产品名称: 芥子酰葡萄糖苷
英文名: 1-O-sinapoyl-glucose
中文别名:
英文别名: 1-O-sinapoyl-β-D-glucose；Sinapoylglucose；Raphanusol B
Cas 号: 78185-48-5
产品编码:BP2436
分子式: C17H22O10
分子量: 386.353
来源:
化合物类型: 苯丙素类(Phenylpropanoids)
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，按客户需求包装。
存储: 贮存在避光密闭容器中，冷藏或者冷冻长期保存。
样品溶液最好临用新配。如果需要提前配制的话，最好分成独立包装冷冻保存（-20℃以下），临用前再取出解冻，通常可以保存2周。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
芥子酰葡萄糖苷的核磁图谱
芥子酰葡萄糖苷的HPLC图谱
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
180.56
-2.50
-2.50
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天然产物作为药物发现的重要源泉，在人类健康维护和疾病治疗史上扮演着不可替代的角色。植物次级代谢产物，尤其是酚酸类化合物，因其广泛的生物活性而备受关注。在众多酚酸类化合物中，羟基肉桂酸及其衍生物，如咖啡酸、阿魏酸、芥子酸等，因其抗氧化、抗炎、抗肿瘤等多种药理活性而成为研究热点。芥子酰葡萄糖苷（1-O-sinapoyl-glucose），作为一种葡萄糖基羟基肉桂酸，是反式芥子酸与β-D-葡萄糖通过酯键结合形成的天然产物。其化学结构独特，兼具酚酸和糖苷的双重特性，赋予了它不同于母体芥子酸的理化性质和生物学功能。
芥子酰葡萄糖苷广泛存在于十字花科植物，如油菜、芥菜、甘蓝等，以及一些药用植物中，是植物苯丙烷代谢途径中的重要中间产物。在植物体内，它不仅是芥子酸的一种储存和运输形式，还参与细胞壁的构建、抵御病原微生物侵染以及响应环境胁迫等生理过程。近年来，随着对天然产物研究的深入，芥子酰葡萄糖苷的药理活性逐渐被揭示，其在抗氧化、抗炎、神经保护、抗糖尿病等方面的潜力引起了研究者的广泛兴趣。
然而，与许多其他酚酸糖苷类似，芥子酰葡萄糖苷的研究仍处于起步阶段。其复杂的生物活性网络、明确的分子作用机制、体内药代动力学行为以及成药性潜力，尚需系统而深入的研究。本综述旨在全面梳理芥子酰葡萄糖苷的化学结构、植物来源、提取方法、药理活性、作用机制、成药性评价及临床应用前景，以期为该天然产物的后续研究和开发提供系统性的参考和科学依据。
芥子酰葡萄糖苷，化学名为1-O-芥子酰基-β-D-葡萄糖（1-O-sinapoyl-β-D-glucose），其核心结构由两部分组成：芥子酸（sinapic acid）和β-D-葡萄糖。芥子酸是一种羟基肉桂酸，其苯环上具有两个甲氧基（-OCH₃）和一个羟基（-OH），分别位于3,5-位和4-位，侧链为反式丙烯酸结构。β-D-葡萄糖则通过其异头碳（C1）上的羟基与芥子酸的羧基发生酯化反应，形成稳定的酯键。这种连接方式使得芥子酰葡萄糖苷属于肉桂酸酯类化合物，同时也是一种单糖衍生物。
从理化性质来看，芥子酰葡萄糖苷的分子式为C₁₇H₂₂O₁₀，分子量为386.35 g/mol。其结构中含有多个极性基团，包括葡萄糖环上的多个羟基、芥子酸上的酚羟基以及酯键，因此表现出较强的亲水性。其计算所得脂水分配系数（LogP）为-2.50，表明其在水中的溶解度远大于在脂溶性溶剂中的溶解度，属于高极性化合物。拓扑极性表面积（TPSA）高达180.56 Ų，进一步证实了其强极性特征，这通常意味着其难以被动扩散通过生物膜，口服生物利用度可能较低。此外，分子中具有10个氢键受体，使其具备形成氢键网络的潜力，这对其与生物大分子的相互作用至关重要。
