产品名称: 3'-O-甲基二氢田基黄苷
英文名: 3'-O-Methyltaxifolin 7-rhamnoside
中文别名:
英文别名: 3'-O-甲基-花旗松素-7-O-鼠李糖苷; 3'-O-甲基-二氢槲皮素-7-O-鼠李糖苷
Cas 号:
产品编码:BP2401
分子式: C22H24O11
分子量: 464.423
来源:
化合物类型: 黄酮类(Flavonoids)
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，按客户需求包装。
存储: 贮存在避光密闭容器中，冷藏或者冷冻长期保存。
样品溶液最好临用新配。如果需要提前配制的话，最好分成独立包装冷冻保存（-20℃以下），临用前再取出解冻，通常可以保存2周。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
3'-O-甲基二氢田基黄苷的核磁图谱
3'-O-甲基二氢田基黄苷的HPLC图谱
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
186.40
1.20
0.80
否
0.85
2000.00
否
阴性
3'-O-甲基二氢田基黄苷（英文名：3'-O-Methyltaxifolin 7-rhamnoside，产品编号：BP2401）是一种从传统药用植物田基黄（Hypericum japonicum）中分离得到的黄酮苷类化合物。作为二氢黄酮醇类衍生物，它结合了黄酮母核的经典结构与鼠李糖苷修饰，其独特的3'-O-甲基化与7位鼠李糖基化特征，可能赋予了其区别于其他黄酮类化合物的生物活性与理化性质。尽管目前其完整的分子式、分子量及CAS号等基础数据尚待进一步解析与公开，但基于其已知的化学骨架和植物来源，可以推断其属于具有广泛生物活性的黄酮类天然产物家族。
近年来，随着对天然产物在慢性疾病防治中作用的深入研究，多靶点、多通路作用的化合物日益受到关注。3'-O-甲基二氢田基黄苷的初步靶点筛选结果显示，其与NFE2L2、TNF、NOS2、PPARG、PTGS2、NFKB1、IL6等7个关键生物靶点存在潜在相互作用。这些靶点广泛涉及氧化应激、炎症反应、代谢调控及细胞存活等核心生理病理过程，提示该化合物可能在糖尿病、心血管疾病、炎症性疾病、神经退行性疾病以及氧化应激相关疾病中发挥重要的调节作用。本文旨在系统梳理该化合物的现有数据，从其化学基础、植物来源、药理机制、成药潜力及研究前景等方面进行专业科普，为相关领域的研究者提供一个清晰的认知框架。
3'-O-甲基二氢田基黄苷的完整分子式与分子量虽暂未明确公布，但其名称清晰地揭示了其核心化学结构特征。该化合物以“二氢田基黄苷（Taxifolin 7-rhamnoside）”为基本骨架。二氢田基黄苷，即二氢槲皮素-7-O-鼠李糖苷，其母核为二氢黄酮醇（又称黄烷醇），具有C6-C3-C6的基本黄酮结构，并在C3位为羟基（非羰基），C2-C3键为单键（即“二氢”特征）。在此基础上，本化合物在母核的3'-位羟基上发生了甲基化（3'-O-甲基化），同时在7位羟基上连接了一个鼠李糖基（7-rhamnoside）。鼠李糖是一种6-脱氧己糖，其亲水性会影响整个分子的溶解性和分布。
基于这一结构，可以对其理化性质进行合理推测：
- 亲脂性（LogP）：黄酮母核本身具有一定的平面疏水性。3'-O-甲基化引入了一个疏水的甲氧基，可能会略微增加分子的整体脂溶性。然而，7位连接的亲水性鼠李糖苷又会显著增强分子的水溶性。因此，其最终的LogP值（油水分配系数）将是这两种相反作用平衡的结果，预计可能处于中等范围，这对于其生物膜穿透能力至关重要。
- 极性表面积（TPSA）：分子中含有多个羟基（来自未取代的黄酮母核和糖基）、醚键（甲氧基）和糖环的氧原子，其拓扑极性表面积会相对较高。高TPSA通常不利于被动跨膜扩散，但可能通过特定的转运体介导吸收。
- 溶解性：由于鼠李糖苷的存在，该化合物在极性溶剂（如水、甲醇、乙醇）中应具有较好的溶解性，这有利于其作为水相制剂的开发。
- 稳定性：黄酮苷类在酸性或酶（如糖苷酶）作用下可能发生糖苷键水解，生成苷元（3'-O-甲基二氢槲皮素）和鼠李糖。其体内代谢和稳定性需要实验验证。
未来研究需通过核磁共振（NMR）、质谱（MS）等技术精确解析其分子式与分子量，并通过计算化学或实验测定其确切的LogP、pKa、TPSA等成药性关键参数。
