产品名称: 12-O-甲基鼠尾草酸
英文名: 12-O-Methylcarnosic acid
中文别名:
英文别名:
Cas 号: 62201-71-2
产品编码:SBP03616
分子式: C21H30O4
分子量: 346.467
来源: 迷迭香
化合物类型: 二萜类(Diterpenoids)
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，按客户需求包装。
存储: 贮存在避光密闭容器中，冷藏或者冷冻长期保存。
样品溶液最好临用新配。如果需要提前配制的话，最好分成独立包装冷冻保存（-20℃以下），临用前再取出解冻，通常可以保存2周。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
12-O-甲基鼠尾草酸的HPLC图谱
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
66.76
4.76
2.65
0.02
6.02
6.42
低
92.17
3.75
否
否
否
否
无
无
0.0
是
否
否
否
12-O-甲基鼠尾草酸（12-O-Methylcarnosic acid），化学名12-甲氧基鼠尾草酸，是一种具有显著生物活性的二萜类化合物，其CAS号为62201-71-2。该化合物最初从小叶丹参的丙酮提取物中被分离鉴定，但后续研究证实，其更主要的天然来源是广为人知的药食两用植物——迷迭香（Salvia rosmarinus，唇形科）。作为鼠尾草酸（Carnosic acid）的甲氧基化衍生物，12-O-甲基鼠尾草酸继承了母核化合物的核心活性骨架，并在特定位置引入的甲氧基（-OCH₃）可能对其生物活性、稳定性和代谢特性产生深远影响。
现代药理学研究揭示，12-O-甲基鼠尾草酸是一个典型的多靶点、多功效天然产物。其生物活性谱广泛，涵盖了抗氧化、抗炎、抗癌、抗微生物、抗糖尿病以及抑制5α-还原酶等多个方面。尤其值得注意的是，它被鉴定为5α-还原酶抑制的活性成分（IC₅₀ = 61.7 μM），并能有效抑制前列腺癌细胞（如LNCaP细胞）的增殖。此外，它还能通过下调酪氨酸酶表达抑制黑色素生成，并通过激活过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）显示出潜在的抗糖尿病活性。这些多样化的生物效应使其成为连接传统草药应用与现代精准药理学研究的桥梁，吸引了天然产物化学、药理学和新药研发领域的持续关注。本文将从其化学本质、来源、作用机制、成药性及前景等方面，对这一颇具潜力的天然分子进行系统解读。
12-O-甲基鼠尾草酸的分子式为C₂₁H₃₀O₄，分子量为346.4670 g/mol。从结构上看，它属于松香烷型二萜（abietane diterpenoid），其核心骨架是一个高度官能团化的三环菲结构，并在C-12位连接有一个甲氧基（-OCH₃），在C-11位则是一个关键的酚羟基，C-20位为羧基。其SMILES字符串（COc1c(C(C)C)cc2c(c1O)[C@@]1(C(=O)O)CCCC(C)(C)[C@@H]1CC2）精确地描述了其原子连接顺序和手性中心（两个手性碳原子，通常为特定的立体构型），表明它是一个具有明确三维空间结构的化合物。
从成药性参数分析其理化性质：
- 脂溶性：计算LogP值为4.7646，LogD值为2.6520。这表明该化合物具有中等到较高的亲脂性。较高的LogP值通常有利于跨膜被动扩散，但过高的脂溶性（LogP > 5）可能导致水溶性差和代谢过快。其LogD（在特定pH下的分配系数）低于LogP，提示其羧酸基团在生理pH下可能部分电离，从而增加其亲水性。
- 水溶性：预测水溶解度为0.0221 mg/mL，属于微溶级别。这与高LogP值相符，是许多二萜类化合物的共同特点，可能影响其口服生物利用度和制剂开发。
- 极性表面积：拓扑极性表面积（TPSA）为66.76 Ų。该值适中，通常认为TPSA < 140 Ų的化合物具有较好的膜渗透性。
- 渗透性：Caco-2细胞渗透性预测值为6.42 × 10⁻⁶ cm/s，Peff值为6.0244，均提示该化合物具有良好的肠道渗透潜力，这对其口服吸收是一个积极信号。