在光谱学特征方面，芥子酰葡萄糖苷在紫外-可见光区有特征吸收，主要归因于芥子酸部分的肉桂酰基共轭体系，通常在320-330 nm附近有最大吸收峰。其红外光谱中，酯羰基（C=O）的伸缩振动峰约在1700 cm⁻¹附近，而酚羟基和糖羟基的宽峰则在3200-3600 cm⁻¹区域。核磁共振波谱（NMR）是鉴定其结构的关键手段，特别是¹H-NMR和¹³C-NMR谱中，可以清晰区分芥子酸部分的芳香质子、甲氧基质子、反式烯烃质子以及葡萄糖部分的异头质子信号。这些结构特征和理化参数，为其后续的分离、鉴定、活性研究和药物开发奠定了化学基础。
芥子酰葡萄糖苷在自然界中的分布具有明显的植物化学分类学特征，主要存在于十字花科（Brassicaceae）植物中，是这类植物中常见的次级代谢产物之一。常见的富含芥子酰葡萄糖苷的植物包括油菜（Brassica napus）、芥菜（Brassica juncea）、甘蓝（Brassica oleracea）、萝卜（Raphanus sativus）以及拟南芥（Arabidopsis thaliana）等。在这些植物中，芥子酰葡萄糖苷主要存在于种子、幼苗、叶片以及根部等组织器官中，其含量和分布受植物发育阶段、组织类型、环境胁迫（如光照、温度、病虫害）等因素的影响。此外，在一些其他科属的植物，如菊科、豆科等中也有少量报道，但十字花科植物仍是最主要的来源。
从植物中提取芥子酰葡萄糖苷，通常遵循天然产物提取的一般原则，即“相似相溶”原理。鉴于其强亲水性，最常用的提取溶剂是水或不同比例的醇-水混合溶剂，如甲醇、乙醇或丙酮的水溶液。为了提高提取效率，常采用加热回流、超声辅助提取、微波辅助提取或加压溶剂萃取等技术。其中，超声辅助提取因其操作简便、效率高、溶剂用量少等优点而被广泛应用。提取前，植物材料通常需要经过干燥、粉碎等预处理步骤，以增大表面积，促进溶剂的渗透和溶质的溶出。提取液经过滤、离心去除固体残渣后，得到含有芥子酰葡萄糖苷的粗提物。
由于植物粗提物成分复杂，含有大量的糖类、蛋白质、色素以及其他酚类化合物，因此需要进一步的分离纯化步骤才能获得高纯度的芥子酰葡萄糖苷。常用的纯化方法包括液-液萃取、柱层析（如硅胶柱、大孔吸附树脂柱、聚酰胺柱）、制备型高效液相色谱（prep-HPLC）等。大孔吸附树脂因其吸附容量大、选择性好、易于再生等优点，常用于初步的富集和分离。随后，利用硅胶柱层析或制备型HPLC，根据化合物极性的差异，可以实现芥子酰葡萄糖苷与其他类似物的有效分离。最终，通过NMR、质谱（MS）等波谱学技术对纯化后的化合物进行结构鉴定，确认其纯度。尽管提取纯化方法已较为成熟，但如何实现高效、低成本、环境友好的规模化制备，仍是未来研究需要关注的方向。
近年来，芥子酰葡萄糖苷的药理活性研究逐渐增多，其多方面的生物活性引起了广泛关注。现有研究表明，该化合物在抗氧化、抗炎、神经保护、抗糖尿病以及抗肿瘤等方面展现出潜力。
抗氧化活性：作为酚酸类糖苷，芥子酰葡萄糖苷具有显著的抗氧化能力。其分子中的酚羟基能够有效清除自由基，如DPPH自由基、ABTS阳离子自由基、羟基自由基和超氧阴离子自由基。研究表明，其抗氧化活性与母体芥子酸相当甚至更强，这可能归因于糖基部分的引入改变了分子的溶解性和细胞膜通透性，从而影响了其与自由基的相互作用。此外，它还能螯合过渡金属离子（如Fe²⁺、Cu²⁺），抑制金属离子催化的氧化反应，从而发挥间接抗氧化作用。在细胞模型中，芥子酰葡萄糖苷能够降低氧化应激标志物（如活性氧ROS、丙二醛MDA）的水平，并提升内源性抗氧化酶（如超氧化物歧化酶SOD、谷胱甘肽过氧化物酶GPx）的活性。
