产品名称: 新绿原酸
英文名: Neochlorogenic acid
中文别名: 咖啡酰奎宁酸
英文别名: Caffeoylquinic acid
Cas 号: 906-33-2
产品编码:BP0083
分子式: C16H18O9
分子量: 354.311
来源:
物理性状: Powder
化合物类型: 苯丙素类(Phenylpropanoids)
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，按客户需求包装。
存储: 贮存在避光密闭容器中，冷藏或者冷冻长期保存。
样品溶液最好临用新配。如果需要提前配制的话，最好分成独立包装冷冻保存（-20℃以下），临用前再取出解冻，通常可以保存2周。
可以满足克级至公斤级大量需求，详情请咨询。
提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，对照品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
新绿原酸的HPLC图谱
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
164.75
-0.29
-2.32
6.05
0.62
0.27
低
67.18
3.87
是
否
否
否
有
无
0.0
是
是
是
是
天然产物作为药物发现与开发的宝库，在人类疾病防治史上扮演着不可替代的角色。其中，多酚类化合物因其广泛的生物活性和较低的毒性，成为现代药理学研究的热点。新绿原酸（Neochlorogenic acid, NCA），化学名为反式-5-O-咖啡酰-D-奎尼酸，是绿原酸家族的重要成员之一，属于羟基肉桂酸酯类化合物。其CAS号为906-33-2，广泛存在于多种植物性食物及药用植物中，如咖啡豆、金银花、菊花、桃子、李子及多种浆果。
近年来，随着分析技术的进步和药理研究的深入，新绿原酸超越其作为普通膳食成分的范畴，展现出令人瞩目的多元化生物活性。大量体外及体内研究证实，其核心药理作用集中于强大的抗氧化、抗炎、抗菌、抗病毒以及神经保护等方面。尤为重要的是，新绿原酸能够通过调控核因子-κB（NF-κB）、丝裂原活化蛋白激酶（MAPK）等关键信号通路，抑制诱导型一氧化氮合酶（iNOS）、环氧合酶-2（COX-2）以及肿瘤坏死因子-α（TNF-α）、白细胞介素-1β（IL-1β）等促炎介质的表达，这为其在炎症相关疾病，包括代谢综合征、神经退行性疾病乃至癌症预防中的应用提供了理论基础。近期研究更将其与阻塞性睡眠呼吸暂停（OSA）等复杂疾病的潜在干预联系起来，提示其作用靶点网络可能更为广泛。
本文旨在系统综述新绿原酸的化学特性、天然来源、提取方法、药理活性、分子作用机制、成药性特征及其临床应用前景，以期为该天然产物的深入研究和开发提供全面的科学参考。
新绿原酸是一种由奎尼酸（环己烷多元醇羧酸）与咖啡酸（羟基肉桂酸）通过酯键连接而成的化合物。其具体结构为反式咖啡酸的羧基与D-奎尼酸环上的第5位羟基发生缩合，形成酯键。这种特定的连接位置（5-O-咖啡酰基）是其区别于其他绿原酸同分异构体（如绿原酸，即3-O-咖啡酰奎尼酸；隐绿原酸，即4-O-咖啡酰奎尼酸）的关键化学特征。
从化学分类上看，新绿原酸属于肉桂酸酯和环醇羧酸。其分子式为C₁₆H₁₈O₉，分子量为354.3110 g/mol。该分子含有多个酚羟基和羧基，使其具有较高的极性。计算所得的拓扑极性表面积（TPSA）高达164.75 Ų，这解释了其良好的水溶性（约6.05 mg/mL）。其脂水分配系数（LogP）计算值约为-0.29，进一步证实了其亲水性特征。这些理化性质决定了新绿原酸在生物体内的分布特性，例如，其较高的极性和TPSA导致其穿透血脑屏障的能力被预测为“低”，这对其中枢神经系统疾病的直接药效发挥可能构成挑战，但也可能减少某些中枢副作用的风险。
