产品名称: 滨蓟黄苷
英文名: Cirsimarin
中文别名:
英文别名: Cirsitakaoside；Cirsimaretin；Cirsimaritin 4'-glucoside
Cas 号: 13020-19-4
产品编码:BP4485
分子式: C23H24O11
分子量: 476.434
来源: 相思子
化合物类型: 黄酮类(Flavonoids)
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，按客户需求包装。
存储: 贮存在避光密闭容器中，冷藏或者冷冻长期保存。
样品溶液最好临用新配。如果需要提前配制的话，最好分成独立包装冷冻保存（-20℃以下），临用前再取出解冻，通常可以保存2周。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
168.28
0.36
0.35
0.53
0.55
0.18
低
82.08
3.82
是
否
是
否
有
无
0.6
是
否
是
是
在天然产物化学与药理学研究领域，黄酮类化合物因其结构多样性和广泛的生物活性而备受关注。滨蓟黄苷（Cirsimarin， CAS号：13020-19-4）作为一种从植物中分离得到的黄酮苷类化合物，近年来因其显著的抗脂活性而进入研究视野。最初的研究表明，滨蓟黄苷能有效减少小鼠脂肪组织的沉积，展现出治疗肥胖及相关代谢性疾病的潜力。其作用机制主要归因于对腺苷A1受体的拮抗作用以及对磷酸二酯酶的抑制，从而促进脂解。值得注意的是，除了抗脂活性，后续研究还揭示了滨蓟黄苷在抗病毒领域的潜在价值，其作用靶点涉及多种病毒的关键蛋白，如人类免疫缺陷病毒（HIV）和疱疹病毒等，这极大地拓宽了其药理研究维度。本文旨在系统综述滨蓟黄苷的化学结构、植物来源、药理活性、作用机制、成药性及其临床应用前景，以期为该天然产物的深度开发和利用提供全面的科学参考。
滨蓟黄苷是一种O-甲基化的黄酮碳苷，其化学名称为5,4'-二羟基-6,7-二甲氧基黄酮-8-C-β-D-葡萄糖苷。其分子式为C23H24O11，分子量为476.4340。结构上，其母核为黄酮，在A环的6位和7位各有一个甲氧基取代，8位通过C-C键直接连接一个β-D-葡萄糖基，B环4’位为羟基。这种C-糖苷结构相较于常见的O-糖苷，通常具有更好的化学稳定性和代谢稳定性。
其关键的理化性质参数如下：计算所得的脂水分配系数（LogP）为0.3617，表明该分子具有一定的亲水性。拓扑极性表面积（TPSA）高达168.28 Ų，这主要归因于分子中众多的氧原子（来自羟基、甲氧基、糖基和羰基），高TPSA值通常不利于被动跨膜扩散。水溶性预测值为0.5341 mg/mL，属于微溶范畴。这些性质共同决定了滨蓟黄苷在生物体内的基本行为特征：中等亲脂性但极性较大，透膜能力可能受限。其晶体形态、熔点、紫外及红外光谱特征等具体物理常数，在早期的分离鉴定文献中已有报道，是其化学鉴定的重要依据。
滨蓟黄苷最初并非从滨蓟属植物中分离，而是从Microtea debilis（一种石竹科植物）中首次获得并报道其抗脂活性。此外，后续研究发现，该化合物也广泛存在于多种菊科植物中，例如某些滨蓟属（Cirsium spp.）和矢车菊属（Centaurea spp.）植物，其名称“滨蓟黄苷”即来源于此。这些植物在民间医学中常被用于消炎、利胆等目的，为滨蓟黄苷的生物活性研究提供了传统应用线索。
从植物材料中提取滨蓟黄苷，通常采用有机溶剂萃取法。常见流程如下：将干燥粉碎的植物地上部分（如茎、叶）用甲醇或乙醇进行冷浸或热回流提取，浓缩后得到粗提物。粗提物随后用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇等不同极性的溶剂进行分级萃取。滨蓟黄苷主要富集于极性较大的正丁醇部位或水溶性部位。进一步的纯化依赖于柱层析技术，常使用硅胶、反相硅胶（如C18）、葡聚糖凝胶（Sephadex LH-20）等作为固定相，以氯仿-甲醇、甲醇-水等梯度洗脱系统进行分离。高效液相色谱（HPLC），尤其是制备型HPLC，是获得高纯度滨蓟黄苷单体的最终关键步骤。提取工艺的优化，如超声辅助提取、微波辅助提取等现代技术，有助于提高提取效率和目标化合物得率。
