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表儿茶素

Name: 表儿茶素
Brand: Phytopurify
Rating: 5 (1 reviews)

产品编号： BP0538

CAS号: 490-46-0

纯度: 98%

品牌: Phytopurify

植物来源: 茶叶

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(+/-)-表儿茶素是一种黄嘌呤氧化酶抑制剂，IC50 为 982.14 μM，可从胖大海中被发现。(+/-)-表儿茶素可用于高尿酸血症，痛风等疾病的研究。

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产品介绍相关产品产品成药性预测参数参考文献产品资料

英文名: Epicatechin
中文别名:
英文别名: Epicatechol;(-)-Epicatechin; Teacatechin I; Acacatechin; Kakaol; Colatein
Cas 号: 490-46-0
产品编码：BP0538
分子式: C₁₅H₁₄O₆
分子量: 290.271
来源: 绿茶
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。

提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。

表儿茶素的HPLC图谱

表儿茶素的核磁图谱

储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃

产品成药性预测参数

TPSA
(极性表面积)
110.38
LogP
（油水分配系数的对数）
0.97
LogD
（中性条件下的油水分配系数的对数）
0.95
Sw
（纯水中的溶解度mg/ml）
0.75
Peff
（小肠中的渗透效率cm/s×10-4）
1.83
Caco-2
（Caco-2细胞模型上的表观渗透系数cm/s×10-7）
0.19
BBB
（血脑屏障渗透性）
低
hPPB
（化合物在人血浆蛋白的结合分数%）
66.23
Syn Accessibility
（合成可得性，数值越大表示合成越困难）
3.34
MRTD
（日推荐最大口服给药剂量是否高于3mg/kg/day）
是
Skin Sens
（是否会产生皮肤过敏反应）
否
Resp Sens
（化合物是否会产生呼吸致敏反应）
否
hERG
（是否对hERG钾离子通道产生抑制作用）
否
Chromosomal aberr
（有无导致哺乳动物细胞染色体变异）
有
Photo tox
（有无有光毒性）
无
Ames
（是否有Ames毒性风险，值越大风险越高，一般认为大于1时有Ames毒性）
0.0
Ser_ALK
（是否会引起碱性磷酸酶水平升高）
是
Ser_GGT
（是否会引起γ-谷氨酰转肽酶水平升高）
否
Ser_AST
（是否会引起血清谷草转氨酶水平升高）
是
Ser_ALT
（是否会引起血清谷丙转氨酶水平升高）
否

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产品资料

引言/概述

表儿茶素（Epicatechin， EC），化学名称为(2R,3R)-2-(3,4-二羟基苯基)-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-3,5,7-三醇，是一种广泛存在于自然界中的黄烷-3-醇类化合物，是茶叶、可可、葡萄、苹果等多种植物性食品中主要的生物活性成分之一。其CAS号为490-46-0，通常以(±)-表儿茶素（外消旋体）或单一对映体形式存在。作为儿茶素家族的重要成员，表儿茶素长期以来因其卓越的抗氧化能力而备受关注。现代药理学研究不断揭示其超越抗氧化的广泛生物活性，包括抗炎、抗高尿酸、心血管保护、神经保护及潜在的抗肿瘤作用等。特别是其作为黄嘌呤氧化酶抑制剂（IC50为982.14 μM）的活性，为其应用于高尿酸血症及痛风的研究提供了直接的科学依据。随着系统生物学和分子药理学的发展，表儿茶素的作用靶点网络日益清晰，尤其在与氧化应激损伤密切相关的核因子E2相关因子2（NRF2/NFE2L2）信号通路及下游抗氧化酶体系中扮演着关键角色。本文旨在系统综述表儿茶素的化学特性、植物来源、药理活性、分子作用机制、成药性评价及其临床应用前景，以期为该天然产物的深度开发与转化研究提供全面的学术参考。

化学结构与理化性质

表儿茶素属于黄烷-3-醇类化合物，其分子式为C15H14O6，分子量为290.2710。其基本结构由一个苯并二氢吡喃（C环）核心构成，A环为间苯三酚型（5,7-二羟基），B环为邻苯二酚型（3‘,4’-二羟基），C环的2位和3位碳原子为手性中心，具有R构型。常见的表儿茶素通常指(-)-表儿茶素，其2R,3R构型是其生物活性的主要贡献者；而其非对映异构体为(-)-表没食子儿茶素（EGC）或(+)-儿茶素（Catechin）。文中提及的(±)-表儿茶素为其外消旋混合物。

