产品名称: 麦芽九糖
英文名: Maltononaose
中文别名:
英文别名:
Cas 号: 6471-60-9
产品编码:BP5311
分子式: C54H92O46
分子量: 1477.28
来源:
化合物类型: 寡糖(Oligoses)
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，按客户需求包装。
存储: 贮存在避光密闭容器中，冷藏或者冷冻长期保存。
样品溶液最好临用新配。如果需要提前配制的话，最好分成独立包装冷冻保存（-20℃以下），临用前再取出解冻，通常可以保存2周。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
麦芽九糖的HPLC图谱
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
751.42
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在浩瀚的天然产物世界中，碳水化合物，尤其是寡糖，长期以来主要被视为能量来源和结构组分。然而，随着糖生物学和化学生物学的深入发展，特定结构寡糖的生物学功能正逐渐被揭示，其作为信息分子和功能调节剂的角色日益受到重视。麦芽九糖（Maltononaose），作为一种由九个D-吡喃葡萄糖单元通过α-1,4-糖苷键线性连接而成的均一寡糖，在淀粉化学和酶学研究中占据着独特的地位。它不仅是研究淀粉降解酶——特别是葡萄糖淀粉酶（Glucoamylase, EC 3.2.1.3）——作用机制与底物结合位点（subsite）亲和力的经典模型底物，更因其潜在的生物活性，尤其是在调节肠道微生态和宿主代谢方面的作用，正吸引着越来越多的研究目光。
麦芽九糖的分子式为C₅₄H₉₂O₄₆，分子量高达1477.2840 Da，其高度亲水的特性和庞大的分子结构决定了它难以被动扩散通过生物膜，这也使其在体内的命运和靶点与传统的小分子药物截然不同。传统上，麦芽九糖的研究深度绑定于淀粉工业与酶学基础研究。通过精确测定葡萄糖淀粉酶对麦芽九糖及其系列同系物（如麦芽七糖、麦芽八糖等）的水解动力学参数，科学家们得以绘制出该酶活性位点的亚位点图谱，从而深入理解酶与底物之间的分子识别机制。这一经典研究范式，为理性设计酶抑制剂、优化工业淀粉糖化工艺提供了坚实的理论基础。
然而，麦芽九糖的价值远不止于此。近年来，随着对肠道菌群与宿主健康之间复杂相互作用（即“肠-脑轴”、“肠-肝轴”等）认识的加深，不易被上消化道消化吸收的寡糖，作为益生元（Prebiotics）的潜力被广泛挖掘。尽管麦芽九糖本身并非典型的、被广泛商业化的益生元（如低聚果糖、低聚半乳糖），但其作为α-1,4-糖苷键连接的线性麦芽寡糖，其消化特性与生理效应引发了新的思考。部分研究表明，特定聚合度（DP）的麦芽寡糖可能具有调节肠道菌群组成、影响短链脂肪酸（SCFAs）产生、乃至通过调控AMPK、TLR4等关键信号通路影响宿主能量代谢和免疫稳态的潜力。本文旨在系统梳理麦芽九糖的化学特性、酶学研究基础、新兴的药理活性探索、潜在的作用机制，并结合其独特的理化性质进行成药性评价，以期为这一经典寡糖分子的现代应用价值提供一份全面而专业的综述。
麦芽九糖的化学结构清晰而明确：它是由九个D-葡萄糖单元通过α-1,4-糖苷键依次连接而成的线性均聚物。从结构上看，它属于麦芽寡糖（Maltooligosaccharides）家族，是淀粉经部分水解后的产物。其分子链的一端为非还原端（由葡萄糖残基的C4位羟基参与糖苷键形成，C1位为游离半缩醛羟基），另一端为还原端（末端葡萄糖残基的C1位为游离半缩醛羟基，具有还原性）。这种结构赋予了麦芽九糖特定的化学和物理性质。
