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香叶木素

Name: 香叶木素
Brand: Phytopurify
Rating: 5 (1 reviews)

纯度:98%

产品编号： BP0506

CAS号: 520-34-3

纯度: 98%

品牌: Phytopurify

植物来源: 柠檬

产品分析证书（COA） MSDS下载

香叶木素是抑制人CYP1A酶活性的天然类黄酮, 在HepG2细胞的 IC50值为40 μM。香叶木素是一种单甲氧基黄酮，是木犀草素的 4'-甲基醚衍生物。它是从柑橘类水果中分离出来的天然产物，具有一系列药理活性。它具有原肌球蛋白相关激酶B受体激动剂、抗氧化剂、抗肿瘤剂、血管扩张剂、血管生成抑制剂、骨密度保持剂、抗炎剂、细胞凋亡诱导剂、植物代谢物和心脏保护剂的作用。

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BP0506-20mg	20mg	¥60.00	请登录

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产品成药性预测参数

TPSA
(极性表面积)
100.13
LogP
（油水分配系数的对数）
2.23
LogD
（中性条件下的油水分配系数的对数）
1.91
Sw
（纯水中的溶解度mg/ml）
0.04
Peff
（小肠中的渗透效率cm/s×10-4）
3.16
Caco-2
（Caco-2细胞模型上的表观渗透系数cm/s×10-7）
31.10
BBB
（血脑屏障渗透性）
低
hPPB
（化合物在人血浆蛋白的结合分数%）
91.29
Syn Accessibility
（合成可得性，数值越大表示合成越困难）
2.35
MRTD
（日推荐最大口服给药剂量是否高于3mg/kg/day）
是
Skin Sens
（是否会产生皮肤过敏反应）
否
Resp Sens
（化合物是否会产生呼吸致敏反应）
是
hERG
（是否对hERG钾离子通道产生抑制作用）
否
Chromosomal aberr
（有无导致哺乳动物细胞染色体变异）
有
Photo tox
（有无有光毒性）
无
Ames
（是否有Ames毒性风险，值越大风险越高，一般认为大于1时有Ames毒性）
0.6
Ser_ALK
（是否会引起碱性磷酸酶水平升高）
否
Ser_GGT
（是否会引起γ-谷氨酰转肽酶水平升高）
否
Ser_AST
（是否会引起血清谷草转氨酶水平升高）
是
Ser_ALT
（是否会引起血清谷丙转氨酶水平升高）
否

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ACS Publications(November 11, 2021)

产品资料

引言/概述

天然产物长期以来一直是创新药物发现的重要源泉，其中类黄酮化合物因其广泛的生物活性和较低的毒性而备受关注。香叶木素（Diosmetin），化学名称为5,7-二羟基-2-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-4H-苯并吡喃-4-酮，是一种重要的单甲氧基黄酮。作为木犀草素的4'-甲基醚衍生物，它广泛存在于柑橘类水果及多种药用植物中。早期研究主要关注其抗氧化特性，但随着分子药理学的发展，香叶木素在抗肿瘤、抗炎、心血管保护及神经保护等多方面的药理活性被逐步揭示。特别是其作为人细胞色素P450 1A（CYP1A）酶的有效抑制剂（在HepG2细胞中IC50为40 μM），提示其在化学预防和药物相互作用方面具有潜在价值。本文旨在系统综述香叶木素的化学特性、植物来源、药理活性、分子作用机制及成药性，并展望其作为候选药物或功能性成分的临床应用前景。

化学结构与理化性质

香叶木素的分子式为C16H12O6，分子量为300.2660。其核心结构为黄酮母核，具体特征是在A环的5位和7位存在两个酚羟基，B环的3'位为羟基，4'位为甲氧基。这种特定的羟基和甲氧基取代模式是其生物活性的关键结构基础，影响了其电子分布、氢键供受能力以及与生物大分子的相互作用。