在理化性质方面，表儿茶素通常为白色至类白色结晶性粉末。其脂水分配系数（LogP）为0.9684，表明其具有一定的亲脂性，但整体仍偏亲水。拓扑极性表面积（TPSA）为110.3800 Å²，反映了分子中多个羟基带来的较强极性。其水溶性数据为0.7466（单位通常为mg/mL或g/L，具体体系可能不同），表明其在水中具有中等溶解性，这有利于其在生物体内的吸收和分布。然而，其血脑屏障透过性被预测为“低”，这可能会限制其对中枢神经系统疾病的直接疗效。安全性初步评价显示，其hERG通道抑制风险为“否”，Ames试验结果为0.0（通常指无致突变性），提示其具有较好的心脏安全性和遗传毒性安全谱。

植物来源与提取方法

表儿茶素在植物界分布广泛，是多种常见食用植物和药用植物的次级代谢产物。
1. 主要植物来源：
* 茶叶：尤其是绿茶和未发酵茶，富含多种儿茶素，表儿茶素是其中之一。
* 可可豆：黑巧克力中高含量的表儿茶素被认为是其心血管益处的关键成分。
* 葡萄及葡萄酒：葡萄籽和葡萄皮中富含原花青素（由表儿茶素等单体聚合而成），红葡萄酒中也含有一定量的游离表儿茶素。
* 苹果、浆果：苹果皮、蓝莓、蔓越莓等水果是日常膳食中表儿茶素的重要来源。
* 药用植物：如题目中提及的胖大海（Sterculia lychnophora），其种子浸出物中含有表儿茶素，这为其传统用于清热润肺、利咽解毒提供了部分现代药理学解释。此外，在银杏叶、贯叶连翘等药用植物中也有检出。

提取与分离方法：
从植物材料中提取表儿茶素常采用溶剂萃取法。常用溶剂包括水、甲醇、乙醇、丙酮及其水溶液。为了提高提取效率和选择性，现代技术如：
- 超声波辅助提取：利用空化效应破坏细胞壁，加速溶质释放。
- 微波辅助提取：通过微波加热使细胞内温度迅速升高，压力增大，促进目标成分溶出。
- 超临界流体萃取（常用CO2）：适用于热敏性成分，但需加入夹带剂（如乙醇）以提高对多酚类物质的溶解度。
  粗提物经过滤、浓缩后，需进一步纯化以获得高纯度表儿茶素。常用的纯化技术包括：
- 柱层析：采用硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶（如Sephadex LH-20）等填料进行分离，Sephadex LH-20特别适用于多酚类化合物的分级。
- 高效液相色谱：是制备高纯度表儿茶素单体的最有效方法，尤其是制备型HPLC。
- 高速逆流色谱：一种液-液分配色谱，无需固相载体，避免了不可逆吸附，适合规模化制备。

药理活性研究

表儿茶素展现出多样化的药理活性，其核心作用与调节氧化还原平衡密切相关。
1. 抗氧化与抗炎活性：这是表儿茶素最基础且重要的活性。它能够直接清除自由基（如DPPH、ABTS自由基），螯合金属离子（如Fe2+、Cu2+），防止其催化产生羟基自由基。更重要的是，它能通过激活细胞自身的抗氧化防御系统（详见下节）间接发挥强大的抗氧化效应。抗炎作用与抗氧化紧密相连，表儿茶素可通过抑制核因子κB（NF-κB）等炎症信号通路，减少肿瘤坏死因子-α（TNF-α）、白细胞介素-6（IL-6）、前列腺素E2（PGE2）等炎症介质的产生。
2. 抗高尿酸与痛风相关活性：表儿茶素是黄嘌呤氧化酶（XO）的竞争性抑制剂。XO是尿酸生成的关键酶，催化次黄嘌呤转化为黄嘌呤，再转化为尿酸。表儿茶素通过抑制XO活性，减少尿酸生成，从而对高尿酸血症及其引发的痛风具有潜在的治疗作用。其IC50为982.14 μM，虽然活性弱于别嘌醇等经典药物，但其天然、多靶点的特性使其成为有吸引力的辅助或预防策略。
3. 心血管保护作用：大量研究证实，表儿茶素能改善血管内皮功能，促进一氧化氮（NO）生成，降低血压；抑制低密度脂蛋白（LDL）氧化，减轻动脉粥样硬化斑块形成；还具有抗血小板聚集和抗血栓形成的作用。
4. 神经保护作用：尽管血脑屏障透过性较低，但表儿茶素仍能通过间接机制（如调节外周炎症、改善脑血管功能）或低浓度透过发挥神经保护效应。研究表明，它可能改善认知功能，减缓神经退行性疾病（如阿尔茨海默病、帕金森病）的进程，其机制涉及抑制β-淀粉样蛋白聚集、减轻神经炎症和线粒体功能障碍。
5. 其他活性：还包括改善胰岛素抵抗、保护肝脏（抗肝纤维化）、抗肿瘤（诱导细胞周期阻滞和凋亡）以及增强运动耐力等潜力。

