乙酰紫草素

中文别名: 乙酰阿卡宁

英文名: Acetylshikonin
英文别名: Shikonin acetate; Shikonin acetate;(R)-1-(5,8-Dihydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-en-1-yl acetate

Cas 号: 24502-78-1
产品编码：BP0118
分子式: C₁₈H₁₈O₆
分子量: 330.336
来源: Lithospermum erythrorhizon, Lithospermum euchromum, Jatropha glandulifera, Arnebia decumbens, Arnebia euchroma and Echium vulgare
药理药性：具有抗炎、抗肿瘤、保肝和免疫调节、抗生育、降血糖、杀菌抗病毒等作用。还是良好的天然色素，已广泛用于食品、化妆品和印染工业中。

纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。


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乙酰紫草素的HPLC图谱

储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃

引言/概述

乙酰紫草素（Acetylshikonin，CAS号：24502-78-1）是一种来源于紫草属植物的天然萘醌类化合物，因其多样的生物活性而备受关注。紫草素及其衍生物作为传统中药紫草（Lithospermum erythrorhizon）中的重要活性成分，历来被用于治疗炎症、创伤及肿瘤等疾病。乙酰紫草素作为紫草素的乙酰化衍生物，展现出更为显著的药理活性，尤其在抗肿瘤、抗炎、抗氧化及神经保护等领域表现出广阔的应用潜力。

近年来，随着分子药理学和天然产物化学的深入发展，乙酰紫草素的作用机制逐渐被阐明，涉及细胞凋亡、自噬调控、炎症信号通路抑制及代谢调节等多个层面。此外，该化合物在乙型肝炎病毒（HBV）相关肝细胞癌（HCC）治疗中的独特作用机制，尤其是通过诱导HBV癌蛋白ER应激，抑制肿瘤细胞增殖，成为研究热点。本文将系统综述乙酰紫草素的化学结构、植物来源、药理活性、作用机制、成药性评价及临床应用前景，旨在为其进一步开发与应用提供理论依据和研究方向。

化学结构与理化性质

乙酰紫草素的分子式为C17H18O5，分子量330.33，属于萘醌类化合物。其结构基于紫草素的萘醌骨架，通过对羟基的乙酰化修饰形成乙酰紫草素。该结构赋予其较好的脂溶性（LogP约为3.01），有利于细胞膜的穿透与生物利用度的提升。其拓扑极表面积（TPSA）为96.65，含有6个氢键受体，表明其具备一定的极性，能够与多种生物大分子形成氢键作用。

乙酰紫草素具有较高的血脑屏障通透性，提示其在神经系统疾病中的潜在应用价值。安全性评价显示其无明显肝毒性、心脏毒性，hERG通道抑制及Ames致突变试验均为阴性，表明其安全性较高，具备良好的成药潜力。

植物来源与提取方法

乙酰紫草素主要存在于紫草属植物中，尤以紫草（Lithospermum erythrorhizon）根部含量丰富。紫草作为传统中药材，广泛分布于中国、日本及韩国等东亚地区。其根部含有多种活性成分，包括紫草素、乙酰紫草素、甲氧基紫草素等萘醌类化合物。

提取乙酰紫草素的常用方法包括有机溶剂浸提、超声辅助提取及高效液相色谱（HPLC）分离技术。通常采用乙醇或甲醇作为提取溶剂，经浓缩、分液及柱层析纯化，最终通过HPLC或质谱确认其纯度和结构。近年来，绿色提取技术如超临界CO2萃取和微波辅助提取也被应用于提高乙酰紫草素的提取效率和纯度。

药理活性研究

抗肿瘤活性

乙酰紫草素在多种肿瘤细胞系中表现出显著的抑制作用，尤其对表达乙型肝炎病毒X蛋白（HBX）的肝细胞癌细胞具有选择性毒杀效果。其抗肿瘤机制主要通过诱导内质网（ER）应激反应，激活凋亡信号通路，促进肿瘤细胞凋亡和自噬。此外，乙酰紫草素能够抑制类二十烷（leukotrienes）的生成，降低炎症微环境对肿瘤的促进作用。

