英文名: Eugenol
中文别名: 丁香油酚
英文别名: 4-Allyl-2-methoxyphenol; 5-Allylguaiacol
Cas 号: 97-53-0
产品编码：BP0569
分子式: C10H12O2
分子量: 164.204
来源: Very widespread occurrence in essential oils. Major component of clove oil Eugenia caryophyllata (up to 95% of content of clove leaf oil). First clove oil in 1826. Also found in those of Cinnamomum spp., Cistus spp., Camellia spp., Pelargonium
药理药效：主要用于抗菌，降血压；也可用于香水香精以及各种化妆品香精和皂用香精配方中，还可以用于食用香精的调配。丁香酚作为一种天然香料，其抑菌效果显著，而且有很好的抗氧化活性，因此可以开发为一种良好的具有矫味作用、防腐作用和抗氧化作用的药物辅料、食品添加剂和膳食补充剂。丁香酚不仅有良好的抗菌、抗真菌效果，而且对主要致龋菌（变形链球菌）细胞外葡聚糖的合成有很好的抑制作用，从而达到清除牙菌斑，清洁口腔，预防龋齿的作用。加之还有麻醉止痛的效，因此被广泛用于牙科疾病的治疗。丁香酚具有显著的祛蚊效果，对蚊虫叮咬的局部皮肤有杀菌止痒的效果，而且气芳香，透皮吸收作用强，作为一种天然植物祛蚊剂，值得开发、推广和应用。丁香酚作用于中枢神经而解热的功效及其良好的抗氧化、抗肿瘤活性值得关注，提示其有很好的开发前景，有待于进一步的研究。
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
丁香酚的HPLC图谱
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
29.46
2.46
2.46
0.87
11.08
39.33
高
77.95
1.96
是
是
否
否
有
无
0.6
否
否
是
是
丁香酚（Eugenol，CAS号：97-53-0）作为一种重要的天然产物，主要存在于丁香（Syzygium aromaticum）精油中，是其主要活性成分。自古以来，丁香酚因其显著的抗菌、镇痛和抗氧化特性，在传统医药尤其是牙科领域得到广泛应用。近年来，随着天然产物药理学的发展，丁香酚的多重生物活性及其分子作用机制被深入研究，显示出其在口腔感染、炎症、肿瘤等多种疾病防治中的潜在价值。本文旨在系统综述丁香酚的化学结构与理化性质、植物来源与提取方法、药理活性及作用机制、成药性评价及其临床应用前景，期望为天然产物药物开发提供理论依据和研究方向。
丁香酚是一种典型的苯丙素类化合物，化学式为C10H12O2，分子量为164.2040。其结构特征为愈创木酚（4-羟基苯甲醇）骨架上，羟基对位被一个烯丙基链取代，具体结构为4-烯丙基-2-甲氧基苯酚。该结构赋予丁香酚独特的化学和生物活性。
理化性质方面，丁香酚表现出适中的脂溶性，LogP值约为2.4613，表明其具有良好的细胞膜穿透能力。极性表面积（TPSA）为29.46 Ų，提示其分子极性较低，有利于血脑屏障的穿透，实验数据也显示其具有较高的血脑屏障渗透能力。水溶性较低（0.8696），这限制了其在水相中的溶解度，但其挥发性和油溶性使其适合于制备挥发油类药物。安全性方面，丁香酚未表现出hERG通道抑制活性，Ames试验结果为0.6，提示其致突变性较低，具有较好的安全性基础。
丁香酚主要存在于丁香植物的花蕾、叶片及枝条中，其中以干燥的丁香花蕾含量最高，约占丁香精油总量的70%-90%。丁香属植物广泛分布于热带和亚热带地区，尤以印度、印度尼西亚和马达加斯加的丁香产量丰富。
