大黄酚-8-O-葡萄糖苷

英文名: Chrysophanol-8-O-beta-D-glucoside
中文别名:
英文别名: Chrysophanein
Cas 号: 13241-28-6
产品编码：BP0350
分子式: C₂₁H₂₀O₉
分子量: 416.382
来源: Rheum, Rhamnus, Rumex spp. and other plant spp.

纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。


提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。

大黄酚-8-O-葡萄糖苷的HPLC图谱

大黄酚-8-O-葡萄糖苷的核磁图谱

储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃

引言/概述

大黄酚-8-O-葡萄糖苷（Chrysophanol-8-glucoside，CAS号：13241-28-6）是一种天然存在的β-D-葡萄糖苷类化合物，其苷元为大黄酚（Chrysophanol），糖苷键连接于大黄酚分子C-8位的羟基上。作为单羟基蒽醌类化合物的衍生物，大黄酚-8-O-葡萄糖苷不仅继承了大黄酚的多种生物活性，还因糖基的引入而表现出独特的理化性质和生物学效应。近年来，随着天然产物药理学的深入发展，该化合物在抗肿瘤、抗炎及抗氧化等领域的潜在价值逐渐被揭示，特别是在肺癌治疗中的应用前景引起了广泛关注。

肺癌作为全球范围内发病率和死亡率最高的恶性肿瘤之一，其治疗仍面临巨大挑战。靶向治疗和分子机制研究成为当前肺癌药物研发的热点。大黄酚-8-O-葡萄糖苷通过调控多条信号通路和关键分子靶点，如BCL2、STAT3、ESR2、MAPK家族及PI3K/AKT通路等，展现出良好的抗肺癌潜力。本文旨在系统综述大黄酚-8-O-葡萄糖苷的化学结构与理化性质、植物来源与提取方法、药理活性及作用机制、成药性评价及临床应用前景，为其后续研究与药物开发提供理论基础和参考。

化学结构与理化性质

大黄酚-8-O-葡萄糖苷是一种蒽醌类化合物的糖苷衍生物，其分子式为C21H20O10，分子量416.38。结构上，大黄酚作为苷元，属于单羟基蒽醌，具有典型的蒽醌三环骨架，C-8位羟基通过β-D-葡萄糖苷键与葡萄糖分子连接。该结构使其兼具蒽醌类化合物的生物活性和糖苷类化合物的水溶性优势。

理化性质方面，大黄酚-8-O-葡萄糖苷的LogP值约为1.5，表明其亲脂性适中，兼具一定的水溶性和脂溶性，有利于体内吸收和分布。拓扑极表面积（TPSA）高达177.92 Ų，反映其较强的极性和氢键能力，氢键受体数为10，提示其在与生物大分子结合时具有丰富的氢键形成潜力。该化合物血脑屏障渗透性较低，肝毒性和hERG通道抑制风险均较低，Ames致突变性试验结果为阴性，显示其安全性较好。

这些理化特性为大黄酚-8-O-葡萄糖苷的药代动力学行为及其生物活性发挥提供了基础，同时也提示其在口服给药和靶向治疗中的潜在优势。

植物来源与提取方法

大黄酚-8-O-葡萄糖苷主要存在于大黄属植物（Rheum spp.）中，尤其是中药材大黄（Rheum palmatum L.、Rheum officinale Baill.等）中含量较为丰富。大黄作为传统中药，因其泻下、清热解毒等功效被广泛应用，现代研究发现其蒽醌类成分是主要活性物质来源。

提取大黄酚-8-O-葡萄糖苷的常用方法包括溶剂提取、色谱分离等。一般采用乙醇或甲醇水溶液作为提取剂，通过回流提取或超声辅助提取获得粗提物。随后利用硅胶柱层析、反相高效液相色谱（RP-HPLC）等技术进行分离纯化。近年来，超临界CO₂萃取和分子印迹技术的应用进一步提升了提取效率和纯度。

提取过程中，温度、溶剂极性、pH值等因素对产物得率和稳定性影响显著。合理优化提取工艺不仅有助于提高大黄酚-8-O-葡萄糖苷的产量，也为其规模化生产和药用开发奠定基础。

药理活性研究

大黄酚-8-O-葡萄糖苷的药理活性研究主要集中在抗肿瘤、抗炎和抗氧化等方面，尤其在肺癌细胞模型中的表现引人注目。

抗肿瘤活性

多项体外研究表明，大黄酚-8-O-葡萄糖苷能够显著抑制肺癌细胞的增殖和迁移，诱导细胞凋亡。其作用机制涉及多条信号通路的调控，包括抑制STAT3和MAPK信号通路活性，降低抗凋亡蛋白BCL2表达，激活半胱天冬酶9（CASP9）介导的内源性凋亡途径。此外，该化合物还可调节PI3K/AKT通路，抑制肿瘤细胞的生存和耐药性。

抗炎与抗氧化作用

大黄酚-8-O-葡萄糖苷具有显著的抗炎活性，能够抑制核因子κB（NF-κB）信号通路，减少炎症因子如TNF-α、IL-6的释放，减轻炎症反应。其抗氧化作用主要通过清除自由基、提升细胞内抗氧化酶活性实现，有助于保护细胞免受氧化应激损伤。

