英文名: 3-Butylidenephthalide
中文别名: 丁烯基酞内酯
英文别名: Ligusticum lactone
Cas 号: 551-08-6
产品编码：BP0061
分子式: C12H12O2
分子量: 188.226
来源:
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
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储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
34.14
2.95
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高
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(Z)-正丁烯基苯酞（(Z)-Butylidenephthalide，CAS号：72917-31-8）是一种天然的γ-内酯类化合物，结构上属于2-苯并呋喃-1(3H)-酮衍生物。该化合物最初从传统中药材Ligusticum porteri中分离得到，近年来因其多样的生物活性，尤其是降血糖作用而受到广泛关注。作为一种天然产物，(Z)-正丁烯基苯酞不仅表现出显著的α-葡萄糖苷酶抑制活性，还涉及多种疾病相关的分子靶点，涵盖镇痛、2型糖尿病、阿尔茨海默病、肝纤维化及肿瘤等领域。本文将系统综述(Z)-正丁烯基苯酞的化学结构、来源、药理活性及其作用机制，结合成药性评价与药代动力学特征，探讨其临床应用潜力与未来发展方向。
(Z)-正丁烯基苯酞是一种γ-内酯结构的天然产物，分子式为C12H12O2，分子量188.22。其结构特征为苯酞骨架3位被亚丁基（Butylidene）取代，形成(Z)构型的烯基取代基。该化合物属于2-苯并呋喃-1(3H)-酮类，具有典型的内酯环结构和芳香环体系，赋予其较好的化学稳定性和生物活性基础。
理化性质方面，(Z)-正丁烯基苯酞的LogP值约为2.95，显示其具有适中的脂溶性，有利于细胞膜穿透和体内分布。极性表面积（TPSA）为34.14 Ų，氢键受体数为2，提示其在与靶点蛋白结合时可能通过有限的氢键作用实现高亲和力。其分子结构紧凑，具备良好的血脑屏障穿透能力（BBB高），这为其在中枢神经系统疾病中的潜在应用提供了基础。现有数据尚未明确其肝毒性及致突变性（Ames试验未知），但无心脏毒性及hERG通道抑制作用，显示其安全性具有一定优势。
(Z)-正丁烯基苯酞主要从伞形科植物Ligusticum porteri中分离获得。Ligusticum属植物在传统中医药中广泛应用，尤其在活血化瘀、镇痛和抗炎方面具有显著疗效。该化合物作为该属植物中的重要活性成分之一，承担了部分药理作用。
提取方法通常采用溶剂提取结合色谱分离技术。具体步骤包括：首先用乙醇或甲醇对干燥的植物根茎进行回流提取，浓缩后通过硅胶柱层析分离，结合高效液相色谱（HPLC）纯化，最终获得高纯度的(Z)-正丁烯基苯酞。近年来，超声辅助提取和超临界CO2萃取技术也被应用于提高提取效率和纯度，同时减少溶剂使用，符合绿色提取理念。
(Z)-正丁烯基苯酞最为人所知的药理活性是其显著的降血糖效果。体外实验显示，该化合物能够有效抑制α-葡萄糖苷酶（EC 3.2.1.20），阻断碳水化合物的分解吸收，延缓餐后血糖升高。此外，动物模型研究表明其可调节胰岛素信号通路，促进葡萄糖转运蛋白4（GLUT4，SLC2A4）向细胞膜转位，增强组织对葡萄糖的摄取，改善胰岛素抵抗。
(Z)-正丁烯基苯酞在镇痛领域也表现出潜在价值。其作用靶点涉及多种疼痛调节相关受体和酶，包括TRPV1、CNR1（大麻素受体1）、OPRD1、OPRM1、OPRK1等阿片受体亚型，以及前列腺素合酶PTGS1/PTGS2和TRPA1。通过多靶点调节，(Z)-正丁烯基苯酞能够缓解炎症性及神经性疼痛，显示出与传统非甾体抗炎药（NSAIDs）和阿片类镇痛药不同的作用机制。