从理化性质来看，麦芽九糖最显著的特征是其极高的亲水性和极低的脂溶性。其计算得到的LogP值为-5.2022，这是一个极低的数值，表明该分子几乎完全无法溶于有机溶剂，而倾向于强烈地与水分子相互作用。其拓扑极性表面积（TPSA）高达751.4200 Ų，这主要归因于分子中大量的羟基（-OH）和醚键（C-O-C）。如此高的TPSA值远超口服药物通常推荐的140 Ų上限，是其难以穿透生物膜屏障的根本原因。计算水溶性为81.6115 mg/mL，这与其高度亲水的特性相符，表明它在水溶液中具有良好的溶解性，但实际溶解度可能受溶液温度、pH值及离子强度影响。分子量为1477.2840 Da，属于大分子范畴，远超过小分子药物通常的500 Da界限。
在化学稳定性方面，麦芽九糖在碱性条件下相对稳定，但在强酸或特定酶（如葡萄糖淀粉酶、α-淀粉酶）的作用下，其α-1,4-糖苷键易发生水解，最终降解为葡萄糖。其还原端的存在使其具有还原性，能与某些试剂（如3,5-二硝基水杨酸，DNS）发生显色反应，这一特性常被用于其定量检测。此外，麦芽九糖在固态下通常为白色或类白色无定形粉末，具有吸湿性，需在干燥条件下储存。其比旋光度等物理常数也与聚合度密切相关，可作为鉴定的辅助依据。这些理化性质共同决定了麦芽九糖在生物体内的行为模式：它难以通过被动扩散进入细胞，主要作用于细胞外或肠道腔内的靶点，其代谢和清除主要依赖于酶促水解。
麦芽九糖并非直接从植物中大量提取的天然产物，而是淀粉（主要来源于玉米、小麦、马铃薯、木薯等）经酶法或酸法部分水解后产生的复杂混合物中的一种特定组分。因此，其“来源”更准确地说是“制备方法”。在自然界中，淀粉在植物发芽或微生物作用下的降解过程中，可能会短暂产生微量的麦芽九糖，但远达不到分离纯化的规模。
目前，制备高纯度麦芽九糖的主流方法包括：
酶法合成与水解：这是最常用且最具选择性的方法。首先，使用耐热α-淀粉酶（如来自地衣芽孢杆菌的酶）对淀粉进行液化，生成聚合度较低的糊精和麦芽寡糖混合物。然后，利用特定的淀粉酶或普鲁兰酶进行糖化。关键在于控制反应条件（如酶的种类、浓度、温度、pH值、反应时间）以富集目标聚合度的寡糖。例如，某些真菌来源的葡萄糖淀粉酶在特定条件下，其转苷活性可能优于水解活性，从而催化葡萄糖或麦芽糖合成更高聚合度的麦芽寡糖。此外，利用环糊精葡萄糖基转移酶（CGTase）以麦芽糖为受体，通过转糖苷作用也能合成麦芽九糖。近年来，固定化酶技术和连续流反应器的应用，大大提高了酶法合成的效率和产物纯度。
酸水解与分离：使用稀酸（如盐酸、硫酸）在高温下对淀粉进行部分水解，可以得到包含各种聚合度麦芽寡糖的混合物。该方法成本较低，但反应难以精确控制，副产物（如异麦芽糖、葡萄糖）较多，且产物分布较宽。因此，酸水解通常作为预处理步骤，后续需要结合高效的分离纯化技术。
分离纯化技术：无论采用何种水解或合成方法，得到的都是麦芽寡糖的混合物。要获得高纯度的麦芽九糖，必须进行精细的分离纯化。常用技术包括：
综合来看，制备高纯度麦芽九糖的经典流程是：淀粉 → 酶法液化与糖化 → 活性炭脱色脱盐 → 凝胶过滤色谱或HPLC制备纯化 → 冷冻干燥。尽管过程繁琐、产率有限，但足以满足基础研究和部分应用的需求。随着生物工程和分离技术的进步，更经济、高效的规模化制备方法仍在探索中。
麦芽九糖的药理活性研究，目前仍处于早期探索阶段，远不如其酶学底物功能那样成熟。然而，基于其作为不易消化的寡糖的特性，以及近年来对肠道菌群与健康关系的研究热潮，其潜在药理活性主要集中在以下几个方面：
肠道菌群调节作用：这是麦芽九糖最受关注的潜在药理活性。由于人体上消化道缺乏能够高效水解α-1,4-糖苷键的酶（唾液和胰液中的α-淀粉酶主要水解内切键，对聚合度较高的麦芽寡糖水解效率有限），相当一部分摄入的麦芽九糖可能完整地到达结肠。在结肠中，它可被特定的肠道微生物（如某些双歧杆菌、乳酸杆菌、拟杆菌等）产生的胞外酶或细胞壁结合酶所降解和发酵。这种选择性发酵作用可能促进有益菌的生长，抑制潜在致病菌的增殖，从而调节肠道菌群的组成和结构。初步的体外发酵实验和动物模型研究提示，特定聚合度的麦芽寡糖能够显著增加短链脂肪酸（SCFAs，如乙酸、丙酸、丁酸）的产生。SCFAs不仅是结肠上皮细胞的重要能量来源，还能通过激活G蛋白偶联受体（如GPR41、GPR43）和抑制组蛋白去乙酰化酶（HDACs）等方式，发挥抗炎、调节免疫、改善胰岛素敏感性等多种生理功能。
