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儿茶素

Name: 儿茶素
Brand: Biopurify
Rating: 5 (1 reviews)

产品编号： BP0322

CAS号: 154-23-4

纯度: 98%

品牌: Biopurify

植物来源: 茶叶

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儿茶素 ((+)-儿茶素) 抑制环加氧酶-1 (COX-1) , IC50 为 1.4 μM。

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英文名: Catechin
中文别名: (+)-儿茶素
英文别名: (+)-Catechin; Cianidanol, Dexcyanidanol; Cianidol; Catergen; Drenoliver; Biocatechin; Tanningenic acid; Cyanidol
Cas 号: 154-23-4
产品编码：BP0322
分子式: C₁₅H₁₄O₆
分子量: 290.271
来源: 绿茶
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。

提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。

儿茶素的HPLC图谱

儿茶素的核磁图谱

储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃

产品成药性预测参数

TPSA
(极性表面积)
110.38
LogP
（油水分配系数的对数）
0.97
LogD
（中性条件下的油水分配系数的对数）
0.95
Sw
（纯水中的溶解度mg/ml）
0.75
Peff
（小肠中的渗透效率cm/s×10-4）
1.84
Caco-2
（Caco-2细胞模型上的表观渗透系数cm/s×10-7）
0.19
BBB
（血脑屏障渗透性）
低
hPPB
（化合物在人血浆蛋白的结合分数%）
66.26
Syn Accessibility
（合成可得性，数值越大表示合成越困难）
3.34
MRTD
（日推荐最大口服给药剂量是否高于3mg/kg/day）
是
Skin Sens
（是否会产生皮肤过敏反应）
否
Resp Sens
（化合物是否会产生呼吸致敏反应）
否
hERG
（是否对hERG钾离子通道产生抑制作用）
否
Chromosomal aberr
（有无导致哺乳动物细胞染色体变异）
有
Photo tox
（有无有光毒性）
无
Ames
（是否有Ames毒性风险，值越大风险越高，一般认为大于1时有Ames毒性）
0.0
Ser_ALK
（是否会引起碱性磷酸酶水平升高）
是
Ser_GGT
（是否会引起γ-谷氨酰转肽酶水平升高）
否
Ser_AST
（是否会引起血清谷草转氨酶水平升高）
是
Ser_ALT
（是否会引起血清谷丙转氨酶水平升高）
否

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产品资料

引言/概述

天然产物作为药物发现与开发的宝库，在人类疾病防治史上扮演着不可替代的角色。其中，黄烷-3-醇类化合物儿茶素（Catechin），特别是其右旋异构体(+)-儿茶素，因其广泛存在于日常饮品（如茶叶）及多种药用植物中，且展现出多样化的生物活性，而成为药理学研究领域持续关注的热点。儿茶素不仅是茶叶中主要的涩味成分，更是其发挥健康益处的核心物质基础之一。早期研究已揭示其具有显著的抗氧化特性，而随着分子药理学的发展，其作用远不止于此。研究表明，(+)-儿茶素能特异性抑制环加氧酶-1（COX-1），IC50值低至1.4 μM，提示其潜在的抗炎、抗血小板聚集等药理作用。更重要的是，围绕抗氧化损伤这一核心病理环节，儿茶素被证实可通过调控一系列关键靶点，如转录因子NRF2（由NFE2L2基因编码）及其下游的抗氧化酶系统（SOD、CAT、GPX等），在细胞和机体层面构建强大的防御网络。本文旨在系统综述儿茶素的化学特性、植物来源、药理活性、分子作用机制、成药性特征及其临床应用潜力，以期为该天然产物的深度开发和合理应用提供全面的科学依据。

化学结构与理化性质

儿茶素，化学名为(2R,3S)-2-(3,4-二羟基苯基)-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-3,5,7-三醇，CAS号为154-23-4。其分子式为C15H14O6，分子量为290.27 g/mol。从结构上看，(+)-儿茶素属于黄烷-3-醇类，其基本骨架由两个苯环（A环和B环）和一个含氧杂环（C环，二氢吡喃环）构成。A环通常为间苯三酚型，在5位和7位带有羟基；B环为邻苯二酚型（儿茶酚型），在3'和4'位带有羟基；C环的2位和3位为手性碳原子，其中(+)-儿茶素的绝对构型为2R,3S。这种邻苯二酚结构和多个酚羟基的存在，是其强大抗氧化活性和金属离子螯合能力的化学基础。