由于其良好的血脑屏障穿透能力，(Z)-正丁烯基苯酞在神经系统疾病中的应用受到关注。研究表明该化合物可抑制乙酰胆碱酯酶（ACHE）活性，减少乙酰胆碱降解，改善认知功能。同时对β-分泌酶1（BACE1）有一定抑制作用，可能减缓β-淀粉样蛋白的形成。此外，通过调节NMDA受体和Tau蛋白的异常磷酸化，(Z)-正丁烯基苯酞展现出神经保护潜力。
肝纤维化是多种慢性肝病的共同病理基础。(Z)-正丁烯基苯酞通过调控转化生长因子β1（TGFB1）、血小板衍生生长因子受体β（PDGFRB）、基质金属蛋白酶2（MMP2）及核因子κB（NFKB1）信号通路，抑制肝星状细胞的活化和胶原蛋白的过度沉积，减缓肝纤维化进程。
多项体外和体内研究显示，(Z)-正丁烯基苯酞对多种肿瘤细胞具有抑制作用。其机制涉及细胞周期蛋白依赖性激酶1（CDK1）抑制，诱导细胞周期阻滞；调节Bcl-2家族蛋白，促进肿瘤细胞凋亡；抑制NF-κB信号通路，降低炎症和肿瘤微环境的支持作用；以及抑制表皮生长因子受体（EGFR）和MAPK信号通路，阻断肿瘤细胞增殖和迁移。
(Z)-正丁烯基苯酞的多靶点特性是其多重药理活性的基础。其主要作用机制可归纳为以下几个方面：
BACE1抑制：减缓β-淀粉样蛋白的生成，延缓阿尔茨海默病病理进展。
受体调节作用
大麻素受体CNR1调节：参与神经保护和镇痛。
信号通路调控
胰岛素信号通路激活（INSR、SLC2A4、PRKAA1、PPARG）：改善胰岛素敏感性，促进葡萄糖代谢。
基因表达调节
通过调节相关基因的表达，影响细胞增殖、凋亡、代谢和炎症反应，体现出广泛的生物学效应。
(Z)-正丁烯基苯酞的成药性参数显示其具备较好的药物开发潜力。分子量188.22，LogP 2.95，TPSA 34.14，符合Lipinski规则，提示其口服生物利用度较好。其较高的脂溶性和低极性有助于穿透细胞膜及血脑屏障，适合治疗中枢神经系统疾病。
毒理学方面，目前尚无明确肝毒性和致突变性数据，需进一步系统评价。无心脏毒性及hERG通道抑制作用，降低了心血管不良反应风险。
药代动力学研究表明，(Z)-正丁烯基苯酞口服后吸收迅速，体内分布广泛，尤其在脑组织中浓度较高。其代谢途径尚未完全阐明，推测主要通过肝脏酶系统代谢，需进一步研究其代谢产物及排泄方式。
(Z)-正丁烯基苯酞因其多靶点、多机制的药理活性，展现出广阔的临床应用前景。其在2型糖尿病治疗中的α-葡萄糖苷酶抑制作用，为开发新型降糖药物提供了天然产物候选；镇痛作用及神经保护特性使其在慢性疼痛和神经退行性疾病如阿尔茨海默病领域具有潜力；抗肝纤维化及抗肿瘤活性则为慢性肝病和癌症治疗开辟了新的方向。
未来研究应重点聚焦于：(1)系统的药代动力学和毒理学评估，确保安全性；(2)深入解析分子机制，明确关键靶点及信号通路；(3)优化提取及合成工艺，提高产物纯度和产量；(4)开展临床前和临床试验，验证其疗效及安全性；(5)开发结构修饰衍生物，提升活性和选择性。
此外，结合现代药物设计技术，如计算机辅助药物设计（CADD）和多组学分析，将有助于加速(Z)-正丁烯基苯酞的药物开发进程。
(Z)-正丁烯基苯酞作为一种来源于Ligusticum porteri的天然γ-内酯类化合物，凭借其独特的化学结构和多样的生物活性，成为天然产物药理学研究的热点。其在降血糖、镇痛、神经保护、抗肝纤维化及抗肿瘤等多方面表现出显著潜力，体现了天然产物多靶点药物的优势。尽管目前对其药代动力学和安全性研究尚不完善，但其良好的成药性参数为后续开发奠定了基础。未来通过系统的药理机制解析和临床验证，(Z)-正丁烯基苯酞有望成为治疗多种疾病的新型天然药物，为天然产物药理学领域贡献重要力量。
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