传统提取丁香酚的方法主要包括水蒸气蒸馏和溶剂萃取。水蒸气蒸馏法因操作简便、成本较低，常用于工业规模的丁香精油提取，但易导致部分热敏性成分降解。溶剂萃取法（如乙醇、乙酸乙酯等有机溶剂）则能较好地保持丁香酚的活性成分，但存在溶剂残留的风险。近年来，超临界CO2萃取技术因其绿色环保、选择性强、无溶剂残留等优点，逐渐成为丁香酚提取的研究热点。此外，微波辅助提取和超声波辅助提取技术也被开发用于提高提取效率和纯度。
提取后，丁香酚通常通过色谱技术（如气相色谱-质谱联用GC-MS、高效液相色谱HPLC）进行分离纯化和含量测定，确保其药用质量。
丁香酚的药理活性广泛且多样，涵盖抗菌、抗炎、镇痛、抗氧化、抗肿瘤及驱虫等多个方面。
丁香酚对多种革兰氏阳性菌和阴性菌均表现出显著的抑制作用，尤其对口腔致病菌如变形链球菌（Streptococcus mutans）、金黄色葡萄球菌（Staphylococcus aureus）及牙龈卟啉单胞菌（Porphyromonas gingivalis）具有较强的抗菌效果。其作用机制主要包括破坏细菌细胞膜完整性，干扰细胞代谢及蛋白质合成，从而导致细菌死亡。丁香酚还能够抑制细菌生物膜的形成，降低细菌的耐药性和致病性。
丁香酚通过抑制炎症介质的产生和释放，发挥抗炎效应。研究表明，丁香酚能下调环氧合酶-2（COX-2，PTGS2）的表达，减少前列腺素E2（PGE2）合成，从而缓解炎症反应。其镇痛作用与抑制神经传导物质释放、阻断痛觉传导通路密切相关，临床上广泛用于牙痛和牙髓炎的辅助治疗。
丁香酚具有强烈的自由基清除能力，能有效抑制脂质过氧化反应，保护细胞免受氧化损伤。其抗氧化机制包括直接捕获活性氧（ROS）、调节内源性抗氧化酶活性（如超氧化物歧化酶SOD、谷胱甘肽过氧化物酶GPx）及抑制氧化应激相关信号通路。
近年来，丁香酚在多种肿瘤模型中表现出抑制肿瘤细胞增殖、诱导凋亡及抑制转移的潜力。其抗肿瘤机制涉及调控细胞周期蛋白、激活线粒体凋亡通路、抑制NF-κB信号通路及炎症微环境的调节，显示出作为辅助抗癌药物的应用前景。
丁香酚还表现出驱虫、抗病毒及免疫调节等多种生物活性，丰富了其药理学价值。
丁香酚的多靶点作用机制是其广泛药理活性的基础。针对口腔感染相关疾病，丁香酚主要作用于以下关键靶点：
此外，丁香酚的抗氧化作用也与其调控细胞内氧化还原平衡相关，涉及多条信号通路如Nrf2/ARE。
丁香酚具备良好的成药性参数。其分子量适中，脂溶性和极性适中，有利于药物在体内的吸收和分布。高血脑屏障渗透性使其在中枢神经系统疾病中的应用具备潜力。低致突变性和无hERG抑制作用提示其安全性较好。
药代动力学研究显示，丁香酚口服后吸收迅速，血浆浓度峰值出现较快，体内分布广泛，主要通过肝脏代谢，代谢产物主要通过尿液排泄。其半衰期适中，适合多次给药维持疗效。挥发性和脂溶性特征使其在局部给药（如口腔局部应用）中表现优异。
然而，丁香酚的水溶性较低，限制了其口服生物利用度，需通过制剂优化（如纳米载体、脂质体等）提升其药效和稳定性。
丁香酚作为传统天然药物成分，在口腔医学中应用历史悠久，尤其在牙痛、牙髓炎及口腔感染的辅助治疗中表现突出。现代研究进一步证实其抗菌、抗炎和镇痛的多重作用机制，为其临床推广提供科学依据。
未来，丁香酚的临床应用可拓展至：
此外，丁香酚的安全性和多靶点作用机制促使其成为天然药物开发的重要候选。然而，临床推广仍需解决其水溶性差、生物利用度低及剂型稳定性等技术瓶颈。未来应加强丁香酚的药代动力学研究，优化给药途径，开展更多临床试验，验证其疗效和安全性。
丁香酚作为一种来源广泛、结构简单且生物活性丰富的天然产物，展现出显著的抗菌、抗炎、镇痛及抗氧化等多重药理作用。其作用机制涉及多个分子靶点，尤其在口腔感染及相关疾病的防治中具有重要价值。成药性评价显示丁香酚具备良好的药物开发潜力，但仍需克服水溶性及生物利用度等限制。未来，通过现代药物制剂技术和系统的临床研究，丁香酚有望成为天然产物药物开发中的典范，为口腔疾病及其他相关疾病的治疗提供新的思路和策略。
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