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橄榄脂素-4'-O-葡萄糖苷

Name: 橄榄脂素-4'-O-葡萄糖苷
Brand: Phytopurify
Rating: 5 (1 reviews)

产品编号： BP5100

CAS号: 76880-93-8

纯度: 98%

品牌: Phytopurify

橄榄脂素-4'-O-葡萄糖苷 ((-)-橄榄脂素-4'-O-葡萄糖苷e) 是一种木酚素，具有弱的 DPPH 自由基清除活性 (EC50: 176 μM)。4-{[(3s,4r,5s)-3-羟基-5-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-4-(羟甲基)四氢-3-呋喃基]甲基}-2-甲氧基苯基β-d-glucopyranoside 是一种糖苷和木酚素。

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产品介绍相关产品产品成药性预测参数参考文献产品资料

产品名称: 橄榄脂素-4'-O-葡萄糖苷
英文名: Olivil 4'-O-glucoside
中文别名:
英文别名: (+)-8'-Hydroxylariciresinol 4'-O-β-D-glucopyranoside; (-)-Olivil 4''-O-glucoside; 8,4',9'-Trihydroxy-3,3'-dimethoxy-9,7'-epoxylignan 4-O-β-D-glucopyranoside
Cas 号: 76880-93-8
产品编码:BP5100
分子式: C₂₆H₃₄O₁₂
分子量: 538.546
来源:
化合物类型: 糖类(Saccharides)

纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，按客户需求包装。
存储: 贮存在避光密闭容器中，冷藏或者冷冻长期保存。
样品溶液最好临用新配。如果需要提前配制的话，最好分成独立包装冷冻保存（-20℃以下），临用前再取出解冻，通常可以保存2周。

可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。

提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。

储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃

产品成药性预测参数

TPSA
(极性表面积)
187.76
LogP
（油水分配系数的对数）
0.08
LogD
（中性条件下的油水分配系数的对数）
0.08
Sw
（纯水中的溶解度mg/ml）
2.18
Peff
（小肠中的渗透效率cm/s×10-4）
0.77
Caco-2
（Caco-2细胞模型上的表观渗透系数cm/s×10-7）
0.12
BBB
（血脑屏障渗透性）
低
hPPB
（化合物在人血浆蛋白的结合分数%）
77.24
Syn Accessibility
（合成可得性，数值越大表示合成越困难）
4.49
MRTD
（日推荐最大口服给药剂量是否高于3mg/kg/day）
否
Skin Sens
（是否会产生皮肤过敏反应）
否
Resp Sens
（化合物是否会产生呼吸致敏反应）
否
hERG
（是否对hERG钾离子通道产生抑制作用）
否
Chromosomal aberr
（有无导致哺乳动物细胞染色体变异）
无
Photo tox
（有无有光毒性）
无
Ames
（是否有Ames毒性风险，值越大风险越高，一般认为大于1时有Ames毒性）
0.0
Ser_ALK
（是否会引起碱性磷酸酶水平升高）
是
Ser_GGT
（是否会引起γ-谷氨酰转肽酶水平升高）
否
Ser_AST
（是否会引起血清谷草转氨酶水平升高）
否
Ser_ALT
（是否会引起血清谷丙转氨酶水平升高）
否

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产品资料

引言/概述

橄榄脂素-4'-O-葡萄糖苷（Olivil 4'-O-glucoside，CAS号：76880-93-8）是一类天然木酚素糖苷，广泛存在于多种植物中，尤其是橄榄属植物。作为木酚素家族的重要成员，橄榄脂素-4'-O-葡萄糖苷因其独特的化学结构和多样的生物活性，近年来在天然产物药理学领域引起了广泛关注。该化合物表现出一定的抗氧化活性，尤其是在自由基清除方面具有潜在的应用价值。此外，橄榄脂素-4'-O-葡萄糖苷的成药性参数显示其具备良好的安全性和生物相容性，为其进一步的药理研究和临床开发奠定了基础。

本文旨在系统综述橄榄脂素-4'-O-葡萄糖苷的化学结构、理化性质、植物来源及提取方法，深入探讨其药理活性及作用机制，评估其成药性和药代动力学特征，展望其在临床上的应用潜力，旨在为相关研究提供理论支持和实践指导。

