产品名称: 去氧紫草素
英文名: Deoxyshikonin
中文别名:
英文别名:
Cas 号: 43043-74-9
产品编码:BP3119
分子式: C16H16O4
分子量: 272.3
来源:
物理性状: Powder
化合物类型: Quinones
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
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提供改善产品水溶性解决方案，改善化合物在水中的溶解度，便于进行各种活性试验和临床应用。
去氧紫草素的HPLC图谱
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
74.60
3.66
3.33
0.13
5.66
24.13
低
90.14
2.82
是
是
否
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有
有
0.6
是
是
是
是
萘醌类化合物是天然产物中一类重要的活性分子，广泛分布于紫草科、柿科等植物中，以其显著的抗炎、抗菌、抗肿瘤及促进创伤愈合等药理活性而备受关注。去氧紫草素（Deoxyshikonin），作为紫草属植物的核心活性成分之一，是紫草素（Shikonin）的衍生物。其CAS号为43043-74-9，分子式为C16H16O4。近年来，随着分子药理学研究的深入，去氧紫草素展现出超越传统认知的、复杂且多向的药理活性谱。它不仅保留了紫草素家族经典的抗菌、促伤口愈合特性，更被揭示出在调控肿瘤微环境、抑制肿瘤生长与转移方面具有独特作用，例如通过PI3K/Akt/mTOR通路抑制结直肠癌进展。同时，其在促血管生成方面的双重角色——既能在正常内皮细胞中促进血管生成因子表达以利于组织修复，又能在肿瘤模型中表现出抗肿瘤效应——凸显了其作用的环境与靶点依赖性。本文旨在系统综述去氧紫草素的化学特性、植物来源、多维度药理活性、分子作用机制、成药性潜力及其临床应用前景，以期为该化合物的深入研究和开发提供全面的学术参考。
去氧紫草素是一种萘醌类色素，其化学结构以1,4-萘醌为母核，在C-5和C-8位分别连接一个羟基，在C-2位连接一个1-甲基丁烯基侧链。与紫草素相比，其侧链末端的羟基被氢原子取代，故名“去氧”。这一结构差异对其理化性质和生物活性产生了显著影响。
其分子量为272.30 g/mol。计算所得的脂水分配系数（LogP）为3.66，表明该化合物具有较好的亲脂性，这与其在有机溶剂中的良好溶解性相符，但也预示了其在水中的溶解度较低（约0.13 mg/mL）。拓扑极性表面积（TPSA）为74.6 Ų，相对较小，有利于跨膜转运。基于这些参数，初步预测其透过血脑屏障的能力较低，这在一定程度上限制了其对中枢神经系统相关疾病的直接作用，但也可能降低潜在的神经毒性风险。安全性初步筛选显示，其对hERG钾通道无显著抑制作用，提示心脏毒性风险较低；Ames试验结果为0.6，表明其致突变风险较弱。这些基本的成药性参数为去氧紫草素的后续开发提供了初步的理化与安全基线。
去氧紫草素主要来源于紫草科（Boraginaceae）紫草属（Lithospermum）及滇紫草属（Onosma）等多种植物，其中以中药紫草（Lithospermum erythrorhizon）最为著名。在这些植物的根部，去氧紫草素常与紫草素、乙酰紫草素、β,β-二甲基丙烯酰紫草素等多种萘醌衍生物共存，共同构成其药用物质基础。
传统的提取方法主要利用其亲脂性，采用有机溶剂进行回流提取或冷浸。常用溶剂包括石油醚、乙酸乙酯、丙酮、乙醇等。为了提高提取效率和选择性，现代分离技术已广泛应用于其制备过程。超声辅助提取（UAE）和微波辅助提取（MAE）能有效缩短提取时间、提高得率。提取后的粗提物通常经过硅胶柱层析、制备型高效液相色谱（HPLC）等手段进行分离纯化，以获得高纯度的去氧紫草素单体。近年来，生物合成途径解析与合成生物学技术的发展，也为通过微生物发酵法规模化生产去氧紫草素及其衍生物提供了新的可能，有望解决植物资源有限、提取工艺复杂等问题。
去氧紫草素具有广泛且多样的药理活性，主要涵盖以下几个方面：
抗菌活性：去氧紫草素继承了萘醌类化合物强大的抗菌能力。研究证实，其对革兰氏阳性菌，特别是耐药菌株，如耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）具有显著的抑制活性。对肺炎链球菌（Streptococcus pneumoniae）的MIC值可达17 μg/mL，显示出作为新型抗菌先导化合物的潜力。其抗菌机制可能与干扰细菌细胞膜完整性、抑制能量代谢或与细菌DNA相互作用有关。
促创伤愈合与抗炎作用：这是紫草传统应用的核心药理基础。在皮肤创伤模型中，去氧紫草素通过多靶点协同作用促进愈合：a) 上调血管内皮生长因子A（VEGFA）、碱性成纤维细胞生长因子（FGF2）等表达，促进肉芽组织形成和血管新生；b) 调节细胞外基质代谢，如促进I型胶原（COL1A1）合成，抑制基质金属蛋白酶-9（MMP9）的过度表达，同时上调其抑制剂TIMP1，维持组织重塑平衡；c) 发挥抗炎作用，可能通过诱导抗炎细胞因子IL-10，并调节诱导型一氧化氮合酶（NOS2）和精氨酸酶1（ARG1）的表达，平衡炎症反应与组织修复过程。