在理化性质方面，香叶木素表现出典型的类黄酮特征。其计算脂水分配系数（LogP）为2.2286，表明其具有适度的亲脂性，有利于跨膜转运。拓扑极性表面积（TPSA）为100.1300 Å²，反映了分子中极性官能团（如羟基和羰基）所占的面积。其水溶性相对较低，约为0.0397 mg/mL，这在一定程度上限制了其生物利用度。香叶木素在常温下为淡黄色结晶性粉末，其紫外吸收光谱在约250 nm和350 nm处有特征吸收峰，可用于定性定量分析。其结构中的邻苯二酚（A环）和间苯三酚（B环部分）结构使其具有较强的金属螯合能力和自由基清除潜力。

植物来源与提取方法

香叶木素在自然界中分布广泛，主要来源于芸香科柑橘属植物，如柠檬、酸橙、柑橘的果皮和叶片。此外，在豆科植物如荆芥、唇形科植物迷迭香以及橄榄叶中也有较高含量。在这些植物中，香叶木素常以游离苷元或其糖苷（如香叶木苷，Diosmin）的形式存在。

从植物材料中提取香叶木素常采用有机溶剂萃取法。甲醇、乙醇、丙酮等极性溶剂因其对黄酮类化合物良好的溶解性而被常用。为了提高提取效率和选择性，现代提取技术如超声辅助提取、微波辅助提取和超临界流体萃取已被广泛应用。例如，采用70%乙醇溶液进行超声提取，可以有效从柑橘皮中富集香叶木素。提取后，通常需要进一步的分离纯化步骤，如大孔树脂吸附、硅胶柱层析、制备型高效液相色谱等，以获得高纯度的香叶木素单体。其糖苷形式香叶木苷在体内可经肠道菌群水解转化为香叶木素，这也是其发挥药理作用的重要途径之一。

药理活性研究

大量体外和体内研究证实，香叶木素具有多样化的药理活性，使其成为多靶点治疗的潜在候选分子。

抗肿瘤活性：香叶木素对多种癌细胞系表现出生长抑制和促凋亡作用，包括肝癌、乳腺癌、结肠癌、肺癌和前列腺癌等。其作用不仅限于诱导细胞凋亡，还包括抑制细胞增殖、迁移、侵袭和血管生成。
抗氧化与抗炎活性：香叶木素能有效清除DPPH、ABTS等自由基，并提升细胞内超氧化物歧化酶、谷胱甘肽过氧化物酶等抗氧化酶的活性。在脂多糖诱导的巨噬细胞炎症模型中，它能显著抑制一氧化氮、前列腺素E2以及肿瘤坏死因子-α、白细胞介素-6等促炎因子的产生。
心血管保护活性：研究表明，香叶木素具有血管舒张作用，可能通过内皮依赖性和非依赖性途径实现。在动物模型中，它显示出减轻心肌缺血再灌注损伤、抑制动脉粥样硬化斑块形成和改善心脏功能的作用。
神经保护与骨保护活性：香叶木素被鉴定为原肌球蛋白相关激酶B受体的激动剂，这暗示其具有神经营养和神经保护潜力，可能在神经退行性疾病中发挥作用。此外，它还能通过调节成骨细胞和破骨细胞的活性，在实验性骨质疏松模型中维持骨密度。
其他活性：香叶木素还具有抗菌、抗病毒、保肝等广泛的生物活性。

作用机制与分子靶点

香叶木素的多种药理活性源于其对细胞内多条信号通路的调控和对多个关键靶点蛋白的相互作用。

在抗肿瘤作用机制方面，香叶木素的作用是多靶点的：
* 诱导细胞凋亡：通过下调抗凋亡蛋白B细胞淋巴瘤-2（BCL2）和髓样细胞白血病-1（MCL1）的表达，同时上调促凋亡蛋白，从而启动线粒体凋亡途径。
* 抑制生存信号：能有效抑制信号转导与转录激活因子3（STAT3）的磷酸化与活化，阻断其下游促生存和增殖基因的转录。
* 抑制侵袭转移：下调基质金属蛋白酶-2（MMP2）的表达和活性，从而抑制癌细胞对细胞外基质的降解和侵袭。
* 干扰DNA代谢与缺氧应答：通过抑制拓扑异构酶I（TOP1）和拓扑异构酶IIα（TOP2A）的活性，干扰DNA复制与修复。同时，抑制缺氧诱导因子-1α（HIF1A）的稳定与转录活性，破坏肿瘤的缺氧适应和血管生成。
* 调控激酶与激素通路：抑制丝裂原活化蛋白激酶1（MAPK1/ERK2）的活性，影响细胞增殖信号。此外，它对雌激素受体α（ESR1）和芳香化酶（CYP19A1）的调节作用，可能在激素依赖性肿瘤（如乳腺癌）的治疗中具有重要意义。