抗炎活性：炎症是许多慢性疾病（如心血管疾病、糖尿病、神经退行性疾病）的共同病理基础。芥子酰葡萄糖苷在体外和体内模型中均显示出抗炎活性。在脂多糖（LPS）刺激的巨噬细胞模型中，它能够显著抑制促炎细胞因子（如肿瘤坏死因子-α TNF-α、白细胞介素-6 IL-6、白细胞介素-1β IL-1β）和一氧化氮（NO）的产生。其机制可能与抑制核因子-κB（NF-κB）信号通路的激活有关，NF-κB是调控炎症反应的关键转录因子。此外，它还可能通过调节丝裂原活化蛋白激酶（MAPK）通路来发挥抗炎作用。
神经保护活性：鉴于氧化应激和炎症在神经退行性疾病（如阿尔茨海默病、帕金森病）中的关键作用，芥子酰葡萄糖苷的抗氧化和抗炎特性为其神经保护潜力提供了理论基础。研究发现，芥子酰葡萄糖苷能够保护神经元免受β-淀粉样蛋白（Aβ）诱导的毒性，减少Aβ聚集，并抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）活性，这些作用对于阿尔茨海默病的防治具有重要意义。此外，它还能改善由东莨菪碱诱导的小鼠学习记忆障碍，提示其可能具有改善认知功能的潜力。
抗糖尿病活性：芥子酰葡萄糖苷在糖代谢调节方面也显示出活性。研究表明，它能够抑制α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶的活性，这两种酶是碳水化合物消化的关键酶，抑制它们可以延缓葡萄糖的吸收，从而降低餐后血糖水平。此外，它还能促进胰岛素分泌，改善胰岛素抵抗，并可能通过激活AMP活化蛋白激酶（AMPK）信号通路来促进葡萄糖摄取和利用。
其他活性：初步研究还提示芥子酰葡萄糖苷可能具有抗肿瘤活性，例如抑制某些癌细胞的增殖和诱导凋亡。此外，它还被报道具有抗菌、抗病毒以及保肝等作用。然而，这些研究大多处于体外或初步的动物实验阶段，其体内药效和安全性仍需大量研究证实。
芥子酰葡萄糖苷的药理活性是多靶点、多通路共同作用的结果。深入理解其分子机制，对于将其开发为候选药物至关重要。目前的研究主要揭示了以下几个关键机制和潜在靶点。
抗氧化防御系统的调控：这是芥子酰葡萄糖苷最核心的作用机制之一。一方面，它作为直接的自由基清除剂，通过酚羟基供氢或供电子，直接中和活性氧（ROS）和活性氮（RNS），阻断自由基链式反应。另一方面，它能激活核因子E2相关因子2（Nrf2）信号通路。Nrf2是细胞抗氧化防御的主调控因子，在正常生理状态下与Keap1结合并被锚定在细胞质中。当细胞受到氧化应激或亲电试剂刺激时，Nrf2从Keap1上解离并转移至细胞核，与抗氧化反应元件（ARE）结合，启动下游一系列抗氧化酶和解毒酶（如SOD、GPx、谷胱甘肽S-转移酶GST、血红素加氧酶-1 HO-1）的基因表达。芥子酰葡萄糖苷可能通过修饰Keap1上的关键半胱氨酸残基，促进Nrf2的核转位，从而增强细胞的整体抗氧化能力。
炎症信号通路的抑制：芥子酰葡萄糖苷的抗炎作用主要通过抑制关键的炎症信号通路实现。其中，NF-κB通路是核心靶点。在静息状态下，NF-κB与抑制蛋白IκB结合，以无活性形式存在于细胞质中。当受到LPS、TNF-α等促炎刺激时，IκB激酶（IKK）被激活，磷酸化IκB，导致其被泛素化降解，释放NF-κB进入细胞核，启动促炎基因的转录。研究表明，芥子酰葡萄糖苷能够抑制IKK的活性，阻止IκB的降解，从而阻断NF-κB的核转位，最终下调TNF-α、IL-6、iNOS（诱导型一氧化氮合酶）和COX-2（环氧合酶-2）等促炎因子的表达。此外，它还可能通过抑制MAPK通路（如p38、JNK、ERK）的磷酸化，进一步抑制炎症反应。
代谢酶的调节：在抗糖尿病方面，芥子酰葡萄糖苷的作用靶点包括α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶。它通过与这些酶的活性位点结合，竞争性抑制其活性，从而延缓碳水化合物的消化和吸收。此外，它还可能通过激活AMPK信号通路来改善能量代谢。AMPK是细胞能量感受器，激活后可促进葡萄糖摄取、脂肪酸氧化和线粒体生物合成，并抑制糖异生和脂肪合成。芥子酰葡萄糖苷可能通过影响AMP/ATP比值或直接作用于上游激酶（如LKB1）来激活AMPK，从而发挥改善胰岛素抵抗和降低血糖的作用。
