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β-倒捻子素

Name: β-倒捻子素
Brand: Phytounique
Rating: 5 (1 reviews)

产品编号： BP0268

CAS号: 20931-37-7

纯度: 98%

品牌: Phytounique

植物来源: 山竹

产品分析证书（COA） MSDS下载

β-倒捻子素 (β-Mangostin) 是存在 Garcinia mangostana 中的一种氧杂蒽酮化合物，具有抗菌和抗疟疾活性。β-倒捻子素对结核分枝杆菌作用的 MIC 值为 6.25 μg/mL。β-倒捻子素具有体外抗疟活性，对恶性疟原虫作用的 IC50 值为 3.00 μg/mL。β-倒捻子素对各种癌症 (如肝细胞癌、白血病) 具有强大的抗癌活性。

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产品介绍相关产品产品成药性预测参数参考文献产品资料

中文名:β-倒捻子素

英文名: Beta-mangostin

Cas 号: 20931-37-7
产品编码：BP0268
分子式: C₂₅H₂₈O₆
分子量: 424.493
来源: From Garcinia mangostana (mangosteen) and Cratoxylum formosum ssp. pruniforum

纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。

异倒捻子素

Gamma-倒捻子素

α-倒捻子素

提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。

β-倒捻子素的HPLC图谱

储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃

产品成药性预测参数

TPSA
(极性表面积)
89.13
LogP
（油水分配系数的对数）
4.84
LogD
（中性条件下的油水分配系数的对数）
4.79
Sw
（纯水中的溶解度mg/ml）
0.01
Peff
（小肠中的渗透效率cm/s×10-4）
5.84
Caco-2
（Caco-2细胞模型上的表观渗透系数cm/s×10-7）
7.11
BBB
（血脑屏障渗透性）
低
hPPB
（化合物在人血浆蛋白的结合分数%）
91.96
Syn Accessibility
（合成可得性，数值越大表示合成越困难）
3.12
MRTD
（日推荐最大口服给药剂量是否高于3mg/kg/day）
否
Skin Sens
（是否会产生皮肤过敏反应）
否
Resp Sens
（化合物是否会产生呼吸致敏反应）
是
hERG
（是否对hERG钾离子通道产生抑制作用）
否
Chromosomal aberr
（有无导致哺乳动物细胞染色体变异）
有
Photo tox
（有无有光毒性）
有
Ames
（是否有Ames毒性风险，值越大风险越高，一般认为大于1时有Ames毒性）
0.6
Ser_ALK
（是否会引起碱性磷酸酶水平升高）
否
Ser_GGT
（是否会引起γ-谷氨酰转肽酶水平升高）
否
Ser_AST
（是否会引起血清谷草转氨酶水平升高）
是
Ser_ALT
（是否会引起血清谷丙转氨酶水平升高）
否

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产品资料

引言/概述

天然产物一直是创新药物发现的重要宝库，其中氧杂蒽酮类化合物因其广泛的生物活性而备受关注。β-倒捻子素（Beta-mangostin, β-MG），CAS号20931-37-7，是从藤黄科植物山竹（Garcinia mangostana L.）果皮中分离得到的一种典型氧杂蒽酮衍生物。传统上，山竹果皮在东南亚民间医学中用于治疗腹痛、腹泻、感染等多种疾病，其现代药理学研究揭示了其提取物及单体成分具有抗炎、抗氧化、抗菌、抗寄生虫及抗肿瘤等多重功效。β-倒捻子素作为其中的关键活性成分之一，其研究已从早期的抗菌、抗疟活性，逐步拓展至抗肿瘤、抗肥胖、神经保护等新兴领域，展现出成为多靶点治疗先导化合物的巨大潜力。本文旨在系统综述β-倒捻子素的化学特性、植物来源、药理活性、作用机制、成药性评价及临床应用前景，以期为该化合物的深入研究和开发提供全面的学术参考。