3'-O-甲基二氢田基黄苷目前已知的唯一植物来源是田基黄（Hypericum japonicum Thunb.），隶属于藤黄科（Hypericaceae）金丝桃属。该属植物以富含多种生物活性成分（如金丝桃素、黄酮类、间苯三酚类）而闻名，其中贯叶连翘（H. perforatum）的抗抑郁作用已得到广泛研究。
田基黄在中国、日本、韩国等东亚地区的传统医学中有着悠久的应用历史。其全草入药，在中医理论中常被用于清热利湿、解毒消肿、散瘀止痛。临床上常用于治疗肝炎、黄疸、痢疾、肠炎、痈肿疔毒以及跌打损伤等症。在民间，田基黄也常被用于治疗各类炎症和感染性疾病。现代植物化学研究已从田基黄中分离出多种黄酮类、口山酮类、酚酸类及萜类化合物，这些成分共同构成了其多样药理活性的物质基础。
3'-O-甲基二氢田基黄苷作为其中一种特异性黄酮苷，很可能贡献了田基黄传统疗效的某些方面，特别是与其抗炎、抗氧化和保肝作用相关的部分。从传统应用指向现代药理研究，为该化合物的活性探索提供了重要的线索和合理性支持。
基于提供的靶点信息，3'-O-甲基二氢田基黄苷展现出令人瞩目的多靶点调节特性，其药理活性主要围绕抗氧化、抗炎、代谢调节和细胞保护展开，并与多种重大慢性疾病密切相关。
核心靶点网络与机制解析：
抗氧化与细胞防御核心：NFE2L2（Nrf2）
NFE2L2编码的转录因子Nrf2是细胞抗氧化应答的中枢调节器。在氧化应激下，Nrf2被激活并转入细胞核，与抗氧化反应元件（ARE）结合，启动一系列Ⅱ相解毒酶（如HO-1, NQO1）和抗氧化蛋白的基因表达。3'-O-甲基二氢田基黄苷若能激活Nrf2通路，将直接增强细胞清除活性氧（ROS）的能力，从根源上对抗氧化应激相关疾病，如缺血再灌注损伤、化学性肝损伤，并间接延缓神经退行性疾病（如阿尔茨海默病、帕金森病）中氧化损伤导致的神经元死亡。
炎症反应的关键枢纽：NFKB1、TNF、IL6、PTGS2、NOS2
这五个靶点构成了一个紧密关联的促炎网络。
代谢调节与胰岛素增敏：PPARG
PPARG编码过氧化物酶体增殖物激活受体γ，是核受体超家族成员，在脂肪细胞分化、脂质代谢和葡萄糖稳态中起核心作用。它是胰岛素增敏剂噻唑烷二酮类药物（如罗格列酮）的作用靶点。激活PPARG可以改善胰岛素抵抗，促进葡萄糖的摄取和利用。因此，该化合物通过作用于PPARG靶点，提示其具有调节糖脂代谢的潜能，可能对2型糖尿病及其并发症的防治具有积极意义。
作用机制整合与疾病关联：
综上所述，3'-O-甲基二氢田基黄苷可能通过一个多靶点协同的网络发挥作用：
- 在糖尿病中：通过激活PPARG改善胰岛素敏感性，同时通过Nrf2抗氧化和抑制NF-κB/炎症因子通路，减轻糖尿病伴随的氧化应激和慢性低度炎症，从而保护胰岛β细胞和靶器官。
- 在心血管疾病中：抑制NF-κB通路可减少血管内皮炎症和动脉粥样硬化斑块形成；其抗氧化活性（通过Nrf2）有助于防止低密度脂蛋白氧化，稳定斑块。
- 在神经退行性疾病中：激活Nrf2通路增强神经元的抗氧化防御能力，同时抑制脑内小胶质细胞过度激活产生的NF-κB介导的神经炎症和毒性因子（如TNF-α, IL-6, NO），为神经元提供双重保护。
- 在广泛的炎症性疾病和氧化应激相关疾病中，其多靶点特性使其能够从多个环节干预疾病进程。
这种“一石多鸟”的作用特点，正是天然产物在复杂性疾病治疗中的优势所在，但也对其作用的选择性和潜在的副作用提出了更高的研究要求。
成药性评估旨在预测一个化合物发展成为安全有效药物的可能性。尽管3'-O-甲基二氢田基黄苷的完整成药性参数（如精确的LogP、TPSA、溶解度、渗透性、代谢稳定性、毒性）尚未通过实验全面获得，但我们可以基于其化学结构，运用经典的评估规则进行初步分析和展望。
基于Lipinski五规则（Rule of Five）的初步分析：
该规则通常用于评估小分子口服药物的类药性。
1. 分子量（MW）：黄酮苷元分子量通常在300左右，加上一个鼠李糖基（MW 146）和一个甲基（+14），估算其分子量可能在460-500 Da之间。这略微超过了Lipinski规则建议的500 Da上限，但并非绝对禁忌，许多成功的口服药物分子量超过500。
2. 脂水分配系数（LogP）：如前所述，其LogP预计为中等值。需要实验测定以确认是否在理想范围（通常建议2-3左右，可放宽至-2至5）。
3. 氢键供体（HBD）：分子中含有多个羟基（黄酮母核和糖基），HBD数量可能超过5个，这可能会影响其跨膜被动扩散。
