产品名称: 花生四烯酸(ARA)
英文名: Arachidonic acid
中文别名:
英文别名: (5Z,8Z,11Z,14Z)-Icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid
Cas 号: 506-32-1
产品编码:BP4150
分子式: C20H32O2
分子量: 304.474
来源:
物理性状:
化合物类型: 脂肪族类（Aliphatics）
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，按客户需求包装。
存储: 贮存在避光密闭容器中，冷藏或者冷冻长期保存。
样品溶液最好临用新配。如果需要提前配制的话，最好分成独立包装冷冻保存（-20℃以下），临用前再取出解冻，通常可以保存2周。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
花生四烯酸的HPLC图谱
花生四烯酸(ARA)的核磁图谱
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
37.30
6.62
4.22
0.00
4.49
2.45
高
96.53
2.77
是
是
否
否
无
无
0.0
否
是
是
是
花生四烯酸（Arachidonic acid，简称ARA，CAS号：506-32-1）是一种重要的多不饱和ω-6脂肪酸，广泛存在于哺乳动物的细胞膜磷脂中，作为细胞膜的重要组成成分，在维持细胞膜的流动性和功能完整性方面发挥关键作用。ARA不仅是生物膜结构的基础，更是多种生物活性脂质介质的前体物质，如前列腺素（Prostaglandins, PGs）、白三烯（Leukotrienes, LTs）和血栓素（Thromboxanes, TXs）等，这些代谢产物在炎症反应、免疫调节、血管功能以及神经系统功能中扮演重要角色。
近年来，随着对ARA生理功能及其代谢途径的深入研究，ARA在认知功能改善、心血管保护及炎症调节等方面的潜在药理价值逐渐被揭示。尤其是在慢性炎症、神经退行性疾病和心血管疾病等领域，ARA及其代谢产物成为研究和开发新型治疗策略的重要靶点。本文将系统综述ARA的化学结构与理化性质、植物来源与提取方法、药理活性及作用机制、成药性评价与药代动力学特征，并探讨其临床应用前景与发展趋势，旨在为天然产物药理学领域的研究者提供全面而深入的参考资料。
花生四烯酸（ARA）化学名称为5,8,11,14-二十碳四烯酸，分子式为C20H32O2，分子量为304.4740。ARA属于多不饱和脂肪酸（PUFA）中的ω-6系列，含有20个碳原子和4个顺式双键，双键位置分别位于碳链的第5、8、11和14位，均为顺式（cis）构型。其结构特征使得ARA具有较高的分子柔性和生物活性。
ARA的理化性质表现为较高的脂溶性，LogP值约为6.6187，显示其亲脂性强，不易溶于水（水溶性约为0.0048 mg/mL），但其极性表面积（TPSA）较低，仅为37.3 Ų，有利于穿透细胞膜和血脑屏障。ARA的高血脑屏障渗透性使其在神经系统中发挥重要生理功能。此外，ARA在体内不表现出hERG通道抑制作用，且Ames致突变试验结果为0，表明其安全性较高，遗传毒性风险较低。
在化学稳定性方面，ARA的多不饱和结构使其易受氧化，尤其在暴露于光照、热和氧气条件下容易发生过氧化反应，生成脂质过氧化物。因此，ARA的保存和应用过程中需采取抗氧化措施以维持其活性。
虽然ARA主要存在于动物组织中，尤其是哺乳动物的脑组织、肝脏和肌肉，但部分植物油和藻类中也含有少量ARA，成为其天然来源之一。常见含ARA的植物资源包括某些藻类（如红藻、褐藻）和微藻（如Mortierella alpina），这些微生物和藻类通过发酵技术成为工业化生产ARA的重要原料。
传统提取方法主要依赖于溶剂提取和脂肪酸酯化技术。常用的提取溶剂包括己烷、乙醇和氯仿-甲醇混合溶剂，通过超声辅助提取、索氏提取或冷压等方法获得脂质混合物，随后经皂化和脂肪酸甲酯化处理，利用气相色谱-质谱联用（GC-MS）技术进行分离和定量分析。
近年来，随着绿色化学理念的推广，超临界CO2萃取技术因其高效、环保和选择性强的优点，逐渐成为提取ARA的主流方法。该技术能够在较低温度下保持ARA的结构完整性，减少氧化损失，提高纯度和收率。此外，生物合成途径的工程改造也为ARA的工业化生产提供了新的思路，通过基因工程改造微藻或酵母菌，实现高效生物合成。
花生四烯酸作为细胞膜脂质的重要组成部分及多种脂质介质的前体，展现出多方面的药理活性，涵盖炎症调节、神经保护、心血管功能改善等领域。
