您当前的位置：

儿茶素没食子酸酯

Name: 儿茶素没食子酸酯
Brand: Phytounique
Rating: 5 (1 reviews)

产品编号： BP0323

CAS号: 130405-40-2

纯度: 98%

品牌: Phytounique

植物来源: 茶叶

产品分析证书（COA） MSDS下载

儿茶素没食子酸酯 ((+)-儿茶素没食子酸酯) 抑制环加氧酶-1 (COX-1) , IC50 为 1.4 μM。(-)-儿茶素-3-O-没食子酸酯是没食子酸的羧基与()-儿茶素的(3R)-羟基进行缩合而得到的没食子酸酯。它具有代谢物的作用。它是一种多酚、没食子酸酯和黄烷的成员。它在功能上与没食子酸和(-)-儿茶素相关。它是 (+)-儿茶素-3-O-没食子酸酯的对映体。

查看产品大图

编号	包装	单价	会员价
BP0323-10mg	10mg	请登录	请登录
BP0323-20mg	20mg	请登录	请登录
BP0323-100mg	100mg	请登录	请登录
BP0323-1000mg	1000mg	请登录	请登录

销售联系电话：400-829-7929，028-82633860，82633397，82633165

注册登陆后查看价格及下单

点击咨询收藏产品

产品介绍相关产品产品成药性预测参数参考文献相关资料产品资料

英文名: Catechin gallate
中文别名:
英文别名: (-)-Catechin gallate
Cas 号: 130405-40-2
产品编码：BP0323
分子式: C₂₂H₁₈O₁₀
分子量: 442.376
来源: 绿茶

纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。

提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。

儿茶素没食子酸酯的HPLC图谱

儿茶素没食子酸酯的核磁图谱

储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃

产品成药性预测参数

TPSA
(极性表面积)
177.14
LogP
（油水分配系数的对数）
2.25
LogD
（中性条件下的油水分配系数的对数）
1.61
Sw
（纯水中的溶解度mg/ml）
0.27
Peff
（小肠中的渗透效率cm/s×10-4）
2.00
Caco-2
（Caco-2细胞模型上的表观渗透系数cm/s×10-7）
0.08
BBB
（血脑屏障渗透性）
低
hPPB
（化合物在人血浆蛋白的结合分数%）
88.09
Syn Accessibility
（合成可得性，数值越大表示合成越困难）
3.61
MRTD
（日推荐最大口服给药剂量是否高于3mg/kg/day）
否
Skin Sens
（是否会产生皮肤过敏反应）
否
Resp Sens
（化合物是否会产生呼吸致敏反应）
否
hERG
（是否对hERG钾离子通道产生抑制作用）
否
Chromosomal aberr
（有无导致哺乳动物细胞染色体变异）
有
Photo tox
（有无有光毒性）
无
Ames
（是否有Ames毒性风险，值越大风险越高，一般认为大于1时有Ames毒性）
0.6
Ser_ALK
（是否会引起碱性磷酸酶水平升高）
是
Ser_GGT
（是否会引起γ-谷氨酰转肽酶水平升高）
否
Ser_AST
（是否会引起血清谷草转氨酶水平升高）
是
Ser_ALT
（是否会引起血清谷丙转氨酶水平升高）
否

客户使用普瑞法的产品发表了如下高质量论文，还在持续增加中... 查看更多+

产品资料

引言/概述

天然产物长期以来一直是创新药物发现的重要源泉，其中多酚类化合物因其广泛的生物活性而备受关注。儿茶素没食子酸酯（Catechin gallate, CG），作为儿茶素与没食子酸结合形成的酯类衍生物，是茶叶等植物中一类关键的功能性成分。其CAS号为130405-40-2，通常指(+)-儿茶素-3-O-没食子酸酯，是(-)-儿茶素-3-O-没食子酸酯的对映体。早期研究揭示其能有效抑制环加氧酶-1（COX-1），IC50值达1.4 μM，提示其具有抗炎潜力。近年来，随着研究深入，特别是其在抗病毒领域的多重靶点作用被不断发掘，儿茶素没食子酸酯已从一个普通的茶多酚成员，转变为药理学研究中的一个颇具潜力的先导化合物。本文旨在系统综述儿茶素没食子酸酯的化学特性、植物来源、药理活性、作用机制及成药性，并展望其临床应用前景，以期为该化合物的深入研究和开发提供全面的学术参考。