其他药理效应

部分研究还报道该化合物在调节代谢疾病、神经保护等方面具有潜在作用，但相关机制尚需进一步探讨。

作用机制与分子靶点

大黄酚-8-O-葡萄糖苷的药理效应依赖于其对多种分子靶点的调控，尤其是在肺癌治疗中的靶点分布较为广泛。

关键分子靶点

• BCL2：作为抗凋亡蛋白，BCL2在肿瘤细胞存活中起关键作用。大黄酚-8-O-葡萄糖苷通过下调BCL2表达，促进细胞凋亡。
• STAT3：信号转导及转录激活因子3，参与肿瘤细胞增殖与免疫逃逸。该化合物抑制STAT3的磷酸化，阻断其转录活性。
• ESR2：雌激素受体β，影响肿瘤细胞的增殖和分化，可能介导部分性别差异的肺癌发病机制。
• MAPT：微管相关蛋白tau，参与细胞骨架稳定及信号传导。
• PIK3CG：PI3K家族成员，调控细胞生长和代谢信号。
• RELA：NF-κB家族成员，调节炎症和细胞存活。
• MAPK1/MAPK8：丝裂原活化蛋白激酶，参与细胞应激反应和凋亡调控。
• CASP9：半胱天冬酶9，内源性凋亡通路关键执行者。
• PPARG：过氧化物酶体增殖物激活受体γ，调节代谢和炎症反应。

作用机制

大黄酚-8-O-葡萄糖苷通过多靶点、多通路协同调控，发挥抗肺癌作用。其机制主要包括：

1. 诱导细胞凋亡：激活CASP9和下游半胱天冬酶，促进细胞程序性死亡。
2. 抑制细胞增殖：通过阻断STAT3和PI3K/AKT信号，抑制肿瘤细胞周期进程。
3. 抗炎作用：抑制RELA/NF-κB信号通路，降低促炎因子表达。
4. 调节细胞骨架和迁移：影响MAPT和MAPK家族蛋白，抑制肿瘤细胞迁移和侵袭。
5. 代谢调控：通过PPARG调节脂质代谢和炎症状态，改善肿瘤微环境。

这些机制的综合作用使大黄酚-8-O-葡萄糖苷成为肺癌多靶点治疗的有力候选分子。

成药性评价与药代动力学

成药性评价是天然产物药物开发的重要环节。大黄酚-8-O-葡萄糖苷在多个成药性参数上表现良好：

• 分子量：416.38，符合Lipinski规则的推荐范围，有利于药物吸收。
• LogP：约1.5，表明适中的脂溶性，有利于细胞膜穿透。
• TPSA：177.92 Ų，较高的极性可能影响口服生物利用度，但有助于与靶点蛋白的结合。
• 氢键受体数：10，显示良好的结合能力。
• 血脑屏障渗透性：低，提示其主要作用于外周组织，减少中枢神经系统副作用风险。
• 肝毒性与hERG抑制：均为低风险，显示安全性较高。
• Ames致突变性试验：阴性，表明无明显遗传毒性。

药代动力学方面，现有研究较为有限，但基于其理化性质推测，大黄酚-8-O-葡萄糖苷口服吸收可能受限于高极性和较大分子量，需优化制剂或采用特殊给药途径。其代谢可能涉及肝脏葡萄糖苷酶水解，释放活性苷元大黄酚，进而发挥药效。体内分布主要集中于肺、肝等器官，清除途径可能以肾脏排泄为主。

未来需结合体内药代动力学和毒理学研究，完善其安全性和有效性评价，为临床转化提供支持。

临床应用前景与展望

大黄酚-8-O-葡萄糖苷作为天然产物衍生的多靶点抗肿瘤候选药物，具有广阔的临床应用前景。其在肺癌治疗中的潜力尤为突出，能够通过多条信号通路协同作用，克服单靶点药物耐药问题。结合其较低的毒副作用和良好的安全性，为肺癌患者提供了一种新的治疗策略。

此外，该化合物的抗炎和抗氧化特性也为其在慢性炎症性疾病和代谢疾病中的应用提供可能。未来可以通过结构修饰和药物载体技术，提升其生物利用度和靶向性，拓宽适应症范围。

然而，当前关于大黄酚-8-O-葡萄糖苷的临床前和临床研究仍较为有限，亟需系统的药效学、药代动力学及毒理学研究，明确其作用机制和安全性。结合现代药物设计和生物技术手段，推动其向临床转化，将为天然产物药物开发开辟新路径。

结语

大黄酚-8-O-葡萄糖苷作为一种具有独特结构和多重生物活性的天然蒽醌糖苷，展现出显著的抗肺癌及抗炎潜力。其通过调控多种关键分子靶点和信号通路，发挥协同药理作用，具有良好的成药性和安全性优势。未来，结合现代药理学和药物化学技术，深入挖掘其作用机制，优化药代动力学特征，将有望实现其在肺癌及相关疾病治疗中的临床应用。天然产物作为新药研发的重要资源，大黄酚-8-O-葡萄糖苷的研究不仅丰富了蒽醌类化合物的药理学知识，也为天然产物抗癌药物开发提供了宝贵范例。