免疫调节活性：肠道菌群的改变与宿主免疫系统的功能密切相关。麦芽九糖可能通过调节菌群间接影响免疫。此外，有研究表明，某些寡糖能够直接与肠道上皮细胞或免疫细胞表面的模式识别受体（PRRs）相互作用，如Toll样受体（TLRs）。尽管麦芽九糖是否直接作为TLR2或TLR4的配体尚不明确，但通过其发酵产物（如SCFAs）或调节菌群后产生的代谢物，可能影响NF-κB信号通路，进而调节促炎因子（如TNF-α、IL-6）和抗炎因子（如IL-10）的表达平衡。这种免疫调节潜力，使其在炎症性肠病（IBD）、过敏性疾病等免疫相关疾病的干预中具有理论上的应用前景。
代谢调节作用：通过调节肠道菌群和产生SCFAs，麦芽九糖可能间接影响宿主的能量代谢。SCFAs，特别是丙酸，被认为可以激活肝脏和脂肪组织中的AMP活化蛋白激酶（AMPK）。AMPK是细胞能量代谢的核心传感器，其激活能促进葡萄糖摄取、脂肪酸氧化，抑制糖异生和脂肪合成，从而改善胰岛素抵抗和代谢综合征。此外，SCFAs还能通过调节肠道激素（如胰高血糖素样肽-1，GLP-1；酪酪肽，PYY）的分泌，影响食欲和能量平衡。因此，麦芽九糖作为一种潜在的益生元，可能在预防或改善肥胖、2型糖尿病等代谢性疾病中发挥作用。
肠道屏障保护作用：肠道屏障的完整性对于防止细菌易位和内毒素血症至关重要。麦芽九糖可能通过以下途径保护肠道屏障：首先，其发酵产物丁酸是结肠上皮细胞的主要能量来源，能促进上皮细胞的增殖和修复，增强紧密连接蛋白（如Occludin、Claudin、ZO-1）的表达。其次，通过调节菌群，可能增加产生黏蛋白（MUC2）的杯状细胞数量，强化黏液层屏障。此外，某些寡糖能诱导肠道上皮细胞分泌抗菌肽（如β-防御素，DEFB1），直接抑制病原菌。这些作用共同维护了肠道屏障的结构和功能完整性。
需要强调的是，目前关于麦芽九糖的直接药理活性研究，尤其是体内研究，仍然非常有限。多数证据来自于对麦芽寡糖混合物或其他结构类似寡糖（如低聚异麦芽糖、低聚木糖）的推断。针对麦芽九糖这一特定分子，其在体内是否具有独特的、优于其他聚合度寡糖的药理活性，尚需更多严谨的实验数据来证实。
麦芽九糖发挥其潜在药理活性的作用机制是多层次、多靶点的，主要可分为直接作用和间接作用两大类。
直接作用：由于麦芽九糖分子量大、亲水性强，其直接进入细胞内部的可能性极低。其直接作用主要发生在细胞外或细胞膜表面。理论上，它可能直接与肠道上皮细胞表面的某些受体或转运蛋白结合。例如，某些C型凝集素受体（如DC-SIGN、甘露糖受体）能够识别糖类结构。麦芽九糖的线性α-1,4-葡聚糖链是否能够被这类受体识别，从而触发信号转导，是一个值得探索的方向。此外，它也可能直接与肠道黏液层相互作用，影响其物理化学性质。然而，目前尚无确凿证据表明麦芽九糖有明确的、高亲和力的直接蛋白靶点。
间接作用：这是麦芽九糖发挥生物效应的主要途径，其核心在于“肠道菌群介导”。
菌群调节与SCFAs产生：麦芽九糖作为碳源，被特定肠道微生物（如产丁酸菌 Faecalibacterium prausnitzii、Roseburia spp.，产丙酸菌 Bacteroides spp.，产乙酸菌 Bifidobacterium spp.）发酵利用。发酵产物SCFAs是关键的信号分子。
调节肠道屏障功能：
调节免疫细胞：
分子靶点总结：麦芽九糖本身并非典型的“配体-受体”型药物。其作用靶点网络是间接的、由菌群代谢驱动的。关键分子靶点包括：
- 代谢调控核心：AMPK。