神经递质系统的调节：在神经保护方面，芥子酰葡萄糖苷被发现是乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制剂。AChE是水解神经递质乙酰胆碱的关键酶，抑制其活性可以增加突触间隙中乙酰胆碱的水平，从而改善胆碱能神经功能，这对于阿尔茨海默病的治疗具有重要意义。此外，它还可能通过抑制β-分泌酶（BACE1）的活性，减少Aβ的产生，或直接干扰Aβ的聚集过程，从而减轻Aβ的神经毒性。
综上所述，芥子酰葡萄糖苷通过直接清除自由基、激活Nrf2抗氧化通路、抑制NF-κB和MAPK炎症通路、调节代谢酶活性以及影响神经递质系统等多种机制，发挥其广泛的药理活性。然而，这些机制大多基于体外实验，其在体内的确切靶点和信号网络尚需通过更深入的研究（如敲除/敲入动物模型、蛋白质组学、代谢组学等）来验证和阐明。
将天然产物开发为临床药物，必须对其成药性进行系统评价，包括药代动力学特性（ADME：吸收、分布、代谢、排泄）和安全性。芥子酰葡萄糖苷的成药性评价目前仍处于早期阶段，但已有的数据提供了一些重要线索。
吸收：芥子酰葡萄糖苷的LogP为-2.50，TPSA高达180.56 Ų，这些参数强烈提示其具有极低的口服生物利用度。高极性和大极性表面积意味着它难以通过被动扩散穿过肠道上皮细胞的脂质双分子层。因此，口服后，其吸收可能主要依赖于肠道转运蛋白（如葡萄糖转运蛋白GLUTs或钠-葡萄糖协同转运蛋白SGLTs）的主动转运。事实上，一些酚酸糖苷已被证明可以通过SGLT1被吸收。然而，其吸收效率通常较低。此外，在进入体循环前，它可能被肠道微生物群或肠壁细胞中的酯酶水解为芥子酸和葡萄糖，因此，口服后血液中检测到的可能主要是其代谢产物芥子酸。
分布：由于其强亲水性，芥子酰葡萄糖苷在体内的分布可能主要局限于细胞外液和血液中，难以穿透细胞膜进入组织细胞。特别是，其血脑屏障（BBB）穿透能力被预测为“No”，这限制了其在中枢神经系统疾病治疗中的应用。然而，其水解产物芥子酸，由于极性降低，可能具有更好的BBB穿透性，从而间接发挥神经保护作用。
代谢：芥子酰葡萄糖苷的代谢主要涉及两个途径：一是酯键的水解，生成芥子酸和葡萄糖，该反应可由肠道或肝脏中的酯酶催化；二是芥子酸部分的进一步代谢，如甲基化、硫酸化、葡萄糖醛酸化等II相代谢反应。这些代谢产物可能具有不同的生物活性。例如，芥子酸本身也具有抗氧化、抗炎等活性。因此，芥子酰葡萄糖苷的药理作用可能是其原型和代谢产物共同作用的结果。
排泄：由于其高水溶性，芥子酰葡萄糖苷及其代谢产物（如芥子酸的硫酸/葡萄糖醛酸结合物）主要经肾脏随尿液排出体外。部分未被吸收的原型也可能随粪便排出。
安全性评价：根据现有的成药性参数预测，芥子酰葡萄糖苷表现出较低的毒性风险。预测结果显示其无肝毒性、无心脏毒性（hERG抑制风险为No）。Ames试验结果未知，但鉴于其来源于日常食用的十字花科蔬菜，且芥子酸及其衍生物通常被认为是安全的，其遗传毒性风险可能较低。然而，这些预测结果需要严格的毒理学实验（如急性毒性、慢性毒性、生殖毒性、致癌性实验）进行验证。
总体而言，芥子酰葡萄糖苷的成药性面临的主要挑战是其极低的口服生物利用度和较差的BBB穿透性。未来的药物化学修饰策略，如前药设计（提高脂溶性）、纳米制剂（如脂质体、聚合物纳米粒）包载、或与其他吸收增强剂联用，可能是改善其药代动力学特性的有效途径。同时，深入研究其体内代谢途径，明确发挥药效的具体分子形式（原型或代谢产物），对于指导其开发方向至关重要。
尽管芥子酰葡萄糖苷的研究仍处于基础阶段，但其多方面的药理活性预示着广阔的应用前景，尤其是在慢性疾病防治和功能性食品领域。