化学结构与理化性质

β-倒捻子素是一种异戊二烯基取代的氧杂蒽酮类化合物。其基本母核为氧杂蒽酮（9H-呫吨-9-酮），在1,3,6,7位存在羟基取代，并在2位和8位分别连接有异戊二烯基（3-甲基丁-2-烯基）。这种独特的结构使其具有显著的疏水性和特定的空间构象，是其与多种生物靶点相互作用的结构基础。

其分子式为C25H28O6，分子量为424.4930。计算所得的脂水分配系数（LogP）为4.8415，表明该化合物具有高度的亲脂性。拓扑极性表面积（TPSA）为89.13 Å²，相对较低。这些理化参数共同决定了其水溶性较差，仅为0.0115 mg/mL，这在一定程度上限制了其生物利用度。在药物吸收、分布、代谢、排泄（ADME）特性方面，预测模型显示其血脑屏障（BBB）透过性较低，提示其可能不易进入中枢神经系统。此外，初步的成药性风险评估显示，其在Ames试验（致突变性）中结果为0.6（通常认为>1.0为潜在阳性），提示其致突变风险较低；同时，对hERG钾通道无明显抑制作用，表明其潜在的致心律失常风险较小。这些初步的成药性参数为β-倒捻子素的后续开发提供了基础数据支持。

植物来源与提取方法

β-倒捻子素主要来源于藤黄科藤黄属植物山竹（Garcinia mangostana L.）的果皮、果壳及树干。山竹果皮富含多种氧杂蒽酮，其中α-倒捻子素含量最高，β-倒捻子素是其重要的同系物之一。不同产地、采收季节和植物部位中β-倒捻子素的含量存在差异。

其提取方法主要遵循天然产物化学的常规流程。首先，将干燥的山竹果皮粉碎，采用有机溶剂（如甲醇、乙醇、乙酸乙酯或二氯甲烷）进行浸提或索氏提取。粗提物经减压浓缩后，通过一系列色谱技术进行分离纯化，包括硅胶柱层析、凝胶柱层析（如Sephadex LH-20）以及高效液相色谱（HPLC）。溶剂系统常采用不同比例的石油醚/乙酸乙酯、氯仿/甲醇等梯度洗脱。近年来，为提升提取效率和环保性，一些现代技术如超声辅助提取、微波辅助提取和超临界流体萃取（SFE-CO2）也被探索应用于山竹氧杂蒽酮的提取中，这些方法有助于缩短提取时间、减少溶剂用量并提高目标化合物的得率。纯化后的β-倒捻子素通常通过核磁共振（NMR）、质谱（MS）及与标准品对照的色谱技术进行结构鉴定与纯度确认。

药理活性研究

大量体外和体内研究证实，β-倒捻子素具有广泛且显著的药理活性。

抗菌与抗寄生虫活性：
- 抗结核活性：β-倒捻子素对结核分枝杆菌（Mycobacterium tuberculosis）表现出抑制活性，其最低抑菌浓度（MIC）为6.25 μg/mL，提示其作为抗结核药物先导化合物的潜力。
- 抗疟活性：该化合物对恶性疟原虫（Plasmodium falciparum）具有体外抑制活性，半数抑制浓度（IC50）为3.00 μg/mL，显示出一定的抗疟疾应用前景。
抗癌活性：
β-倒捻子素的抗癌活性是其研究热点，其对多种癌细胞系表现出强大的细胞毒性。
- 肝细胞癌：研究显示，β-倒捻子素能显著抑制肝癌细胞（如HepG2、Hep3B）的增殖，并诱导细胞凋亡。
- 白血病：在白血病细胞（如HL-60、K562）中，β-倒捻子素同样表现出生长抑制和促凋亡作用。
- 其他癌症：此外，其对结肠癌、乳腺癌、前列腺癌、肺癌等多种癌细胞也显示出抑制活性，其作用机制涉及细胞周期阻滞、诱导凋亡、抑制侵袭转移等多个环节。
抗肥胖与代谢调节活性：
这是β-倒捻子素新兴的重要研究方向。研究表明，β-倒捻子素能够抑制前脂肪细胞的分化，减少脂肪积累。在饮食诱导的肥胖动物模型中，β-倒捻子素干预可有效减轻体重、降低脂肪组织重量、改善胰岛素抵抗和调节血脂水平，显示出良好的抗肥胖和改善代谢综合征的潜力。
其他活性：
此外，研究还报道β-倒捻子素具有抗炎、抗氧化、神经保护（如潜在的对阿尔茨海默病的改善作用）等活性，进一步拓宽了其治疗应用的可能性。