抗肿瘤活性：去氧紫草素表现出显著的抗肿瘤潜力，尤其在结直肠癌（CRC）中研究较为深入。它能有效抑制多种CRC细胞的增殖、诱导凋亡。其抗肿瘤作用具有多通路特性，不依赖于单一的信号节点。
促血管生成活性：值得注意的是，去氧紫草素在人微血管内皮细胞-真皮淋巴管（HMVEC-dLy） 中，能显著上调VEGF-C和VEGF-A的mRNA表达。VEGF-C是淋巴管生成的关键因子，VEGF-A是血管生成的核心因子。该作用与其促进缺氧诱导因子-1α（HIF-1α）与HIF-1β亚基结合，并增强HIF与下游基因缺氧反应元件（HRE）结合的能力密切相关。这一特性在治疗慢性缺血性疾病或促进组织工程血管化方面可能具有积极意义，但也提示在肿瘤应用中需注意其对肿瘤血管/淋巴管生成的潜在影响，体现了其“双刃剑”特性。
去氧紫草素的多重药理作用源于其对多个关键信号通路和分子靶点的精准调控。
在创伤愈合与炎症调控中的作用网络：其作用涉及一个复杂的靶点网络。通过上调TGFB1（转化生长因子-β1）和FGF2，促进成纤维细胞增殖与分化。调控MMP9/TIMP1平衡，确保细胞外基质有序重塑。通过影响NOS2（促炎）和ARG1（促修复）的平衡，以及诱导IL10，将巨噬细胞表型从M1型（促炎）向M2型（促修复）极化，从而营造有利于愈合的微环境。
在抗肿瘤中的作用通路：PI3K/Akt/mTOR通路是其抑制结直肠癌的核心机制之一。去氧紫草素能有效抑制该通路的过度激活，从而下调下游与细胞增殖、存活、代谢相关的蛋白表达，最终导致肿瘤细胞周期阻滞和凋亡。此外，它也可能通过调节MAPK、NF-κB等其他通路发挥协同抗肿瘤效应。
在促血管/淋巴管生成中的转录调控：其促VEGF表达的作用，核心在于稳定并激活缺氧诱导因子（HIF-1）。去氧紫草素能促进HIF-1α与HIF-1β亚基的异二聚化，并增强该复合体与靶基因启动子区HRE序列的结合能力，从而转录激活VEGFA、VEGFC等基因，驱动内皮细胞迁移、增殖和管腔形成。
抗菌作用的可能靶点：作为萘醌分子，其抗菌作用可能与其氧化还原特性相关，通过产生活性氧（ROS）破坏细菌膜结构，或作为电子传递链抑制剂干扰细菌能量代谢。
尽管去氧紫草素体外活性显著，但其成药性仍面临挑战，相关药代动力学研究尚处于初级阶段。
吸收、分布、代谢、排泄（ADME）：其较高的LogP值和较低的水溶性，可能影响其口服生物利用度，在胃肠道吸收可能受限且不规则。预测其血脑屏障透过性低，主要分布于外周组织。作为萘醌类化合物，其在体内很可能经历广泛的I相和II相代谢，如羟基化、葡萄糖醛酸化和硫酸化。原型药物及其代谢产物的排泄途径（肾或胆汁）有待明确。开发合适的给药系统（如纳米脂质体、胶束、环糊精包合物）是改善其溶解性、稳定性和生物利用度的关键。
安全性初步评价：现有数据提示了一些积极信号。hERG抑制阴性降低了其诱发尖端扭转型室速的心脏毒性风险。Ames试验未显示强致突变性。然而，萘醌类化合物通常具有一定的细胞毒性，其治疗窗口、长期毒性、生殖毒性等仍需通过系统的临床前安全评价（GLP毒理研究）来全面评估。
制剂学挑战：由于其光不稳定性和化学不稳定性，在制剂过程中需避光、抗氧化处理，并选择合适的辅料和剂型（如软膏、凝胶用于局部创伤；注射用脂质体用于肿瘤靶向）。
去氧紫草素的多靶点活性为其在多个治疗领域带来了应用前景，但也需理性看待其挑战。
局部外用制剂：这是最接近临床转化的方向。基于其卓越的抗菌、抗炎和促愈合能力，开发用于治疗慢性难愈性伤口（如糖尿病足溃疡、压疮）、烧伤、手术切口感染（特别是MRSA感染）的外用凝胶、乳膏或敷料，具有巨大市场潜力。其多靶点促修复机制优于单一机制的药物。
抗肿瘤药物开发：作为结直肠癌等实体瘤的潜在治疗药物，其通过PI3K/Akt/mTOR等多通路抑制的特性，可能有助于克服肿瘤的耐药性。未来的研究方向包括：a) 与现有化疗药物联用，增强疗效；b) 进行结构修饰，提高其选择性和降低毒性；c) 利用纳米递送系统实现肿瘤靶向给药，在发挥抗肿瘤作用的同时，尽可能规避其促血管生成的潜在风险。
血管生成相关疾病：其在正常内皮细胞中促血管生成的能力，可用于治疗下肢缺血性疾病、心肌缺血后血管新生等。但必须严格区分其在不同病理生理环境下对血管作用的差异，并精确控制给药剂量与时机。
面临的挑战与未来方向：
去氧紫草素作为一种源自传统中药的天然萘醌化合物，其现代药理学研究揭示了一个超越传统认知的、多面性的活性分子形象。它不仅在抗菌消炎、促进组织修复方面展现出坚实基础，更在抗肿瘤、调控血管生成等现代医学前沿领域显示出独特价值。其多靶点、多通路的作用特点既是其治疗优势所在，也带来了作用复杂性和成药性挑战。未来研究应聚焦于深入阐明其细胞环境依赖性的作用机制，通过药物化学和药剂学手段克服其成药性瓶颈，并积极推动高质量的临床转化研究。随着这些工作的推进，去氧紫草素有望从一种古老的植物活性成分，蜕变为用于治疗感染、创伤、肿瘤等多种疾病的现代创新药物或先导化合物，充分诠释天然产物在药物发现中的持续生命力。
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