作用机制与分子靶点

表儿茶素的药理作用并非通过单一靶点实现，而是通过一个复杂的多靶点网络，其中抗氧化损伤相关通路居于核心地位。

核心靶点：NRF2/KEAP1信号通路：
- NRF2：核因子E2相关因子2，由NFE2L2基因编码，是调控细胞氧化应激反应的关键转录因子。在静息状态下，NRF2与其胞质抑制蛋白KEAP1结合，并被泛素化降解。当受到表儿茶素等亲电物质或氧化应激刺激时，KEAP1的构象发生改变，释放NRF2。
- 作用机制：游离的NRF2易位至细胞核，与抗氧化反应元件（ARE）结合，启动一系列II相解毒酶和抗氧化蛋白的转录表达。表儿茶素已被证明能有效激活NRF2。
下游关键抗氧化/解毒酶靶点：
- 血红素氧合酶-1：由HMOX1基因编码。HMOX1分解血红素产生胆绿素（强抗氧化剂）、一氧化碳和铁离子，是重要的细胞保护酶。
- 超氧化物歧化酶：包括胞内的SOD1（Cu/Zn-SOD）和线粒体内的SOD2（Mn-SOD），是清除超氧阴离子自由基的第一道防线。
- 过氧化氢酶：由CAT基因编码，负责催化过氧化氢分解为水和氧气，防止羟基自由基的生成。
- 谷胱甘肽过氧化物酶1：由GPX1基因编码，利用还原型谷胱甘肽（GSH）还原过氧化氢和脂质过氧化物，维持细胞氧化还原稳态。
  表儿茶素通过激活NRF2，显著上调上述基因的表达，从而系统性地增强细胞的抗氧化防御能力，抵抗内源性及外源性氧化损伤。
其他重要分子机制：
- 抑制黄嘌呤氧化酶：直接与XO的活性位点结合，竞争性抑制其催化活性，这是其降尿酸作用的直接分子基础。
- 调节炎症信号通路：抑制NF-κB的激活，减少炎症因子表达；同时，激活的NRF2也能与NF-κB产生交叉对话，负向调节炎症反应。
- 影响细胞存活与凋亡通路：可激活PI3K/Akt、ERK等促存活信号，并调节Bcl-2家族蛋白，抑制线粒体途径的细胞凋亡。
- 表观遗传调控：近年研究发现，表儿茶素可能通过影响组蛋白修饰和DNA甲基化，调控相关基因的长期表达。

