产品名称: 迷迭香酚
英文名: Rosmanol
中文别名:
英文别名:
Cas 号: 80225-53-2
产品编码:BP3643
分子式: C20H26O5
分子量: 346.423
来源:
物理性状:
化合物类型: Phenylpropanoids
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
提供改善产品水溶性解决方案，改善化合物在水中的溶解度，便于进行各种活性试验和临床应用。
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
86.99
3.54
3.54
0.07
3.43
8.22
低
88.15
5.05
否
否
否
否
有
无
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是
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否
迷迭香酚（Rosmanol），是一种从唇形科植物迷迭香（Salvia rosmarinus，旧称 Rosmarinus officinalis）中分离得到的天然二萜酚类化合物。其CAS号为80225-53-2，分子式为C20H26O5，分子量为346.42 g/mol。自被发现以来，迷迭香酚因其卓越的抗氧化、抗炎、神经保护及潜在的抗肿瘤活性，迅速成为天然产物药理学研究领域的热点分子之一。现有研究揭示，它不仅能够有效抑制低密度脂蛋白（LDL）的氧化，这一过程是动脉粥样硬化发生的关键起始步骤，还能显著抑制由细菌脂多糖（LPS）诱导的诱导型一氧化氮合酶（iNOS）和环氧合酶-2（COX-2）的表达，展现出强大的抗炎潜力。更引人注目的是，迷迭香酚在中枢神经系统（CNS）中表现出复杂的调节作用，包括对GABAA受体的双向调节，并在小鼠模型中显示出镇痛、抗抑郁和抗焦虑活性。此外，其对神经母细胞瘤和结肠腺癌细胞的细胞毒性及诱导凋亡作用，为其在肿瘤治疗领域的应用提供了线索。本文将系统梳理迷迭香酚的化学特性、药理机制、成药性评估及未来前景，为相关科研工作者提供一份全面的专业科普资料。
迷迭香酚的化学结构属于高度氧化的松香烷型二萜。其SMILES字符串为：CC(C)c1cc2c(c(O)c1O)[C@@]13CCCC(C)(C)[C@@H]1[C@H](OC3=O)[C@@H]2O，表明它是一个具有多个手性中心的复杂分子，其生物活性很可能与其特定的立体构型密切相关。分子中包含一个邻苯二酚结构单元（两个相邻的酚羟基），这是其强大抗氧化活性的主要化学基础；同时，分子中还含有一个内酯环，增加了其结构的刚性。
从成药性参数分析，其分子量（MW）为346.42，符合Lipinski五规则中“小于500”的要求。计算出的脂水分配系数对数（LogP）为3.54，表明该化合物具有较好的亲脂性，这有利于其穿透细胞膜，但也可能影响其水溶性。其水溶性参数为0.0686（单位通常为mg/mL或mol/L，具体取决于数据库定义），数值较低，印证了其亲脂特性。拓扑极性表面积（TPSA）为86.99 Ų，低于通常认为的“可渗透性较差”的阈值（约140 Ų），这提示其具有较好的膜渗透潜力。综合LogP和TPSA，迷迭香酚表现出“类药”分子的基本特征。
迷迭香酚的天然来源非常明确，即迷迭香。迷迭香是唇形科鼠尾草属的一种常绿芳香灌木，原产于地中海地区，现已广泛栽培于世界各地。在人类历史长河中，迷迭香不仅是一种著名的烹饪香料，更是一种拥有悠久历史的药用植物。
