产品名称: 二十碳五烯酸(EPA)
英文名: Eicosapentaenoic acid
中文别名: EPA; 全顺式二十碳五烯酸
英文别名: EPA; cis-5,8,11,14,17-Eicosapentaenoic acid；Timnodonic acid;
Cas 号: 10417-94-4
产品编码:BP4141
分子式: C20H30O2
分子量: 302.458
来源:
物理性状:
化合物类型: 脂肪族类（Aliphatics）
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，按客户需求包装。
存储: 贮存在避光密闭容器中，冷藏或者冷冻长期保存。
样品溶液最好临用新配。如果需要提前配制的话，最好分成独立包装冷冻保存（-20℃以下），临用前再取出解冻，通常可以保存2周。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
二十碳五烯酸(EPA)的HPLC图谱
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
37.30
5.99
3.62
0.01
4.91
2.79
高
96.18
3.04
是
是
否
否
无
无
0.0
否
是
是
是
二十碳五烯酸（Eicosapentaenoic acid，简称EPA）是一种典型的ω-3长链多不饱和脂肪酸（ω-3 LC-PUFAs），广泛存在于深海鱼类及部分海藻中。作为人体必需脂肪酸的代表之一，EPA因其多样的生物学功能和显著的药理活性，近年来在心血管疾病、炎症调节、肿瘤抑制等领域受到广泛关注。EPA不仅作为膳食补充剂被广泛使用，其在分子水平上的作用机制也逐渐被阐明，尤其是在调控基因表达、信号转导通路及细胞功能方面展现出独特优势。本文将系统综述EPA的化学结构与理化性质、来源与提取方法、药理活性、作用机制、成药性评价及临床应用前景，旨在为天然产物药理学领域的研究者提供全面、深入的参考。
EPA的化学名称为二十碳五烯酸，分子式为C20H30O2，分子量为302.4580。其结构特征为含有20个碳原子和5个顺式双键，双键位置分别位于5、8、11、14、17碳原子，属于典型的ω-3多不饱和脂肪酸。EPA的分子结构中，末端甲基侧链与羧基端形成典型的脂肪酸骨架，双键的存在赋予其较高的化学反应活性及生物功能。
理化性质方面，EPA的LogP值为5.9936，显示其具有较强的脂溶性，难溶于水（水溶性约为0.0080），这与其长链脂肪酸的性质相符。其极性表面积（TPSA）为37.3 Ų，提示其分子具有一定的极性基团，但整体仍以疏水性为主。EPA能够穿透血脑屏障（BBB），这为其在中枢神经系统疾病中的潜在应用提供了基础。重要的是，EPA未表现出hERG通道抑制作用，且Ames致突变试验为阴性，显示其安全性较高。
EPA主要存在于海洋生物体内，尤其是深海鱼类（如鲑鱼、鲱鱼、鳕鱼）及部分海藻中。虽然EPA在植物界中含量较低，但某些微藻如硅藻和红藻也能合成EPA，成为可持续的生物资源。
传统的EPA提取方法包括：
溶剂提取法：利用乙醚、己烷等有机溶剂从鱼油或藻油中提取脂肪酸，随后通过皂化和酯化步骤分离纯化EPA。
超临界CO2萃取：采用超临界二氧化碳作为萃取剂，温和且环保，能有效提取高纯度EPA，且避免热降解。
酶解法：利用脂肪酶选择性水解鱼油中的脂肪酸酯，富集EPA，适合工业规模生产。
发酵法：通过工程改造的微藻或微生物发酵生产EPA，具有可控性强、环境友好等优势。
近年来，随着生物技术的发展，基因工程微藻生产EPA的研究逐渐增多，为EPA的可持续供应提供了新思路。
EPA作为ω-3脂肪酸的重要成员，表现出多种药理活性，主要涵盖心血管保护、抗炎、抗肿瘤及神经保护等方面。
EPA能够显著改善血脂谱，降低甘油三酯水平，减少低密度脂蛋白氧化，抑制血小板聚集，促进血管内皮功能改善。研究表明，EPA通过调节多种心血管相关靶点（如SELP、PPARG、ACE、AKT1、ADRB2、KCNH2、NOS3、ICAM1、VCAM1、SLC8A1）发挥保护作用，降低动脉粥样硬化及心肌梗死风险。