抗炎与抗氧化作用

乙酰紫草素通过抑制细胞质磷脂酶A2（cPLA2）膜募集及阻断环氧化酶（COX）和5-脂氧合酶（5-LOX）活性，显著减少炎症介质的产生，发挥抗炎作用。同时，其抗氧化活性通过清除自由基和调节内源性抗氧化酶系统，减轻氧化应激损伤，保护细胞功能。

神经保护与抗菌活性

乙酰紫草素作为乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂（IC50=34.6 μM），在神经退行性疾病模型中表现出神经保护作用，可能通过改善神经传递和减轻神经炎症实现。此外，其对多种细菌表现出抑菌活性，提示其在感染性疾病中的潜在应用。

代谢调节作用

研究表明乙酰紫草素可调节血糖水平，改善肝脂肪代谢，减轻肾纤维化病理变化，显示其在糖尿病、糖尿病肾病（DN）、肥胖及非酒精性脂肪肝病（NAFLD）中的治疗潜力。

作用机制与分子靶点

乙酰紫草素的多靶点作用机制是其药理活性的基础。其主要作用靶点与信号通路包括：

• ER应激通路：乙酰紫草素诱导肿瘤细胞内质网应激，激活PERK、IRE1及ATF6信号，促进细胞凋亡及自噬，尤其针对HBX阳性肝癌细胞效果显著。
• 炎症介质合成酶：通过降低细胞内Ca²⁺浓度，抑制cPLA2膜定位，阻断COX和5-LOX活性，减少前列腺素和白三烯的生成，抑制炎症反应。
• 乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制：抑制乙酰胆碱分解，改善神经传递，具有神经保护作用。
• 细胞色素P450酶系：非选择性抑制多种P450酶，影响药物代谢及内源性代谢过程。
• 代谢调节相关靶点：调控PPARG、ALOX5等基因表达，参与脂质代谢和炎症调节。
• 良性前列腺增生相关靶点：包括MAOA、ESR1/2、APEX1、ABCG2、TOP2A、MAOB、ELANE等，提示乙酰紫草素在前列腺疾病中的潜在作用。

成药性评价与药代动力学

乙酰紫草素的分子量适中（330.33），LogP值3.01，符合Lipinski规则，具有良好的药物相似性。其TPSA值（96.65）和氢键受体数（6）表明其具备适中的极性，利于口服吸收和细胞膜穿透。高血脑屏障通透性支持其在中枢神经系统疾病中的应用潜力。

安全性方面，乙酰紫草素无肝毒性和心脏毒性，hERG通道无抑制作用，Ames致突变实验为阴性，显示较好的安全性。体内药代动力学研究表明，乙酰紫草素口服生物利用度较高，分布广泛，代谢稳定，排泄途径主要为肝脏代谢和胆汁排泄。

临床应用前景与展望

乙酰紫草素凭借其多靶点、多机制的药理特性，在抗肿瘤、抗炎、神经保护及代谢疾病治疗中展现出广阔的临床应用前景。特别是在HBV相关肝细胞癌的治疗中，通过诱导ER应激途径实现肿瘤细胞选择性凋亡，为肝癌精准治疗提供新思路。

此外，乙酰紫草素在糖尿病及其并发症（如糖尿病肾病）、非酒精性脂肪肝及肥胖等代谢疾病中的潜在疗效，提示其可作为代谢综合征综合治疗的新药候选。其神经保护作用也为阿尔茨海默病等神经退行性疾病的治疗提供了可能。

未来研究应聚焦于乙酰紫草素的临床前药代动力学优化、剂型开发及临床试验验证，结合现代药物设计技术，改进其靶向性和生物利用度。同时，深入解析其分子作用网络，挖掘更多潜在靶点和适应症，将促进其向临床转化的进程。

结语

乙酰紫草素作为一种来源于传统中药紫草的天然产物，凭借其独特的化学结构和多样的药理活性，展现出卓越的抗肿瘤、抗炎、抗氧化及代谢调节能力。其作用机制涵盖细胞凋亡、自噬、炎症介质合成抑制及神经保护等多个层面，具有良好的成药性和安全性。

随着现代药理学和分子生物学技术的发展，乙酰紫草素的研究不断深入，其临床应用潜力日益凸显。未来通过系统的药代动力学研究和临床验证，有望将乙酰紫草素开发成为治疗肝癌、代谢疾病及神经系统疾病的创新药物，为天然产物药理学领域贡献重要力量。