您当前的位置：

蒲公英甾醇

Name: 蒲公英甾醇
Brand: Phytounique
Rating: 5 (1 reviews)

产品编号： SBP00555

CAS号: 1059-14-9

纯度: 98%

品牌: Phytounique

植物来源: 蒲公英

产品分析证书（COA） MSDS下载

蒲公英甾醇是从Taraxacum mongolicum 中分离得到的五环三萜类化合物。蒲公英甾醇是 LXRα 激活剂，具有代谢物和抗炎的作用。蒲公英甾醇可用于免疫炎症疾病领域研究。

查看产品大图

编号	包装	单价	会员价
SBP00555-10mg	10mg	请登录	请登录
SBP00555-20mg	20mg	请登录	请登录
SBP00555-100mg	100mg	请登录	请登录
SBP00555-1000mg	1000mg	请登录	请登录

销售联系电话：400-829-7929，028-82633860，82633397，82633165

注册登陆后查看价格及下单

点击咨询收藏产品

产品成药性预测参数

TPSA
(极性表面积)
20.23
LogP
（油水分配系数的对数）
7.96
LogD
（中性条件下的油水分配系数的对数）
7.96
Sw
（纯水中的溶解度mg/ml）
0.00
Peff
（小肠中的渗透效率cm/s×10-4）
9.60
Caco-2
（Caco-2细胞模型上的表观渗透系数cm/s×10-7）
16.63
BBB
（血脑屏障渗透性）
高
hPPB
（化合物在人血浆蛋白的结合分数%）
92.21
Syn Accessibility
（合成可得性，数值越大表示合成越困难）
4.84
MRTD
（日推荐最大口服给药剂量是否高于3mg/kg/day）
否
Skin Sens
（是否会产生皮肤过敏反应）
否
Resp Sens
（化合物是否会产生呼吸致敏反应）
否
hERG
（是否对hERG钾离子通道产生抑制作用）
否
Chromosomal aberr
（有无导致哺乳动物细胞染色体变异）
无
Photo tox
（有无有光毒性）
无
Ames
（是否有Ames毒性风险，值越大风险越高，一般认为大于1时有Ames毒性）
0.0
Ser_ALK
（是否会引起碱性磷酸酶水平升高）
否
Ser_GGT
（是否会引起γ-谷氨酰转肽酶水平升高）
否
Ser_AST
（是否会引起血清谷草转氨酶水平升高）
否
Ser_ALT
（是否会引起血清谷丙转氨酶水平升高）
否

客户使用普瑞法的产品发表了如下高质量论文，还在持续增加中... 查看更多+

产品资料

蒲公英甾醇：从传统草药到现代抗炎候选分子的探索

1. 概述

蒲公英甾醇（Taraxasterol）是一种天然存在的五环三萜类化合物，其英文名源于其最早被分离的植物来源——蒲公英属（Taraxacum）。其CAS号为1059-14-9，分子式为C30H50O，分子量为426.7290 g/mol。作为一种植物次生代谢产物，蒲公英甾醇在传统医学中使用的多种植物中均有发现，尤其以菊科植物蒲公英（Taraxacum officinale）最为著名。现代药理学研究揭示，蒲公英甾醇不仅是植物体内的代谢物，更是一个具有多重生物活性的天然产物，其核心作用集中在抗炎领域。研究表明，它能够调节多个关键的炎症相关靶点，如TNF-α、IL-6、COX-2（PTGS2）和NF-κB等，从而抑制多种炎症介质的产生。这为其在治疗免疫炎症性疾病，如关节炎、过敏性疾病及某些炎症相关组织损伤等方面，提供了坚实的科学依据。目前，蒲公英甾醇已成为天然产物药物化学和药理学研究中的一个热点分子，是探索新型抗炎药物先导化合物的重要来源。

2. 化学结构与理化性质

蒲公英甾醇属于羽扇豆烷型（Lupane）三萜类化合物的结构变体——蒲公英烷型（Taraxastane）三萜。其核心是一个刚性的五环骨架（四个六元环和一个五元环），在C-3位连接有一个β-构型的羟基（-OH），这使其被归类为仲醇。这种复杂的多环结构赋予了分子高度的疏水性。

从提供的成药性参数可以深入分析其理化性质：
- 分子量（MW）：426.73 g/mol，略高于常规小分子药物（通常<500 Da），但仍处于可接受范围。
- 脂水分配系数（LogP/LogD）：高达7.96，这明确表明蒲公英甾醇是一个极度亲脂（疏水）的化合物。如此高的LogP值意味着它在水中的溶解度极低（water_solubility: 0.0000），这将成为其口服吸收和制剂开发的主要挑战。
- 拓扑极性表面积（TPSA）：仅为20.23 Å²，数值很小，主要贡献来自于单个羟基。低TPSA和高LogP共同预示着该分子具有出色的膜渗透性。
- 渗透性数据：Caco-2细胞渗透性（16.63 × 10⁻⁶ cm/s）和有效渗透率（Peff: 9.60）均显示其具有极高的肠道吸收潜力。同时，血脑屏障（BBB）穿透性预测为“高”，提示其有可能作用于中枢神经系统相关的炎症靶点。
- 血浆蛋白结合率（PPB）：高达92.21%，表明进入血液循环后，大部分分子会与血浆蛋白（主要是白蛋白）结合，这可能影响其游离浓度、组织分布和药效发挥。