滨蓟黄苷的药理活性研究主要聚焦于代谢性疾病和病毒感染两大领域，展现出多靶点作用的特性。
1. 抗脂与抗肥胖活性
这是滨蓟黄苷最早被发现的、也是研究最为深入的核心活性。体内实验表明，给予高脂饮食诱导的肥胖小鼠滨蓟黄苷，能显著降低其体重增加、减少白色脂肪组织（特别是附睾脂肪和腹膜后脂肪）的重量和体积，并改善肝脏脂肪变性。体外研究进一步证实，滨蓟黄苷能直接刺激3T3-L1前脂肪细胞和成熟脂肪细胞的脂解作用，增加培养基中甘油和非酯化脂肪酸的释放。这种促进脂肪分解、抑制脂肪蓄积的作用，为其应用于肥胖、非酒精性脂肪肝等代谢综合征相关疾病提供了直接证据。
2. 抗病毒活性
近年研究揭示了滨蓟黄苷广谱的抗病毒潜力，其作用涉及多种病毒：
* 抗疱疹病毒：研究显示滨蓟黄苷对单纯疱疹病毒（HSV）和人巨细胞病毒（HCMV）具有抑制作用。其靶点可能涉及病毒DNA聚合酶辅助蛋白（如UL42、UL54）、立即早期蛋白（如ICP27）以及胸苷激酶（TK）等，干扰病毒的复制周期。
* 抗人类免疫缺陷病毒（HIV）：滨蓟黄苷被报道能够抑制HIV-1的复制。其机制可能包括：作为趋化因子受体CCR5和CXCR4的拮抗剂，阻断病毒进入宿主细胞；抑制病毒蛋白酶（HIV1-PR）和整合酶（INT），干扰病毒成熟和基因组整合。
* 其他病毒：其对髓过氧化物酶（MPO）的潜在调节作用，也可能间接影响与炎症相关的病毒感染过程。对病毒糖蛋白（如gD）的干扰，则是其阻止病毒吸附和侵入的另一可能途径。
3. 其他潜在活性
基于黄酮类化合物的共性，滨蓟黄苷也可能具备抗氧化、抗炎等辅助活性，这些活性与其抗脂和抗病毒作用可能存在协同效应，但相关专门研究尚待深入。
滨蓟黄苷的多重药理活性源于其对多个关键生物分子靶点的相互作用。
1. 抗脂作用的核心机制
* 腺苷A1受体拮抗：腺苷通过激活脂肪细胞上的A1受体，强烈抑制脂解。滨蓟黄苷被证实是腺苷A1受体的选择性拮抗剂。通过竞争性阻断A1受体，它解除了腺苷对脂解的抑制，从而激活了激素敏感性脂肪酶（HSL）等下游脂解酶，促进甘油三酯分解为甘油和游离脂肪酸。
* 磷酸二酯酶（PDE）抑制：环磷酸腺苷（cAMP）是细胞内重要的脂解第二信使。PDE负责降解cAMP。滨蓟黄苷能够抑制PDE（尤其是PDE3/4等同工酶）的活性，导致脂肪细胞内cAMP水平升高。cAMP的升高进一步激活蛋白激酶A（PKA），PKA进而磷酸化并激活HSL和脂肪甘油三酯脂肪酶（ATGL），最终增强脂解。A1受体拮抗与PDE抑制在提升cAMP水平上具有协同效应，这是其强效抗脂作用的分子基础。
2. 抗病毒作用的多靶点机制
滨蓟黄苷的抗病毒作用呈现多靶点特征，针对不同病毒的生命周期关键环节：
* 病毒进入抑制剂：通过结合或干扰宿主细胞表面的病毒共受体CCR5和CXCR4（针对HIV），或病毒包膜糖蛋白gD（针对HSV），阻止病毒与细胞膜的融合及内吞。
* 病毒酶抑制剂：直接抑制病毒复制必需的酶，如HIV-1蛋白酶（HIV1-PR）和整合酶（INT），以及疱疹病毒的DNA聚合酶复合物成分（UL42, UL54）、胸苷激酶（TK）和调节蛋白（ICP27）。这些酶的失活将导致病毒蛋白加工异常、DNA合成受阻或基因表达失调。
* 宿主因子调节：对髓过氧化物酶（MPO）的潜在影响，可能通过调节宿主的氧化应激和炎症反应，创造不利于病毒复制的细胞内环境。
尽管滨蓟黄苷体外活性显著，但其成为理想药物的道路仍面临成药性方面的挑战。
1. 基于计算与初步实验的成药性参数分析