其理化性质与成药性密切相关。计算所得的脂水分配系数（LogP）约为0.97，表明该化合物具有一定亲脂性但整体偏亲水。拓扑极性表面积（TPSA）为110.38 Å²，反映了其多个羟基带来的较强极性。实验测得的水溶性约为0.75 mg/mL，属于微溶至可溶范围，这对其在生物体内的吸收和分布有重要影响。这些参数共同决定了儿茶素在体内的药代动力学行为，例如其透过血脑屏障的能力被预测为“低”，这限制了其对中枢神经系统疾病的直接作用。安全性初步预测显示，其无hERG钾通道抑制风险（致心律失常潜力低），且Ames试验结果为阴性（无致突变性），为其安全性提供了初步的有利证据。

植物来源与提取方法

儿茶素在自然界中分布广泛，尤其在植物界中含量丰富。其最著名的来源是山茶科植物茶（Camellia sinensis (L.) O. Ktze.）的叶片，是绿茶、红茶、乌龙茶等茶叶中主要的单体儿茶素成分之一。此外，在许多药用和食用植物中也普遍存在，如豆科植物儿茶（Acacia catechu (L. f.) Willd.）的心材（儿茶膏的主要成分）、蔷薇科植物苹果（Malus pumila Mill.）的果皮、葡萄科植物葡萄（Vitis vinifera L.）的籽皮、以及可可豆、水果、蔬菜和多种中药材中。

从植物材料中提取儿茶素通常采用溶剂萃取法。由于儿茶素极性较大且对热和氧化敏感，常用的提取溶剂包括水、甲醇、乙醇、丙酮及其不同比例的水溶液。为了提高提取效率和保护儿茶素结构，常辅以超声波、微波或高压均质等物理技术。例如，采用60-70%的乙醇水溶液在温和加热（50-60°C）下进行回流提取，是实验室和工业上常用的方法。提取液经过滤、浓缩后，可利用多种色谱技术进行分离纯化，如大孔吸附树脂柱色谱（如AB-8、D101型）、硅胶柱色谱、葡聚糖凝胶柱色谱（Sephadex LH-20）以及高效液相色谱（HPLC）等。其中，Sephadex LH-20柱色谱利用分子筛和分配原理，对儿茶素类化合物有良好的分离效果，是获得高纯度(+)-儿茶素单体的关键步骤。近年来，绿色提取技术如超临界CO2萃取（需加入夹带剂如乙醇）也在探索中，以减少有机溶剂的使用。

药理活性研究

大量的体内外研究证实，儿茶素具有广泛而复杂的药理活性，其核心围绕抗氧化、抗炎、心血管保护、神经保护及潜在的抗肿瘤等方面展开。

抗氧化与细胞保护活性：这是儿茶素最基础且最受关注的活性。其酚羟基结构能直接清除自由基（如超氧阴离子、羟基自由基、过氧自由基），抑制脂质过氧化，保护细胞膜、蛋白质和DNA免受氧化损伤。在多种氧化应激模型（如过氧化氢、百草枯、紫外线辐射诱导的细胞损伤）中，儿茶素表现出显著的细胞保护作用。
抗炎活性：儿茶素的抗炎作用与其抑制促炎介质产生密切相关。其能有效抑制COX-1活性（IC50 1.4 μM），减少前列腺素类炎症介质的合成。此外，研究还表明它能下调诱导型一氧化氮合酶（iNOS）表达，减少一氧化氮（NO）生成，并抑制核因子κB（NF-κB）信号通路的活化，从而降低肿瘤坏死因子-α（TNF-α）、白细胞介素-6（IL-6）等细胞因子的表达。
心血管保护活性：动物实验和流行病学研究表明，儿茶素有助于改善心血管健康。其机制包括：通过抗氧化减轻血管内皮氧化损伤，改善内皮功能；抑制低密度脂蛋白（LDL）氧化，减缓动脉粥样硬化进程；抑制血小板聚集（可能与抑制COX-1减少血栓烷A2生成有关），抗血栓形成；以及一定的降血压和调血脂作用。
神经保护活性：尽管血脑屏障透过性较低，但儿茶素仍可通过间接机制（如减轻外周炎症、改善脑血管功能）或少量入脑发挥神经保护作用。在阿尔茨海默病、帕金森病等神经退行性疾病的动物模型中，儿茶素被证明能减轻β-淀粉样蛋白毒性、抑制tau蛋白过度磷酸化、保护多巴胺能神经元，其机制与抗氧化、抗炎、调节相关信号通路有关。
其他活性：研究还提示儿茶素具有抗菌、抗病毒、抗糖尿病（改善胰岛素抵抗）、护肝、以及通过诱导细胞周期阻滞和凋亡抑制某些癌细胞增殖的潜力，但这些作用通常需要较高浓度，其体内有效性和特异性有待进一步验证。

