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鹰嘴豆芽素A

Name: 鹰嘴豆芽素A
Brand: Biopurify
Rating: 5 (1 reviews)

纯度:98%

产品编号： BP0276

CAS号: 491-80-5

纯度: 98%

品牌: Biopurify

植物来源: 红车轴草

产品分析证书（COA） MSDS下载

鹰嘴豆芽素A 是一种天然存在的脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 抑制剂，抑制FAAH，作用于小鼠，大鼠，人 FAAH，IC50 分别为 1.8，1.4 和 2.4 μM。

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BP0276-20mg	20mg	¥60.00	请登录

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产品成药性预测参数

TPSA
(极性表面积)
79.90
LogP
（油水分配系数的对数）
2.43
LogD
（中性条件下的油水分配系数的对数）
2.16
Sw
（纯水中的溶解度mg/ml）
0.06
Peff
（小肠中的渗透效率cm/s×10-4）
3.38
Caco-2
（Caco-2细胞模型上的表观渗透系数cm/s×10-7）
65.61
BBB
（血脑屏障渗透性）
低
hPPB
（化合物在人血浆蛋白的结合分数%）
91.78
Syn Accessibility
（合成可得性，数值越大表示合成越困难）
2.17
MRTD
（日推荐最大口服给药剂量是否高于3mg/kg/day）
是
Skin Sens
（是否会产生皮肤过敏反应）
否
Resp Sens
（化合物是否会产生呼吸致敏反应）
是
hERG
（是否对hERG钾离子通道产生抑制作用）
否
Chromosomal aberr
（有无导致哺乳动物细胞染色体变异）
有
Photo tox
（有无有光毒性）
有
Ames
（是否有Ames毒性风险，值越大风险越高，一般认为大于1时有Ames毒性）
2.1
Ser_ALK
（是否会引起碱性磷酸酶水平升高）
否
Ser_GGT
（是否会引起γ-谷氨酰转肽酶水平升高）
否
Ser_AST
（是否会引起血清谷草转氨酶水平升高）
否
Ser_ALT
（是否会引起血清谷丙转氨酶水平升高）
否

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产品资料

引言/概述

天然产物作为药物发现与开发的重要宝库，持续为现代医学提供结构新颖、活性多样的先导化合物。异黄酮类化合物作为一类广泛存在于豆科植物中的次生代谢产物，因其多样的生物活性而备受关注。鹰嘴豆芽素A（Biochanin A， BCA），化学名5,7-二羟基-4’-甲氧基异黄酮，CAS号为491-80-5，是其中一种具有代表性的活性成分。早期研究主要关注其植物雌激素样作用，但近年来，随着分子药理学研究的深入，BCA展现出超越激素调节的多重药理活性，特别是在抗肿瘤、神经保护、代谢调节及抗炎等领域潜力显著。尤为引人注目的是，BCA被鉴定为一种天然的脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂，对小鼠、大鼠及人源FAAH的半数抑制浓度（IC50）分别为1.8、1.4和2.4 μM。FAAH是内源性大麻素系统（ECS）中的关键降解酶，其抑制可增强内源性大麻素如花生四烯乙醇胺（AEA）的活性，从而调控疼痛、炎症、情绪和能量代谢等生理病理过程。这一发现为BCA的药用价值开辟了新的维度。本文旨在系统综述鹰嘴豆芽素A的化学特性、植物来源、药理活性、多靶点作用机制、成药性评价及其临床应用前景，以期为该天然产物的深入研究和开发提供全面的科学参考。

化学结构与理化性质

鹰嘴豆芽素A的分子式为C₁₆H₁₂O₅，分子量为284.2670 g/mol。其核心结构为异黄酮母核，即3-苯基色原酮结构。具体而言，其A环在5位和7位各有一个酚羟基，B环在4’位有一个甲氧基取代。这种特定的羟基和甲氧基取代模式是其生物活性的结构基础，影响了其抗氧化能力、与受体的结合亲和力以及代谢稳定性。