化学结构与理化性质

儿茶素没食子酸酯的化学本质是黄烷-3-醇（儿茶素）与没食子酸通过酯键连接而成的没食子酸酯。具体而言，是没食子酸的羧基与(-)-儿茶素的C环上(3R)-羟基缩合脱水形成的(-)-儿茶素-3-O-没食子酸酯。其分子式为C22H18O10，分子量为442.3760。结构中含有两个苯环（A环和B环）和一个含氧杂环（C环），以及没食子酰基的苯环，这使得其拥有多个酚羟基，是典型的多元酚类化合物。

这种结构决定了其独特的理化性质。其计算脂水分配系数（LogP）约为2.25，表明其具有一定的亲脂性，但分子中大量的极性羟基（拓扑极性表面积TPSA高达177.14 Å²）又赋予其亲水性，理论水溶性约为0.27 mg/mL，属于微溶。这种两亲性对其生物膜穿透性和生物利用度有重要影响。该化合物难以透过血脑屏障（预测为低渗透性），这限制了其对中枢神经系统疾病的直接作用。在安全性初步评估中，其hERG抑制风险为阴性，Ames试验结果为0.6（通常认为小于1.5为阴性），提示其致突变风险较低，为后续开发提供了初步的安全性依据。

植物来源与提取方法

儿茶素没食子酸酯广泛存在于多种植物中，尤其是山茶科植物。茶叶是其最丰富和最常见的来源，在绿茶、乌龙茶、红茶等中均有检出，其中未经发酵的绿茶含量通常较高。它并非以单一形式存在，而是作为复杂儿茶素混合物（如表没食子儿茶素没食子酸酯EGCG、表儿茶素没食子酸酯ECG等）的组成部分或代谢前体存在。此外，在一些药用植物如大戟科、蔷薇科的部分植物中也有分布。

其提取方法遵循植物多酚提取的一般原则。常用溶剂提取法，采用不同浓度的乙醇、甲醇或丙酮水溶液进行浸提或加热回流。为获得更高纯度的CG，常需结合多种分离纯化技术。粗提液经有机溶剂（如乙酸乙酯）萃取富集后，可依次采用柱层析技术进行初步分离，常用的固定相包括硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶（如Sephadex LH-20）等。最终的高纯度制备则依赖于高效液相色谱法，尤其是制备型HPLC，利用C18反相色谱柱，以甲醇-水或乙腈-水（常含少量甲酸或乙酸以改善峰形）为流动相进行梯度洗脱。近年来，一些绿色提取技术如超声辅助提取、微波辅助提取以及超临界CO2萃取也被探索用于提高提取效率和选择性。

