产品名称: 薏苡素
英文名: Coixol
中文别名: 薏米素；薏米酰胺
英文别名:
Cas 号: 532-91-2
产品编码:BP3451
分子式: C₈H₇NO₃
分子量: 165.148
来源:
物理性状: Powder
化合物类型: Alkaloids

纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。

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薏苡素的HPLC图谱

薏苡素的核磁图谱

储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃

薏苡素（Coixol）：源自传统药食两用植物的天然抗炎分子

1. 概述

薏苡素（Coixol），化学名6-甲氧基-2-苯并噁唑啉酮（6-Methoxy-2-benzoxazolinone，简称6-MBOA），是一种从传统药用植物薏苡仁（Coix lacryma-jobi）中分离得到的天然活性化合物。其CAS号为532-91-2，分子式为C8H7NO3，分子量为165.1480 g/mol。作为一种苯并噁唑啉酮类衍生物，薏苡素在自然界中不仅存在于薏苡仁中，也在多种禾本科植物中被发现，常作为植物的次生代谢产物，参与植物的防御反应。

近年来，随着天然产物研究热潮的兴起，薏苡素因其广泛的生物活性而备受关注。现有研究已初步揭示，薏苡素是一种具有口服活性的有效抗炎剂。它能显著抑制关键促炎因子如肿瘤坏死因子-α（TNF-α）、白细胞介素-6（IL-6）和白细胞介素-1β（IL-1β）的产生，并降低诱导型一氧化氮合酶（iNOS）的蛋白表达。此外，研究还发现薏苡素具有改善葡萄糖耐量、降低血糖和血浆胰岛素水平的潜力，提示其在代谢性疾病领域的应用价值。同时，它还被报道具有中枢性肌肉松弛、抗惊厥、抗菌和抗真菌等多重药理作用。这些发现使得薏苡素从一个传统的植物成分，转变为现代药学研究中一个颇具潜力的先导化合物，其作用机制和成药性开发成为当前研究的热点。

2. 化学结构与理化性质

薏苡素的化学结构基于苯并噁唑啉酮母核，具体为在苯并噁唑啉酮的6号位连接一个甲氧基（-OCH3）。其SMILES表示为COc1ccc2[nH]c(=O)oc2c1，清晰地展示了其芳香醚和环状酰胺（内酰胺）的结构特征。这种结构使其兼具一定的亲水性和亲脂性。

从提供的成药性参数分析，薏苡素的分子量（MW）为165.15 g/mol，远小于500，符合Lipinski五规则（Rule of Five）的第一条。其脂水分配系数对数（LogP）为1.63，LogD（在特定pH下的分配系数）为1.63，表明该化合物具有适中的亲脂性，既有利于穿透细胞膜，又避免了因脂溶性过高导致的代谢和分布问题。拓扑极性表面积（TPSA）为55.23 Ų，小于140 Ų，提示其具有较好的膜渗透性。

在水溶性方面，其数值为0.1984（单位通常为mg/mL或mol/L，此处数据库未明确，但数值较小），表明其属于微溶或难溶于水的物质，这可能是其天然存在形式或纯品的特点，在制剂开发时可能需要通过成盐、微粉化或使用增溶剂等手段改善。Caco-2细胞渗透性值为22.0008（单位通常为×10⁻⁶ cm/s），数值较高，预示其具有良好的小肠吸收潜力。血脑屏障（BBB）穿透性被标注为“高”，这与其适中的LogP和较小的TPSA相符，也为其发挥中枢性肌肉松弛和抗惊厥作用提供了物质基础。血浆蛋白结合率（PPB）为64.40%，属于中等水平，意味着在血液中有一部分以游离形式存在，可发挥药理活性。

综上所述，薏苡素在化学结构上是一个小分子，其理化性质总体上符合类药性（Drug-likeness）的基本要求，具备良好的透膜和吸收潜力，为其进一步的药物开发奠定了有利的化学基础。

