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咖啡豆醇

Name: 咖啡豆醇
Brand: Phytounique
Rating: 5 (1 reviews)

产品编号： BP1764

CAS号: 6894-43-5

纯度: 98%

品牌: Phytounique

植物来源: 咖啡豆

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咖啡豆醇是咖啡 Coffea Arabica 的成分之一，具有抗炎，抗血管生成和抗癌活性。咖啡豆醇通过激酶 (AMPK) 的活化抑制的脂肪生成 adipogenesis 和增加葡萄糖摄取。咖啡豆醇诱导细胞凋亡 (apoptosis)。

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产品介绍相关产品产品成药性预测参数参考文献产品资料

产品名称: 咖啡豆醇
英文名: Kahweol
中文别名:
英文别名:
Cas 号: 6894-43-5
产品编码:BP1764
分子式: C₂₀H₂₆O₃
分子量: 314.425
来源: Coffea Bean
物理性状:
化合物类型:

纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。

提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
提供改善产品水溶性解决方案，改善化合物在水中的溶解度，便于进行各种活性试验和临床应用。

咖啡豆醇的HPLC图谱

咖啡豆醇的核磁图谱

储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃

产品成药性预测参数

TPSA
(极性表面积)
53.60
LogP
（油水分配系数的对数）
3.20
LogD
（中性条件下的油水分配系数的对数）
3.20
Sw
（纯水中的溶解度mg/ml）
0.01
Peff
（小肠中的渗透效率cm/s×10-4）
4.82
Caco-2
（Caco-2细胞模型上的表观渗透系数cm/s×10-7）
10.02
BBB
（血脑屏障渗透性）
高
hPPB
（化合物在人血浆蛋白的结合分数%）
85.63
Syn Accessibility
（合成可得性，数值越大表示合成越困难）
6.08
MRTD
（日推荐最大口服给药剂量是否高于3mg/kg/day）
否
Skin Sens
（是否会产生皮肤过敏反应）
否
Resp Sens
（化合物是否会产生呼吸致敏反应）
否
hERG
（是否对hERG钾离子通道产生抑制作用）
否
Chromosomal aberr
（有无导致哺乳动物细胞染色体变异）
无
Photo tox
（有无有光毒性）
有
Ames
（是否有Ames毒性风险，值越大风险越高，一般认为大于1时有Ames毒性）
0.0
Ser_ALK
（是否会引起碱性磷酸酶水平升高）
否
Ser_GGT
（是否会引起γ-谷氨酰转肽酶水平升高）
否
Ser_AST
（是否会引起血清谷草转氨酶水平升高）
是
Ser_ALT
（是否会引起血清谷丙转氨酶水平升高）
是

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产品资料

引言/概述

咖啡，作为全球范围内广泛消费的饮品，其健康效应一直是科学研究的热点。除了广为人知的咖啡因，咖啡豆中还含有多种具有生物活性的二萜类化合物，其中咖啡豆醇（Kahweol）及其结构类似物咖啡醇（Cafestol）近年来备受关注。咖啡豆醇（CAS号：6894-43-5）主要存在于未经滤纸过滤的咖啡中，如土耳其咖啡、法压壶咖啡和浓缩咖啡。早期研究多关注其可能升高血清胆固醇的效应，但近二十年的深入研究发现，咖啡豆醇展现出多方面的药理活性，包括显著的抗炎、抗氧化、抗血管生成以及抗肿瘤作用。特别是在乳腺癌等多种癌症模型中，咖啡豆醇显示出诱导细胞凋亡、抑制细胞增殖和转移的潜力。其作用机制涉及对多个关键信号通路和分子靶点的调控，如AMP活化蛋白激酶（AMPK）、B细胞淋巴瘤-2（BCL2）、信号转导与转录激活因子3（STAT3）等。本文旨在系统综述咖啡豆醇的化学特性、植物来源、药理活性、分子作用机制、成药性评价及其临床应用前景，以期为该天然产物的深度开发和利用提供全面的科学参考。

