产品名称: 麦角硫因
英文名: Ergothionine
中文别名: 巯基组氨酸三甲基内盐
英文别名: L-(+)-Ergothioneine; Ergothioneine；Phytothioneine；Sympectothion
Cas 号: 497-30-3
产品编码:BP4513
分子式: C9H15N3O2S
分子量: 229.298
来源:
化合物类型:
纯度: 99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色玻璃瓶，按客户需求包装。
存储: 贮存在避光密闭容器中，冷藏或者冷冻长期保存。
可以满足克级至公斤级以上大量需求，详情请咨询。
产品简介
麦角硫因是一种天然抗氧化剂，也是一种独特的细胞生理保护剂，具有清除自由基、美白、抗衰老、防止紫外线辐射损伤、维持DNA合成与细胞正常生长等多种生理功能。1909年，Charles Tanret在研究麦角菌时首次发现麦角硫因(L-Ergothioneine, EGT)，后来也在蘑菇和蓝藻中发现了它。动植物自身不能合成麦角硫因，只能通过外界获取，而且动植物的生理活动还离不开它。
EGT 在溶解状态下存在硫醇和硫酮两种结构的互变异构体。在生理pH 条件下EGT 主要以硫酮形式存在于水溶液中，因此与其他天然存在的硫醇（例如，谷胱甘肽，N-乙酰半胱氨酸）相比，EGT 是非常稳定的抗氧化剂，在生理pH 下不易自发氧化。
麦角硫因用于护肤品具有有以下作用：
1.美白
麦角硫因是一种天然抗氧化剂，对细胞具有高度保护性、无毒，在水中不易被氧化，这就使它们在某些组织中的浓度可以达到7mmol/L，并激发细胞的天然抗氧化防御系统。研究结果显示，化妆品中麦角硫因的添加量达到0.01%-0.03%，就可以阻碍色素形成和沉着，美白肌肤。
2.抗氧化：高效抗氧化，延缓衰老。
欧莱雅曾申请题为“Use of ergothioneine and/or its derivatives as an anti-glycation agent”的专利，提出麦角硫因及其衍生物有降低甚至阻止蛋白质糖化的作用，从而阻止年龄相关的肌肤弹性损失，修饰及改善面部轮廓，以及阻止或改善橘皮纹的出现.
3.防晒
在紫外吸收范围内，麦角硫因具有和DNA相近的吸收波长，能够最大程度的减少活性氧的形成，并保护细胞免受辐射损伤，因此，麦角硫因可作为紫外线的生理过滤器。已有多篇文献表明麦角硫因可以避免紫外线照射对皮肤产生的伤害，是一种非常有效的防晒成份。
4.消炎、祛痘
炎症是皮肤受到感染时身体的响应，过度的紫外照射、压力过大均是皮肤发炎的诱因。研究表明麦角硫因在皮肤细胞中可以起到消炎作用，同时，与维他命C结合使用将获得更显著的效果。伊丽莎白雅顿曾做了麦角硫因对于UV引起的皮肤炎症的修复作用的应用实验，表面艾地苯醌及麦角硫因合用能够减轻紫外导致的皮肤炎症及光损伤。
5.协同作用
麦角硫因可以调节细胞内的氧化还原反应，参与细胞内的能量调节，是细胞的生理保护剂，生物学和药理特性及其安全、稳定。因此，在一个产品中加入麦角硫因，不仅可以保持其他成分的稳定性，还可以促进细胞对活性成分的吸收，具有很好的协同作用，有效增强其他成分的功效，实现1+1>2的效果。如：在一个抗氧化的产品里面使用麦角硫因，不仅它本身能发挥强效的抗氧化作用，还可以协同其他抗氧化剂生效，加强其活力。