作用机制与分子靶点

β-倒捻子素的多重药理活性源于其与细胞内多个关键信号通路和分子靶点的相互作用。根据提供的靶点信息，其在抗肥胖及相关代谢疾病中的作用机制尤为值得深入探讨。

能量代谢与脂肪生成调控：
- AMPK（PRKAA1）激活：AMP活化蛋白激酶是细胞能量代谢的核心传感器。β-倒捻子素被报道可激活AMPK，从而抑制脂肪合成关键酶（如ACC），促进脂肪酸氧化，减少脂质堆积。
- 11β-HSD1（HSD11B1）抑制：11β-羟基类固醇脱氢酶1型能将无活性的皮质酮转化为有活性的皮质醇，局部放大糖皮质激素作用，促进内脏脂肪积累和胰岛素抵抗。抑制11β-HSD1是治疗肥胖和代谢疾病的重要策略，β-倒捻子素被证实是该酶的有效抑制剂。
- PTP1B（PTPN1）抑制：蛋白酪氨酸磷酸酶1B是胰岛素和瘦素信号通路的关键负调控因子。抑制PTP1B可以增强胰岛素和瘦素敏感性，改善糖代谢和能量平衡。β-倒捻子素对PTP1B的抑制可能贡献于其抗糖尿病和抗肥胖效应。
- SIRT1调控：沉默信息调节因子1是一种NAD+依赖的去乙酰化酶，参与能量代谢、炎症和应激反应。β-倒捻子素可能通过调节SIRT1活性，影响PGC-1α等下游因子，从而调节线粒体生物合成和代谢功能。
信号转导与细胞命运调控：
- PKCα（PRKCA）调控：蛋白激酶Cα参与细胞增殖、分化和凋亡信号。β-倒捻子素可能通过影响PKCα活性，在癌症和代谢疾病中发挥作用。
- LPAR1与ENPP2（自分泌运动因子）通路：溶血磷脂酸受体1和自分泌运动因子（ATX）构成的LPA信号轴与肥胖、胰岛素抵抗和癌症进展密切相关。干扰此通路可能是β-倒捻子素发挥作用的机制之一。
其他潜在靶点：
- DNA修复与复制：对瓣状核酸内切酶1（FEN1）的潜在影响，可能与其抗癌活性中的DNA损伤反应有关。
- 药物外排泵：对P-糖蛋白（ABCB1）的调节可能影响其自身或其他药物的药代动力学及多药耐药逆转。
- 疼痛感知：瞬时受体电位香草酸亚型1（TRPV1）是疼痛和炎症感知的关键离子通道，β-倒捻子素可能通过调节TRPV1产生镇痛抗炎作用。