化学结构与理化性质

咖啡豆醇是一种呋喃型二萜类化合物，其化学名称为(3bS,5aS,7R,10aS,10bR,12aR)-3b,4,5,6,7,8,9,10,10a,10b,11,12-十二氢-7-羟基-10a-甲基-5a,10-桥亚甲基环庚并[1,2-a]环戊二烯并[1,2-c]环戊二烯-3b-醇。其分子式为C20H26O3，分子量为314.4250 g/mol。

从结构上看，咖啡豆醇具有一个独特的五环骨架，包含一个呋喃环和一个羟基。其亲脂性较强，计算所得的脂水分配系数（LogP）为3.2023，表明其易于穿透细胞膜。拓扑极性表面积（TPSA）为53.6 Å²，相对较低，进一步印证了其良好的膜渗透性。然而，其水溶性极低，仅为0.0078 mg/mL，这为其制剂开发带来了挑战。药代动力学相关预测显示，咖啡豆醇具有较高的血脑屏障透过能力，这为其作用于中枢神经系统相关靶点提供了可能。在安全性初步预测方面，其hERG抑制风险为阴性，Ames致突变试验预测值为0.0，提示其心脏毒性和遗传毒性风险较低，具有良好的开发潜力。

植物来源与提取方法

咖啡豆醇是阿拉比卡咖啡豆（Coffea arabica L.）的特征性成分之一，在罗布斯塔咖啡豆（Coffea canephora）中含量极低或几乎不存在。其在咖啡豆中的含量受咖啡品种、产地、烘焙程度和冲泡方式等多种因素影响。通常，阿拉比卡生豆中咖啡豆醇和咖啡醇的总含量约为0.4-0.7%（干重）。烘焙过程会导致部分咖啡豆醇降解，深度烘焙损失更大。

咖啡豆醇主要存在于咖啡豆的油脂部分。其提取方法主要包括有机溶剂萃取和超临界流体萃取。传统的溶剂萃取常使用正己烷、二氯甲烷或乙酸乙酯等有机溶剂，通过索氏提取或浸提法从烘焙研磨后的咖啡粉中提取总脂质，再经硅胶柱层析、高效液相色谱（HPLC）或制备薄层色谱（TLC）等方法进行分离纯化，得到咖啡豆醇单体。超临界二氧化碳（SC-CO2）萃取技术因其绿色、高效、选择性好且能避免有机溶剂残留等优点，已成为提取咖啡豆醇等咖啡油脂成分的优选方法。通过优化萃取压力、温度和夹带剂，可以有效提高咖啡豆醇的提取率和纯度。

药理活性研究

大量体外和体内研究证实，咖啡豆醇具有广泛的药理活性，其核心活性集中在抗肿瘤、抗炎和代谢调节等方面。

抗肿瘤活性：咖啡豆醇对多种癌细胞系表现出生长抑制和促凋亡作用，尤其在乳腺癌研究中最为深入。研究表明，咖啡豆醇能显著抑制人乳腺癌细胞（如MCF-7, MDA-MB-231）的增殖，并诱导其发生凋亡。此外，它还能抑制癌细胞的迁移和侵袭能力，这与其下调基质金属蛋白酶-2（MMP2）等蛋白的表达有关。在动物模型中，咖啡豆醇灌胃或腹腔注射能有效抑制乳腺癌移植瘤的生长和转移。
抗炎与抗氧化活性：咖啡豆醇是有效的核因子E2相关因子2（Nrf2）激活剂。Nrf2是细胞抗氧化反应的关键调节因子。咖啡豆醇通过诱导Nrf2核转位，上调血红素加氧酶-1（HO-1）、醌氧化还原酶1（NQO1）等II相解毒酶和抗氧化酶的表达，从而增强细胞的抗氧化防御能力，减轻氧化应激损伤。同时，它还能抑制核因子κB（NF-κB）等促炎信号通路，减少肿瘤坏死因子-α（TNF-α）、白细胞介素-6（IL-6）等炎症因子的产生。
抗血管生成活性：肿瘤的生长和转移依赖于新生血管的形成。咖啡豆醇能抑制血管内皮生长因子（VEGF）诱导的人脐静脉内皮细胞（HUVEC）的管腔形成、迁移和增殖，在鸡胚绒毛尿囊膜（CAM）模型中也显示出抑制血管新生的作用，表明其具有抗血管生成潜力。
代谢调节活性：咖啡豆醇能够激活AMPK，这是细胞能量代谢的核心传感器。AMPK的活化一方面抑制脂肪合成（脂肪生成）关键酶如乙酰辅酶A羧化酶（ACC）和脂肪酸合酶（FAS）的表达与活性，另一方面促进葡萄糖转运蛋白4（GLUT4）转位，增加肌肉和脂肪细胞的葡萄糖摄取，从而改善胰岛素敏感性和能量代谢稳态。