在传统医学中，迷迭香被用于改善记忆、缓解头痛、治疗消化不良和风湿痛。其煎剂或精油常被用作提神、抗菌和抗痉挛的药物。这些传统应用与现代科学发现的迷迭香酚的抗氧化、抗炎和神经活性不谋而合。例如，“改善记忆”的功效可能与其中活性成分的神经保护和抗氧化作用相关，而“缓解风湿痛”则与其强大的抗炎活性相呼应。迷迭香酚作为迷迭香中关键的生物活性成分之一，是其传统药用价值的重要物质基础。从迷迭香中提取、分离并深入研究迷迭香酚，正是用现代科学语言诠释古老智慧的一个典范。
迷迭香酚的药理活性广泛而深入，其作用机制涉及多个信号通路和分子靶点，构成了一个多靶点、网络化的作用模式。
（1）核心抗氧化与Nrf2通路激活
迷迭香酚最基础且核心的活性是强大的抗氧化能力。其作用远非简单的自由基清除剂。研究表明，迷迭香酚能够激活抗氧化反应元件（ARE），而ARE的激活受转录因子NFE2L2（通常称为Nrf2）的调控。Nrf2是细胞抗氧化防御系统的“总开关”。在氧化应激下，迷迭香酚可能通过修饰Keap1蛋白（Nrf2的负调控因子）上的关键半胱氨酸残基，促使Nrf2从细胞质转位至细胞核，与ARE结合，从而启动一系列Ⅱ相解毒酶和抗氧化酶的基因转录。
数据库提供的靶点信息完美印证了这一机制：迷迭香酚作用的靶点包括NFE2L2（Nrf2）本身，以及下游的关键抗氧化酶——超氧化物歧化酶1（SOD1）、过氧化氢酶（CAT）、谷胱甘肽过氧化物酶1（GPX1）和血红素加氧酶-1（HMOX1）。SOD1负责将超氧阴离子转化为过氧化氢，CAT和GPX1则进一步清除过氧化氢，防止其转化为破坏性更强的羟基自由基。HMOX1则通过降解血红素产生具有抗氧化、抗炎作用的胆绿素和一氧化碳。通过激活Nrf2通路，迷迭香酚系统性地增强了细胞的整体抗氧化防御能力，这是其对抗氧化应激相关疾病（如神经退行性疾病）的根本机制。
（2）抗炎作用及其复杂信号网络
迷迭香酚的抗炎活性同样显著。它能强力抑制LPS诱导的iNOS和COX-2表达。iNOS产生过量的一氧化氮（NO），COX-2则催化产生前列腺素等炎症介质，两者都是炎症反应中的关键促炎因子。迷迭香酚的抗炎机制涉及对多条炎症信号通路的协同抑制：
- 下调MAPK通路：抑制p38、JNK和ERK的磷酸化，减少炎症因子的产生。
- 抑制NF-κB通路：阻止IκB降解和NF-κB核转位，从转录水平阻断众多炎症基因的表达。
- 抑制STAT3通路：STAT3是连接炎症与肿瘤的重要桥梁，其抑制有助于同时发挥抗炎和抗肿瘤作用。
- 抑制C/EBP通路：C/EBP家族转录因子也参与调控炎症基因表达。
这种多通路抑制的特点使得迷迭香酚能够更全面、有效地遏制过度的炎症反应。
（3）神经保护与中枢神经系统活性
基于其强大的抗氧化和抗炎特性，迷迭香酚在神经退行性疾病领域展现出巨大潜力。氧化应激和慢性炎症是阿尔茨海默病、帕金森病等神经退行性病变的共同病理基础。通过激活Nrf2/HO-1等通路，迷迭香酚能保护神经元免受氧化损伤和炎症因子攻击。
此外，其独特的中枢活性还体现在对GABAA受体的双向调节上。GABAA受体是大脑中主要的抑制性受体，与焦虑、抑郁、癫痫和镇痛密切相关。迷迭香酚的双相调节作用（低浓度增强、高浓度抑制GABA电流）提示它可能是一种变构调节剂，能够精细调节神经网络的兴奋-抑制平衡，这为其在小鼠模型中表现出的抗焦虑、抗抑郁和镇痛作用提供了直接的电生理学解释。
（4）抗肿瘤活性
迷迭香酚对多种癌细胞（如神经母细胞瘤、结肠腺癌COLO 205细胞）具有细胞毒性，并能有效诱导细胞凋亡。其促凋亡机制是线粒体途径和死亡受体途径的双重激活。在线粒体途径中，它可能引起线粒体膜电位下降，释放细胞色素c；在死亡受体途径中，可能上调Fas或TRAIL受体等。这种多途径诱导凋亡的能力使其不易产生耐药性，具有较好的开发前景。
基于提供的成药性参数，我们可以对迷迭香酚作为潜在药物的可能性进行初步评估：
（1）Lipinski五规则符合性分析（规则适用于口服药物）：
