英文名: L-Sulforaphane
中文别名:
英文别名: Sulphoraphane
Cas 号: 142825-10-3
产品编码：BP1347
分子式: C6H11NOS2
分子量: 177.28
来源: 西兰花籽
纯度: 5%， 10%， 20%，98%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 按客户需求包装。
本公司除了提供对照品级别的高纯度萝卜硫素外，还大量提供10%~90%纯度和含量的高品质萝卜硫素，满足客户对于保健品，化妆品等的需求。
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概述
萝卜硫素(1-异硫氰酸-4-甲磺酰基丁烷) (Sulforaphane)，又称"莱菔硫烷" ，在西兰花、芥蓝、北方圆红萝卜等十字花科植物中含量较丰富，是常见抗氧化剂，是蔬菜中所发现的抗癌效果最好的植物活性物质。萝卜硫素是常见抗氧化剂，是蔬菜中所发现抗癌植物活性物质。1992年，美国约翰霍普金斯大学的Talalay教授宣布发现萝卜硫素有潜在的抗癌作用，随后国内外大量的研究表明，不管是对细胞、动物还是人体，萝卜硫素的均表现出广谱抗癌作用。萝卜硫素的广谱抗癌功效，也是得到国际诸多权威科研机构的证实。
萝卜硫素Sulforaphane是众多异硫氰酯中的一种，在十字花科植物中的含量最为丰富。萝卜硫素是天然抗癌效力最强效果最好的活性质。
1.广谱抗癌、抑瘤、抗转移
1）萝卜硫素通过调控致癌物代谢酶的作用保护DNA,包括对I相酶的抑制作用和对II相酶的强烈诱导作用。
2）萝卜硫素能够诱导自噬和细胞凋亡，阻断细胞周期，从而抑制细胞增殖；
3）萝卜硫素能够抑制基膜微管形成和内皮细胞增殖，从而抑制瘤体内血管的生成，抑制肿瘤转移，防止癌症的恶化。另外萝卜硫素本身性质活泼，能够和一些致癌物发生反应，从而使致癌物失活。
科学研究发现萝卜硫素具有广谱的抗肿瘤作用，对肝癌、肺癌、前列腺癌、乳腺癌、直肠癌、结肠癌、胃癌、胰腺癌、皮肤癌、白血病、脑胶质瘤癌、鼻咽癌等癌症都有效。
2.增强化疗效果 减少放疗毒副作用
萝卜硫素与化疗药物联合应用时，可以协同增强其他药物的抗肿瘤用。萝卜硫素能增强II相酶活性，减少放疗毒副作用。
3.绿色天然 安全无毒
萝卜硫素进入人体后能够通过硫醚氨酸途径进行代谢，代谢物能够通过尿液排出，3天内可以完全排出体外。
萝卜硫素的HPLC图谱
萝卜硫素的核磁图谱
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
35.42
0.91
0.90
1.38
5.44
9.76
高
43.35
4.08
是
是
是
否
有
无
1.5
是
否
否
否
在天然产物化学与药理学研究领域，异硫氰酸酯类化合物因其广泛的生物活性而备受关注。其中，萝卜硫素（Sulforaphane， SFN）作为从十字花科蔬菜中发现的明星分子，自上世纪九十年代被Paul Talalay团队系统性地揭示其抗癌活性以来，已成为连接营养学、预防医学与治疗学的重要桥梁。其化学名称为1-异硫氰酸基-4-甲磺酰基丁烷，CAS号为142825-10-3。萝卜硫素并非直接存在于植物中，而是由其无活性的前体物质——萝卜硫苷（Glucoraphanin）在黑芥子酶（Myrosinase）作用下水解生成，这一过程赋予了其“前药”特性，也解释了为何生食或适当处理十字花科蔬菜对健康更为有益。
现代药理学研究已超越其最初的化学预防角色，深入揭示了萝卜硫素多维度、多靶点的药理作用网络。其核心机制在于作为高效的Keap1/Nrf2/ARE信号通路诱导剂，激活细胞自身的抗氧化与解毒防御体系。此外，它还能通过抑制组蛋白去乙酰化酶（HDACs）、调控多种与细胞增殖、凋亡、炎症及代谢相关的关键蛋白，展现出强大的抗癌、抗炎、神经保护、心血管保护及代谢调节等活性。本文旨在系统综述萝卜硫素的化学特性、来源、药理活性、分子作用机制、成药性评价及其临床应用前景，以期为该天然产物的深度开发与转化研究提供全面的学术视角。
