英文名: Glycerol tritetradecanoate
中文别名: 十四烷酸甘油三酯
英文别名: Myristin; Glycerol trimyristate; Trimyristin
Cas 号: 555-45-3
产品编码：BP0678
分子式: C45H86O6
分子量: 723.177
来源: nutmegs and other seed fats rich in myristic acid
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
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肉豆蔻酸甘油三酯的HPLC图谱
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
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肉豆蔻酸甘油三酯（Glycerol tritetradecanoate），又称Trimyristin，是一种由甘油与三分子肉豆蔻酸（十四碳饱和脂肪酸）酯化形成的天然甘油三酯类化合物。其CAS号为555-45-3，分子量为723.1770。作为天然脂类的重要组成部分，肉豆蔻酸甘油三酯不仅广泛存在于多种植物油脂中，尤其是肉豆蔻油中含量丰富，还因其独特的化学性质和生物活性在药理学及材料科学领域受到广泛关注。近年来，随着代谢性疾病，尤其是肥胖症的高发，天然脂类化合物在调控能量代谢与脂质代谢中的作用逐渐被揭示，肉豆蔻酸甘油三酯作为一种潜在的调节因子，其药理活性及作用机制成为研究热点。
本文旨在系统综述肉豆蔻酸甘油三酯的化学结构、理化性质、植物来源及提取方法，重点评述其在肥胖症等代谢疾病中的药理活性及分子靶点，探讨其成药性及药代动力学特征，并展望其临床应用潜力，为后续深入研究与开发提供理论基础和参考。
肉豆蔻酸甘油三酯的分子式为C45H86O6，结构上由一分子甘油与三分子肉豆蔻酸通过酯键连接形成。其化学结构具有典型的甘油三酯特征，三条长链脂肪酸均为饱和的十四碳脂肪酸（CH3-(CH2)12-COOH），使其具有较高的疏水性和脂溶性。其分子量为723.1770，LogP值高达13.6630，表明其极强的脂溶性和疏水性，水溶性极低（0.0001），这对其生物利用度及体内分布具有重要影响。
从理化性质角度，肉豆蔻酸甘油三酯为无色或浅黄色固体，熔点较高，热稳定性良好，常用于聚丙烯酰胺凝胶电泳的样品制备和凝胶形成。其拓扑极表面积（TPSA）为78.9 Ų，提示其分子中存在一定数量的极性基团，但整体仍以疏水基团为主。
值得注意的是，肉豆蔻酸甘油三酯具有较高的血脑屏障渗透性，提示其可能影响中枢神经系统功能。同时，其具有hERG通道抑制活性，提示潜在的心脏毒性风险，需在药物开发过程中予以重点关注。Ames试验结果为阴性，表明其不具备明显的遗传毒性。
肉豆蔻酸甘油三酯广泛存在于多种植物油脂中，尤其以肉豆蔻（Myristica fragrans）种子油中含量最为丰富，含量可达20%-25%。此外，椰子油、棕榈仁油和某些热带植物的种子油中也含有一定量的Trimyristin。
传统提取方法主要采用溶剂提取技术，利用有机溶剂如己烷、乙醚或氯仿-甲醇混合溶剂对植物种子油脂进行浸提，随后通过冷却结晶法分离纯化Trimyristin。现代提取技术如超临界CO2萃取因其高效、环保和选择性强的优势，逐渐成为提取肉豆蔻酸甘油三酯的主流方法。该方法不仅能保持化合物的结构完整性，还能避免有机溶剂残留，提高提取物的纯度和安全性。
此外，酶法水解与酯化技术也被应用于肉豆蔻酸甘油三酯的制备与修饰，通过特定脂肪酶催化实现脂肪酸链的定向转移或修饰，拓展其在医药及功能性材料中的应用。
肉豆蔻酸甘油三酯作为天然脂类化合物，其药理活性研究主要集中于代谢调节、抗炎及神经保护等方面。尤其在肥胖症及相关代谢综合征的防治中表现出潜在价值。
抗肥胖与代谢调节作用
肉豆蔻酸甘油三酯通过调节脂质代谢和能量平衡发挥抗肥胖作用。研究表明，该化合物能激活AMPK（5' AMP-activated protein kinase）信号通路，促进脂肪酸氧化，抑制脂肪合成，从而减少脂肪积累。此外，其对SIRT1（沉默信息调节因子2相关酶1）的调节作用，有助于改善胰岛素敏感性和能量代谢，减轻肥胖相关的代谢紊乱。
抗炎作用
肉豆蔻酸甘油三酯通过调控TLR2（Toll样受体2）信号通路，抑制炎症因子的释放，减轻慢性低度炎症状态。肥胖症患者常伴有慢性炎症，肉豆蔻酸甘油三酯的抗炎作用有助于缓解肥胖相关的炎症反应及其并发症。
神经保护与镇痛作用
由于其高血脑屏障渗透性，肉豆蔻酸甘油三酯可能影响中枢神经系统功能。研究发现其可调节TRPV1（瞬时受体电位香草酸受体1）通道，参与疼痛传导和神经炎症反应，显示出潜在的神经保护和镇痛作用。
其他作用