- 分子量（MW）：346.42 < 500，符合。
- LogP：3.54 < 5，符合。
- 氢键供体数（HBD）：从结构看，酚羟基和可能的醇羟基，估计为3-4个，符合（<5）。
- 氢键受体数（HBA）：分子中有5个氧原子，可作为HBA，符合（<10）。
- 可旋转键数：分子结构刚性较强，可旋转键数预计较少，符合（<10）。
综上，迷迭香酚完全符合Lipinski五规则，具备成为口服活性药物的良好化学基础。
（2）吸收、分布、代谢、排泄（ADME）特性：
- 吸收：Caco-2细胞渗透性（Caco2_permeability）值为8.22（单位通常为10⁻⁶ cm/s），该数值较高，提示其肠道吸收潜力良好。有效渗透性（Peff）为3.43，也支持其较好的渗透性。
- 分布：血浆蛋白结合率（PPB）高达88.15%，这意味着在血液中大部分药物与蛋白结合，可能影响其游离浓度和组织分布，但这也是许多药物的常见特性。血脑屏障（BBB）穿透性被标注为“低”，这是一个关键限制。尽管其LogP和TPSA值看起来有利于BBB穿透，但较高的血浆蛋白结合率、可能的主动外排（如被P-糖蛋白泵出）或分子尺寸等因素可能导致其进入大脑的效率不高。这对于其治疗中枢神经系统疾病（如神经退行）是一个挑战，可能需要通过结构修饰或递药系统（如纳米粒）来改善。
- 代谢与毒性：Ames试验为阴性（0.0），表明无致突变性，遗传毒性风险低。hERG抑制为“否”，意味着其诱发心脏QT间期延长的风险较低，这是药物心脏安全性的重要指标。然而，数据库提示其有“染色体畸变”风险，这需要进一步的体内外实验来确认其临床相关性。在血清生化指标中，仅血清碱性磷酸酶（Ser_ALK）显示为“是”，可能提示对肝脏有一定影响，但AST、ALT等更直接的肝损伤指标均为“否”，总体肝毒性信号不强。无皮肤和呼吸道致敏性，无光毒性。
目前，对迷迭香酚的研究大多处于临床前阶段，包括体外细胞实验和动物模型研究。这些研究已经充分证明了其在抗氧化、抗炎、神经保护、抗肿瘤等多个方面的强大生物活性及其多靶点作用机制。其在神经退行性疾病、炎症性疾病、代谢综合征相关疾病（如动脉粥样硬化）以及癌症预防和治疗中的应用潜力已得到初步验证。
然而，要将迷迭香酚推向临床应用，仍面临一些挑战和未来研究方向：
1. 生物利用度与BBB穿透的优化：其较低的BBB穿透性是治疗脑部疾病的主要障碍。未来研究可聚焦于前药设计（如酯化酚羟基以提高脂溶性，或设计在脑中特异性释放原药的载体）、或开发新型递药系统（如脂质体、聚合物纳米粒），以增强其脑靶向输送能力。
2. 深入的作用机制研究：尽管已知其作用于多个靶点，但对其与GABAA受体相互作用的精确结合位点、其作为Nrf2激活剂的具体分子开关等，仍需更深入的分子对接、点突变和结构生物学研究。
3. 系统的临床前开发：需要进行更全面的药代动力学、安全药理学和长期毒性研究，特别是关注其潜在的染色体畸变风险，以评估其临床开发的安全性。
4. 协同作用研究：迷迭香酚作为天然产物，常与其他成分（如迷迭香酸、鼠尾草酸）共存。研究其与其他成分的协同效应，开发标准化提取物或复方制剂，可能比单一成分更具优势。
总之，迷迭香酚是一个结构独特、机制新颖、多靶点作用的天然先导化合物。它像一把“多钥匙”，能够同时开启细胞防御、抗炎和神经保护等多把“锁”。尽管在成药道路上仍需克服BBB穿透等挑战，但其深厚的药理活性和良好的类药性基础，使其在开发用于神经退行性疾病、慢性炎症性疾病以及作为化疗辅助或预防剂的抗癌药物方面，拥有光明的应用前景。随着药物化学和制剂技术的进步，这位来自迷迭香的“多面手”有望在未来为人类健康做出重要贡献。
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