麦角硫因的核磁图谱
麦角硫因的HPLC图谱
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
71.71
-2.45
-2.45
0.40
0.54
0.77
低
37.19
4.51
是
是
否
否
无
无
0.3
否
是
否
否
麦角硫因（Ergothioneine，EGT），化学名称为2-巯基-L-组氨酸三甲基内盐，是一种独特的天然含硫氨基酸衍生物，其CAS号为497-30-3。自1909年由Tanret首次从麦角菌（Claviceps purpurea）中分离并命名以来，麦角硫因在长达一个多世纪的研究历程中，逐渐从一种鲜为人知的微生物代谢物，演变为当前生物医学与营养学领域备受瞩目的明星分子。其核心结构特征在于L-组氨酸的咪唑环2位被巯基（-SH）取代，并形成季铵盐，这赋予了其卓越的稳定性和独特的生物活性。
与大多数抗氧化剂不同，麦角硫因在自然界中并非由动植物自身合成，而是由特定种类的细菌（如放线菌、蓝细菌）和真菌（如蘑菇、酵母）生物合成，并通过食物链进入动植物体内。因此，它在生物界的分布广泛但浓度各异，尤其在蘑菇（如牛肝菌、香菇）、某些谷物（如燕麦）、动物内脏（如肝、肾）以及血液中含量较高。人体自身无法合成麦角硫因，完全依赖膳食摄取，这一特性使其成为一种潜在的“条件必需”营养素。
麦角硫因最广为人知的特性是其强大的抗氧化能力。然而，现代药理学研究揭示，其生物功能远不止于此。它作为一种细胞内的“长寿维生素”或“细胞卫士”，通过其特异性的转运蛋白（OCTN1/SLC22A4）在细胞（尤其是高氧化应激或易受损的细胞，如造血干细胞、晶状体上皮细胞、神经元等）内高效富集，发挥抗氧化、抗炎、抗凋亡、调节线粒体功能、抑制金属蛋白酶活性等多重保护作用。其稳定的化学性质（不易自氧化、不易促氧化）和明确的细胞靶向性，使其在防治氧化应激相关疾病，如神经退行性疾病、心血管疾病、代谢综合征、皮肤光老化及眼部疾病等方面展现出巨大的应用潜力。本文旨在系统综述麦角硫因的化学特性、来源、药理活性、作用机制、成药性及其临床应用前景。
麦角硫因的分子式为C9H15N3O2S，分子量为229.3050 g/mol。其化学结构可描述为Nα, Nα, Nα-三甲基-L-组氨酸-2-硫酮的内盐形式。具体而言，它是在L-组氨酸的基础上，发生三处关键修饰而成：（1）α-氨基上的三个氢被甲基取代，形成带正电荷的季铵盐；（2）咪唑环上2位的碳原子连接一个巯基（-SH）；（3）在生理pH下，巯基去质子化形成的硫负离子与季铵盐正电荷形成分子内两性离子结构。
这一独特的结构决定了其非凡的理化性质：
1. 高稳定性与低氧化还原电位：与谷胱甘肽（GSH）等硫醇类抗氧化剂不同，麦角硫因的硫基以硫酮式（C=S）存在，其硫-碳键能较高，不易发生自氧化或形成二硫键。它的氧化还原电位较低（约-0.06 V），使其能够高效还原多种活性氧/氮物种（ROS/RNS），如羟基自由基、次氯酸、过氧亚硝酸盐等，而其自身被氧化为麦角硫因二硫化物（ESSE），后者又可被细胞内的还原系统（如硫氧还蛋白系统）还原再生。
2. 强亲水性与低LogP值：其两性离子结构使其具有极强的亲水性。计算所得的脂水分配系数（LogP）为-2.4476，拓扑极性表面积（TPSA）为71.71 Ų，表明其脂溶性极低，难以被动扩散通过细胞膜。这也解释了其依赖特异性转运蛋白OCTN1进行跨膜转运的必然性。