萝卜硫素是一种脂肪族异硫氰酸酯，其分子式为C6H11NOS2，分子量为177.2940。其化学结构特征在于一端为高反应活性的异硫氰酸酯基团（-N=C=S），另一端为相对稳定的甲磺酰基（-SO2-CH3），中间由四个亚甲基组成的碳链连接。这一独特的结构是其生物活性的化学基础：异硫氰酸酯基团是亲电中心，可与蛋白质中的巯基、氨基等亲核基团发生共价结合，从而修饰靶蛋白功能；而甲磺酰基则贡献了其亲水性和特定的分子识别特性。
从成药性相关的理化参数来看，萝卜硫素的脂水分配系数（LogP）约为0.91，表明其具有适度的亲脂性，有利于跨膜转运。其拓扑极性表面积（TPSA）为35.42 Ų，数值较小，也预示了良好的膜渗透性。水溶性数据约为1.38 mg/mL，属于微溶至可溶范围，这对其在生物体内的吸收和分布有重要影响。值得注意的是，计算和实验数据均表明萝卜硫素具有较高的血脑屏障透过能力，这为其在中枢神经系统疾病中的应用提供了可能。安全性初步筛选显示，其对hERG钾通道无显著抑制作用（hERG抑制：否），降低了引发心脏QT间期延长的风险。Ames试验结果为1.5，提示在测试条件下致突变风险较低，但需结合更多体内遗传毒性数据综合评估。
萝卜硫素主要来源于十字花科植物，其中以西兰花（尤其是西兰花嫩芽）、花椰菜、羽衣甘蓝、卷心菜、芥蓝等含量最为丰富。植物中并不直接储存萝卜硫素，而是以其葡萄糖苷衍生物——萝卜硫苷的形式存在。萝卜硫苷本身稳定且无生物活性，与黑芥子酶物理分隔储存于植物细胞的不同区室。当植物组织因咀嚼、切割或破碎而受损时，黑芥子酶释放并与萝卜硫苷接触，迅速水解后者，生成萝卜硫素、葡萄糖和硫酸盐。
这一生物转化过程对萝卜硫素的获取至关重要，也决定了其提取和制备方法。目前主要方法包括：
1. 天然植物提取法：从富含萝卜硫苷的植物材料（如西兰花种子或嫩芽）中，通过溶剂（如甲醇、乙醇/水混合液）提取萝卜硫苷，然后利用外源添加的黑芥子酶（可从芥菜籽等中获得）或通过特定条件（如内源性酶激活）进行酶解，生成萝卜硫素，再经色谱等技术分离纯化。
2. 化学合成法：已有成熟的有机合成路线可以制备高纯度的萝卜硫素，常用方法是以1,4-二溴丁烷或1,4-丁二硫醇等为起始原料，经过多步反应引入异硫氰酸酯和甲磺酰基。合成法可规模化生产，保证产物纯度和稳定性，是商业化制剂的主要来源。
3. 生物合成与发酵工程：利用微生物或植物细胞培养体系，通过基因工程导入相关合成酶基因，实现萝卜硫苷或萝卜硫素的生物合成，是近年来绿色可持续生产的研究方向。
无论采用何种方法，都必须考虑萝卜硫素的化学不稳定性。它对热、光、尤其是碱性条件敏感，易发生降解或分子重排。因此，在提取、储存和制剂过程中需严格控制条件，如低温、避光、酸性环境等，以保持其活性。
大量体外与体内研究证实，萝卜硫素具有广泛且强大的药理活性，其应用潜力已从癌症预防扩展到多种疾病的干预。
萝卜硫素发挥其多效药理作用的核心在于其对细胞内多个关键信号通路和分子靶点的精准调控，构成了一个复杂的网络。
Keap1/Nrf2/ARE通路——抗氧化防御的核心：这是萝卜硫素最经典的作用机制。在静息状态下，转录因子Nrf2（由NFE2L2基因编码）与其胞质抑制蛋白Keap1结合，并被泛素化降解。萝卜硫素中的异硫氰酸酯基团可直接修饰Keap1蛋白上的特定半胱氨酸残基，导致Keap1构象改变，失去对Nrf2的抑制作用。Nrf2得以稳定并易位至细胞核，与抗氧化反应元件（ARE）结合，启动一系列细胞保护基因的转录，包括谷胱甘肽S-转移酶（GST）、醌氧化还原酶1（NQO1）、HO-1等。这些酶共同增强细胞对氧化应激和亲电毒物的解毒能力。
组蛋白去乙酰化酶（HDACs）抑制——表观遗传调控：萝卜硫素是天然存在的HDAC抑制剂。它能增加细胞内组蛋白乙酰化水平，松弛染色质结构，促进特定基因（如肿瘤抑制基因、细胞周期调控基因）的转录。这种表观遗传调控作用是其诱导癌细胞分化、凋亡和抑制肿瘤生长的重要机制。
对癌症相关靶点的多重调控：萝卜硫素能影响题目所列的多个癌症相关靶点：
其他重要通路：包括激活能量感受器AMP活化蛋白激酶（AMPK），调节细胞代谢与自噬；抑制核因子κB（NF-κB）的激活，发挥抗炎作用。
这些机制并非孤立，而是相互交织。例如，Nrf2的激活可以抑制NF-κB的活性，而HDAC抑制也可能影响Nrf2靶基因的表达。这种多靶点、网络化的作用模式，使得萝卜硫素能够协同干预疾病的多个病理环节。
尽管萝卜硫素是天然来源，但其作为治疗性分子的成药性仍需系统评价。