在理化性质方面，BCA的脂水分配系数（LogP）为2.4266，表明其具有适度的亲脂性，有利于跨膜转运。其拓扑极性表面积（TPSA）为79.9000 Å²，反映了分子中极性原子（如羟基氧）的表面积。水溶性数据为0.0638（单位通常为mg/mL或mol/L，此处数值提示其水溶性较差），属于难溶性化合物，这对其口服吸收和制剂开发提出了挑战。在生理pH条件下，其酚羟基可部分解离，但整体分子仍以中性形式存在为主。其结构中的共轭体系使其在紫外光区有特征吸收，可用于定性定量分析。此外，BCA在光照和碱性条件下相对稳定，但在强酸或强氧化环境中可能发生降解。

植物来源与提取方法

鹰嘴豆芽素A主要存在于豆科植物中，尤其以鹰嘴豆（Cicer arietinum）的芽、叶和种子中含量较高，其名称也由此而来。此外，红三叶草（Trifolium pratense）、大豆（Glycine max）、苜蓿（Medicago sativa）及一些传统药用植物如葛根（Pueraria lobata）中也含有一定量的BCA或其糖苷形式（如鹰嘴豆芽素A-7-O-葡萄糖苷）。在植物体内，BCA常以糖苷形式储存，经加工或体内代谢后水解为苷元形式发挥活性。

从植物材料中提取BCA常采用有机溶剂萃取法。常用溶剂包括甲醇、乙醇、丙酮及其水溶液。为了提高提取效率，现代提取技术如超声辅助提取（UAE）、微波辅助提取（MAE）和超临界流体萃取（SFE，常用CO₂）已被广泛应用。这些方法能缩短提取时间，减少溶剂用量，并可能提高目标化合物的得率。提取后的粗提物通常经过一系列分离纯化步骤，如大孔吸附树脂层析、硅胶柱层析、制备型高效液相色谱（HPLC）等，以获得高纯度的BCA单体。提取工艺的优化需综合考虑原料种类、目标纯度、成本及环保要求。

药理活性研究

大量体内外研究表明，鹰嘴豆芽素A具有广泛的药理活性，其作用远不止于最初的植物雌激素效应。

抗肿瘤活性：BCA对多种肿瘤细胞，特别是乳腺癌细胞，表现出显著的增殖抑制和促凋亡作用。研究证实，它能抑制人乳腺癌MCF-7、MDA-MB-231等细胞的生长，其机制涉及细胞周期阻滞（如G2/M期阻滞）、诱导细胞凋亡、抑制侵袭和转移等。
神经保护活性：作为FAAH抑制剂，BCA通过抑制内源性大麻素AEA的降解，增强ECS功能，在帕金森病、阿尔茨海默病、脑缺血再灌注损伤及焦虑抑郁模型中显示出神经保护潜力。它能减轻神经炎症、氧化应激和神经元凋亡。
心血管保护作用：BCA具有抗氧化、抗炎和内皮保护功能。它能改善动脉粥样硬化模型动物的血管功能，降低血脂水平，抑制血管平滑肌细胞异常增殖。
抗炎与免疫调节：BCA能抑制脂多糖（LPS）等诱导的巨噬细胞中促炎因子（如TNF-α, IL-6, IL-1β）的产生，其作用与抑制NF-κB、MAPK等炎症信号通路有关。
骨骼保护作用：凭借其类雌激素效应，BCA能促进成骨细胞分化，抑制破骨细胞活性，在卵巢切除所致骨质疏松大鼠模型中可增加骨密度，改善骨微结构。
代谢调节作用：研究表明，BCA能改善胰岛素抵抗，降低血糖和血脂，对非酒精性脂肪肝病（NAFLD）和2型糖尿病具有潜在治疗价值。