3. 良好的水溶性：麦角硫因在水中溶解度良好，实验值约为0.4028 mg/mL，这有利于其作为膳食成分的吸收和在体液中的运输。
4. 金属离子螯合剂：其结构中的硫和氮原子可作为配位点，螯合铜（Cu²⁺）、铁（Fe²⁺）等过渡金属离子，从而抑制芬顿反应，阻止由这些金属离子催化产生的极具破坏性的羟基自由基。
这些理化性质共同构成了麦角硫因高效、稳定、靶向性抗氧化与细胞保护功能的化学基础。
麦角硫因在高等植物和动物中不能从头合成，其最终来源是微生物。在自然界中，担子菌门（Basidiomycota）的真菌，特别是大型食用蘑菇，是麦角硫因最丰富、最知名的膳食来源。例如，牛肝菌属（Boletus edulis）、蘑菇属（Agaricus bisporus）、灵芝属（Ganoderma lucidum）、香菇（Lentinula edodes）等均含有高浓度的麦角硫因，含量范围通常在0.1至7.0 mg/g干重之间，因菌种、生长条件和部位（菌盖通常高于菌柄）而异。此外，某些子囊菌（如麦角菌）以及放线菌（如分枝杆菌）也能合成麦角硫因。
由于麦角硫因在生物体内通常与蛋白质或其他分子结合，且具有强亲水性，其提取与纯化需要特定的工艺。传统的提取方法主要依赖于水或极性有机溶剂（如甲醇、乙醇-水混合物）的浸提。为了提高提取效率，现代技术常结合物理辅助手段，如：
1. 超声辅助提取：利用超声波的空化效应破坏细胞壁，加速麦角硫因的溶出。
2. 微波辅助提取：通过微波加热使细胞内部温度迅速升高，压力增大，导致细胞破裂，物质释放。
3. 高压热水提取：在高温高压下，水的极性发生变化，有助于提取热稳定性较好的麦角硫因。
4. 酶法提取：使用纤维素酶、果胶酶等破坏真菌细胞壁结构，温和释放胞内物质。
提取液经过滤、浓缩后，通常需要进一步的纯化步骤以获得高纯度产品。常用方法包括：
- 离子交换色谱：利用麦角硫因的两性离子特性，通过阳离子或阴离子交换树脂进行分离。
- 反相高效液相色谱：是分析和制备高纯度麦角硫因的标准方法。
- 结晶法：在特定条件下，麦角硫因可从水或醇溶液中结晶析出。
近年来，随着市场需求的增长，通过微生物发酵法（利用基因工程改造的酵母或细菌，如酿酒酵母、大肠杆菌）大规模生产麦角硫因已成为研究热点和产业化方向，这为获得稳定、可持续、无重金属污染的麦角硫因原料提供了可靠途径。
大量体内外研究证实，麦角硫因具有广泛而多样的药理活性，其核心围绕细胞保护展开。
麦角硫因的作用机制是多层次、多靶点的网络体系，其核心在于其独特的化学性质及其与特异性转运蛋白的结合。
1. 细胞摄取与分布的关键：OCTN1转运蛋白
麦角硫因进入细胞主要依赖于高亲和力的有机阳离子转运蛋白1（OCTN1， 由SLC22A4基因编码）。OCTN1在骨髓、眼睛、肝脏、肾脏、小肠、肺及大脑的特定区域（如血脑屏障的内皮细胞、神经元）高表达。这种表达模式决定了麦角硫因在体内的组织分布和细胞特异性保护作用。OCTN1功能的遗传多态性与某些自身免疫性疾病（如类风湿关节炎、克罗恩病）的易感性相关，暗示了麦角硫因水平可能与这些疾病的病理生理有关。
2. 核心分子靶点与信号通路
麦角硫因通过直接和间接方式作用于多个分子靶点：
- 直接抗氧化与酶调节：
- 自由基清除：直接淬灭羟基自由基（·OH）、次氯酸（HOCl）、过氧亚硝酸盐（ONOO⁻）等。
