黑芥子苷

产品名称: 黑芥子苷
英文名: Synigrin
中文别名:
英文别名: Allyl glucosinolate;Glucopyranose, 1-thio-, 1-(3-butenohydroximate) NO-(hydrogen sulfate), b-D- (8CI)
Cas 号: 534-69-0
产品编码:BP4102
分子式: C₁₀H₁₇NO₉S₂
分子量: 359.364
来源:
物理性状:
化合物类型:

纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，按客户需求包装。
存储: 贮存在避光密闭容器中，冷藏或者冷冻长期保存。
样品溶液最好临用新配。如果需要提前配制的话，最好分成独立包装冷冻保存（-20℃以下），临用前再取出解冻，通常可以保存2周。

可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。

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黑芥子苷的HPLC图谱

黑芥子苷的核磁图谱

储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃

引言/概述

黑芥子苷（Synigrin），CAS号534-69-0，是一种存在于十字花科植物中的天然硫代葡萄糖苷类化合物。作为芥子苷类化合物的重要成员，黑芥子苷在植物防御机制及人类健康领域中均表现出显著的生物活性，近年来逐渐成为天然产物药理学研究的热点。其独特的化学结构赋予了其多样的生物功能，尤其在抗炎、抗氧化及抗肿瘤等方面显示出潜在的药用价值。本文旨在系统综述黑芥子苷的化学结构与理化性质、植物来源及提取方法、药理活性、作用机制、成药性评价及临床应用前景，期望为该化合物的深入研究与开发提供理论依据和参考。

化学结构与理化性质

黑芥子苷的分子式为C10H17NO9S2，分子量为323.32 Da。其结构特征为一个葡萄糖分子通过硫代键连接至硫氰酸根，属于硫代葡萄糖苷类。该化合物的LogP值为-2.1，显示出较强的亲水性，且极性表面积（TPSA）高达189.59 Ų，氢键受体数为9，表明其分子具有丰富的极性基团，利于形成氢键。由于其较高的极性和亲水性，黑芥子苷不易通过血脑屏障，且在体内的分布主要局限于外周组织。

理化性质方面，黑芥子苷稳定性较好，但在强酸或强碱环境中易发生水解反应，释放出活性较强的代谢产物硫氰酸盐和异硫氰酸盐。其水溶性较高，便于水相提取和纯化，但疏水性较弱，限制了其通过细胞膜的被动扩散能力。

植物来源与提取方法

黑芥子苷主要存在于十字花科植物中，如黑芥子（Brassica nigra）、芥菜（Brassica juncea）、芥蓝（Brassica oleracea var. alboglabra）及芥末（Sinapis alba）等。其含量因植物种类、生长环境、采收时间及处理方式不同而异。黑芥子苷作为植物防御机制中的重要成分，参与抵御病原微生物和昆虫的侵袭。

提取黑芥子苷的方法多采用水或甲醇等极性溶剂进行浸提。常见的提取流程包括粉碎植物组织、溶剂浸泡、超声辅助提取及过滤浓缩。随后通过高效液相色谱（HPLC）或气相色谱-质谱联用（GC-MS）技术进行分离纯化和定量分析。近年来，超临界流体萃取和膜分离技术也被引入以提高提取效率和纯度。

药理活性研究

黑芥子苷的药理活性研究主要集中在其抗炎、抗氧化、抗菌及抗肿瘤等方面。

1. 抗炎作用
   黑芥子苷及其代谢产物能够抑制炎症介质的生成，如肿瘤坏死因子-α（TNF-α）、白细胞介素-6（IL-6）及环氧合酶-2（COX-2），从而减轻炎症反应。体外细胞模型和动物炎症模型均证实其具有显著的抗炎活性，提示其在慢性炎症性疾病中的潜在应用价值。

2. 抗氧化活性
   由于含有活性硫基，黑芥子苷能够清除自由基，减轻氧化应激损伤。多项研究表明其能显著降低活性氧（ROS）水平，保护细胞免受氧化损伤，促进细胞存活。