成药性评价与药代动力学

尽管表儿茶素生物活性广泛，但其作为药物开发仍面临一些成药性挑战。

吸收、分布、代谢与排泄：
- 吸收：口服后主要在小肠吸收。其多个酚羟基结构导致其脂溶性有限，绝对生物利用度较低（通常<10%）。与食物同服可能影响其吸收速率和程度。
- 分布：吸收后广泛分布于全身，但由于首过效应强和代谢迅速，血浆中原形药物浓度通常较低。其TPSA较高、血脑屏障透过性预测为“低”，限制了其在中枢神经系统的分布。
- 代谢：表儿茶素在体内经历广泛的代谢。II相结合反应是其主要代谢途径，包括葡萄糖醛酸化、硫酸化和甲基化，主要在肝脏和肠道进行，生成相应的结合物。此外，肠道菌群可将其分解为更小的酚酸类化合物（如马尿酸、羟基苯丙酸等），这些代谢物也可能贡献其生物活性。
- 排泄：代谢产物主要通过尿液排出，部分通过胆汁进入肠道随粪便排泄。原形药物排泄很少。
成药性优势与挑战：
- 优势：安全性高（Ames阴性，无hERG抑制），来源广泛，成本相对较低，作用机制多靶点，适合作为预防性或辅助治疗剂。
- 挑战：
  - 口服生物利用度低：这是其最主要的开发瓶颈，源于溶解性、肠道渗透性以及强烈的首过代谢。
  - 化学稳定性：儿茶素类化合物在碱性、高温、高氧环境下易发生差向异构化（如EC转变为儿茶素）和氧化聚合，影响效价。
  - 代谢过快：体内半衰期短，需频繁给药才能维持有效浓度。
剂型改良策略：
为提高其成药性，研究者开发了多种递送系统：
- 纳米制剂：如脂质体、纳米乳、固体脂质纳米粒、聚合物纳米粒等，可提高溶解性、保护其免于降解、增强肠道吸收并可能实现靶向递送。
- 前药策略：通过化学修饰酚羟基，制成酯类或醚类前药，提高脂溶性和代谢稳定性，在体内水解后释放原药。
- 磷脂复合物：与磷脂形成复合物，显著改善其脂溶性和生物膜渗透性。
- 共晶/共无定形：与其他药用辅料形成共晶或无定形体系，提高溶解度和溶出速率。

临床应用前景与展望

表儿茶素从一种膳食成分走向临床治疗剂，前景广阔但道路需谨慎开拓。

潜在临床应用方向：
- 代谢性疾病辅助治疗：作为功能食品或膳食补充剂，用于高尿酸血症及痛风的预防和辅助治疗，尤其适用于早期、轻度患者或对别嘌醇、非布司他等药物不耐受者。在糖尿病及其并发症（如糖尿病肾病、神经病变）的防治中，其抗氧化和抗炎作用也显示出潜力。
- 心血管疾病一级/二级预防：基于其改善内皮功能、降血压、抗动脉粥样硬化的证据，可用于心血管高风险人群的日常保健。
- 神经退行性疾病干预：作为营养神经的补充剂，长期服用可能有助于延缓认知衰退。需要进一步研究其代谢产物或开发能入脑的递送系统。
- 运动营养与康复：其减轻氧化损伤、改善肌肉血流和线粒体功能的作用，使其在运动营养和疲劳恢复领域有应用价值。
未来研究重点与挑战：
- 高质量临床证据：目前多数研究为细胞和动物实验，或小规模人群观察性研究。亟需开展大规模、随机、双盲、安慰剂对照的临床试验，以确证其对特定疾病的疗效和最佳剂量。
- 机制深度挖掘：利用组学技术（蛋白质组学、代谢组学）和系统药理学方法，全面绘制其“化合物-靶点-通路-疾病”网络，发现新的作用机制和生物标志物。
- 结构优化与新型制剂开发：通过合理的化学修饰或先进的递送技术，克服其生物利用度低的短板，开发出具有明确知识产权的新型表儿茶素衍生物或制剂。
- 多组分协同效应研究：表儿茶素在天然产物中很少单独存在。研究其与其他多酚（如原花青素、槲皮素）、维生素等的协同作用，开发复方产品，可能产生“1+1>2”的效果。
- 个性化营养与医疗：研究遗传多态性（如代谢酶、转运体基因差异）对个体表儿茶素效应的影响，推动精准营养干预。

结语

表儿茶素作为一种经典的天然黄烷-3-醇化合物，其研究已从最初的抗氧化特性深入到复杂的多靶点药理网络和分子机制层面。它不仅直接清除自由基，更通过激活NRF2这一中枢调节因子，启动机体自身的抗氧化防御体系，从而在抗高尿酸、抗炎、心脑血管保护、神经保护等多个方面展现出令人瞩目的潜力。尽管其在成药性上面临着生物利用度低、代谢迅速等挑战，但现代药剂学和药物化学技术为此提供了可行的解决方案。未来，随着基础研究的不断深入、临床证据的持续积累以及新型递送系统的成功开发，表儿茶素有望从一种有益的膳食成分，转化为在代谢性疾病、慢性炎症性疾病及退行性疾病预防与辅助治疗领域具有明确地位的功能性治疗剂。其研究范式也为其他多靶点天然产物的开发提供了重要借鉴。