3. 植物来源与传统应用

薏苡素的唯一已知植物来源是薏苡仁，即禾本科植物薏苡（Coix lacryma-jobi L.）的干燥成熟种仁。薏苡，俗称薏米、药玉米，是一种古老的药食两用作物，在东亚和东南亚地区已有数千年的栽培和使用历史。

在中国传统医学中，薏苡仁被收录于《神农本草经》，列为上品，其性味甘、淡，凉，归脾、胃、肺经。中医理论认为，薏苡仁具有利水渗湿、健脾止泻、除痹、排脓、解毒散结的功效。临床上常用于治疗水肿、脚气、小便不利、脾虚泄泻、湿痹拘挛、肺痈、肠痈、赘疣、癌肿等症。其“除痹”功效与现代研究所揭示的抗炎、镇痛和肌肉松弛作用不谋而合。

在传统食疗中，薏苡仁常被用来煮粥、煲汤，以祛除体内湿气，调理脾胃。这种悠久的食用历史也在一定程度上证明了其原料的安全性。薏苡素作为薏苡仁中重要的活性成分之一，很可能是其诸多传统功效的物质基础。从传统经验到现代科学，对薏苡仁的研究逐步从宏观的整体疗效深入到微观的化学成分和作用机制，薏苡素的发现和活性研究正是这一进程的典型代表，为诠释传统药物的科学内涵提供了有力证据。

4. 药理活性与作用机制

薏苡素展现出多重药理活性，其中研究最为深入的是其抗炎作用。数据库信息显示，其作用涉及TNF、PTGS2（COX-2）、NFKB1（NF-κB p50）、IL6和IL1B五个关键靶点，这为其抗炎机制提供了清晰的分子层面的解释。

核心抗炎机制：
炎症反应是一个复杂的生理病理过程，由多种细胞因子和信号通路网络调控。薏苡素的抗炎作用核心在于抑制核因子-κB（NF-κB）信号通路。NF-κB是一个关键的转录因子，在静息状态下与抑制蛋白IκB结合存在于细胞质中。当细胞受到TNF-α、IL-1β或脂多糖（LPS）等刺激时，IκB被磷酸化并降解，NF-κB（通常以p50/p65异源二聚体形式）得以释放并转入细胞核，启动众多促炎因子基因的转录，包括TNF-α、IL-6、IL-1β以及诱导型环氧合酶-2（COX-2，由PTGS2基因编码）和诱导型一氧化氮合酶（iNOS）。

研究表明，薏苡素能够下调NF-κB的活性。它可能通过干预上游激酶（如IκB激酶，IKK）的活化，阻止IκB的降解，从而将NF-κB滞留在细胞质中，使其无法启动促炎基因的转录。这直接导致了TNF-α、IL-6、IL-1β等细胞因子产生的减少。同时，由于COX-2的表达受到抑制，前列腺素等炎性介质的合成也随之下降。iNOS表达的降低则减少了过量一氧化氮（NO）的生成，而NO是重要的炎症介质和细胞毒性分子。这种多靶点、通路式的抑制作用，使得薏苡素能够有效遏制炎症反应的“级联放大”效应，发挥强大的抗炎效果。

其他重要药理活性：
1. 调节糖代谢：薏苡素被证实可以改善葡萄糖耐量、降低血糖和血浆胰岛素水平。其机制可能与抗炎作用密切相关。慢性的低度炎症是胰岛素抵抗和2型糖尿病发生发展的重要机制。薏苡素通过减轻炎症，可能改善了胰岛素信号通路的敏感性，从而发挥降糖作用。此外，也可能存在对肝脏糖异生或外周组织葡萄糖摄取的直接调节作用，有待进一步研究。
2. 中枢神经系统作用：薏苡素具有中枢性肌肉松弛和抗惊厥作用。其高BBB穿透性为此提供了可能。作用机制可能涉及对中枢神经系统内GABA能系统或其他神经递质系统的调节。有研究提示其结构与某些神经活性物质相似，可能作用于相关的受体或离子通道。
3. 生殖系统调节：有趣的是，薏苡素被发现能与垂体相互作用，刺激田鼠的繁殖。它还能与促卵泡激素（FSH）相互作用，刺激卵泡发育和增加排卵。这表明薏苡素可能作为一种植物源的环境信号分子或内分泌干扰物（在特定剂量下），影响动物的生殖生理，但其在人体内的相关效应和机制尚不明确。
4. 抗菌与抗真菌活性：作为植物的防御性化学物质，薏苡素天然具备抵抗微生物的能力。其苯并噁唑啉酮结构可能干扰微生物的细胞膜功能或关键代谢酶。