作用机制与分子靶点

鹰嘴豆芽素A的药理作用通过作用于多个分子靶点和信号通路来实现，体现了天然产物多靶点作用的特点。

核心靶点：FAAH抑制：BCA直接抑制FAAH酶活性，导致内源性大麻素AEA水平升高。AEA通过激活大麻素CB1和CB2受体，以及瞬时受体电位香草酸亚型1（TRPV1）等，发挥镇痛、抗炎、抗焦虑和神经保护作用。这是BCA参与调控神经系统和免疫系统功能的核心机制之一。
抗乳腺癌相关靶点网络：
- AMPK（PRKAA1）激活：BCA可激活AMP活化蛋白激酶（AMPK），这是细胞的能量传感器。AMPK激活可抑制哺乳动物雷帕霉素靶蛋白（mTOR）通路，从而抑制蛋白质合成和细胞增殖，并诱导自噬。
- 凋亡调控：BCA能下调抗凋亡蛋白Bcl-2（BCL2）的表达，同时可能上调促凋亡蛋白如Bax，破坏线粒体膜电位，导致细胞色素C释放，激活caspase级联反应，诱导肿瘤细胞凋亡。
- STAT3（STAT3）信号抑制：信号转导与转录激活因子3（STAT3）是重要的致癌转录因子。BCA能抑制STAT3的磷酸化（激活），进而下调其下游靶基因（如Cyclin D1, Bcl-2, MMP-2）的表达，抑制细胞增殖、存活和侵袭。
- 雌激素受体β（ESR2）激动：BCA对ERβ具有较高的选择性亲和力。ERβ的激活被认为与抑制细胞增殖、促进分化等抗肿瘤效应相关，这可能是其对某些激素依赖性乳腺癌有效的原因之一。
- 酪氨酸酶（TYR）抑制：虽然TYR主要与黑色素合成相关，但其在某些肿瘤中也有异常表达。BCA对TYR的抑制可能与其抗氧化和潜在的抗黑色素瘤活性有关。
- 药物外排泵调控：BCA可抑制ATP结合盒转运蛋白B1（ABCB1/P-gp）和G2（ABCG2/BCRP）的活性或表达。这两种蛋白是导致肿瘤多药耐药（MDR）的关键外排泵，BCA可能作为MDR逆转剂，增强化疗药物的细胞内积累。
- 蛋白激酶Cα（PRKCA）与微管相关蛋白tau（MAPT）：PKCα参与细胞增殖和迁移信号。MAPT的异常磷酸化与神经退行性疾病相关，在乳腺癌中也可能影响细胞骨架和转移。BCA对这些靶点的调节作用有待进一步阐明。
- 基质金属蛋白酶-2（MMP2）抑制：MMP2是降解细胞外基质、促进肿瘤侵袭和转移的关键酶。BCA能抑制MMP2的表达和活性，从而抑制癌细胞的侵袭和转移能力。
其他通路：BCA还能通过激活Nrf2/ARE抗氧化通路、抑制NF-κB和MAPK炎症通路、调节PI3K/Akt生存通路等，共同构成其多效性的药理作用基础。

成药性评价与药代动力学

根据提供的成药性参数，对鹰嘴豆芽素A进行初步评价：
* 分子量（284.27）：符合类药五规则（<500 Da）。
* LogP（2.43）：处于理想范围（1-3），预示有较好的膜渗透性。
* TPSA（79.9 Å²）：低于通常认为的透膜性临界值（~140 Å²），有利于口服吸收。
* 水溶性（差）：这是其主要的成药性缺陷，可能导致口服生物利用度低，需要借助制剂技术（如纳米晶、固体分散体、环糊精包合等）进行改善。
* 血脑屏障透过性（低）：尽管其LogP适中，但可能由于分子极性或与转运蛋白相互作用，预测其BBB透过性较低。这对于中枢神经系统疾病的治疗是不利因素，但对于减少中枢副作用可能有益。
* hERG抑制（否）：提示其潜在的心脏毒性风险较低，这是一个有利的安全性指标。
* Ames试验（2.1）：Ames试验用于评估致突变性，数值通常为阳性或阴性，此处“2.1”可能指特定菌株的回复突变菌落数比值。通常认为比值<2为阴性，>2为阳性。此数值略高于2，提示在特定实验条件下可能存在微弱的致突变信号，需结合更多遗传毒性试验（如微核试验、染色体畸变试验）进行综合评估，这可能是其开发中需要关注的安全性问题。

