
产品编码：BP0533
分子式: C21H20O10
分子量: 432.381
来源: Dermocybe sanguinea, Polygonum cuspidatum , Rhus, Rheum spp. and Guanomyces polythrix
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
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大黄素-1-O-葡萄糖苷的HPLC图谱
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
173.98
0.58
0.36
1.96
0.45
0.20
低
75.93
3.91
是
否
否
否
有
无
1.2
是
否
是
是
大黄素-1-O-葡萄糖苷（Emodin 1-glucoside，CAS号：38840-23-2）是一种重要的天然蒽醌类衍生物，因其多样化的生物活性而受到药理学和天然产物化学领域的广泛关注。作为蒽醌类化合物的典型代表，大黄素-1-O-葡萄糖苷不仅在传统中药中具有悠久的应用历史，其现代药理学研究也揭示了其在抗病毒、抗炎、抗肿瘤及代谢调节等多方面的潜在价值。特别是在新冠病毒（COVID-19）大流行背景下，大黄素-1-O-葡萄糖苷因其能够阻断SARS病毒刺突蛋白与宿主细胞受体血管紧张素转化酶2（ACE2）的相互作用而被视为一种有前景的抗COVID-19候选化合物。此外，该化合物对酪蛋白激酶2（CK2）的抑制作用及其作为选择性11β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD1）抑制剂的特性，为其在抗炎、抗癌及代谢疾病治疗中的应用提供了理论依据。
本文旨在系统综述大黄素-1-O-葡萄糖苷的化学结构、植物来源、提取方法、药理活性及作用机制，结合其成药性评价与药代动力学特征，探讨其在临床应用中的潜力与未来发展方向，为该天然产物的深入研究和药物开发提供参考。
大黄素-1-O-葡萄糖苷是一种蒽醌类葡萄糖苷，其分子式为C21H20O10，分子量为432.3810。其化学结构由大黄素（Emodin）分子与一个葡萄糖分子通过1-O位点连接形成葡萄糖苷键，赋予其良好的水溶性和生物利用度。结构中的蒽醌核心为三环芳香族结构，具有多羟基取代基，葡萄糖苷化修饰显著提高了其极性，TPSA（拓扑极表面积）高达173.98 Ų，表明其分子极性较强，有利于水溶性。
理化性质方面，大黄素-1-O-葡萄糖苷的LogP值为0.5761，显示其亲水性较强，水溶性约为1.9646，适合于水相介质中的溶解和传输。其血脑屏障通透性较低，提示该化合物在中枢神经系统的穿透有限，可能减少中枢副作用的发生。hERG通道抑制实验结果为阴性，表明该化合物心脏毒性风险较低。Ames试验结果为1.2，显示其基因毒性风险较小，符合药物安全性要求。
大黄素-1-O-葡萄糖苷主要存在于多种中药材中，尤以大黄属植物（Rheum spp.）和Frangula属植物为主要来源。传统中药中，含有丰富蒽醌类化合物的大黄（Rheum palmatum）及其相关品种广泛应用于泻下、抗炎及解毒等治疗。Frangula alnus（欧洲大黄）等植物亦含有大量此类葡萄糖苷衍生物。
提取方法通常采用极性溶剂如甲醇、水或乙醇作为提取剂，通过热回流提取或超声辅助提取获得粗提物。随后，利用液液分配、硅胶柱层析、高效液相色谱（HPLC）等分离纯化技术，进一步分离纯化出大黄素-1-O-葡萄糖苷。近年来，超临界CO2萃取及膜分离技术的应用提高了提取效率和纯度。提取过程中，控制温度和pH值对于保持葡萄糖苷键的稳定性至关重要，避免水解生成大黄素自由体。
大黄素-1-O-葡萄糖苷在抗病毒研究中表现出显著的潜力。特别是在SARS-CoV-2病毒感染机制研究中，该化合物能够有效阻断病毒刺突蛋白（S蛋白）与宿主细胞ACE2受体的结合，阻断病毒入侵细胞的关键步骤，从而抑制病毒复制和传播。此外，其对酪蛋白激酶2（CK2）的抑制作用进一步干扰病毒复制过程中的信号转导，增强抗病毒效果。相关体外细胞实验和分子对接研究均支持其作为抗COVID-19候选药物的潜力。
大黄素-1-O-葡萄糖苷通过多条信号通路调控炎症反应，表现出良好的抗炎活性。其能够抑制促炎细胞因子如肿瘤坏死因子α（TNF-α）、白细胞介素-6（IL-6）和白细胞介素-1β（IL-1β）的表达，减轻炎症组织损伤。机制上涉及NF-κB、MAPK等炎症信号通路的下调，抑制炎症介质的释放，从而发挥保护作用。动物模型研究显示，该化合物能显著缓解炎症症状，提示其在慢性炎症性疾病中的应用潜力。