新绿原酸在固态下相对稳定，但在水溶液中，尤其在光照、加热或碱性条件下，其酯键可能发生水解，生成咖啡酸和奎尼酸，也可能发生异构化转化为其他绿原酸。因此，在提取、储存和制剂过程中需注意控制温度、pH和避光条件以保持其化学完整性。
新绿原酸在植物界中分布广泛，是植物苯丙烷类代谢途径的重要产物。其主要植物来源包括：
1. 咖啡豆：在未烘焙或轻度烘焙的咖啡豆中含量丰富，是咖啡中绿原酸类物质的主要成分之一。
2. 金银花：传统中药金银花中富含绿原酸类化合物，新绿原酸是其活性成分之一。
3. 菊花：特别是杭白菊等药用菊花品种。
4. 蔷薇科水果：如桃、李、杏、樱桃及其制品（如西梅干），尤其在果皮中含量较高。
5. 浆果类：蓝莓、黑莓、树莓等。
6. 其他药用植物：如杜仲、栀子等。
从植物材料中提取新绿原酸，常采用以下方法：
1. 溶剂提取法：最常用的方法。鉴于新绿原酸的极性，常用水、甲醇、乙醇或其水溶液作为提取溶剂。乙醇-水体系因安全、环保且提取效率高而被广泛应用。通常采用加热回流或超声辅助提取以提高得率。
2. 微波辅助提取与超声辅助提取：这些现代提取技术利用微波或超声波的能量破坏植物细胞壁，加速溶剂渗透和目标成分溶出，具有提取时间短、效率高、溶剂用量少的优点。
3. 超临界流体萃取：主要使用超临界CO₂，但因其极性较弱，常需加入夹带剂（如乙醇）以提高对极性多酚的萃取能力。该方法条件温和，无溶剂残留，但设备成本较高。
4. 柱层析纯化：粗提物通常含有多种结构相似的酚酸类化合物。为进一步纯化得到高纯度新绿原酸，常采用大孔吸附树脂（如AB-8、D101）、聚酰胺树脂或硅胶柱层析进行分离富集。高效液相色谱（HPLC）和高速逆流色谱（HSCCC）则是制备高纯度单体化合物的有效手段。
提取工艺的优化需综合考虑原料特性、目标产物纯度要求、成本及环保因素。
大量研究揭示了新绿原酸多方面的药理活性，其核心作用围绕抗氧化和抗炎展开，并延伸至多个系统。
抗氧化活性：新绿原酸分子中的邻苯二酚结构（咖啡酰基部分）是强效的电子供体，能直接清除自由基（如DPPH、ABTS⁺自由基、超氧阴离子、羟基自由基），并具有还原金属离子（如Fe³⁺）的能力。其抗氧化能力甚至强于部分常见抗氧化剂如抗坏血酸和BHT。此外，它能上调细胞内源性抗氧化防御系统，如激活核因子E2相关因子2（Nrf2）通路，促进谷胱甘肽（GSH）、超氧化物歧化酶（SOD）、过氧化氢酶（CAT）的表达，从而缓解氧化应激损伤。
抗炎活性：这是新绿原酸最受关注的活性之一。在脂多糖（LPS）诱导的巨噬细胞（如RAW264.7）和小胶质细胞（如BV2）炎症模型中，新绿原酸能剂量依赖性地抑制一氧化氮（NO）、前列腺素E2（PGE2）的生成，并显著下调TNF-α、IL-1β、IL-6等促炎细胞因子的mRNA和蛋白表达。在动物模型中，如小鼠耳肿胀、大鼠关节炎和结肠炎模型，新绿原酸也表现出良好的抗炎效果。
神经保护作用：基于其抗炎和抗氧化特性，新绿原酸在神经系统疾病模型中显示出保护潜力。它能抑制活化小胶质细胞介导的神经炎症，减轻β-淀粉样蛋白（Aβ）或谷氨酸诱导的神经元损伤，改善记忆缺陷。在帕金森病和脑缺血/再灌注损伤模型中，新绿原酸也被证实能减少多巴胺能神经元死亡和脑梗死面积。
抗菌与抗病毒活性：研究表明，新绿原酸对多种细菌（如金黄色葡萄球菌、大肠杆菌）和真菌有一定抑制作用。其抗病毒活性亦有报道，如对甲型流感病毒、单纯疱疹病毒等具有一定的抑制效果，机制可能与干扰病毒吸附或复制有关。
解热与镇痛活性：传统上，富含绿原酸的植物常用于发热和疼痛管理。实验研究证实，新绿原酸在酵母致热或LPS致热动物模型中具有解热作用，并能减少醋酸引起的小鼠扭体反应，提示其具有外周镇痛作用。
其他潜在活性：研究还提示新绿原酸在调节糖脂代谢（潜在抗糖尿病活性）、保护心血管（改善内皮功能）、抗肿瘤（诱导癌细胞凋亡、抑制增殖）以及保肝等方面具有潜在价值。
新绿原酸的多重药理活性源于其对细胞内关键信号通路的精密调控。其核心作用机制与抑制NF-κB和MAPK这两条主要的促炎信号通路密切相关。