作用机制与分子靶点

儿茶素的多重药理活性源于其对多个分子靶点和信号通路的调控，其中对抗氧化损伤通路的激活是其核心机制。

核心靶点：NRF2/ARE信号通路：这是细胞应对氧化应激和亲电应激的最重要防御系统。在静息状态下，转录因子NRF2（由NFE2L2基因编码）与其抑制蛋白Keap1结合于细胞质中，并被泛素化降解。当儿茶素（或其代谢产物）作为亲电物质或通过产生活性氧（ROS）间接作用时，可修饰Keap1上的关键半胱氨酸残基，导致Keap1构象改变，释放NRF2。NRF2随后易位至细胞核，与抗氧化反应元件（ARE）结合，启动一系列Ⅱ相解毒酶和抗氧化蛋白的转录表达。儿茶素调控的关键下游靶点包括：
- 抗氧化酶：超氧化物歧化酶1和2（SOD1, SOD2）、过氧化氢酶（CAT）、谷胱甘肽过氧化物酶1（GPX1），它们共同构成清除超氧阴离子和过氧化氢的酶促防御体系。
- 血红素加氧酶-1（HMOX1）：催化血红素降解，产生具有抗氧化、抗炎和细胞保护作用的胆绿素、一氧化碳和铁离子。
- 其他：如谷氨酰半胱氨酸连接酶催化亚基（GCLC）和调节亚基（GCLM），促进谷胱甘肽（GSH）的合成；醌氧化还原酶1（NQO1）等。
炎症相关靶点：
- 环加氧酶-1（COX-1）：儿茶素能直接抑制COX-1酶活性（IC50 1.4 μM），从而减少前列腺素（如PGE2）和血栓烷A2（TXA2）的生成，这是其抗炎和抗血小板聚集的直接分子基础。
- NF-κB通路：通过抑制IκB激酶（IKK）活性或增加IκBα稳定性，阻止NF-κB核转位，下调炎症因子基因表达。
其他信号通路：儿茶素还可影响丝裂原活化蛋白激酶（MAPK）通路（如ERK, JNK, p38）、磷脂酰肌醇3-激酶/蛋白激酶B（PI3K/Akt）通路以及细胞凋亡相关通路，这些通路的交叉对话共同介导了其细胞保护、增殖调节和凋亡诱导等复杂效应。