3. 抗菌与抗真菌作用
   黑芥子苷及其水解产物显示出对多种革兰氏阳性和阴性细菌的抑制作用，尤其对某些耐药菌株表现出较强的抑制效果。此外，对真菌如白色念珠菌也具有一定的抑制活性。

4. 抗肿瘤潜力
   初步体外实验表明，黑芥子苷能够诱导肿瘤细胞凋亡，抑制细胞增殖，尤其在结直肠癌和乳腺癌细胞系中表现出较强的细胞毒性。其抗肿瘤机制与调节细胞周期及激活凋亡信号通路密切相关。

作用机制与分子靶点

黑芥子苷的生物活性主要依赖于其代谢产物异硫氰酸盐的生成，后者能够与细胞内的多种蛋白质和酶发生共价修饰，从而调控信号通路。

1. 抗炎机制
   黑芥子苷通过抑制NF-κB信号通路的激活，减少促炎因子的表达，减轻炎症反应。此外，其可调节MAPK通路，降低炎症介质的合成。

2. 抗氧化机制
   其活性代谢产物能够激活Nrf2-ARE信号通路，促进抗氧化酶如谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）、超氧化物歧化酶（SOD）的表达，增强细胞的抗氧化能力。

3. 抗菌机制
   通过与细菌细胞膜蛋白结合，破坏膜结构，干扰细胞代谢过程，导致细菌死亡。此外，异硫氰酸盐还能抑制细菌的关键酶活性。

4. 抗肿瘤机制
   黑芥子苷及其代谢物能够诱导肿瘤细胞线粒体膜电位丧失，激活半胱天冬酶级联反应，促进细胞凋亡。同时，抑制肿瘤细胞增殖相关信号如PI3K/Akt和Wnt/β-catenin通路。

成药性评价与药代动力学

黑芥子苷的成药性参数显示其分子量适中，极性较高，LogP值为-2.1，提示其水溶性良好但脂溶性较差，限制了其口服吸收和细胞膜穿透能力。其TPSA值较大，氢键受体数量多，进一步说明其极性特征明显。

毒理学评估显示，黑芥子苷无明显肝毒性、心脏毒性及hERG通道抑制作用，安全性较高，但Ames致突变试验数据尚缺乏，需进一步补充。其不易通过血脑屏障，减少了中枢神经系统毒副作用的风险。

药代动力学方面，黑芥子苷口服后吸收较差，生物利用度有限，主要通过肠道酶解和肠道微生物代谢转化为活性异硫氰酸盐。其代谢产物易被肝脏和肾脏清除，半衰期较短，提示需要优化给药方式或开发缓释制剂以提高体内有效浓度。

临床应用前景与展望

基于黑芥子苷的多重药理活性，未来其在抗炎、抗肿瘤及抗感染领域具备广阔的应用前景。尤其在慢性炎症疾病如类风湿关节炎、炎症性肠病以及某些癌症辅助治疗中，黑芥子苷有望成为天然安全的候选药物。

然而，目前黑芥子苷的临床研究仍处于起步阶段，缺乏系统的临床试验数据。未来研究应重点关注其药代动力学优化、剂型改良及安全性评价，同时深入解析其分子机制，推动其向临床转化。

此外，黑芥子苷作为功能性食品成分或膳食补充剂的开发也具有潜力，可用于预防慢性疾病和促进健康。

结语

黑芥子苷作为一种具有丰富生物活性的天然硫代葡萄糖苷，展现出良好的药理活性和安全性。其独特的化学结构和多样的作用机制为天然产物药理学研究提供了宝贵资源。尽管目前在药代动力学和临床应用方面仍存在一定挑战，但通过现代药物研发技术的辅助，黑芥子苷有望成为未来新型天然药物的重要候选。未来的研究应加强其机制探讨、药物设计及临床验证，以充分挖掘其在疾病防治中的潜力。