- 金属离子螯合：螯合Cu²⁺/Fe²⁺，抑制金属催化的氧化反应。
- 酶活性调节：直接抑制某些酶的活性，如酪氨酸酶（TYR）（可能影响黑色素合成），以及基质金属蛋白酶MMP-1和MMP-3（直接或间接通过抑制其激活），这对维持细胞外基质稳定至关重要。
- 激活内源性抗氧化防御系统——Nrf2/ARE通路：
这是麦角硫因发挥长效细胞保护作用的核心机制。麦角硫因（或其氧化形式）可以修饰Keap1蛋白上的关键半胱氨酸残基，导致转录因子核因子E2相关因子2（NRF2/NFE2L2） 与Keap1解离，易位至细胞核。在核内，NRF2与抗氧化反应元件（ARE）结合，启动一系列细胞保护基因的转录，包括：
- 抗氧化酶：超氧化物歧化酶（SOD1， SOD2）、过氧化氢酶（CAT）、谷胱甘肽过氧化物酶（GPX1）。
- Ⅱ相解毒酶：血红素加氧酶-1（HMOX1）、NAD(P)H:醌氧化还原酶1（NQO1）、谷胱甘肽S-转移酶（GST）。
通过上调这些内源性防御蛋白，麦角硫因显著增强了细胞应对持续氧化应激的能力。
- 抗炎与抗凋亡通路：
- 抑制NF-κB通路的激活，减少促炎细胞因子产生。
- 激活PI3K/Akt和抑制JNK/p38 MAPK等信号通路，促进细胞存活，抑制线粒体途径的细胞凋亡。
- 线粒体功能保护：
麦角硫因能在线粒体内积累，直接保护线粒体DNA和电子传递链复合物免受氧化损伤，维持膜电位，减少细胞色素c的释放，从而保障能量代谢稳定。
尽管麦角硫因是天然膳食成分，但其作为潜在治疗药物的成药性仍需系统评价。
药代动力学特性：
- 吸收：口服后，麦角硫因主要通过小肠上段的OCTN1转运蛋白主动吸收。吸收效率较高，但存在饱和性。食物基质对其吸收影响较小。
- 分布：吸收后进入门静脉循环，广泛分布于全身各组织。由于其依赖OCTN1，在表达该转运蛋白的组织（如红细胞、肝脏、肾脏、眼睛、骨髓、精液）中浓度显著高于血浆。其穿越血脑屏障的能力被评估为“低”，但脑内特定区域（如脉络丛、含有OCTN1的神经元）仍能有效摄取。
- 代谢：麦角硫因在体内相对稳定，不易被代谢酶降解。其主要代谢途径可能涉及缓慢的脱甲基化，但大部分以原型存在。
- 排泄：主要通过肾脏排泄。由于肾小管存在OCTN1的重吸收机制，其肾清除率较低，导致在体内存留时间较长，半衰期可达数十小时，这有利于其发挥持续的生理作用。
成药性参数分析：
- 安全性：麦角硫因表现出极高的安全性。Ames试验结果为0.3，表明无致突变性。其对心脏hERG钾通道无抑制作用，排除了诱发长QT综合征的风险。长期动物毒理学试验和人类膳食摄入历史均支持其良好的耐受性。
- 理化性质挑战：其极强的亲水性（LogP = -2.45）和两性离子结构，虽然有利于水溶性和稳定性，但也导致其口服生物利用度可能受限于转运蛋白的饱和性，且难以设计成脂质体制剂等传统递送系统。开发新型递送策略（如前药、纳米载体、透皮贴剂）是提高其局部或全身生物利用度的研究方向。
- 稳定性：在酸性至中性pH条件下及常温下非常稳定，适合制剂开发。
总体而言，麦角硫因具有优异的安全性、良好的口服吸收性（依赖转运蛋白）、独特的组织靶向性和较长的体内驻留时间，这些特点使其非常适合开发为预防或辅助治疗慢性病的膳食补充剂或处方药。其主要挑战在于如何优化递送系统以克服转运饱和，并针对特定疾病（如眼部、皮肤局部疾病）开发更有效的给药途径。