- 免疫与炎症核心通路：TLR4、TLR2、NOD2、NF-κB、PPARγ。
- 效应分子：IL-10（抗炎）、MUC2（屏障）、DEFB1（抗菌）。
- 信号适配蛋白：MYD88（TLR信号通路的关键接头蛋白）。
因此，麦芽九糖的作用机制可以被概括为：“益生元-菌群-SCFAs-宿主信号通路” 轴。它通过改变肠道微生态，利用微生物的代谢能力，将自身转化为具有生物活性的信号分子（SCFAs），进而通过激活AMPK、抑制NF-κB、激活PPARγ等多条信号通路，最终实现对宿主代谢、免疫和肠道屏障功能的系统性调节。
基于传统的“Lipinski五规则”等小分子药物筛选标准，麦芽九糖的成药性极低。其分子量（1477 Da）、LogP（-5.2）、TPSA（751 Ų）均严重偏离“类药性”范围。然而，对于大分子、尤其是作用于肠道局部的寡糖类药物或功能食品成分，需要采用不同的评价体系。
成药性评价：
- 优势：
1. 高水溶性：81.6 mg/mL的预测水溶性使其易于制成口服制剂（如溶液、粉末）。
2. 低毒性潜力：Ames试验结果为0.0，表明其无明显的遗传毒性。作为淀粉的水解产物，其本身安全性较高。hERG抑制预测为“否”，心脏毒性风险低。
3. 肠道靶向性：其极低的膜通透性（BBB穿透性低）使其天然地靶向于胃肠道，尤其是结肠，非常适合作为口服益生元。
- 劣势：
1. 口服生物利用度极低：几乎无法被吸收进入血液循环，因此不适合开发为需要全身起效的传统药物。
2. 代谢不稳定：在肠道中易被微生物酶降解，这既是其发挥益生元作用的前提，也意味着其在体内的半衰期短，作用局限于肠道。
3. 规模化制备成本高：高纯度麦芽九糖的制备工艺复杂，产率低，成本远高于低聚果糖、低聚半乳糖等常见益生元，限制了其商业化应用。
药代动力学（ADME）特征：
- 吸收（Absorption）：口服后，麦芽九糖在口腔和胃中基本不被吸收。进入小肠后，部分可能被刷状缘膜上的α-葡萄糖苷酶（如麦芽糖酶-葡糖淀粉酶，MGA）缓慢水解，产生麦芽糖和葡萄糖后被吸收。但研究表明，MGA对聚合度大于5的麦芽寡糖水解效率显著下降。因此，大部分麦芽九糖将完整地到达回肠末端和结肠。其吸收机制主要为被动扩散，但因其极高的亲水性和分子量，跨细胞转运几乎可以忽略。可能存在极微量的细胞旁路转运，但贡献甚微。因此，口服吸收率极低（<1%）。
- 分布（Distribution）：由于吸收极少，麦芽九糖主要分布在胃肠道腔内。少量被吸收的部分，因其高度亲水性，主要分布在细胞外液，难以穿透细胞膜进入组织。
- 代谢（Metabolism）：麦芽九糖的代谢主要发生在结肠，由肠道微生物酶（主要是α-葡萄糖苷酶）进行水解和发酵。最终代谢产物为SCFAs（乙酸、丙酸、丁酸）、气体（H₂、CO₂、CH₄）和少量乳酸。肝脏对吸收进入门静脉的SCFAs有首过代谢效应。
- 排泄（Excretion）：未被消化吸收的麦芽九糖及其部分水解产物，最终随粪便排出体外。被吸收的极少量部分，可能以原形或代谢产物（如SCFAs）形式经肾脏排泄，但贡献极小。
总结：麦芽九糖的成药性特征完全不同于传统小分子药物。它不适合作为需要全身吸收和分布的药物。然而，如果将其定位为一种作用于肠道的生物活性物质或功能性食品成分，其“低吸收、高肠道暴露、低毒性”的特性恰恰是其优势。其药代动力学特征决定了其作用模式是“肠道局部作用-菌群介导的全身效应”。因此，对麦芽九糖的成药性评价，应侧重于其作为益生元的潜力，包括其抵抗上消化道消化的能力、被有益菌选择性发酵的效率、以及产生SCFAs的谱系和速率。
尽管麦芽九糖目前尚未进入临床应用，但基于其独特的理化性质和初步的药理活性研究，其在以下领域展现出潜在的应用前景：