抑制NF-κB信号通路：NF-κB是炎症反应的核心转录因子。在静息状态下，NF-κB（通常为p65/p50二聚体）与抑制蛋白IκBα结合存在于胞质。当受到LPS等刺激时，IκB激酶复合物被激活，磷酸化并降解IκBα，使NF-κB得以入核，启动iNOS、COX-2、TNF-α、IL-1β等基因转录。研究表明，新绿原酸能有效抑制IκBα的磷酸化和降解，从而阻止NF-κB p65亚基的核转位及其DNA结合活性，最终下调下游众多促炎介质的表达。
调节MAPK信号通路：MAPK家族（包括p38、JNK、ERK）在细胞应激和炎症反应中起关键作用。新绿原酸被证实能显著抑制LPS诱导的p38 MAPK和JNK的磷酸化活化，而对ERK的抑制效果可能因细胞类型和条件而异。通过抑制p38 MAPK，新绿原酸进一步影响其下游转录因子（如AP-1）的活性，协同抑制炎症反应。
调控Nrf2/ARE抗氧化通路：除了直接清除自由基，新绿原酸还能通过激活Nrf2通路发挥间接抗氧化作用。它可能通过修饰Keap1蛋白，促使Nrf2脱离Keap1的束缚并转移至细胞核，与抗氧化反应元件结合，启动Ⅱ相解毒酶和抗氧化酶（如HO-1、NQO1、GCLC）的转录，增强细胞对氧化损伤的抵抗力。
与特定疾病相关靶点的相互作用：近期网络药理学和分子对接分析为理解新绿原酸在复杂疾病中的作用提供了新视角。例如，在阻塞性睡眠呼吸暂停（OSA）的背景下，OSA与慢性间歇性缺氧和系统性炎症密切相关，可增加神经退行性变风险。分析显示，新绿原酸可能通过作用于多个与OSA及其并发症相关的潜在靶点发挥效益，包括：
尽管新绿原酸具有显著的体外活性，但其作为药物候选分子的开发需经过严格的成药性评价。
理化与初步ADMET性质：
药代动力学研究：现有药代动力学研究（主要在大鼠等动物模型中进行）表明：
制剂策略：为提高其生物利用度和靶向性，研究者正在探索多种新型递药系统，如脂质体、纳米粒、微乳、磷脂复合物和环糊精包合物等。这些技术可以保护新绿原酸免受过早降解，增强其跨膜转运，甚至实现特定组织或细胞的靶向递送。
新绿原酸广阔的生物学效应为其在多个疾病领域的应用描绘了潜在前景。
然而，将其成功转化为临床药物仍面临挑战：
* 生物利用度问题：必须通过制剂学手段或结构修饰（如制备前药）显著提高其口服吸收和靶组织分布。
* 作用机制深度：现有机制研究仍多集中于通路层面，需要更精确地鉴定其直接作用的分子靶点蛋白，并阐明其构效关系。
* 高质量的临床证据：目前绝大多数研究停留在临床前阶段，亟需设计严谨的随机对照临床试验，以验证其在人体中的有效性、安全性及最佳剂量。
* 标准化与质量控制：作为天然产物，其原料来源、提取工艺和成品中NCA的含量与纯度必须实现标准化，确保产品的一致性和可靠性。
未来研究应聚焦于：1）利用化学生物学手段探寻其直接作用靶点；2）开发高效、靶向的新型递药系统；3）开展从临床前到临床的转化研究，特别是在OSA、神经退行性疾病等复杂疾病模型中进行系统评价；4）探索其与其他药物或活性成分的协同作用。
新绿原酸作为一种广泛存在于日常饮食和药用植物中的天然多酚，凭借其卓越的抗氧化、抗炎及多靶点调节特性，已成为天然产物药理学领域一颗备受瞩目的明星分子。从化学结构上看，它是奎尼酸与咖啡酸的精巧结合；从药理作用上看，它通过抑制NF-κB、MAPK等关键炎症通路，激活Nrf2防御系统，展现出对多种慢性疾病的干预潜力。特别是其与阻塞性睡眠呼吸暂停等疾病相关靶点网络的关联，拓展了其应用想象空间。
尽管在向成熟药物转化的道路上，新绿原酸仍面临生物利用度低、作用机制需进一步深化、临床证据缺乏等挑战，但随着现代药剂学、分子生物学和临床研究方法的不断进步，这些瓶颈有望被逐一突破。无论是作为开发新型治疗药物的先导化合物，还是作为功能性食品和保健品的核心功效成分，新绿原酸都蕴含着巨大的价值。持续深入的基础与转化研究，将有助于充分挖掘这一天然宝藏的潜力，为人类健康事业贡献更多源自自然的智慧与方案。
版权所有：© 成都普瑞法科技开发有限公司（2015）备案号：蜀ICP备15035167号-1 客服热线：400-829-7929
技术支持：南京库价