肉豆蔻酸甘油三酯还可能通过调节PTPN1（蛋白酪氨酸磷酸酶1B）、PRKCA（蛋白激酶Cα）等信号分子，影响细胞代谢和信号转导，发挥多重生物学效应。
尽管目前关于肉豆蔻酸甘油三酯的药理研究尚处于初步阶段，但其多靶点、多途径的作用机制为开发新型代谢疾病治疗药物提供了理论依据。
肉豆蔻酸甘油三酯的药理作用涉及多个分子靶点，主要集中于调节能量代谢、脂质代谢及炎症反应的关键蛋白和信号通路。
AMPK（PRKAA1）
AMPK是细胞能量代谢的核心调节因子，激活AMPK可促进脂肪酸氧化，抑制脂肪合成和糖异生。肉豆蔻酸甘油三酯通过激活AMPK，增强线粒体功能，提高能量消耗，改善肥胖相关的代谢异常。
SIRT1
SIRT1是一种NAD+依赖的去乙酰化酶，参与调控代谢稳态和炎症反应。肉豆蔻酸甘油三酯可促进SIRT1活性，调节脂质代谢基因表达，改善胰岛素抵抗，减轻肥胖相关的代谢紊乱。
PTPN1
PTPN1是一种负调节胰岛素信号的酪氨酸磷酸酶，抑制其活性有助于提高胰岛素敏感性。肉豆蔻酸甘油三酯可能通过抑制PTPN1，增强胰岛素信号传导，改善糖脂代谢。
TRPV1
TRPV1通道参与疼痛感知及炎症反应，肉豆蔻酸甘油三酯通过调节TRPV1活性，发挥神经保护和抗炎作用。
TLR2
TLR2是免疫系统中的关键受体，调控炎症反应。肉豆蔻酸甘油三酯通过抑制TLR2介导的炎症信号，减轻肥胖相关的慢性炎症。
其他靶点
肉豆蔻酸甘油三酯还可能作用于ABCB1（P-糖蛋白）、FEN1（翻转酶1）、PRKCA（蛋白激酶Cα）、LPAR1（溶血磷脂酸受体1）、ENPP2（核苷酸酶磷脂酶D）等分子，调节细胞代谢、膜运输及信号转导，参与多种生理病理过程。
综上，肉豆蔻酸甘油三酯通过多靶点协同调控代谢和炎症通路，展现出复杂而多样的生物学功能。
肉豆蔻酸甘油三酯的成药性评价显示其具备一定的优势与挑战。
理化性质与生物利用度
高脂溶性（LogP=13.6630）使其在脂质环境中具有良好溶解性，但极低的水溶性（0.0001）限制了其口服吸收和体内分布。高血脑屏障渗透性提示其可进入中枢神经系统，具有神经药理潜力，但同时也增加了中枢毒性风险。
安全性评价
Ames试验为阴性，表明其无明显遗传毒性，但hERG通道抑制阳性提示可能存在心脏QT间期延长风险，需在药物开发中进行严格的心脏安全性监测。
药代动力学特征
目前关于肉豆蔻酸甘油三酯的系统药代动力学研究较少。基于其结构推测，体内代谢可能涉及脂肪酶介导的水解，释放肉豆蔻酸和甘油，随后脂肪酸进入β-氧化途径。其高脂溶性可能导致在脂肪组织中蓄积，影响半衰期和分布容积。
制剂开发挑战
由于水溶性差，需采用脂质体、纳米颗粒、固体分散体等新型给药系统提高生物利用度。同时，需优化剂型以降低心脏毒性风险，确保安全性。
综上，肉豆蔻酸甘油三酯具备一定的成药潜力，但需克服溶解性和安全性方面的限制，开展系统的药代动力学和毒理学研究。
肉豆蔻酸甘油三酯作为一种天然脂类化合物，在肥胖症及代谢综合征的防治中展现出良好的应用前景。其通过多靶点、多途径调节脂质代谢和炎症反应，为开发新型代谢疾病治疗药物提供了新思路。
代谢疾病治疗
肉豆蔻酸甘油三酯可作为AMPK和SIRT1的激活剂，调节能量代谢，改善胰岛素抵抗，具有潜在的抗肥胖和抗糖尿病作用。未来可结合现代药物递送技术，开发口服或注射制剂，用于代谢疾病的辅助治疗。
神经系统疾病
其高血脑屏障渗透性及对TRPV1通道的调节能力，使其在神经保护、镇痛及神经炎症疾病中具有潜在应用价值。可探索其在神经退行性疾病及慢性疼痛管理中的作用。
抗炎与免疫调节
通过抑制TLR2介导的炎症信号，肉豆蔻酸甘油三酯有望用于慢性炎症性疾病的治疗，尤其是肥胖相关的炎症状态。
联合用药策略
结合其他代谢调节药物或天然产物，肉豆蔻酸甘油三酯可发挥协同效应，提高治疗效果，降低单药用药剂量及副作用。
安全性与剂型优化
未来研究需重点解决其hERG抑制带来的心脏毒性风险，开发安全性更高的衍生物或剂型。同时，改进给药系统，提升其生物利用度和靶向性。
综上，肉豆蔻酸甘油三酯作为天然产物在代谢疾病领域具有广阔的开发前景，但仍需系统的临床前及临床研究验证其安全性和有效性。
肉豆蔻酸甘油三酯作为一种天然甘油三酯类化合物，因其独特的化学结构和多靶点调控能力，在肥胖症及相关代谢疾病的防治中展现出重要的药理潜力。其通过激活AMPK、调节SIRT1及抑制TLR2等多条信号通路，参与能量代谢、脂质调控及炎症反应，具有多重生物学效应。
尽管其高脂溶性和低水溶性限制了生物利用度，且存在潜在的心脏毒性风险，但通过现代药物递送技术和结构修饰，有望克服这些难题，实现其临床应用。未来应加强对其药代动力学、安全性及作用机制的深入研究，推动其向新型代谢疾病治疗药物的转化。
综上所述，肉豆蔻酸甘油三酯作为天然产物药理学研究的重要对象，具有广阔的科学研究和临床开发价值，值得持续关注与深入探索。
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