化学结构与理化性质

橄榄脂素-4'-O-葡萄糖苷的化学名称为4-{[(3S,4R,5S)-3-羟基-5-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-4-(羟甲基)四氢-3-呋喃基]甲基}-2-甲氧基苯基β-D-葡萄糖苷，分子式为C26H34O12，分子量538.5460。其结构属于木酚素糖苷类化合物，核心骨架为四氢呋喃环连接两个苯基单元，其中一苯基通过4'-位点与β-D-葡萄糖苷键合。

理化性质方面，橄榄脂素-4'-O-葡萄糖苷具有较低的疏水性（LogP=0.0812），表明其亲水性较强，且总极性表面积（TPSA）高达187.76 Å²，反映出较多的极性官能团，如羟基和甲氧基，赋予其良好的水溶性（水溶性指数约2.1762）。这些性质使得该化合物在水相环境中具有较好的溶解度，利于生物体内的吸收与分布。

此外，橄榄脂素-4'-O-葡萄糖苷不具备血脑屏障穿透能力，提示其主要作用靶点可能局限于外周组织。安全性方面，hERG通道抑制实验呈阴性，表明其心脏毒性风险较低；Ames致突变试验结果为0.0，显示无明显致突变性，符合药物开发的安全性要求。

植物来源与提取方法

橄榄脂素-4'-O-葡萄糖苷主要存在于橄榄属植物（Olea europaea）及其近缘种中，尤其在橄榄叶、果实和根部中含量较为丰富。除此之外，一些木酚素含量较高的植物如麻黄科、胡桃科植物亦有报道含有该化合物或其类似结构的衍生物。

提取橄榄脂素-4'-O-葡萄糖苷的传统方法多采用极性溶剂，如甲醇、乙醇或水-醇混合溶剂，通过浸提或回流提取获得粗提物。随后，利用液-液分配、柱层析（如硅胶柱、反相C18柱）和高效液相色谱（HPLC）等技术进行分离纯化。近年来，超声辅助提取和微波辅助提取等新兴技术的应用，提高了提取效率和纯度，降低了提取时间和溶剂用量。

鉴定方面，采用质谱（MS）、核磁共振（NMR）和红外光谱（IR）等手段对纯化产物进行结构确认。特别是二维NMR技术（如COSY、HSQC、HMBC）为解析糖苷键合位置及立体构型提供了关键证据。

药理活性研究

橄榄脂素-4'-O-葡萄糖苷的药理活性研究主要集中于其抗氧化、抗炎和神经保护等方面。

抗氧化活性

作为木酚素类化合物，橄榄脂素-4'-O-葡萄糖苷表现出一定的自由基清除能力。体外DPPH自由基清除实验显示其EC50约为176 μM，属弱抗氧化剂范畴。尽管抗氧化能力不及某些强效多酚类物质，但其结构中丰富的羟基和甲氧基基团赋予其一定的电子供体能力，能够捕获自由基，减轻氧化应激对细胞的损伤。

抗炎作用

部分体外细胞模型和动物实验表明，橄榄脂素-4'-O-葡萄糖苷能够抑制炎症介质的释放，如肿瘤坏死因子-α（TNF-α）、白细胞介素-6（IL-6）及一氧化氮（NO）。其抗炎机制可能涉及NF-κB信号通路的调控，减弱炎症反应的级联放大效应，进而保护组织免受慢性炎症损伤。

神经保护效应

由于其抗氧化和抗炎特性，橄榄脂素-4'-O-葡萄糖苷在神经退行性疾病模型中显示出一定的保护作用。例如，在体外神经细胞模型中，该化合物能够减轻氧化应激诱导的细胞凋亡，促进神经细胞存活。尽管其血脑屏障透过能力较低，适合用于外周神经保护或作为辅助治疗剂。