* 吸收与分布：分子量（476.4）略高于“类药五规则”上限，但尚可接受。高TPSA（168.28）和中等LogP（0.36）预示其口服生物利用度可能较低，主要原因是肠道被动渗透性差。血脑屏障透过性预测为“低”，这与大多数极性较大的黄酮苷类化合物特性一致，意味着其可能不易进入中枢神经系统。
* 代谢与安全性：初步的计算机预测和体外实验显示，滨蓟黄苷对hERG钾通道无明显抑制（hERG抑制：否），提示其引起心脏QT间期延长的风险较低。Ames试验结果为0.6（通常认为>1.0有致突变风险），初步提示其遗传毒性风险较低。然而，作为黄酮苷，其在体内很可能被肠道菌群或组织中的糖苷酶水解，生成苷元（滨蓟黄素，Cirsimaritin），后者可能具有不同的活性和代谢命运。关于其在肝微粒体中的代谢稳定性、主要代谢酶（如CYP450同工酶）及代谢产物，目前公开的详细研究数据仍然缺乏。
* 排泄：由于其亲水性和较大的极性，原型药物及其代谢产物可能主要经肾脏通过尿液排泄。
2. 药代动力学研究现状
目前，关于滨蓟黄苷系统的药代动力学研究（包括绝对生物利用度、组织分布、半衰期、清除率等）在公开文献中报道甚少。有限的动物实验（如大鼠）提示，口服给药后，其在血浆中的浓度可能较低且达峰时间较快，这与其预测的低渗透性相符。未来研究需要利用液相色谱-质谱联用（LC-MS/MS）等技术，建立灵敏、特异的生物分析方法，全面阐明其在动物体内的ADME（吸收、分布、代谢、排泄）过程，这是推动其向药物转化不可或缺的一环。
滨蓟黄苷独特的双重药理活性（抗脂与抗病毒），为其临床应用描绘了富有潜力的前景，但也指明了未来研发的重点方向。
1. 潜在应用领域
* 代谢性疾病：作为新型的脂解促进剂，滨蓟黄苷有望开发为治疗单纯性肥胖、非酒精性脂肪性肝病（NAFLD）以及高甘油三酯血症的植物药或化学药物。其通过受体和酶双重机制起效，可能比单一靶点药物更具优势。可以考虑开发为口服制剂，或与现有药物（如胰岛素增敏剂）联合使用。
* 病毒感染性疾病：其广谱抗病毒活性，特别是对HIV和疱疹病毒的抑制作用，为开发新型抗病毒药物提供了先导化合物。鉴于其多靶点作用，可能有助于减少病毒耐药性的产生。可以探索将其用于局部治疗（如疱疹病毒感染的外用制剂），或作为抗HIV鸡尾酒疗法的补充成分。
* 联合治疗：肥胖与某些病毒感染（如HIV感染后的脂肪代谢障碍）常并存，滨蓟黄苷这种“一石二鸟”的特性，使其在特定共病患者群体中具有独特的治疗价值。
2. 面临的挑战与未来研究方向
* 优化成药性：天然滨蓟黄苷的口服生物利用度是其最大短板。未来研究可通过结构修饰进行优化：例如，对糖基部分进行改造（制备前药或糖基模拟物），或对母核羟基进行酯化、烷基化，以适当降低极性、提高脂溶性和膜渗透性，同时保留或增强其活性。
* 深入机制研究：需要更精确地阐明其与每一个靶点（如A1受体、PDE亚型、各病毒蛋白）的结合模式、亲和力及选择性，这有助于基于结构的合理药物设计。
* 全面的临床前评价：必须完成系统的毒理学研究（急性毒、长期毒、生殖毒等），并在疾病动物模型上验证其疗效和安全性，明确治疗窗口。
* 探索新剂型：开发纳米脂质体、固体分散体、自微乳等新型给药系统，以提高其溶解度和生物利用度。
滨蓟黄苷作为一种源自植物的黄酮苷类化合物，凭借其通过拮抗腺苷A1受体和抑制磷酸二酯酶介导的显著抗脂活性，以及通过多靶点干预病毒生命周期展现的抗病毒潜力，已成为天然产物药理研究中的一个亮点分子。它不仅为代谢性疾病和病毒性疾病的治疗提供了新的候选先导化合物，也揭示了天然产物多靶点、多功效的作用特点。然而，从活性化合物到成功药物，道路依然漫长。其固有的理化性质导致的成药性缺陷，是当前需要攻克的主要科学难题。未来研究应集中于通过药物化学手段进行结构优化，结合现代药剂学技术改善递送效率，并辅以系统深入的药效学、药代动力学和毒理学评价。唯有如此，才能充分释放滨蓟黄苷的 therapeutic potential，推动其从实验室走向临床，最终造福人类健康。
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