功能性食品与益生元：这是麦芽九糖最直接、最现实的应用方向。作为不易消化的寡糖，它有望被开发为一种新型益生元，用于改善肠道健康。与低聚果糖、低聚半乳糖等相比，麦芽九糖的发酵特性可能不同，例如，其可能更倾向于被某些特定的产丁酸菌利用，从而更高效地产生丁酸。丁酸在维持结肠健康、预防结直肠癌、改善炎症性肠病方面具有独特优势。因此，开发富含麦芽九糖的功能性食品或膳食补充剂，用于调节肠道菌群、缓解便秘、增强免疫力，具有广阔的市场前景。
代谢性疾病辅助治疗：通过调节菌群和产生SCFAs（尤其是丙酸和丁酸），麦芽九糖可能对肥胖、2型糖尿病、非酒精性脂肪性肝病（NAFLD）等代谢性疾病产生有益影响。其激活AMPK、改善胰岛素敏感性、调节食欲的潜力，使其可作为生活方式干预（饮食+运动）的辅助手段。未来需要开展设计严谨的随机对照临床试验（RCT），以验证其在代谢综合征患者中的有效性和安全性。
炎症性肠病（IBD）的辅助管理：麦芽九糖的抗炎潜力（通过抑制NF-κB、促进Treg分化）和肠道屏障保护作用，使其在溃疡性结肠炎和克罗恩病的辅助治疗中具有理论价值。然而，IBD患者的肠道菌群严重失调，对特定寡糖的耐受性和反应性可能不同。因此，需要谨慎评估其在IBD患者中的应用，避免因过度发酵导致腹胀、腹泻等不良反应。
酶学研究的工具与工业应用：这是麦芽九糖最经典的应用。作为研究葡萄糖淀粉酶、α-淀粉酶等淀粉酶亚位点亲和力的标准底物，它将继续在基础酶学研究和酶工程中发挥不可替代的作用。此外，在淀粉糖化工业中，通过精确控制反应条件，利用麦芽九糖作为模型底物，可以优化酶解工艺，提高葡萄糖或麦芽糖的产率，降低副产物生成。
未来展望：
- 机制研究的深化：需要利用无菌动物模型、特定菌群定植模型、以及代谢组学、宏基因组学等技术，精确阐明麦芽九糖在体内被哪些菌群利用，其发酵动力学特征，以及SCFAs如何精确调控AMPK、NF-κB等信号通路。
- 构效关系研究：比较不同聚合度（DP3-DP10）的线性麦芽寡糖在益生元活性、免疫调节能力上的差异，明确麦芽九糖的独特优势。是否DP9是最优聚合度？这需要系统研究。
- 制备工艺的突破：开发更经济、高效的酶法合成与分离纯化技术，降低生产成本，是实现麦芽九糖商业化应用的关键瓶颈。利用基因工程改造酶、开发新型色谱填料或膜材料是潜在方向。
- 临床转化研究：从体外实验、动物模型，稳步推进到人体临床试验。首先应在健康志愿者中评估其耐受性、肠道菌群调节效果和安全性。然后，针对特定疾病人群（如代谢综合征、IBD患者）开展小规模的概念验证性临床试验。
- 药物递送系统：虽然麦芽九糖主要作用于肠道，但为了增强其稳定性或实现结肠靶向释放，可以探索将其包埋于微胶囊、脂质体或水凝胶中，以抵抗上消化道降解，提高其在结肠的浓度和生物利用度。
麦芽九糖，这一诞生于淀粉化学与酶学研究的经典寡糖分子，正经历着从“酶学工具”到“潜在生物活性物质”的角色转变。其独特的化学结构——一个由九个葡萄糖单元通过α-1,4-糖苷键精确连接而成的线性链——赋予了它高亲水性、低膜通透性和肠道靶向性。作为研究葡萄糖淀粉酶亚位点亲和力的黄金标准底物，它为酶学基础理论的发展做出了不可磨灭的贡献。
如今，随着对“肠-菌-宿主”轴认识的不断深入，麦芽九糖作为不易消化的寡糖，其调节肠道菌群、产生短链脂肪酸、进而影响宿主代谢、免疫和肠道屏障功能的潜力正被逐步揭示。尽管其药理活性研究尚处于起步阶段，且其“非类药性”的理化性质决定了它不适合作为传统全身起效的药物，但这恰恰使其成为开发新型肠道靶向益生元或功能性食品成分的理想候选分子。
展望未来，麦芽九糖的研究与应用之路充满挑战与机遇。深化其作用机制、明确其构效关系、突破其制备工艺瓶颈、并最终通过严谨的临床研究验证其健康功效，将是推动这一古老分子焕发新生、服务于人类健康的关键所在。麦芽九糖的故事提醒我们，在天然产物宝库中，许多看似“平凡”的分子，其潜在价值可能远超我们的想象，而跨学科的整合研究是解锁这些价值的不二法门。
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