作用机制与分子靶点

咖啡豆醇的多重药理作用源于其对复杂细胞信号网络的调控。以下以乳腺癌为重点，阐述其关键作用机制与分子靶点：

AMPK（PRKAA1）通路激活：AMPK的活化是咖啡豆醇发挥代谢调节和抗肿瘤作用的核心机制之一。咖啡豆醇通过上调细胞内AMP/ATP比值或直接作用，激活AMPK。活化的AMPK磷酸化并抑制哺乳动物雷帕霉素靶蛋白（mTOR）信号通路，从而抑制蛋白质合成和细胞增殖。同时，AMPK磷酸化并抑制ACC，减少丙二酰辅酶A的生成，进而抑制脂肪酸合成并促进脂肪酸氧化。
诱导细胞凋亡：咖啡豆醇通过多途径诱导乳腺癌细胞凋亡。
- 调控BCL2家族：它能下调抗凋亡蛋白BCL2的表达，同时可能上调促凋亡蛋白如BAX的表达，导致线粒体膜电位下降，细胞色素C释放，最终激活caspase级联反应。
- 抑制STAT3信号：STAT3是重要的致癌转录因子，在多种乳腺癌中持续活化。咖啡豆醇能抑制STAT3的磷酸化（激活）及其核转位，从而下调其下游靶基因（如BCL2, Cyclin D1, MMP2）的表达，抑制细胞存活、增殖和侵袭。
- 影响蛋白激酶C（PKC）：咖啡豆醇对PKC亚型（如PRKCA）具有调节作用，可能通过干扰PKC相关的生存信号通路促进凋亡。
抑制雌激素信号：对于雌激素受体阳性（ER+）乳腺癌（如MCF-7细胞），咖啡豆醇表现出抗雌激素效应。它可能通过干扰雌激素受体β（ESR2）的信号传导或影响雌激素代谢酶，抑制雌激素驱动的细胞增殖。
逆转多药耐药（MDR）：乳腺癌化疗失败常与MDR相关，主要机制是ATP结合盒（ABC）转运蛋白如ABCB1（P-gp）和ABCG2（BCRP）的过表达。研究表明，咖啡豆醇能抑制这些外排泵的功能，增加化疗药物（如阿霉素）在癌细胞内的蓄积，从而逆转耐药性。
抑制侵袭转移：咖啡豆醇通过下调MMP2的表达和活性，减少细胞外基质的降解，抑制癌细胞的侵袭和转移。此外，其对SRC家族激酶LCK的潜在调节作用也可能影响与细胞迁移相关的信号通路。
其他靶点：咖啡豆醇还可能通过影响微管相关蛋白tau（MAPT）的磷酸化状态，间接影响细胞骨架稳定性。其强大的Nrf2激活能力是其化学预防作用（抗氧化、抗炎）的主要分子基础。