在药代动力学方面，BCA口服后吸收迅速但不完全，首过效应显著。其在体内主要经历广泛的代谢，包括去甲基化生成活性更强的染料木素（Genistein）、葡萄糖醛酸化和硫酸化结合反应。去甲基化主要由细胞色素P450酶（如CYP1A2）催化。其代谢产物主要通过尿液和粪便排泄。BCA的绝对生物利用度较低，半衰期相对较短，这些药动学特性限制了其疗效的发挥。因此，开发新型给药系统（如长循环脂质体、聚合物胶束）以改善其溶解性、延长循环时间、提高靶向性，是推动其向临床应用转化的关键。

临床应用前景与展望

鹰嘴豆芽素A作为一种多靶点、多功效的天然活性分子，在多个疾病领域展现出广阔的应用前景。

肿瘤辅助治疗与化学预防：尤其在乳腺癌防治方面，BCA可作为辅助治疗剂，与常规化疗药物联用以增强疗效、逆转耐药、减轻副作用。其植物来源和相对较低的毒性也使其具有作为膳食补充剂用于高危人群化学预防的潜力。
神经系统疾病：基于其FAAH抑制和神经保护作用，BCA在治疗慢性疼痛、焦虑症、抑郁症以及帕金森病、阿尔茨海默病等神经退行性疾病方面具有开发价值。需要克服其BBB透过性低的挑战。
代谢性疾病：在糖尿病、肥胖症、非酒精性脂肪肝等代谢性疾病的综合管理中，BCA的AMPK激活和抗炎作用提供了新的干预策略。
骨质疏松症：作为选择性ERβ调节剂（SERM）的潜在候选，BCA可能用于防治绝经后骨质疏松，且可能比传统雌激素疗法具有更好的安全性。

然而，其临床转化仍面临挑战：① 水溶性差和生物利用度低是首要瓶颈；② 多靶点特性既是优势也可能带来不可预见的副作用，需要系统的临床前安全性评价；③ Ames试验的潜在警示信号需彻底澄清；④ 其体内代谢复杂，活性代谢物（如染料木素）的贡献需要明确。

未来研究方向应包括：利用结构修饰或前药策略优化其药动学性质；开发先进的靶向递送系统；开展更多高质量的临床前药效学和毒理学研究；探索其与其他药物或天然产物的协同作用；最终推动设计严谨的临床试验，验证其在特定适应症中的有效性和安全性。

结语

鹰嘴豆芽素A是一种源于植物的多功能异黄酮化合物，其独特的化学结构赋予了其丰富的药理活性。从最初的植物雌激素到被揭示为天然的FAAH抑制剂，再到作用于AMPK、STAT3、Bcl-2等多条肿瘤相关信号通路，BCA的研究历程体现了对天然产物认知的不断深化。它通过一个精巧的多靶点网络，在抗肿瘤、神经保护、代谢调节等方面展现出巨大潜力。尽管在成药性方面存在水溶性低、生物利用度不佳等挑战，以及需要进一步明确的安全性细节，但这些并未掩盖其作为先导化合物的价值。随着现代药剂学、药物化学和分子生物学技术的进步，通过合理的结构优化、制剂创新和深入的机制探索，鹰嘴豆芽素A有望从一种有前景的天然分子，逐步发展成为用于治疗乳腺癌、神经精神疾病及代谢综合征等重大疾病的创新药物或功能补充剂，为人类健康事业贡献其独特价值。