与疾病的关联：
基于上述机制，薏苡素的“抗炎”活性不仅仅是一个简单的描述，而是指向了一系列与炎症密切相关的疾病的应用潜力，包括但不限于：
- 风湿性关节炎、骨关节炎：抑制关节滑膜中的炎症因子和COX-2。
- 炎症性肠病：缓解肠道黏膜的炎症反应。
- 代谢综合征与2型糖尿病：通过抗炎改善胰岛素抵抗。
- 神经系统炎症性疾病：如阿尔茨海默病、多发性硬化症等，其高BBB穿透性是一大优势。
- 急性肺损伤/哮喘：研究提到其能调节气道黏液蛋白的产生和分泌。
- 癌症：慢性炎症是癌症的诱因之一，NF-κB通路在多种癌症中持续激活，薏苡素可能作为辅助治疗手段。

5. 成药性评估

成药性评估旨在预测一个活性化合物发展成为成功药物的可能性。我们结合Lipinski五规则、Veber规则以及提供的详细参数对薏苡素进行系统分析。

Lipinski五规则符合情况：
1. 分子量 < 500 Da：符合（165.15 Da）。
2. LogP < 5：符合（1.63）。
3. 氢键供体（HBD）数 < 5：符合（结构式中可见一个N-H，即1个HBD）。
4. 氢键受体（HBA）数 < 10：符合（SMILES中有O、N、O（羰基）、O（甲氧基），共4个HBA）。
薏苡素完全符合Lipinski五规则，预示其具有较好的口服吸收潜力。

其他重要成药性参数分析：
- 透膜性与吸收：TPSA（55.23 Ų）< 140 Ų，且分子中可旋转键数量少（符合Veber规则），结合良好的Caco-2渗透性（22.0008）和有效渗透率（Peff: 2.5825），强烈支持其具有良好的口服生物利用度前景。
- 分布：BBB穿透性“高”，使其能够作用于中枢神经系统靶点。中等程度的血浆蛋白结合率（64.4%）有利于其在体内的分布和游离药物浓度维持。
- 代谢与毒性：这是薏苡素成药性评估中需要重点关注的部分。数据库提示了一些潜在的毒性信号：
- 遗传毒性：Ames试验结果为0.3（通常数值<1.0可能提示致突变风险较低，但需结合具体实验体系判断），但“染色体畸变”检测为“有”，这是一个需要警惕的信号，表明薏苡素可能具有遗传毒性风险，在药物开发早期必须进行深入评估。
- 器官毒性：血清生化指标显示，对碱性磷酸酶（Ser_ALK）、天冬氨酸氨基转移酶（Ser_AST）和丙氨酸氨基转移酶（Ser_ALT）有影响（标记为“是”），提示可能存在潜在的肝脏毒性。对γ-谷氨酰转移酶（Ser_GGT）无影响。
- 其他毒性：皮肤致敏性（Skin_Sens）为“是”，呼吸致敏性为“否”，无光毒性。
- 心脏毒性：hERG抑制为“否”，这是一个有利信息，降低了引发心脏QT间期延长的风险。
- 合成可及性：合成可及性评分（Syn_Accessibility）为2.0614（数值越低通常表示越易合成），表明其化学合成具有中等可行性。其结构相对简单，有利于大规模生产和结构修饰。