综合来看，蒲公英甾醇是一个典型的“高渗透、低溶解”的II类化合物（根据生物药剂学分类系统BCS）。其强大的亲脂性是其穿透细胞膜、作用于细胞内靶点的优势，但也带来了水溶性差、生物利用度可能受限等问题。

3. 植物来源与传统应用

蒲公英甾醇最主要的植物来源是蒲公英，尤其是药用蒲公英（Taraxacum officinale F. H. Wigg.）。蒲公英属于菊科，是全球广泛分布的多年生草本植物。在中医理论中，蒲公英（全草）性寒，味苦、甘，归肝、胃经，具有清热解毒、消肿散结、利尿通淋的功效。常用于治疗疔疮肿毒、乳痈、瘰疬、目赤、咽痛、肺痈、肠痈、湿热黄疸、热淋涩痛等症。这些传统功效的描述，特别是“清热解毒”和“消肿散结”，与现代医学中“抗炎”和“抗感染”的概念高度吻合。

蒲公英在民间也常被用作“排毒”茶饮或食用野菜。现代植物化学研究从蒲公英的地上部分和根部分离鉴定出了包括蒲公英甾醇在内的多种三萜类、酚酸类、黄酮类和倍半萜内酯类化合物。这些活性成分共同构成了蒲公英药理作用的物质基础。蒲公英甾醇作为其中的标志性三萜成分，被认为是蒲公英发挥抗炎作用的关键贡献者之一，为蒲公英的传统药用价值提供了现代科学注解。

4. 药理活性与作用机制

蒲公英甾醇最引人注目的药理活性是其广谱且强效的抗炎作用。其作用并非通过单一途径，而是像一个精密的“多靶点调节器”，干预炎症反应网络中的多个关键节点。根据提供的靶点信息，我们可以深入解析其作用机制：

抑制促炎细胞因子产生：蒲公英甾醇能显著抑制巨噬细胞等免疫细胞产生多种核心促炎因子。
- TNF-α（肿瘤坏死因子-α）：炎症反应的“启动开关”和核心介质。抑制TNF-α能有效阻断炎症级联反应的早期信号。
- IL-6（白细胞介素-6）：参与急性期反应、B细胞激活和慢性炎症，与许多自身免疫性疾病相关。
- IL-1β（白细胞介素-1β）：强烈的致热原和促炎因子，在组织损伤和脓毒症中起关键作用。
  通过下调这些细胞因子，蒲公英甾醇能从源头遏制过度的炎症反应。
调控炎症信号枢纽——NF-κB通路：NF-κB1（p50）是NF-κB转录因子家族的重要成员。在静息状态下，NF-κB与其抑制蛋白IκB结合存在于细胞质中。当受到TNF-α、IL-1等刺激时，IκB被磷酸化降解，NF-κB（如p50/p65二聚体）得以入核，启动大量炎症相关基因（包括TNF-α、IL-6、IL-1β、COX-2等）的转录。研究表明，蒲公英甾醇能够抑制IκB的磷酸化和降解，从而阻止NF-κB的核转位和DNA结合活性。这是其发挥多靶点抗炎作用的核心分子机制。
抑制炎症介质合成酶——COX-2（PTGS2）：环氧合酶-2（COX-2）是催化花生四烯酸合成前列腺素E2（PGE2）等类二十烷酸的关键酶，在炎症部位被诱导高表达，导致疼痛、发热和肿胀。蒲公英甾醇能抑制COX-2的表达和活性，减少PGE2的产生，这解释了其在动物模型中表现出的镇痛和解热作用。
其他活性：研究还表明，蒲公英甾醇具有：
- 抗内毒素休克：通过抑制由脂多糖（LPS）诱导的过度炎症反应，提高生存率。
- 抗过敏哮喘：在哮喘模型中，能减轻气道高反应性、炎症细胞浸润和Th2型细胞因子水平。
- 抗肿瘤促进：在皮肤癌等模型中，显示出抑制肿瘤发生和发展的潜力，这可能与其抗炎特性密切相关，因为慢性炎症是肿瘤发生的重要驱动因素。

作用机制总结：蒲公英甾醇主要通过抑制NF-κB信号通路的激活这一上游事件，进而下游抑制TNF-α、IL-6、IL-1β等促炎细胞因子的表达，以及COX-2/PGE2等炎症介质的产生，形成一个协同的抗炎网络。这种多靶点作用模式使其在应对复杂的炎症性疾病时可能比单一靶点抑制剂更具优势。

5. 成药性评估

基于提供的详细成药性参数，我们可以对蒲公英甾醇作为药物先导化合物的潜力进行系统性评估，并参照著名的Lipinski五规则（Rule of Five， Ro5）进行比对：