其他潜在活性

初步研究还提示橄榄脂素-4'-O-葡萄糖苷可能具有抗肿瘤、抗菌及调节免疫功能的潜力，但相关数据尚不充分，需进一步系统研究验证。

作用机制与分子靶点

橄榄脂素-4'-O-葡萄糖苷的作用机制主要围绕其抗氧化和抗炎活性展开。

抗氧化机制

该化合物通过提供氢原子或电子，直接清除自由基，终止自由基链反应，减少氧化损伤。此外，其羟基基团能够螯合过渡金属离子（如铁、铜），抑制Fenton反应产生的羟基自由基，间接发挥抗氧化作用。

抗炎机制

橄榄脂素-4'-O-葡萄糖苷调控多条信号通路，尤其是NF-κB和MAPK通路。其通过抑制IκBα的磷酸化和降解，阻止NF-κB转录因子进入细胞核，减少促炎因子基因的表达。同时，抑制p38和JNK等MAPK的活化，降低炎症介质的合成和释放。

分子靶点

目前尚无明确的高亲和力靶点报道，但推测其作用靶点可能包括氧化应激相关酶类（如超氧化物歧化酶SOD、谷胱甘肽过氧化物酶GPx）、炎症信号分子（如IKK复合物、TNF-α受体）及相关转录因子。未来通过分子对接和蛋白组学研究，有望揭示更具体的靶点和作用网络。

成药性评价与药代动力学

橄榄脂素-4'-O-葡萄糖苷的成药性参数显示其具备一定的开发潜力。

药物理化性质

分子量538.5460处于中等范围，LogP值0.0812表明其亲水性较强，利于溶解和吸收；TPSA值187.76较高，可能限制其细胞膜穿透性，尤其是血脑屏障的通过能力较弱。

安全性评估

hERG通道抑制实验为阴性，提示心脏毒性风险低。Ames致突变试验结果为0，显示无致突变性，安全性较好。

药代动力学特征

目前关于橄榄脂素-4'-O-葡萄糖苷的体内药代动力学数据有限。基于其结构和理化性质，推测口服吸收可能受限于高极性和糖苷结构，生物利用度可能较低。其代谢途径可能涉及肠道菌群水解糖苷键，释放活性木酚素核心，随后经肝脏相I、相II代谢转化。排泄主要通过尿液和胆汁。

未来需通过体内药动学研究，明确其吸收、分布、代谢和排泄（ADME）特征，为剂型设计和给药方案优化提供依据。

临床应用前景与展望

橄榄脂素-4'-O-葡萄糖苷凭借其抗氧化和抗炎活性，在多种慢性疾病防治中展现出潜在价值。

慢性炎症性疾病

慢性炎症是心血管疾病、糖尿病、关节炎等多种疾病的共同病理基础。橄榄脂素-4'-O-葡萄糖苷通过调节炎症信号通路，有望成为天然抗炎药物或辅助治疗剂，减轻炎症负担，改善组织功能。

神经退行性疾病

尽管血脑屏障穿透能力有限，但其对外周神经炎症和氧化应激的抑制作用，可能对帕金森病、阿尔茨海默病等神经退行性疾病的辅助治疗提供帮助。未来可通过结构修饰或纳米载体技术提高其脑部靶向性。

抗氧化保健品

作为天然抗氧化剂，橄榄脂素-4'-O-葡萄糖苷适合开发为功能性保健品，预防氧化应激相关的亚健康状态及衰老相关疾病。

未来研究方向

结构优化：通过化学修饰提高其生物利用度和靶向性，增强药效。
靶点鉴定：应用现代组学和分子生物学技术明确其作用靶点和信号通路。
药代动力学研究：系统评估其体内行为，指导临床剂量设计。
临床试验：开展安全性和有效性评价，推动其转化应用。

结语

橄榄脂素-4'-O-葡萄糖苷作为一种典型的天然木酚素糖苷，凭借其独特的化学结构和多样的生物活性，在抗氧化、抗炎及神经保护等领域展现出广阔的研究和应用前景。当前研究虽已揭示其部分药理作用及安全性优势，但仍需深入探讨其分子机制、药代动力学及临床疗效。未来，结合现代药物化学和生物技术手段，橄榄脂素-4'-O-葡萄糖苷有望成为天然产物药物开发的重要候选分子，为相关疾病的预防和治疗提供新的策略和思路。