产品名称: 咖啡酸-4-O-葡萄糖苷
英文名: Caffeic acid 4-O-glucopyranoside
中文别名:咖啡酸-4-O-β-D-葡萄糖苷
英文别名: Caffeic acid 4-O-β-D-glucopyranoside; Caffeic acid 4-β-glucoside; Glucocaffeic acid；166735-99-5
Cas 号: 17093-82-2
产品编码:BP2274
分子式: C15H18O9
分子量: 342.3
来源:
化合物类型:
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，按客户需求包装。
存储: 贮存在避光密闭容器中，冷藏或者冷冻长期保存。
样品溶液最好临用新配。如果需要提前配制的话，最好分成独立包装冷冻保存（-20℃以下），临用前再取出解冻，通常可以保存2周。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
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咖啡酸-4-O-葡萄糖苷（Caffeic acid 4-O-glucopyranoside，CAS号17093-82-2）是一种天然存在的酚类糖苷化合物，属于咖啡酸及其衍生物家族。咖啡酸类化合物因其广泛的生物活性和潜在的药用价值，近年来在天然产物药理学领域引起了广泛关注。作为一种糖苷形式的咖啡酸衍生物，咖啡酸-4-O-葡萄糖苷不仅保留了咖啡酸的抗氧化和抗炎活性，还因其糖基的修饰表现出独特的药代动力学特性和生物利用度优势。
心血管疾病（Cardiovascular disease, CVD）是全球范围内导致死亡和致残的主要公共卫生问题。近年来，研究表明咖啡酸-4-O-葡萄糖苷能够通过调控多种与心血管疾病相关的分子靶点，如AMPK（PRKAA1）、BACE1、PTPN1、ESR2、APEX1、PRKCA、AKR1B1、SELP、NFE2L2及SHBG等，发挥多靶点、多机制的保护作用，显示出其作为心血管疾病防治潜在药物的巨大潜力。
本文将系统综述咖啡酸-4-O-葡萄糖苷的化学结构与理化性质、植物来源与提取方法、药理活性及作用机制、成药性评价与药代动力学特征，并结合当前研究进展探讨其临床应用前景与未来发展方向，旨在为该天然产物的深入研究和药物开发提供理论依据和研究指导。
咖啡酸-4-O-葡萄糖苷是一种由咖啡酸与葡萄糖通过4位羟基形成的糖苷键连接的化合物。其分子式为C15H18O9，分子量为342.30 Da。结构上，咖啡酸部分包含一个邻羟基苯环和一个不饱和羧酸侧链，葡萄糖部分为β-D-吡喃葡萄糖，二者通过醚键连接。
理化性质方面，咖啡酸-4-O-葡萄糖苷的LogP值为-0.4081，显示其具有较好的亲水性，符合其糖苷结构的特点。TPSA（拓扑极性表面积）为156.91 Ų，表明其具有较高的极性，可能影响其细胞膜渗透性。水溶性为19.4960 mg/mL，显示该化合物具有良好的水溶性，有利于口服给药的吸收和体内分布。其血脑屏障渗透性较低，提示其在中枢神经系统的分布有限。hERG通道抑制实验结果为阴性，表明其心脏毒性风险较低。Ames致突变性试验结果为0.0，显示无明显致突变风险，安全性较高。
综上，咖啡酸-4-O-葡萄糖苷的理化性质为其作为药物分子提供了较好的基础，尤其是在水溶性和安全性方面表现优异。
咖啡酸-4-O-葡萄糖苷广泛存在于多种植物中，尤其是某些药用植物和食用植物的叶、茎、根等部位。常见的植物来源包括：
提取方法主要采用水提或醇提结合柱层析分离纯化技术。典型工艺流程如下：
近年来，随着绿色提取技术的发展，超临界CO2萃取、微波辅助提取等新技术也被尝试用于提高提取效率和纯度。
咖啡酸-4-O-葡萄糖苷的药理活性研究主要集中在其抗氧化、抗炎、抗糖尿病及心血管保护等方面。