成药性评价与药代动力学

尽管儿茶素生物活性广泛，但其作为药物直接应用的成药性面临一些挑战，主要体现在其药代动力学性质上。

吸收：口服后，儿茶素主要在小肠上段通过被动扩散吸收，吸收率较低（通常<5%）。其在肠道的吸收受到分子量、极性、主动外排转运体（如P-糖蛋白）以及肠道菌群代谢的影响。
分布：吸收后，儿茶素与血浆蛋白（如白蛋白）结合率较高。由于其LogP值不高且TPSA较大，亲脂性有限，导致其组织分布较广但进入特定组织（如大脑）的能力较弱，血脑屏障透过性低，限制了其对中枢神经系统疾病的直接疗效。
代谢：儿茶素在体内经历广泛的代谢。主要代谢途径包括：1） 相Ⅱ代谢：在肝脏和肠道中发生甲基化、葡萄糖醛酸化和硫酸化，生成多种代谢产物。其中，甲基化由儿茶酚-O-甲基转移酶（COMT）催化，是其主要代谢途径之一。2） 肠道菌群代谢：未被吸收的儿茶素进入结肠，被肠道微生物降解为更小的酚酸类化合物（如间苯三酚、苯丙酸、苯甲酸衍生物），这些代谢产物可能被重新吸收并贡献系统生物活性。
排泄：儿茶素及其代谢产物主要经肾脏随尿液排出，部分通过胆汁进入粪便排泄。其消除半衰期相对较短，通常在数小时内。
成药性挑战与改进策略：低口服生物利用度、代谢迅速、靶组织浓度不足是儿茶素成药的主要障碍。为提高其成药性，研究者正在探索多种策略：1） 结构修饰：合成脂溶性更高的前药或衍生物，以提高膜通透性和稳定性。2） 新型给药系统：开发纳米粒、脂质体、微乳、固体分散体等递送系统，以改善其溶解性、保护其免受过早代谢、增强肠道吸收、并实现靶向递送。3） 联合用药：与维生素C、胡椒碱等物质联用，以抑制其代谢或提高吸收。

临床应用前景与展望

儿茶素作为膳食补充剂和功能性食品成分已广泛应用，但其作为治疗性药物的开发尚处于研究阶段，前景广阔但挑战并存。

当前应用与开发方向：
1. 心血管疾病预防辅助剂：基于其抗氧化、抗炎、改善内皮功能和抗血小板聚集的作用，高纯度儿茶素或富含儿茶素的绿茶提取物被开发用于辅助预防动脉粥样硬化、高血压等心血管疾病。
2. 代谢性疾病管理：在糖尿病及其并发症（如糖尿病肾病、神经病变）的辅助治疗中显示出潜力，主要通过改善氧化应激和低度炎症状态。
3. 神经退行性疾病预防：作为营养神经的补充剂，用于辅助延缓阿尔茨海默病、帕金森病等疾病的进程，尽管直接中枢作用有限，但外周抗炎和血管保护可能带来间接益处。
4. 炎症相关疾病：利用其COX-1抑制和抗炎特性，开发用于治疗轻度炎症和疼痛的天然替代或补充产品。
5. 肿瘤预防与辅助治疗：作为化学预防剂，在流行病学上显示长期摄入富含儿茶素的饮食与降低某些癌症风险相关。在辅助治疗中，可能增强某些化疗药物的疗效或减轻其副作用。
未来展望与挑战：
1. 机制深度挖掘：需要更精确地阐明儿茶素在复杂生物网络中的作用，特别是其不同代谢产物的活性贡献，以及与其他膳食成分的相互作用。
2. 成药性技术突破：新型药物递送系统的成功研发是推动儿茶素从保健成分走向临床治疗药物的关键。需要开发出能显著提高其生物利用度、稳定性和靶向性的实用化制剂。
3. 高质量临床证据：目前多数证据来自体外和动物实验，缺乏大规模、长期、随机对照的临床试验来确证其对特定疾病的预防和治疗效果，并确定最佳剂量和用药方案。
4. 安全性再评价：虽然一般认为儿茶素安全性较高，但极高剂量或长期使用可能带来的潜在风险（如肝毒性，在少数绿茶提取物案例中报道）需要系统评估。
5. 个性化应用：未来研究应考虑个体遗传差异（如COMT基因多态性影响儿茶素代谢）对儿茶素疗效的影响，实现个性化营养与医疗。

结语

儿茶素，这一源自茶叶等天然植物的黄烷-3-醇化合物，凭借其独特的化学结构和多靶点作用机制，在抗氧化损伤、抗炎、心脑血管保护等领域展现出令人瞩目的药理潜力。其通过直接清除自由基、激活NRF2/ARE核心防御通路、抑制COX-1等关键酶，在细胞和分子层面构建了多层次的保护网络。然而，其相对较差的药代动力学性质，如低口服生物利用度和快速代谢，构成了其向治疗药物转化的主要瓶颈。未来的研究应聚焦于利用现代药剂学技术克服其成药性障碍，并通过严谨的临床研究验证其疗效与安全性。随着对儿茶素及其代谢产物复杂生物效应的深入理解，以及递送技术的不断创新，这一古老的天然分子有望在预防医学和辅助治疗领域焕发新的生机，为人类健康事业贡献更为精准和强大的力量。