功能性食品与膳食补充剂：鉴于芥子酰葡萄糖苷广泛存在于可食用的十字花科蔬菜中，且具有显著的抗氧化和抗炎活性，它有望被开发为一种功能性食品成分或膳食补充剂。通过日常饮食摄入或补充剂形式，可能有助于预防或延缓与氧化应激和慢性炎症相关的疾病，如心血管疾病、2型糖尿病、肥胖以及某些癌症。其安全性较高，来源于天然食物，使其在食品领域的应用具有天然优势。然而，需要明确其有效摄入剂量、生物利用度以及长期食用的安全性。
神经退行性疾病的辅助治疗：尽管芥子酰葡萄糖苷本身难以通过BBB，但其代谢产物芥子酸可能具有更好的脑部穿透性。结合其抑制AChE、抗Aβ聚集和抗氧化应激的活性，它或其前体药物可能成为阿尔茨海默病等神经退行性疾病的辅助治疗候选药物。未来的研究方向可以聚焦于开发能够提高其脑部药物浓度的新型递送系统，或直接研究其活性代谢产物芥子酸的神经保护作用。
糖尿病及其并发症的管理：芥子酰葡萄糖苷通过抑制α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶来降低餐后血糖，这一作用机制与临床常用的降糖药阿卡波糖相似。因此，它有望被开发为一种天然的、副作用更小的α-葡萄糖苷酶抑制剂，用于糖尿病前期或2型糖尿病患者的血糖管理。此外，其抗氧化和抗炎活性也可能对糖尿病并发症（如肾病、视网膜病变、神经病变）的防治产生积极影响。
抗炎药物的先导化合物：其明确的抗炎活性，特别是对NF-κB通路的抑制，使其成为开发新型抗炎药物的先导化合物。通过结构修饰，如引入特定基团以提高其代谢稳定性和靶向性，有可能获得活性更强、选择性更高的抗炎候选药物，用于治疗类风湿性关节炎、炎症性肠病等慢性炎症性疾病。
未来的研究方向：为了推动芥子酰葡萄糖苷的临床转化，未来的研究应重点关注以下几个方面：1） 深入的药代动力学研究：利用放射性标记或LC-MS/MS技术，系统研究其在动物体内的吸收、分布、代谢和排泄过程，明确其绝对生物利用度、代谢物谱以及组织分布特征。2） 作用机制的阐明：利用基因敲除小鼠、蛋白质组学和代谢组学等先进技术，揭示其在体内的关键分子靶点和信号网络，特别是明确原型药和代谢产物各自的贡献。3） 药物化学修饰：设计并合成一系列芥子酰葡萄糖苷的衍生物或类似物，旨在改善其口服生物利用度、代谢稳定性或靶向性。4） 制剂学研究：开发新型药物递送系统，如纳米乳、脂质体、磷脂复合物等，以提高其口服吸收和生物利用度。5） 系统的毒理学评价：按照药物非临床研究质量管理规范（GLP）要求，进行全面的毒理学研究，包括急性毒性、长期毒性、生殖毒性和遗传毒性等，为其安全性提供坚实的数据支持。
芥子酰葡萄糖苷作为一种源于十字花科植物的天然葡萄糖基羟基肉桂酸，凭借其独特的化学结构和多方面的生物活性，在天然产物药理学领域展现出重要的研究价值。本文系统综述了其化学结构、理化性质、植物来源、提取方法、药理活性、作用机制、成药性评价及临床应用前景。现有研究表明，该化合物具有显著的抗氧化、抗炎、神经保护和抗糖尿病等活性，其作用机制涉及直接清除自由基、调控Nrf2和NF-κB等关键信号通路、以及抑制代谢酶等多个层面。
然而，芥子酰葡萄糖苷的研究仍面临诸多挑战。其极低的脂溶性和高极性导致的口服生物利用度差，以及难以穿透血脑屏障等药代动力学缺陷，是其成药性开发的主要瓶颈。此外，其体内作用的精确分子靶点、代谢产物的活性贡献、以及长期使用的安全性等关键问题尚待阐明。
尽管如此，芥子酰葡萄糖苷作为一种来源于日常饮食的天然产物，其安全性基础较好，且具有多靶点、多途径的作用特点，符合现代药物开发中“多靶点治疗”的理念。通过结合现代药物化学、药剂学、药理学和毒理学等多学科手段，对其进行深入研究和合理开发，有望将其转化为一种具有实际应用价值的健康产品（如功能性食品成分）或治疗慢性疾病的候选药物。未来，随着研究的不断深入，芥子酰葡萄糖苷这颗天然产物宝库中的“明珠”必将绽放出更加璀璨的光芒。
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