综上所述，β-倒捻子素通过多靶点、多通路协同作用，构成了其抗肥胖、抗癌等复杂药理活性的分子基础。

成药性评价与药代动力学

尽管β-倒捻子素药理活性显著，但其成药性仍需系统评价。

吸收、分布、代谢、排泄（ADME）：
- 吸收：高LogP值和低水溶性提示其口服吸收可能受限于溶解度和渗透性，生物利用度可能不高。制剂学策略（如纳米制剂、固体分散体、环糊精包合物）是改善其口服吸收的关键。
- 分布：其亲脂性可能导致其在脂肪组织中分布较多。预测的BBB低透过性限制了其对中枢神经系统疾病的直接应用。
- 代谢：作为氧杂蒽酮类化合物，其很可能在肝脏经历广泛的I相（如细胞色素P450酶系催化）和II相（如葡萄糖醛酸化、硫酸化）代谢。明确其主要代谢酶和代谢产物对于评估药物相互作用和个体差异至关重要。
- 排泄：代谢产物可能主要通过胆汁和尿液排泄。
药代动力学研究：
目前关于β-倒捻子素系统药代动力学的研究相对有限。已有的一些动物（如大鼠）研究表明，其原型药物在血浆中的暴露量较低，消除较快，这与其较差的溶解性和可能的首过效应有关。对其主要活性代谢物的鉴定与药代研究是未来的重点。
安全性初步评估：
提供的Ames试验阴性结果和hERG无抑制信息是积极的早期安全性信号。然而，全面的临床前安全性评价，包括急性毒性、亚慢性/慢性毒性、生殖毒性以及针对其特定靶点（如长期抑制11β-HSD1）的潜在副作用（如肾上腺功能影响）仍需深入研究。

临床应用前景与展望

β-倒捻子素展现出从膳食补充剂到处方药物的多元化开发前景。

潜在治疗领域：
- 代谢性疾病：基于其明确的抗肥胖、改善胰岛素抵抗和调节血脂的作用机制（AMPK、11β-HSD1、PTP1B等多靶点），开发用于治疗肥胖症、2型糖尿病和非酒精性脂肪性肝病（NAFLD）的药物或功能性食品是其最具潜力的方向。
- 辅助抗癌治疗：其广谱的抗癌活性及潜在的逆转多药耐药（通过ABCB1）作用，使其可能作为化疗辅助剂或开发成新型抗癌药物，尤其适用于对现有化疗药物耐药的病例。
- 感染性疾病：作为抗结核和抗疟疾的先导化合物，尤其在耐药菌株/虫株日益严重的背景下，值得进一步结构优化以提高活性和成药性。
- 炎症相关疾病：其抗炎特性可用于开发治疗慢性炎症性疾病（如关节炎）的药物。
开发挑战与策略：
- 改善生物利用度：这是其走向临床应用的首要障碍。需要借助先进的药物递送技术，如纳米晶体、脂质体、聚合物胶束等，提高其溶解性、稳定性和靶向性。
- 结构修饰与优化：通过药物化学手段对β-倒捻子素进行结构修饰，在保留或增强其药理活性的同时，改善其水溶性、代谢稳定性和靶点选择性，是获得更优候选药物的关键路径。
- 深入机制研究：尽管已发现多个靶点，但其在不同病理条件下的主导作用通路、靶点间的交叉对话以及长期作用的安全性机制仍需在更复杂的生理和疾病模型（如类器官、转基因动物）中验证。
- 临床前与临床研究：需要完成系统规范的GLP毒理学研究和IND导向的药代动力学研究，并最终通过严谨的临床试验验证其对人体的有效性和安全性。

结语

β-倒捻子素作为源自传统药用植物山竹的天然氧杂蒽酮，凭借其独特的化学结构和多靶点作用特征，在抗菌、抗疟、尤其是抗癌和抗肥胖等代谢性疾病治疗领域显示出巨大的开发价值。当前研究已初步阐明了其关键药理活性和部分分子机制，特别是其对AMPK、11β-HSD1、PTP1B等代谢核心靶点的调控作用，为其作为代谢性疾病治疗剂奠定了坚实的科学基础。然而，其固有的成药性缺陷，如低水溶性和可能较低的生物利用度，是制约其向临床应用转化的主要瓶颈。未来研究应聚焦于通过制剂技术创新和药物化学修饰策略克服这些障碍，同时深入开展系统的药代动力学和安全性评价。随着多学科交叉研究的不断深入，β-倒捻子素有望从一个有潜力的天然活性分子，发展成为治疗肥胖、糖尿病、癌症等重大疾病的新型药物候选物，为人类健康事业贡献其独特的价值。