药代动力学特征：萝卜硫素口服后吸收迅速，生物利用度受食物和胃酸影响较大（因胃酸可能破坏黑芥子酶活性）。在体内，它主要通过两种途径代谢：一是与谷胱甘肽（GSH）结合，经巯基尿酸途径代谢，最终以N-乙酰半胱氨酸结合物（SFN-NAC）等形式从尿液中排出，这是其主要代谢途径；二是发生环化生成相对稳定的代谢物。其血浆半衰期较短，约在2-4小时，但组织分布广泛，且在特定组织（如前列腺、肝脏）中可蓄积。其代谢产物，尤其是SFN-NAC，也被认为具有一定的生物活性。
成药性优势：
* 活性明确，多靶点作用。
* 良好的安全性：人体长期食用富含萝卜硫素前体的蔬菜已证明其良好的耐受性。临床试验中，高剂量（如每日数百毫克）下主要不良反应为轻微的胃肠道不适。
* 适度的理化性质：LogP和TPSA值预示其具有较好的膜渗透性和口服吸收潜力。
* 血脑屏障透过性高，适用于中枢神经系统疾病。
面临的挑战：
* 化学不稳定：对热、光、碱敏感，给制剂工艺和储存带来挑战。
* 药代动力学不理想：口服生物利用度变异大、半衰期短，需要频繁给药或开发缓控释制剂以维持有效血药浓度。
* 剂量与效应关系复杂：作为多靶点调节剂，其效应可能随剂量不同而呈现双向性（如低剂量激活适应性反应，极高剂量可能引发应激），最佳治疗窗口需精确界定。
* 缺乏高度特异性的靶点：虽然多靶点是其优势，但也可能带来不可预知的脱靶效应，尤其是在高剂量治疗时。
目前，已有萝卜硫素或富含萝卜硫苷的西兰花芽提取物作为膳食补充剂上市。针对其不稳定和药代动力学缺陷，研究人员正在开发新型递送系统，如脂质体、纳米粒、环糊精包合物、磷脂复合物等，以提高其稳定性、生物利用度和靶向性。
萝卜硫素的研究正从基础科学和营养干预快速向临床治疗应用拓展。
当前临床研究阶段：目前已有超过百项萝卜硫素相关的临床研究注册，涵盖癌症预防与辅助治疗（如前列腺癌、乳腺癌、肺癌）、自闭症谱系障碍、慢性阻塞性肺疾病（COPD）、2型糖尿病、心血管疾病风险因素等多个领域。多数研究处于I期或II期，主要评估其安全性、耐受性、生物标志物调节作用及初步疗效。例如，在自闭症患者中，萝卜硫素显示出改善社交互动和异常行为的潜力；在前列腺癌患者中，可观察到减缓前列腺特异性抗原（PSA）上升速度等积极信号。
未来发展方向：
1. 精准化与个体化应用：未来研究需明确萝卜硫素在不同疾病、不同人群（如不同基因型、肠道菌群组成）中的最佳反应群体。例如，Nrf2、GST等通路相关基因的多态性可能影响个体对萝卜硫素的反应。
2. 联合治疗策略：鉴于其多靶点特性和良好的安全性，萝卜硫素与常规化疗、放疗或靶向药物联用是极具前景的方向。它可能通过增敏、减毒（如保护正常组织）、逆转耐药等机制，提高现有疗法的疗效和安全性。
3. 新型制剂与递送技术开发：持续开发能克服萝卜硫素稳定性差、半衰期短缺点的先进药物递送系统，是实现其治疗潜力的关键。靶向制剂（如肿瘤靶向、炎症部位靶向）将进一步提升其疗效并降低全身暴露风险。
4. 作用机制的深度挖掘：利用系统生物学、化学蛋白质组学等技术，全面绘制萝卜硫素在细胞内的相互作用图谱，发现新的作用靶点和信号网络，为其新适应症的开发提供理论依据。
5. 从膳食补充到处方药物的转化：推动高质量、大样本的III期临床试验，积累确凿的疗效证据，是萝卜硫素从“保健成分”迈向“处方药物”的必由之路。
萝卜硫素，这一源自寻常蔬菜的天然小分子，以其独特的化学结构和多靶点、网络化的药理作用机制，在当代药理学研究中占据了独特而重要的地位。它不仅是阐释“药食同源”理念的典范，更是一个连接营养干预与疾病治疗的强大分子工具。从激活内源性防御系统Nrf2通路，到调控表观遗传酶HDACs，再到精细调节BCL2、STAT3、MMP2等多个疾病相关靶点，萝卜硫素展现出了应对复杂疾病（如癌症、神经退行性疾病、代谢综合征）的广阔潜力。
尽管在成药性方面面临稳定性、药代动力学等挑战，但通过持续的制剂技术创新和深入的临床研究，这些障碍正被逐步克服。未来，随着对萝卜硫素作用机制更深刻的理解，以及个体化医疗和联合治疗策略的推进，我们有理由期待，这一古老的植物化学物将以更精准、更有效的方式，为人类健康事业，特别是在慢性病的预防与治疗领域，贡献其独特而强大的力量。萝卜硫素的研究历程，充分体现了从传统智慧中发掘现代医学价值的无限可能。
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