麦角硫因的临床应用前景广阔，主要围绕其抗氧化、抗炎和细胞保护的核心功能，聚焦于氧化应激扮演关键角色的慢性病领域。
1. 营养补充剂与功能性食品
这是目前麦角硫因最直接的应用形式。作为膳食补充剂，用于增强机体整体抗氧化防御能力，适用于老年人、运动员、处于高氧化应激环境（如辐射、污染）的人群，以及作为健康人群的日常保健。富含麦角硫因的蘑菇提取物或高纯度合成麦角硫因已作为原料添加到饮料、固体饮料、胶囊和护肤品中。
2. 神经系统疾病
在阿尔茨海默病、帕金森病、肌萎缩侧索硬化症（ALS）及缺血性脑卒中等领域，麦角硫因作为神经保护剂具有巨大潜力。其能穿透血脑屏障特定区域，靶向保护神经元和神经胶质细胞。未来研究需要更多大规模、长期的临床试验来验证其在延缓疾病进程、改善患者认知和运动功能方面的确切疗效。
3. 皮肤科与医美领域
麦角硫因在护肤品中应用日益广泛，用于抗衰老、防晒、修复光损伤和舒缓炎症（如特应性皮炎、银屑病）。其稳定性优于维生素C，刺激性低于视黄醇，且具有多靶点保护作用，是理想的护肤活性成分。未来可开发更高浓度的医用级外用制剂，用于治疗特定的皮肤疾病。
4. 眼科疾病
鉴于其在眼组织的高浓度富集，麦角硫因滴眼液或眼内注射剂有望用于预防和治疗白内障、年龄相关性黄斑变性、糖尿病视网膜病变和干眼症。局部给药可以绕过全身药代动力学限制，直接靶向病变组织。
5. 心血管与代谢性疾病
作为预防动脉粥样硬化、减轻心肌缺血再灌注损伤、改善内皮功能的辅助治疗手段。其与常规降脂药、降压药的联用效果值得探索。
6. 辅助放化疗
利用其保护正常细胞（尤其是骨髓和肠道细胞）免受放化疗引起的氧化损伤和炎症副作用，而不影响抗癌疗效，从而提高癌症患者的生活质量和治疗耐受性。
未来研究方向与挑战：
- 临床证据升级：亟需从细胞和动物实验推进到设计严谨的人体临床试验，确立不同适应症的有效剂量和疗程。
- 递送系统创新：研发能提高其生物利用度、实现组织特异性靶向或缓控释的新型药物递送系统（如基于OCTN1表达的智能纳米载体）。
- 作用机制深化：探索麦角硫因在表观遗传调控、细胞自噬、肠道微生物互作等新兴领域的作用。
- 合成生物学生产：优化微生物发酵工艺，降低高纯度麦角硫因的生产成本，使其更普惠可及。
麦角硫因，这一源自真菌的古老分子，凭借其独一无二的化学结构、依赖特异性转运蛋白的细胞靶向性、以及多层次、多靶点的细胞保护机制，在现代生命科学中焕发出全新的光彩。它不仅是高效的直接抗氧化剂，更是内源性抗氧化防御系统的强力激活剂，扮演着细胞稳态“调节者”和“守护者”的角色。从营养保健到疾病防治，从皮肤外用至神经保护，麦角硫因展现出跨越多学科、多疾病领域的巨大应用潜力。
尽管在成药性上面临亲水性过强等挑战，但其卓越的安全性、明确的分子机制和广泛的生理功能，使其成为开发预防和治疗氧化应激相关慢性病的理想候选物。随着临床研究的深入、递送技术的突破以及规模化生产成本的下降，麦角硫因有望从一种重要的膳食营养素，逐步转化为具有明确临床价值的药物，为促进人类健康与对抗衰老相关疾病提供一种新颖而强大的天然策略。未来的研究将继续揭开这一“长寿维生素”更深层的生物学奥秘，并推动其从实验室走向临床和日常生活的广泛应用。
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