咖啡酸结构中的邻羟基苯环赋予其显著的自由基清除能力。糖苷化修饰虽可能影响亲脂性，但通过提高水溶性，增强了在体液中的稳定性和分布。体外DPPH、ABTS自由基清除实验均显示咖啡酸-4-O-葡萄糖苷具有良好的抗氧化活性。其通过激活NFE2L2（核因子红细胞2相关因子2）信号通路，促进抗氧化酶表达，减轻氧化应激损伤。
多项细胞和动物实验表明，咖啡酸-4-O-葡萄糖苷能显著抑制炎症介质的产生，如肿瘤坏死因子α（TNF-α）、白细胞介素-6（IL-6）及一氧化氮（NO）。其机制涉及抑制NF-κB信号通路活化，减少促炎因子的转录表达，从而减轻组织炎症反应。
咖啡酸-4-O-葡萄糖苷通过多靶点调控心血管相关信号通路，表现出心血管保护潜力。体外实验显示其能激活AMPK（PRKAA1），改善细胞能量代谢，减轻心肌缺血再灌注损伤。其对血小板选择素（SELP）表达的抑制，有助于防止血小板聚集和血栓形成。动物模型中，咖啡酸-4-O-葡萄糖苷显著降低血脂异常和动脉粥样硬化病变。
作为PTPN1（蛋白酪氨酸磷酸酶1B）抑制剂，咖啡酸-4-O-葡萄糖苷能增强胰岛素信号传导，改善胰岛素抵抗。其对AKR1B1（醛糖还原酶）的抑制作用，有助于减轻糖尿病并发症的发生。相关研究表明，该化合物能降低血糖水平，改善糖脂代谢紊乱。
尽管血脑屏障渗透性较低，咖啡酸-4-O-葡萄糖苷仍显示一定的神经保护潜力，可能通过调节APEX1（DNA修复酶）和BACE1（β-分泌酶1）相关通路，减缓神经退行性病变。此外，其对雌激素受体β（ESR2）的调控，提示在激素相关疾病中可能具有一定应用价值。
咖啡酸-4-O-葡萄糖苷的多靶点作用机制是其药理活性的重要基础。主要涉及以下关键靶点和信号通路：
咖啡酸-4-O-葡萄糖苷通过协同调控上述靶点，发挥抗氧化、抗炎、代谢调节及心血管保护等多重效应，体现出其多靶点药物的优势。
咖啡酸-4-O-葡萄糖苷的成药性评价基于其理化性质、安全性和药代动力学特征。
分子量342.30 Da处于小分子药物理想范围内。负LogP值表明其亲水性较强，有利于口服吸收但可能限制细胞膜渗透。高TPSA值提示其极性较大，可能影响口服生物利用度。水溶性良好，有利于制剂开发。
hERG通道抑制实验阴性，表明心脏毒性风险低。Ames试验无致突变性，安全性较高。体内毒理学研究尚需进一步完善，但现有数据支持其良好的安全性基础。
目前关于咖啡酸-4-O-葡萄糖苷的系统药代动力学研究较少。其糖苷结构可能影响肠道吸收和代谢，糖苷键易被肠道菌群水解，释放咖啡酸，影响体内活性形式。血脑屏障渗透性低，限制了其在中枢神经系统的应用。未来需结合体内代谢动力学和药效学研究，明确其体内转化路径和活性成分。
鉴于其水溶性和安全性，口服给药为首选途径。可开发口服固体制剂、液体制剂或缓释制剂。对心血管疾病的靶向给药策略也值得探索，如纳米载体系统以提高生物利用度和靶向性。
咖啡酸-4-O-葡萄糖苷作为一种天然酚类糖苷，凭借其多靶点、多机制的药理活性，展现出广阔的临床应用潜力，尤其在心血管疾病防治领域。
通过激活AMPK、抑制SELP和调节NFE2L2等靶点，咖啡酸-4-O-葡萄糖苷可改善代谢紊乱、减轻氧化应激和炎症反应，降低动脉粥样硬化风险。未来可作为心血管疾病辅助治疗药物，或与现有药物联合应用，提高疗效。
其对PTPN1和AKR1B1的抑制作用，为糖尿病及其并发症的防治提供了新思路。临床前研究需进一步验证其降血糖和保护靶器官功能的效果。
尽管血脑屏障渗透性有限，但通过调节BACE1和APEX1，咖啡酸-4-O-葡萄糖苷在神经保护方面具有潜在价值。可结合药物递送技术，提升其中枢神经系统的有效浓度。
其抗炎、抗氧化特性也使其在炎症性疾病、肿瘤辅助治疗等领域具有研究价值。
咖啡酸-4-O-葡萄糖苷作为一种具有多重生物活性的天然酚类糖苷，凭借其良好的理化性质和安全性，在心血管疾病及相关代谢疾病的防治中展现出广阔的应用前景。其多靶点作用机制为开发新型多功能药物提供了理论基础。未来，结合现代药物化学、药理学和药代动力学的深入研究，将有助于推动咖啡酸-4-O-葡萄糖苷向临床转化，造福广大患者。
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