ARA代谢产物如前列腺素E2（PGE2）、白三烯B4（LTB4）等在炎症反应中具有双向调节作用。ARA通过磷脂酶A2（PLA2）释放后，进入环氧合酶（COX/PTGS2）和脂氧合酶（LOX）途径，生成多种炎症介质。PTGS2（COX-2）催化生成的前列腺素在炎症初期促进血管扩张和免疫细胞募集，而ALOX5、ALOX12、ALOX15等脂氧合酶参与生成白三烯和脂氧素，调控炎症细胞的趋化和活化。
研究表明，ARA及其代谢物在调节炎症反应的时间和空间动态中起关键作用，既能促进急性炎症反应以抵御病原体，又能通过生成抗炎脂质介质（如脂氧素A4）促进炎症消退和组织修复。因此，ARA在慢性炎症性疾病中的作用复杂，既有促进炎症的风险，也具备调节和缓解炎症的潜力。
ARA在中枢神经系统中含量丰富，参与神经元膜的构建和信号传导。ARA代谢产物影响神经炎症、突触可塑性和神经递质释放，进而调节认知功能和神经保护。临床和动物实验数据显示，ARA补充可改善认知反应，促进神经修复，减缓神经退行性疾病的进展。
此外，ARA的高血脑屏障渗透性使其能够直接作用于脑组织，调节神经元的膜流动性和信号传递，增强神经元的适应性和存活能力。
ARA及其代谢产物在血管舒张、血小板功能和血压调节中发挥重要作用。前列腺素I2（PGI2）和血栓素A2（TXA2）分别调节血管扩张和血小板聚集，维持血液流变学的平衡。ARA的代谢途径通过调节血管内皮功能和抗炎反应，改善心血管系统的整体健康状态。
研究表明，适量ARA摄入有助于降低心血管疾病风险，改善血脂谱和血管弹性，但过量摄入可能促进炎症和血栓形成，需平衡摄入量以发挥最佳保护效应。
ARA的生物学功能主要通过其代谢产物介导，涉及多条酶促代谢途径和信号转导通路。其关键分子靶点包括：
ARA通过上述酶系的催化，生成多种生物活性脂质介质，调节细胞内信号通路，如NF-κB、MAPK和PPAR等，影响基因表达、细胞增殖、凋亡及免疫反应。此外，ARA及其代谢物还可作为配体激活特定的脂质受体，如G蛋白偶联受体（GPCRs）和核受体，介导细胞的多重生理效应。
ARA的分子量为304.4740，较高的LogP（6.6187）表明其疏水性强，水溶性低（0.0048 mg/mL），这对其口服生物利用度和制剂设计提出挑战。低极性和较小的极性表面积（TPSA 37.3 Ų）有利于穿透细胞膜和血脑屏障，支持其神经系统的药理作用。
在安全性方面，ARA未表现出hERG通道抑制活性，降低了心律失常风险，Ames试验阴性提示遗传毒性风险低，具备良好的安全性基础。
ARA作为内源性脂肪酸，在体内主要通过膳食摄入和脂肪组织释放获得。其吸收主要在小肠，通过被动扩散和脂肪酶辅助吸收进入血液循环。由于其高度亲脂性，ARA在血浆中主要与脂蛋白结合，分布广泛，尤其富集于脑、肝和心脏等器官。
ARA在体内代谢迅速，主要通过环氧合酶和脂氧合酶途径转化为多种生物活性代谢物，代谢产物的半衰期较短，需持续供应以维持生理功能。ARA的排泄途径主要为代谢产物经肝脏代谢后随胆汁和尿液排出。
由于ARA的生理功能依赖其代谢产物，药代动力学研究需结合代谢物的生成和清除动态，综合评估其体内活性和药效持续时间。
随着对ARA生理功能和代谢网络的深入理解，ARA及其相关代谢产物在多种疾病的预防和治疗中展现出广阔的应用前景。
ARA代谢产物在炎症反应中的双向调节作用使其成为慢性炎症性疾病（如类风湿关节炎、炎症性肠病、哮喘等）的潜在治疗靶点。通过调节ALOX和PTGS2等关键酶活性，开发针对ARA代谢途径的特异性抑制剂或调节剂，有望实现炎症的精准控制。
ARA在认知功能和神经保护中的作用使其成为神经退行性疾病（如阿尔茨海默病、帕金森病）辅助治疗的候选分子。未来通过改善ARA的脑内供给或调控其代谢，有望促进神经修复和功能恢复。
ARA代谢物调节血管功能和血小板活性，为心血管疾病的预防和治疗提供新思路。合理调控ARA及其代谢通路，有助于降低动脉粥样硬化、血栓形成及高血压风险。
ARA作为必需脂肪酸，已广泛应用于婴幼儿配方奶粉和营养补充剂中，支持脑部发育和免疫功能。未来，随着生物合成技术的进步，ARA的高纯度和高效生产将推动其在临床营养和健康管理中的广泛应用。
尽管ARA具有显著的生物活性，但其高脂溶性和易氧化性限制了制剂开发和临床应用。未来需通过纳米载体、脂质体等先进药物递送系统改善其稳定性和生物利用度。同时，深入解析ARA代谢网络和靶点相互作用，有助于发现新的治疗靶点和开发多靶点协同药物。
花生四烯酸作为一种关键的多不饱和ω-6脂肪酸，因其在细胞膜结构和脂质介质生成中的核心地位，成为天然产物药理学研究的重要对象。ARA通过复杂的代谢途径调控炎症反应、神经功能和心血管健康，展现出多维度的药理潜力。尽管其成药性存在一定挑战，但随着提取技术、药物递送系统及分子靶向研究的不断进展，ARA及其代谢产物在疾病治疗和健康促进中的应用前景广阔。未来的研究应聚焦于ARA代谢调控机制的深入解析、剂型优化及临床转化，为开发基于天然脂肪酸的创新药物提供坚实基础。
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