产品名称: 去氢厄弗酚
英文名: Dehydroeffusol
中文别名:
英文别名:
Cas 号: 137319-34-7
产品编码:BP3615
分子式: C17H14O2
分子量: 250.297
来源:
物理性状:
化合物类型: Phenols
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
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提供改善产品水溶性解决方案，改善化合物在水中的溶解度，便于进行各种活性试验和临床应用。
去氢厄弗酚的HPLC图谱
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
40.46
3.99
3.99
0.01
5.52
14.96
高
91.70
2.62
否
是
是
否
有
有
1.2
是
否
是
是
去氢厄弗酚（Dehydroeffusol，CAS号：137319-34-7）是一种从传统药用植物灯心草（Juncus effusus）中分离得到的菲类化合物。其分子式为C₁₇H₁₄O₂，分子量为250.2970 g/mol。作为天然产物化学与药理学研究的热点分子之一，去氢厄弗酚因其多样化的生物活性而备受关注。现有研究揭示，该化合物不仅具有显著的抗胃癌细胞活性——通过诱导内质网应激和细胞凋亡选择性抑制肿瘤生长，还展现出抗焦虑、镇静、解痉等中枢神经系统相关作用。尤为引人注目的是，其在抗微生物（特别是经紫外线A照射后活性显著增强）和抗病毒（靶向HIV相关蛋白）领域也显示出潜在价值。这种“一药多效”的特性，使其成为从传统草药中发掘现代药物的典范。本文将从其化学本质、植物来源、多靶点药理机制、成药性潜力及未来前景等方面，对这一天然小分子进行系统解读。
去氢厄弗酚属于菲衍生物，其核心结构由三个苯环（菲核）以角式稠合而成。从SMILES表达式（C=Cc1cc(O)cc2ccc3c(C)c(O)ccc3c12）可推断，其结构中含有两个酚羟基（-OH）和一个乙烯基侧链（-CH=CH₂）。这种结构赋予了它典型的酚类化合物特性，如一定的亲水性和氢键给体能力。
关键的理化与成药性参数如下：
- 分子量（MW）：250.30 g/mol，远低于500 Da，符合小分子药物的标准。
- 脂水分配系数（LogP/LogD）：分别为3.99和3.99，表明该化合物脂溶性较强，倾向于分布在脂质环境或细胞膜中。这有利于其穿透细胞膜，但也可能影响其水溶性。
- 水溶性：仅为0.0124 mg/mL，属于难溶性化合物，这是其后续制剂开发需要克服的关键挑战。
- 极性表面积（TPSA）：40.46 Ų，数值较低，通常预示着较好的膜通透性。
- 渗透性数据：Caco-2细胞渗透性为14.96 × 10⁻⁶ cm/s，Peff值为5.52，均提示其具有良好的肠道吸收潜力。BBB渗透性标注为“高”，暗示其可能穿透血脑屏障，这与其报道的抗焦虑、镇静等中枢活性相吻合。
- 血浆蛋白结合率（PPB）：高达91.70%，意味着在血液中大部分与蛋白结合，可能影响其游离药物浓度和药效发挥。
这些理化性质共同勾勒出去氢厄弗酚作为一个高脂溶性、低水溶性、高膜渗透性且可能入脑的天然小分子的基本轮廓。
去氢厄弗酚的植物来源是灯心草（Juncus effusus L.），又称灯芯草、水灯草，是灯心草科多年生草本植物。该植物广泛分布于全球各地的湿地、河岸及沼泽环境。
在传统医学体系中，灯心草的应用历史悠久：
- 中医：其干燥茎髓入药，称为“灯心草”，性味甘、淡、微寒，归心、肺、小肠经。传统功效主要为清心降火、利尿通淋，常用于治疗心烦失眠、口舌生疮、小便不利、淋沥涩痛等症。其“清心除烦”的记载，与现代研究发现去氢厄弗酚具有抗焦虑、镇静作用不谋而合。
- 其他传统医学：在一些民间疗法中，灯心草也被用于治疗发热、炎症和创伤。
现代植物化学研究从灯心草中分离鉴定出包括去氢厄弗酚在内的多种菲类、二氢菲类及9,10-二氢菲类化合物，这些成分被认为是其药理活性的物质基础。从传统“清心火”到现代科学揭示的“抗焦虑”、“抗肿瘤”，体现了从传统经验到现代药理学阐释的传承与升华。
去氢厄弗酚展现出令人瞩目的多靶点、多通路药理活性，主要涵盖抗肿瘤、抗病毒、中枢神经系统调节及光增强抗菌等方面。
现有描述明确指出，去氢厄弗酚能抑制胃癌细胞生长和致瘤性。其核心机制在于选择性诱导肿瘤抑制性内质网应激和中度凋亡。
- 内质网应激：内质网是细胞内蛋白质合成、折叠与修饰的关键场所。当细胞受到某些刺激（如去氢厄弗酚）时，会导致未折叠或错误折叠蛋白在内质网腔内累积，引发“内质网应激”。适度的、持续的内质网应激可激活下游的凋亡通路（如CHOP、Caspase-12等）。