EPA是前列腺素和白三烯等炎症介质的前体，其代谢产物具有抗炎和免疫调节功能。EPA能够抑制促炎细胞因子（如TNF-α、IL-6）的表达，降低炎症反应，减轻慢性炎症相关疾病的病理进展。
EPA通过促进肿瘤抑制基因CCAAT/增强子结合蛋白δ（C/EBPδ）的重新表达，发挥DNA去甲基化作用，调控肿瘤细胞的增殖与凋亡。此外，EPA在U937白血病细胞中通过H-RAS内含子1 CpG岛去甲基化，激活RAS/ERK/C/EBPβ信号通路，诱导细胞分化和抑制恶性转化。
EPA能促进血管平滑肌细胞的松弛，增强血管舒张反应，改善血流动力学。这一作用有助于降低血压，缓解高血压相关的血管损伤。
EPA的生物学效应依赖于其对细胞内信号通路和基因表达的调控，具体机制如下：
DNA去甲基化调控基因表达
EPA能够介导DNA去甲基化，促进肿瘤抑制基因C/EBPδ的重新表达，恢复其抑制肿瘤增殖的功能。此外，EPA通过去甲基化H-RAS内含子1 CpG岛，激活RAS/ERK/C/EBPβ信号通路，调控白血病细胞的分化和增殖。
调节心血管相关靶点
EPA作用于多种心血管靶点，包括选择素（SELP）、过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARG）、血管紧张素转化酶（ACE）、蛋白激酶B（AKT1）、β2肾上腺素受体（ADRB2）、钾通道（KCNH2）、内皮型一氧化氮合酶（NOS3）、细胞间黏附分子1（ICAM1）、血管细胞黏附分子1（VCAM1）及钠钙交换蛋白（SLC8A1）。通过调控这些靶点，EPA改善血管功能，抑制炎症反应，防止血栓形成。
抗炎信号通路调节
EPA代谢产物如二十碳三烯酸（E-series resolvins）能够抑制NF-κB信号通路，降低炎症介质释放，调节免疫细胞功能。
血管平滑肌细胞松弛
EPA通过激活内皮细胞NOS3，促进一氧化氮（NO）生成，诱导血管平滑肌细胞松弛，增强血管舒张。
EPA的成药性参数显示其具有较好的药物开发潜力。其分子量适中（302.4580），但较高的LogP值（5.9936）和低水溶性（0.0080）提示其脂溶性强，口服制剂需优化溶解性和生物利用度。EPA能够穿透血脑屏障，赋予其在神经系统疾病中的应用潜力。
安全性方面，EPA未表现出hERG通道抑制作用，降低了心律失常风险。Ames试验阴性表明其无明显致突变性，安全性良好。
药代动力学研究表明，EPA口服后能够有效吸收，血浆中以游离脂肪酸及磷脂结合形式存在。EPA在体内主要通过β-氧化代谢，半衰期较长，具备持续作用能力。其代谢产物包括多种生物活性脂质介质，参与调控炎症和免疫反应。
EPA在临床上主要作为心血管疾病的辅助治疗剂，尤其在降低高甘油三酯血症、预防动脉粥样硬化及心肌梗死方面取得显著疗效。多项临床试验支持EPA补充剂能够减少心血管事件发生率，改善患者预后。
此外，EPA在抗炎、抗肿瘤及神经保护领域展现出广阔的应用前景。其通过调控基因甲基化和信号通路，可能成为肿瘤治疗的辅助药物。EPA对血管平滑肌细胞的松弛作用也提示其在高血压及血管功能障碍疾病中的潜力。
未来，随着纳米技术和药物递送系统的发展，EPA的生物利用度和靶向性有望进一步提升。基因工程微藻生产EPA的技术进步，将推动其可持续供应和大规模应用。此外，深入解析EPA的分子作用机制及其与其他脂肪酸的协同效应，将为开发新型复合脂肪酸药物提供理论基础。
二十碳五烯酸（EPA）作为一种重要的ω-3长链多不饱和脂肪酸，凭借其独特的化学结构和多样的生物活性，在心血管保护、抗炎、抗肿瘤及血管舒张等方面展现出显著的药理效应。其通过调控DNA甲基化、信号通路及多种分子靶点，发挥复杂而精细的生物调节功能。EPA良好的安全性和成药性参数为其临床应用奠定了坚实基础。未来，随着提取技术、药物制剂及分子机制研究的不断深入，EPA有望成为天然产物药理学领域的重要研究和应用对象，推动相关疾病的防治进展。
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