药理活性研究

儿茶素没食子酸酯展现出多样化的药理活性，其研究已从最初的抗炎扩展至抗病毒、抗氧化、抗肿瘤等多个领域。

抗炎活性：其抑制COX-1的活性（IC50 1.4 μM）是其抗炎作用的经典机制基础。COX-1是 constitutive 型环加氧酶，参与维持生理性前列腺素合成，其过度激活与炎症和疼痛相关。CG对COX-1的强效抑制，提示其可能具有类似于非甾体抗炎药的抗炎、镇痛潜力。此外，研究也表明它能抑制炎症介质如一氧化氮（NO）、前列腺素E2（PGE2）的产生，并下调诱导型一氧化氮合酶（iNOS）和COX-2的表达。
抗病毒活性（核心活性）：这是当前CG研究最受关注的领域。已发现其对多种病毒具有抑制作用，涉及多个靶点：
- 疱疹病毒：针对单纯疱疹病毒（HSV），CG可能通过干扰病毒复制必需蛋白如UL42（DNA聚合酶辅助亚基）、UL54（ICP27，转录调控因子）和胸苷激酶（TK）的功能来抑制病毒复制。对巨细胞病毒（CMV）也可能有类似作用。
- 人类免疫缺陷病毒（HIV）：CG被报道能抑制HIV-1蛋白酶（HIV1-PR）的活性，该酶对病毒成熟至关重要。同时，它还能作用于病毒整合酶（INT），干扰病毒DNA整合入宿主基因组。更有意义的是，作为CCR5和CXCR4的潜在调节剂，它可能阻断HIV利用这些共受体进入宿主细胞，提供了多环节抑制HIV的策略。
- 其他病毒：其抗病毒谱可能更广，相关靶点还包括髓过氧化物酶（MPO，与某些病毒感染引起的炎症损伤相关）等。
抗氧化活性：作为多酚，CG是有效的自由基清除剂和金属离子螯合剂。其多个酚羟基能提供氢原子或电子，中和活性氧（ROS）和活性氮（RNS），保护细胞免受氧化应激损伤，这被认为是其许多下游药理作用（如抗炎、抗衰老、神经保护）的共同基础。
抗肿瘤活性：初步研究表明，CG能抑制多种癌细胞的增殖，诱导细胞凋亡和细胞周期阻滞。其机制可能与调控Bcl-2/Bax蛋白比例、激活caspase级联反应、抑制NF-κB信号通路以及上述的抗氧化、抗炎作用相关。
其他活性：还有研究报道CG具有抗菌、保护心血管、改善代谢综合征等潜在活性。

作用机制与分子靶点

儿茶素没食子酸酯的多重药理活性源于其与多种生物大分子的相互作用，其作用机制复杂且多靶点。

酶抑制：这是其最直接的作用方式。
- COX-1抑制：通过竞争性或非竞争性方式结合于COX-1的活性位点，阻止花生四烯酸转化为前列腺素前体，从而抑制前列腺素类炎症介质的合成。
- 病毒酶抑制：直接与HIV-1蛋白酶或整合酶的活性中心结合，抑制其催化功能，阻断病毒生命周期关键步骤。对HSV的TK等酶也可能有类似抑制作用。
受体相互作用/干扰：
- 趋化因子受体拮抗：其结构可能允许它与HIV共受体CCR5和CXCR4的胞外域结合，从而物理性阻断病毒包膜糖蛋白gp120与受体的结合，阻止病毒与细胞膜的融合及进入。这是其预防HIV感染的重要潜在机制。
转录与信号通路调控：
- NF-κB通路抑制：氧化应激和炎症因子可激活NF-κB通路。CG通过其抗氧化活性减少ROS，同时可能直接干扰IKK复合物或阻止IκBα的降解，从而抑制NF-κB核转位，下调其调控的炎症因子（如TNF-α, IL-6）、iNOS和COX-2基因的表达。
- MAPK通路调节：可能影响ERK、JNK、p38等MAPK信号分子的磷酸化状态，进而调控细胞增殖、分化和凋亡。
直接相互作用与干扰：
- 与病毒蛋白结合：除了酶活性中心，CG还可能通过与HSV的UL42、ICP27等非酶蛋白结合，干扰其与病毒DNA或其他病毒蛋白的相互作用，破坏病毒转录复制复合体的组装。
- 膜相互作用：其两亲性结构可能使其插入病毒包膜或细胞膜，改变膜流动性，影响病毒与细胞的融合过程。