综合评估：
薏苡素在“吸收、分布、代谢、排泄”（ADME）的“吸收”和“分布”方面表现出优异的特性，完全符合类药性基本规则。其最大的成药性障碍在于潜在的遗传毒性和肝毒性。这些毒性信号可能源于其苯并噁唑啉酮母核或代谢产物。在未来的药物开发中，必须通过系统的临床前毒理学研究（包括体外和体内实验）来明确其毒性剂量范围、机制，并评估风险-获益比。如果毒性不可接受，则需要进行结构优化，在保留其核心药效团（如甲氧基苯并噁唑啉酮）的同时，通过引入或改变某些基团来降低毒性、提高选择性。其良好的类药性基础为这样的结构修饰提供了广阔空间。

6. 研究现状与应用前景

目前，对薏苡素的研究大多处于临床前阶段，包括体外细胞实验和动物模型研究。这些研究有力地证实了其抗炎、降糖、神经保护等多方面的生物活性，并初步阐明了其通过抑制NF-κB通路为核心的作用机制。然而，绝大多数研究仍集中在活性验证和机制探索层面，关于其系统的药代动力学、毒理学以及制剂学的研究相对缺乏。

应用前景主要体现在以下几个方向：

1. 作为天然药物/功能性食品原料：鉴于薏苡仁悠久的食用历史，薏苡素本身或富含薏苡素的薏苡仁提取物，可以开发为具有抗炎、辅助调节血糖、缓解肌肉疲劳等功能的保健食品或膳食补充剂。这是最接近产业化应用的路径。
2. 作为新型抗炎药物的先导化合物：薏苡素结构简单、活性明确、成药性基础好，是一个优秀的先导化合物。药物化学家可以以其为模板，进行结构修饰和优化。例如，通过引入不同取代基来增强其与NF-κB通路中特定蛋白的亲和力、提高抗炎选择性；或通过结构改造来消除或降低其遗传毒性和肝毒性，从而获得安全性更高的候选药物分子，用于治疗类风湿性关节炎、炎症性肠病等慢性炎症性疾病。
3. 中枢神经系统药物开发：利用其高BBB穿透性和中枢肌肉松弛、抗惊厥活性，开发用于治疗肌肉痉挛、癫痫或某些神经系统炎症相关疾病的药物。
4. 代谢性疾病治疗辅助策略：将其抗炎与降糖活性结合，开发用于糖尿病及其并发症防治的药物或组合疗法成分。
5. 农业与生态学应用：其抗菌、抗真菌活性以及作为植物信号分子的特性，可在绿色农药或生态调节剂方面进行探索。

未来研究方向：
- 深入毒理学研究：这是推进薏苡素走向临床研究的首要任务。必须明确其遗传毒性和肝毒性的剂量依赖性、可逆性及分子机制。
- 全面药代动力学研究：在动物体内系统研究其吸收、分布、代谢和排泄过程，鉴定其主要代谢产物，并评估代谢产物的活性与毒性。
- 作用机制精细化：进一步阐明其抑制NF-κB通路的具体作用靶点（是作用于IKK，还是与NF-κB亚基直接结合？），并探索其在其他通路（如MAPK、JAK-STAT）中的作用。
- 制剂学研究：针对其水溶性较差的特点，开发合适的药物递送系统，如纳米制剂、固体分散体等，以提高其生物利用度。
- 临床研究：在完成充分的临床前安全性和有效性评价后，逐步推进人体临床试验，验证其在特定疾病治疗中的实际效果和安全性。

总之，薏苡素是一个连接传统智慧与现代科学的桥梁性分子。它从古老的薏苡仁中走来，凭借其明确的多靶点抗炎机制和良好的类药性基础，展现出广阔的开发前景。尽管面临毒性方面的挑战，但这也正是现代药物研发的常态。通过科学的策略对其进行“改造”和“驯化”，薏苡素及其衍生物有望在未来为人类炎症性及相关疾病的治疗提供新的天然来源的解决方案。