作为蒽醌类天然产物，大黄素-1-O-葡萄糖苷在多种癌症模型中表现出抗肿瘤活性，尤其在结肠癌领域研究较为深入。其主要作用靶点包括AMPK（PRKAA1）、BCL2、STAT3、ABCB1、ALOX5、LCK、TOP1、MAPK1、TNF及GSK3B等，涉及细胞增殖、凋亡、迁移及耐药性调控。通过激活AMPK信号通路，促进癌细胞能量代谢失衡；下调抗凋亡蛋白BCL2，诱导细胞凋亡；抑制STAT3信号通路，阻断肿瘤细胞的增殖和免疫逃逸；此外还可逆转多药耐药相关蛋白ABCB1的活性，增强化疗药物敏感性。体内外实验均证实其对结肠癌细胞的增殖抑制及肿瘤体积缩小效果。
大黄素-1-O-葡萄糖苷作为一种有效且选择性的11β-HSD1抑制剂，对人和小鼠11β-HSD1的IC50分别为186 nM和86 nM。11β-HSD1是糖皮质激素局部活化的关键酶，参与代谢综合征、肥胖及2型糖尿病等疾病的发生发展。通过抑制11β-HSD1，大黄素-1-O-葡萄糖苷减少组织内活性糖皮质激素水平，改善胰岛素抵抗和脂质代谢异常。相关研究显示，该化合物能显著改善饮食诱导的肥胖小鼠的代谢紊乱，降低体重、血糖及血脂水平，提示其在代谢疾病治疗中的应用前景。
大黄素-1-O-葡萄糖苷的多靶点作用机制体现了其复杂的药理学特征。其主要作用机制包括：
阻断病毒入侵：通过直接结合SARS-CoV-2刺突蛋白或ACE2受体，阻断两者的相互作用，防止病毒进入宿主细胞。分子对接和细胞实验显示其对S蛋白-ACE2结合界面的高亲和力。
抑制酪蛋白激酶2（CK2）：CK2作为多种病毒复制及细胞信号传导的重要调控因子，其抑制有助于阻断病毒生命周期及调节炎症反应。
调控炎症信号通路：通过抑制NF-κB和MAPK等信号通路，减少促炎因子表达，缓解组织炎症损伤。
抗肿瘤信号调节：激活AMPK通路，诱导癌细胞能量代谢失衡；抑制STAT3和BCL2，促进肿瘤细胞凋亡；抑制ABCB1，逆转多药耐药；调控TOP1和GSK3B，影响DNA损伤修复和细胞周期。
选择性抑制11β-HSD1：降低组织糖皮质激素活性，改善代谢紊乱，减轻肥胖及胰岛素抵抗。
这些多靶点、多途径的作用机制使大黄素-1-O-葡萄糖苷在抗病毒、抗炎、抗癌及代谢疾病治疗中展现出广泛的应用潜力。
大黄素-1-O-葡萄糖苷的成药性参数显示其具备良好的药物开发基础。分子量432.38虽略高于传统口服药物理想范围，但其较低的LogP值（0.5761）和较高的极性（TPSA 173.98）有利于水溶性和生物利用度的提升。水溶性指标1.9646支持其在体内的良好溶解性。血脑屏障通透性低，降低了中枢神经系统潜在毒性风险。hERG通道抑制阴性及Ames试验低基因毒性风险，进一步支持其安全性。
药代动力学方面，现有研究较为有限，但基于其结构推测，大黄素-1-O-葡萄糖苷口服后可能经历肠道葡萄糖苷酶介导的水解，释放活性大黄素，随后通过肝脏代谢酶进行代谢转化。其葡萄糖苷形式有助于提高肠道吸收和稳定性。未来需进一步开展体内药代动力学研究，明确其吸收、分布、代谢及排泄（ADME）特性，为临床应用提供依据。
大黄素-1-O-葡萄糖苷作为一种多功能天然产物，在多个疾病领域展现出广泛的应用潜力。其抗COVID-19活性为当前全球公共卫生危机提供了新的药物候选，尤其在阻断病毒入侵和复制方面具有独特优势。结合其抗炎和免疫调节作用，有望作为辅助治疗药物缓解病毒感染引发的炎症风暴。
在肿瘤治疗方面，尤其是结肠癌，大黄素-1-O-葡萄糖苷通过多靶点调控肿瘤细胞增殖和耐药机制，显示出成为新型抗癌药物的潜力。其对多药耐药蛋白ABCB1的抑制作用，有助于提高现有化疗方案的疗效。
代谢疾病领域中，选择性11β-HSD1抑制剂的开发一直是糖尿病和肥胖治疗的重要方向。大黄素-1-O-葡萄糖苷在改善饮食诱导的肥胖模型中的表现，为其临床转化提供了坚实基础。
未来研究应重点关注其药代动力学优化、剂型开发及临床前安全性评价。同时，结合现代药物设计技术，如结构优化、纳米载体递送等手段，提升其生物利用度和靶向性。多中心临床试验的开展将是验证其疗效和安全性的关键步骤。
大黄素-1-O-葡萄糖苷作为一种具有多重生物活性的蒽醌类天然产物，凭借其独特的化学结构和多靶点作用机制，在抗病毒、抗炎、抗癌及代谢疾病治疗中展现出广阔的应用前景。其良好的成药性参数和安全性评价为药物开发奠定了基础。未来通过系统的药理机制研究、药代动力学优化及临床验证，有望将大黄素-1-O-葡萄糖苷发展成为新一代天然产物药物，为人类健康贡献新的力量。
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