- 选择性诱导：研究强调其诱导的应激是“肿瘤抑制性”和“选择性”的，暗示其对正常细胞的毒性较低（与“非常低的毒性”描述一致），而对癌细胞具有特异性杀伤作用。这种选择性可能源于癌细胞本身处于较高的基础应激水平（如快速增殖导致蛋白合成负荷大），使其对进一步的内质网应激更为敏感。
数据库提供的靶点信息（CCR5, CXCR4, HIV1-IN, NEF, TAT）清晰地指向了其抗HIV病毒的潜在机制。
- CCR5与CXCR4：这是HIV-1病毒入侵宿主巨噬细胞/T淋巴细胞最主要的两种辅助受体。病毒表面的gp120蛋白先与CD4结合，再与CCR5或CXCR4结合，从而介导病毒与细胞膜融合。去氢厄弗酚若能拮抗这两个受体，则可能阻断病毒进入细胞的第一步，属于进入抑制剂。
- HIV1-IN（整合酶）：病毒RNA逆转录为DNA后，需要整合酶将其插入宿主基因组。抑制整合酶可阻止病毒建立永久性感染。
- NEF（负调控因子）与TAT（反式激活因子）：这两个是HIV的关键调节蛋白。NEF通过下调CD4等分子促进病毒释放和感染性；TAT则是病毒基因转录的强大激活剂。干扰它们的功能可抑制病毒复制和传播。
因此，去氢厄弗酚可能通过多靶点协同作用（阻断进入、抑制整合、干扰调节）发挥抗HIV效果，这为开发新型多靶点抗艾滋病药物提供了线索。
其抗焦虑和镇静特性，可能与调节GABA能系统或其他神经递质系统有关。结合其高BBB穿透性，该化合物在中枢神经系统疾病（如焦虑症、失眠）治疗中的应用值得探索。
这是一个非常独特的性质。去氢厄弗酚本身具有抗菌活性，但在紫外线A（UVA）照射下，其对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）、敏感金黄色葡萄球菌及白色念珠菌的最低抑菌浓度（MIC）可降低16倍。这提示其可能作为一种光敏剂，在光照下发生光化学反应（如产生活性氧），从而大幅增强对病原微生物的杀伤作用。这为开发新型光动力抗菌疗法提供了候选分子。
基于提供的成药性参数，并结合经典的Lipinski五规则（Rule of Five，用于初步评估口服活性小分子的成药性），我们对去氢厄弗酚的成药潜力进行评估：
Lipinski规则符合性：
优势成药性特征：
主要的成药性挑战与风险：
综合评估：去氢厄弗酚在分子大小、亲脂性和渗透性方面具备优秀先导化合物的特征，口服吸收前景良好。然而，其严重的溶解度问题、特别是潜在的遗传毒性和其他器官毒性，构成了其向药物转化的重大障碍。在后续开发中，必须进行全面的临床前毒理学研究，并探索结构修饰以在保留活性的同时降低毒性。
目前，对去氢厄弗酚的研究仍处于临床前阶段，主要集中在活性发现、初步机制探讨和化合物分离纯化方面。其多靶点、多活性的特点既是机遇也是挑战。
未来研究重点与方向：
1. 机制深化研究：特别是抗肿瘤的“选择性内质网应激”具体信号通路，以及抗HIV各靶点（CCR5/CXCR4/HIV1-IN等）的相互作用强度和分子对接模式，需要生化与细胞实验进一步验证。
2. 结构优化与构效关系（SAR）研究：针对其水溶性差和毒性（尤其是遗传毒性）问题，通过合理的药物化学修饰（如引入极性基团、修饰酚羟基、改造侧链），旨在提高溶解性、降低毒性，同时保留或增强核心活性。探索其光敏特性的化学基础，可为设计新型光动力药物提供思路。
3. 制剂开发：鉴于其难溶性，开发先进的药物递送系统（如脂质体、胶束、固体分散体、环糊精包合物）是推动其走向应用的关键步骤。
4. 系统毒理学评价：必须开展符合规范的GLP毒理学研究，彻底厘清其遗传毒性、光毒性、肝毒性和致敏性的风险与机制，这是决定其能否进入下一开发阶段的门槛。
5. 联合用药探索：基于其多靶点特性，探索其与现有抗肿瘤药或抗病毒药的联合应用，可能产生协同效应，降低各自用量及毒副作用。
应用前景：
如果上述挑战得以成功解决，去氢厄弗酚有望在以下领域开发成新型药物或辅助治疗剂：
- 抗肿瘤领域：作为选择性诱导内质网应激的抗胃癌候选药物，或与其他疗法联用。
- 抗病毒领域：作为新型多靶点抗HIV先导化合物。
- 中枢神经系统领域：开发为天然来源的抗焦虑或镇静药物。
- 外用抗菌领域：利用其光增强活性，开发用于治疗皮肤黏膜耐药菌感染（如MRSA）的局部光动力疗法制剂。
总之，去氢厄弗酚作为一个源自传统草药的天然小分子，以其独特的多重生物活性与明确的作用靶点，展示了现代药物发现的巨大潜力。然而，从天然先导化合物到安全有效的药物，道路依然漫长，需要多学科研究者携手，通过持续的科学探索与技术攻关，才能最终实现其从实验室到临床的价值转化。
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