其抗炎与抗氧化机制涉及抑制核因子-κB（NF-κB）和激活蛋白-1（AP-1）等炎症相关转录因子的活化，同时激活Nrf2/ARE抗氧化防御通路。

心血管保护机制与促进一氧化氮合成、抑制血管平滑肌细胞异常增殖以及其内在的抗氧化应激能力有关。而神经保护作用则主要与其激活TrkB受体，进而激活PI3K/Akt和MAPK/ERK等下游生存通路密切相关。

成药性评价与药代动力学

尽管香叶木素药理活性显著，但其成药性仍需全面评估。

吸收、分布、代谢、排泄：香叶木素口服后吸收迅速但不完全，其低水溶性和首过效应是限制其口服生物利用度的主要因素。在体内，香叶木素主要经历广泛的II相结合代谢，如葡萄糖醛酸化和硫酸化。其原型药物及代谢物主要经尿液和胆汁排泄。值得注意的是，香叶木素对CYP1A酶有较强抑制活性（IC50 40 μM），这提示它可能与经该酶代谢的药物发生相互作用，需在联合用药时予以关注。
安全性初步评价：根据提供的成药性参数，香叶木素对hERG钾通道无显著抑制作用，提示其引发心脏QT间期延长的风险较低。Ames试验结果为0.6（通常认为比值<2为阴性），初步表明其无明显的遗传毒性。其血脑屏障透过性被预测为“低”，这对于中枢神经系统疾病的治疗是不利因素，但也可能降低其对中枢的潜在副作用。
剂型与递送策略挑战：为了提高其生物利用度，研究人员正在探索多种策略，包括制备其前药（如香叶木苷）、开发纳米制剂（脂质体、纳米粒、固体分散体）、以及使用环糊精包合等技术。这些技术旨在增加其溶解性、稳定性和靶向性。

临床应用前景与展望

香叶木素展现出从膳食补充剂到治疗药物的广阔转化潜力。

作为功能性食品与膳食补充剂：其丰富的天然来源和良好的安全性谱，使其非常适合开发为预防慢性疾病（如癌症、心血管疾病）的功能性食品或保健产品。
作为化学预防剂：凭借其抗氧化、抗炎及抑制致癌物激活酶（CYP1A）的特性，香叶木素可用于高危人群的化学预防，例如减少环境致癌物引发的DNA损伤。
作为辅助治疗药物：在肿瘤治疗领域，香叶木素与常规化疗药物（如拓扑异构酶抑制剂）联用，可能产生协同效应，降低化疗剂量和毒副作用，并逆转多药耐药。其在心血管疾病、骨质疏松和神经退行性疾病中的治疗价值也值得深入探索。
未来研究方向：
- 结构优化：通过化学修饰改善其水溶性和代谢稳定性，提高生物利用度和靶向性。
- 机制深化：利用蛋白质组学、代谢组学及基因编辑等技术，更精确地阐明其多靶点作用网络及主导机制。
- 临床前与临床研究：需要开展系统的动物长期毒性试验，并设计严谨的临床试验，以验证其在人体中的有效性和安全性。
- 新型递送系统：积极开发基于纳米技术的靶向递送系统，提高其治疗指数。

结语

香叶木素作为一种天然来源的单甲氧基黄酮，凭借其多方面的药理活性和多靶点作用机制，已成为天然产物药理学研究中的一个明星分子。从抑制CYP1A酶到调控STAT3、BCL2、TrkB等多个关键靶点，其生物学效应涵盖了癌症、炎症、心血管及神经等多个重大疾病领域。尽管其在成药性方面面临生物利用度低等挑战，但通过现代药物化学和药剂学手段的改造与优化，这些障碍有望被克服。未来，随着基础研究的不断深入和转化应用的持续推进，香叶木素及其衍生物有望从实验室走向临床，为开发新型、高效、低毒的多靶点治疗药物提供重要的先导化合物和科学依据。