成药性评价与药代动力学

尽管咖啡豆醇药理活性显著，但其成药性仍面临一些挑战。

吸收、分布、代谢、排泄（ADME）：咖啡豆醇亲脂性强、水溶性差，这会影响其口服生物利用度。动物研究表明，口服后可在胃肠道被吸收，但首过效应可能较强。其高LogP值和低TPSA预示其组织分布广泛，且能透过血脑屏障。咖啡豆醇在体内主要通过肝脏细胞色素P450酶系（尤其是CYP1A1, CYP1A2）进行代谢，发生羟基化、环氧化等反应，并与葡萄糖醛酸结合，最终经胆汁和尿液排泄。其代谢产物可能也具有生物活性。
制剂挑战：极低的水溶性是开发注射剂或高生物利用度口服制剂的主要障碍。需要借助先进的制剂技术，如纳米晶、脂质体、环糊精包合、自微乳给药系统等，以提高其溶解度和生物利用度。
安全性：现有数据表明咖啡豆醇在药理剂量下相对安全。其无hERG抑制和Ames致突变风险是重要优势。但需注意，高剂量咖啡豆醇（如通过大量饮用未过滤咖啡摄入）在部分人群中与血清总胆固醇和低密度脂蛋白胆固醇水平升高相关，这可能与其影响肝脏胆固醇代谢有关。在将其开发为治疗药物时，需通过系统的临床前毒理学研究明确其安全剂量窗。

临床应用前景与展望

咖啡豆醇作为一种多靶点、多功效的天然产物，其临床应用前景广阔，但也存在诸多需要探索的方向。

癌症预防与辅助治疗：基于其抗氧化、抗炎和抗初始致癌物活性的特点，咖啡豆醇可作为化学预防剂，用于高危人群预防乳腺癌等癌症的发生。更重要的是，作为辅助治疗药物，与常规化疗、放疗或靶向治疗联用，可能通过诱导凋亡、抑制转移、逆转耐药等多重机制增强疗效，降低化疗药物剂量及毒副作用。
代谢性疾病治疗：其AMPK激活特性提示其在治疗2型糖尿病、非酒精性脂肪性肝病（NAFLD）和肥胖等代谢性疾病方面具有潜力。咖啡豆醇或以其为先导化合物开发的衍生物，可能成为新型的胰岛素增敏剂和脂代谢调节剂。
神经系统保护：其强大的Nrf2激活能力和血脑屏障透过性，使其在阿尔茨海默病、帕金森病等氧化应激和神经炎症相关的神经系统退行性疾病中具有潜在应用价值。
未来研究方向与挑战：
- 结构优化：针对其水溶性差和可能影响胆固醇代谢的缺点，通过化学修饰合成一系列衍生物或类似物，在保留或增强其核心药理活性的同时，改善其成药性。
- 机制深度挖掘：利用蛋白质组学、代谢组学及CRISPR-Cas9基因编辑等技术，全面、系统地阐明其作用网络，发现新的作用靶点和生物标志物。
- 递送系统开发：积极开发新型纳米靶向递送系统，提高其肿瘤靶向性，降低全身暴露带来的潜在风险。
- 临床转化研究：目前绝大多数研究停留在临床前阶段。亟需开展符合规范的良好实验室规范（GLP）毒理学研究和药代动力学研究，并设计严谨的临床试验，验证其在人体中的安全性、有效性和最佳用药方案。

结语

咖啡豆醇，这一源自日常饮品咖啡的天然二萜化合物，已从最初被认为具有潜在健康风险的物质，转变为拥有丰富药理活性和明确分子作用机制的候选药物分子。其在抗乳腺癌等肿瘤、抗炎、抗氧化及调节代谢方面的突出表现，揭示了天然产物在复杂疾病治疗中的巨大价值。尽管在成药性方面面临水溶性差等挑战，但通过现代药物化学和药剂学手段的介入，这些障碍有望被克服。未来，随着对其作用机制更精细的解析和临床转化研究的推进，咖啡豆醇及其衍生物有望从实验室走向临床，为癌症、代谢性疾病等重大疾病的防治提供新的策略和武器，充分诠释了“从餐桌到实验室再到病床”的转化医学理念。