成药性评价与药代动力学

尽管儿茶素没食子酸酯体外活性显著，但其成药性面临挑战，药代动力学性质是主要瓶颈。

吸收：口服后，其在胃肠道吸收率可能不高。酯键易被消化系统中的酯酶水解，释放出(-)-儿茶素和没食子酸，导致原型药物吸收减少。吸收的部分可能通过被动扩散和某些转运蛋白进行。
分布：分子量较大、极性较强导致其血浆蛋白结合率可能较高，限制其自由分布。如前所述，其穿透血脑屏障的能力弱，主要分布于血液供应丰富的器官。
代谢：CG是代谢的底物。除胃肠道水解外，在肝脏和肠道中会经历广泛的II相代谢，主要是葡萄糖醛酸化和硫酸化，形成相应的结合物。这些代谢过程迅速且彻底，是导致其体内半衰期短、原型药物暴露量低的主要原因。细胞色素P450酶系可能也参与其少量I相代谢。
排泄：代谢产物主要通过肾脏随尿液排出，部分原型药物及代谢物也可经胆汁从粪便排泄。
成药性优化方向：
- 结构修饰：对酚羟基进行甲基化、糖基化或制备前药（如酯化、制备磷脂复合物），以提高其脂溶性、膜穿透性和代谢稳定性。
- 剂型创新：开发纳米制剂（如脂质体、纳米粒、胶束）、微乳、环糊精包合物等，以增强其溶解性、保护其免受酶解、实现靶向递送并控制释放。
- 给药途径：探索局部给药（如皮肤抗HSV）、吸入给药（针对呼吸道病毒）或注射给药（需解决溶解性和稳定性问题），以规避首过效应。

临床应用前景与展望

儿茶素没食子酸酯的临床应用前景广阔，但道路漫长。

潜在应用领域：
- 抗病毒治疗：作为多靶点抗病毒先导化合物，尤其针对HSV、HIV以及可能的新型包膜病毒（如通过干扰CCR5/CXCR4）。可考虑开发为局部用药治疗HSV皮肤黏膜感染，或作为HIV鸡尾酒疗法的补充组分。
- 抗炎与镇痛：基于其COX-1抑制特性，可用于开发治疗轻度至中度炎症和疼痛的天然来源药物或保健品，可能比传统NSAIDs具有更好的抗氧化协同作用。
- 辅助肿瘤治疗：其抗氧化、抗炎和促凋亡特性，使其可能作为化学预防剂或与常规化疗/放疗联用，以增强疗效、减轻副作用。
- 功能性食品与化妆品：作为强效抗氧化剂，广泛应用于保健食品、饮料和抗衰老、抗光损伤的化妆品中。
面临的挑战：
- 生物利用度低：这是将其推向临床的最大障碍。
- 作用机制复杂性：多靶点既是优势也可能导致脱靶效应和不可预测的体内相互作用，需要更精确的机制阐明。
- 来源与成本：从植物中大量提取高纯度CG成本较高，化学合成步骤繁琐，需要发展高效经济的规模化制备工艺。
- 临床前与临床研究缺乏：目前绝大多数研究停留在细胞和动物水平，缺乏系统的毒理学、药代动力学和有效性的临床试验数据。
未来研究方向：
- 运用计算机辅助药物设计、结构生物学手段，解析CG与关键靶点（如HIV1-PR、CCR5）的精确结合模式，指导合理化结构优化。
- 加强基于新型递药系统的制剂学研究，改善其药代动力学行为。
- 开展规范的临床前安全评价（长期毒性、生殖毒性等）和探索性临床研究，积累人体数据。
- 探索其与其他药物的协同作用，开发联合治疗方案。

结语

儿茶素没食子酸酯作为一个源自茶叶的天然多酚化合物，凭借其独特的化学结构和多靶点作用机制，在抗炎、尤其是抗病毒领域展现出令人瞩目的药理活性。从抑制COX-1到干扰HIV进入与复制，其作用谱揭示了天然产物在应对复杂疾病方面的巨大潜力。然而，其较差的药代动力学性质，如低口服生物利用度和快速代谢，是目前将其转化为临床药物的主要制约。未来的研究应聚焦于通过药物化学和药剂学手段克服这些成药性瓶颈，并深入阐明其体内作用机制与安全性。随着多学科交叉研究的不断深入，儿茶素没食子酸酯有望从一个活跃的植物化学分子，逐步发展成为具有明确临床应用价值的候选药物或重要的先导化合物骨架，为感染性疾病、炎症及相关疾病的防治提供新的策略与选择。