4. 氢键受体（HBA）：分子中含有大量醚键和羟基氧，HBA数量也可能较多。
初步判断，该化合物可能不完全符合Lipinski五规则（可能违反其中2-3条），这提示其口服生物利用度可能面临挑战。高极性（高TPSA）和较多的氢键供受体是主要限制因素，可能导致其胃肠道吸收较差。
其他关键成药性参数展望：
- 血脑屏障（BBB）穿透性：对于治疗神经退行性疾病至关重要。高TPSA和可能的极性不利于被动穿透BBB。但其是否具有主动转运机制或能在炎症条件下改善穿透性，需通过实验模型（如PAMPA-BBB、体外血脑屏障模型）验证。
- 代谢稳定性：作为苷类化合物，其在肠道和肝脏中易被β-糖苷酶或肠道菌群水解，生成苷元。苷元的性质（如脂溶性增加）可能与原型药物不同，其药代动力学和活性需要分别研究。这也可能是一种前药策略。
- 毒性：黄酮类化合物通常被认为是安全的，但高剂量或长期使用的潜在毒性（如雌激素样活性、与某些酶的相互作用）仍需进行系统的临床前安全性评价（如 Ames试验、微核试验、肝肾功能毒性测试）。
结论与策略：
初步评估显示，3'-O-甲基二氢田基黄苷作为直接的口服小分子药物候选物，在生物利用度方面可能存在瓶颈。然而，这并不否定其开发价值。未来的研究可考虑以下方向：
1. 结构优化：通过药物化学手段进行修饰，例如对部分羟基进行酯化或制备成前药，以改善其脂溶性和膜穿透性，同时探索保留活性的最小药效团。
2. 给药途径探索：开发非口服给药途径，如注射剂（利用其较好的水溶性）、经皮给药或吸入剂型，绕过首过效应和吸收障碍。
3. 作为先导化合物：其独特的核心骨架和多靶点活性谱是极佳的先导化合物模板，可用于设计和筛选更具成药性的衍生物。
4. 深入研究药代动力学：明确其体内吸收、分布、代谢、排泄（ADME）全过程，特别是原型药物与代谢产物的相对贡献。
研究现状：
目前，关于3'-O-甲基二氢田基黄苷的公开研究数据非常有限，尚处于发现的早期阶段。现有信息主要集中于其植物来源和初步的靶点预测。深入的植物化学研究确认了其在田基黄中的存在，而基于计算生物学或初步活性筛选的结果提示了其与多个重要疾病靶点的潜在关联。然而，这些靶点相互作用需要进一步的体外生化实验（如酶活性抑制、受体结合实验）和细胞水平验证（报告基因实验、Western blot、qPCR等）来证实。其在动物模型中的体内药效学评价、作用机制验证以及初步药代动力学研究几乎空白。因此，它是一个具有潜力但亟待系统探索的天然产物。
应用前景：
1. 作为多靶点治疗药物的先导化合物：在复杂性疾病如糖尿病并发症、动脉粥样硬化、阿尔茨海默病等治疗中，多靶点药物可能比单一靶点药物更具优势。该化合物的多靶点特性为其在此领域的应用提供了理论基础。
2. 开发为植物药或中药制剂的有效成分：结合田基黄的传统用途，可以将其开发为质量可控的现代中药制剂，用于治疗肝炎、炎症等疾病，并通过明确其标志性成分和作用机制提升产品的科学内涵和国际认可度。
3. 功能性食品或保健品添加剂：鉴于黄酮类化合物普遍具有的抗氧化和抗炎特性，在确保安全性的前提下，该化合物或其富含的植物提取物有望用于开发具有预防慢性疾病功能的保健产品。
4. 作用机制研究的工具分子：作为同时影响Nrf2和NF-κB等关键通路的天然小分子，它可以作为探针，用于研究这些通路之间的交叉对话（Crosstalk）在生理病理过程中的作用。
未来研究方向：
- 基础研究层面：首要任务是完成该化合物的全面结构鉴定与活性验证。包括：① 分离纯化与结构确证；② 针对预测靶点的体外和细胞水平活性验证；③ 在相关疾病动物模型中评估其整体药效。
- 转化研究层面：系统开展临床前研究，包括：① 全面的ADME研究；② 成药性参数的系统测定与优化；③ 临床前安全性评价。
- 开发策略层面：根据其理化性质和活性特点，理性选择开发路径（是作为药物先导化合物进行优化，还是作为植物药标准成分），并探索合适的剂型。
总之，3'-O-甲基二氢田基黄苷是一个从传统药用植物中发现的、具有多靶点作用潜力的天然化合物。虽然前路漫漫，从化合物到药物需要跨越诸多科学和技术壁垒，但其展现出的独特生物活性谱为其在应对多种重大慢性疾病方面带来了值得期待的研究价值与应用前景。随着系统深入的研究展开，这颗隐藏在田基黄中的“化学明珠”有望在未来为人类健康带来新的贡献。
版权所有：© 成都普瑞法科技开发有限公司（2015）备案号：蜀ICP备15035167号-1 客服热线：400-829-7929
技术支持：南京库价