综上所述，12-O-甲基鼠尾草酸是一个中等大小、具有一定脂溶性但保留部分极性基团（羧基和酚羟基）的分子，其理化性质为其生物活性奠定了基础，但也对其成药性提出了挑战。
12-O-甲基鼠尾草酸最主要的天然来源是迷迭香（Salvia rosmarinus， 旧称 Rosmarinus officinalis），隶属于唇形科（Lamiaceae）鼠尾草属。迷迭香是一种原产于地中海地区的常绿芳香灌木，其叶片因其独特的香气和多种健康益处而被广泛使用，历史悠久。
在传统医学和民间应用中，迷迭香被赋予了多种功效：
- 抗氧化与防腐：其强烈的抗氧化特性被用于保存食物，尤其是富含脂肪的食品，以防止酸败。这与其富含鼠尾草酸、鼠尾草酚、迷迭香酸及12-O-甲基鼠尾草酸等酚类二萜密切相关。
- 健脑与提神：传统上用于改善记忆、增强注意力和缓解神经疲劳。现代研究支持其改善认知功能的潜力，可能与抗氧化、抗炎和影响神经递质系统有关。
- 消化助剂：用于缓解消化不良、胀气和腹痛。
- 抗炎与镇痛：外用或内服用于缓解肌肉疼痛、关节炎和头痛。
- 抗菌：用于处理轻微伤口感染和呼吸道问题。
12-O-甲基鼠尾草酸作为迷迭香活性成分群中的重要一员，是这些传统应用的科学物质基础之一。从迷迭香中提取、分离此类二萜化合物，是将其从传统经验提升至现代药物研究的关键步骤。迷迭香作为药食同源植物，其长期安全使用的历史，也为开发以其活性成分为基础的药物或保健品提供了重要的安全性参考。
12-O-甲基鼠尾草酸展现出广泛的药理活性，其作用机制复杂，涉及多靶点调节。现有研究提示，其核心生物效应可能围绕抗氧化、抗炎和激素调节三大主线展开，并通过影响关键信号通路实现。
基于提供的成药性参数，结合经典的Lipinski五规则（Rule of Five， Ro5）和现代药物设计理念，可以对12-O-甲基鼠尾草酸的开发潜力进行初步评估：
Lipinski五规则符合性：
吸收、分布、代谢、排泄（ADME）特性分析：
主要挑战与优化方向：
总体评估：12-O-甲基鼠尾草酸是一个符合类药性基本规则的先导化合物，拥有明确的多靶点药理活性和良好的初步安全性预测。其主要优化方向在于改善溶解度和生物利用度，并通过结构修饰（如制备前药或类似物）可能进一步优化其活性、选择性和药代动力学性质。
目前，对12-O-甲基鼠尾草酸的研究仍处于临床前阶段，主要集中在活性筛选、作用机制初探和初步的分离制备方面。其研究数据多来源于细胞模型和少数动物实验，缺乏系统的药代动力学、毒理学和临床疗效评价。
未来研究与应用方向：
1. 作用机制深化：利用化学生物学手段（如分子对接、表面等离子共振、蛋白质组学）精确阐明其与已预测靶点（TNF, PTGS2, NFKBIA等）的直接相互作用模式及亲和力，并探索其是否影响其他未知靶点或信号通路（如Nrf2/ARE抗氧化通路）。
2. 结构优化与衍生物开发：以其为母核，进行系统的结构-活性关系（SAR）研究。例如，修饰羧基、酚羟基或甲氧基，旨在提高水溶性、代谢稳定性、靶点选择性（如增强对PPARγ或5α-还原酶的选择性）或BBB穿透性（如需用于中枢神经系统疾病）。
3. 药代动力学与制剂研究：开展全面的ADME研究，明确其体内过程。重点攻关其低溶解度的制剂难题，开发适合口服或外用的高效递送系统。
4. 疾病模型验证：在更贴近人类疾病的动物模型（如前列腺癌模型、糖尿病模型、慢性炎症模型）中验证其疗效和安全性，为其可能的临床应用提供坚实证据。
5. 应用场景拓展：
- 药物开发：作为抗前列腺增生/前列腺癌、抗2型糖尿病或抗慢性炎症的新型先导化合物。
- 功能性食品/保健品：作为迷迭香提取物的标准化标志物成分之一，用于开发具有抗氧化、抗炎、护肝、辅助控糖功能的保健品。
- 化妆品原料：利用其抗氧化和美白（抑制黑色素）活性，开发抗衰老、亮肤的化妆品添加剂。
结论：12-O-甲基鼠尾草酸是从传统药用植物迷迭香中发掘出的一个宝藏分子。它以其独特的多靶点作用机制，在抗炎、抗癌、代谢性疾病干预等多个现代疾病领域展现出令人瞩目的潜力。尽管在成为成熟药物之前，仍面临溶解度、系统药效验证等科学挑战，但其明确的生物活性、良好的类药性基础和丰富的植物资源，使其成为天然产物创新药物研发和健康产品开发中一个极具价值的候选者。随着系统研究的深入，这颗源自地中海的“绿色分子”有望在未来为人类健康带来新的选择。
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