Lipinski规则符合性分析：
- 规则1：分子量 < 500 Da：蒲公英甾醇MW为426.73，符合。
- 规则2：脂水分配系数LogP < 5：其LogP高达7.96，严重不符合。这是其成药性面临的最大挑战。
- 规则3：氢键供体（HBD）数 < 5：分子中仅有1个羟基作为HBD，符合。
- 规则4：氢键受体（HBA）数 < 10：分子中有1个氧原子（羟基氧）作为HBA，符合。
  综上，蒲公英甾醇违反了五规则中的一条（高LogP），属于“规则外”化合物，但并非绝对没有口服活性。许多天然产物都因高LogP而违反此规则，但仍可通过制剂技术或结构修饰进行优化。
ADMET（吸收、分布、代谢、排泄、毒性）特性分析：
- 吸收（Absorption）：极高的Caco-2渗透性和预测的高BBB穿透性表明其被动扩散吸收能力极强。但极低的水溶性（0 μg/mL）是口服生物利用度的主要限制因素。它可能需要依赖胆汁胶束增溶等机制在肠道吸收。
- 分布（Distribution）：高LogP和低TPSA预示其组织分布广泛，易于进入细胞。高血浆蛋白结合率（92.21%）意味着其游离药物浓度较低，可能需要较高剂量才能达到有效治疗浓度。
- 代谢与排泄：作为三萜类化合物，其代谢可能主要通过肝脏CYP450酶系进行羟基化、氧化等I相代谢，以及与葡萄糖醛酸结合的II相结合反应。高亲脂性可能导致其消除半衰期较长，有蓄积风险。
- 毒性（Toxicity）：现有预测数据非常有利：Ames试验阴性（无致突变性），无染色体畸变，无hERG抑制（提示心脏毒性风险低），无皮肤/呼吸道致敏性，无光毒性，无血清肝酶（ALT/AST/GGT/ALK）升高指示的肝毒性。这为其安全性提供了良好的初步基础。
成药潜力总结：
蒲公英甾醇是一个药理活性明确、多靶点作用、初步安全性良好的高潜力抗炎先导化合物。其最大的优势在于强大的膜渗透性和明确的NF-κB通路抑制机制。然而，其极高的亲脂性和极差的水溶性是开发成理想药物的主要障碍，可能导致口服吸收不稳定、制剂困难、体内行为难以预测等问题。

未来的药物化学优化方向可能包括：对分子进行结构修饰，引入极性基团（如羧基、氨基、糖苷等）以降低LogP、提高水溶性，同时尽量保留其核心的五环三萜骨架和关键的药效团（如3-β-OH）。例如，制备其水溶性更好的前药或衍生物（如磷酸酯、氨基酸酯），或开发先进的药物递送系统（如纳米晶、脂质体、胶束）来改善其溶解性和生物利用度。

6. 研究现状与应用前景

目前，对蒲公英甾醇的研究已从早期的植物化学分离和体外活性筛选，深入到作用机制阐释、体内药效学验证和初步的构效关系探索阶段。大量细胞和动物模型研究证实了其在急性/慢性炎症、内毒素血症、过敏性哮喘、关节炎甚至某些癌症模型中的保护作用。其作为肝X受体α（LXRα）激活剂的发现，也为其在代谢性疾病（如动脉粥样硬化）中的应用开辟了新思路。

然而，绝大多数研究仍停留在临床前阶段。要将蒲公英甾醇推向临床应用，未来研究需要聚焦于以下几个关键方向：

深入的药代动力学研究：系统评估其在动物体内的吸收、分布、代谢和排泄全过程，明确其绝对生物利用度、主要代谢产物和消除途径。
系统的安全性评价：开展规范的GLP毒理学研究，包括重复给药毒性、生殖毒性、遗传毒性等，全面评估其临床用药的安全性窗口。
药物化学优化：基于构效关系研究，设计合成一系列衍生物或类似物，旨在优化其溶解性、代谢稳定性和药效强度，寻找综合性质更优的候选药物。
新型递送策略开发：针对其理化缺陷，积极探索纳米技术、前药策略等现代药剂学手段，以提升其成药性。
探索新的适应症：除了经典的抗炎领域，可基于其多靶点特性，探索在神经炎症性疾病（如阿尔茨海默病）、纤维化疾病、代谢性炎症等领域的应用潜力。

总之，蒲公英甾醇是大自然馈赠的一个宝贵分子模板。它像一把多齿钥匙，能够开启抑制过度炎症反应的多个锁孔。尽管在成为现代药物的道路上还面临着溶解性和药代动力学方面的挑战，但其强大的药理活性和良好的安全性起点，使其在新型抗炎药物研发领域依然闪耀着诱人的光芒。随着现代药物研发技术的不断进步，这颗源自蒲公英的天然分子，有望在未来焕发出全新的生命力，为人类炎症性疾病的治疗提供新的选择。