英文名: Sinapine
中文别名:
英文别名:
Cas 号: 18696-26-9
产品编码：BP1308
分子式: C16H24NO5+
分子量: 310.369
来源: Alkaloid from seeds of Brassica nigra, Brassica alba (Sinapis alba) and many other spp. in the Cruciferae. Also from the Chinese drug Ting Li (Draba nemorosa) (Cruciferae)
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
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芥子碱的HPLC图谱
芥子碱的核磁图谱
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
64.99
-0.75
-0.76
2.06
0.52
3.91
低
44.83
2.46
是
否
是
否
无
无
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是
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否
天然产物作为药物发现的重要宝库，在人类疾病防治史上扮演着不可替代的角色。其中，生物碱类化合物因其结构多样性和显著的生物活性，一直是药物化学与药理学研究的热点。芥子碱（Sinapine），化学名称为芥子酰胆碱，是一种从十字花科植物种子中发现的季铵盐类生物碱。自其被发现以来，研究已初步揭示其在抗炎、抗氧化、神经保护及抗肿瘤等多方面的药理潜力。特别是其作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的特性，为阿尔茨海默症、帕金森氏病等神经退行性疾病的治疗提供了新的候选分子。然而，相较于其他明星天然产物，芥子碱的系统性综述与研究整合仍显不足。本文旨在系统梳理芥子碱的化学特性、植物来源、药理活性、分子机制及成药性，以期为该化合物的深入研究和开发利用提供全面的学术参考。
芥子碱的化学名为3-(3,5-二甲氧基-4-羟基苯基)-2-丙烯酸-2-羟乙基三甲基铵酯，CAS号为18696-26-9。其分子式为C16H23NO5，分子量为310.3700。从结构上看，芥子碱由两部分组成：一是芥子酸（3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸）部分，这是其发挥抗氧化活性的关键药效团；二是胆碱部分，通过酯键与芥子酸相连，形成季铵盐结构。这种独特的结构使其兼具酚酸类化合物的抗氧化特性与胆碱能特性。
其理化性质显著影响其生物利用度和生物活性。计算所得的脂水分配系数（LogP）约为-0.7530，表明该化合物具有较好的亲水性。拓扑极性表面积（TPSA）为64.99 Ų，进一步印证了其极性较强的特点。水溶性数据（约2.06 mg/mL）显示其在水中具有中等溶解性。这些性质共同决定了芥子碱在体内的分布特征，如其血脑屏障透过性预测为“低”，这对其针对中枢神经系统疾病的开发提出了挑战。此外，初步的成药性风险评估显示，其hERG抑制和Ames致突变试验结果为阴性，提示其可能具有较好的心脏安全性和遗传毒性风险。
芥子碱主要存在于十字花科植物的种子中，是这类植物中一种特征性的次生代谢产物。富含芥子碱的常见植物来源包括油菜（尤其是芥菜型油菜）、芥菜、萝卜、西兰花种子等。在油菜籽中，芥子碱的含量可高达1-2.5%（干重），是菜籽粕中的主要生物碱成分，其存在曾因可能影响动物适口性而受到关注，但近年其药用价值被重新审视。
从植物材料中提取芥子碱，常采用溶剂萃取法。由于芥子碱是季铵盐，极性较大，因此常用极性溶剂进行提取。经典的提取流程包括：将植物种子粉碎后，采用甲醇、乙醇或乙醇-水混合溶液进行加热回流或超声辅助提取。粗提物经过滤、浓缩后，可利用柱层析技术（如硅胶柱、大孔吸附树脂或阳离子交换树脂）进行初步纯化。鉴于芥子碱在碱性条件下其酯键易发生水解，生成芥子酸和胆碱，因此在提取和后续处理过程中需注意控制pH值，避免强碱环境。高效液相色谱法，尤其是反相C18色谱柱结合紫外检测器（因其苯环结构在330 nm附近有特征吸收），是目前分离和定量分析芥子碱最常用且有效的方法。近年来，一些绿色提取技术如超临界流体萃取也在探索中，以期提高提取效率和纯度。
大量体外和体内研究证实，芥子碱具有广泛且多样的药理活性，为其多靶点应用奠定了基础。
抗炎与抗氧化活性：这是芥子碱研究最为深入的活性之一。在多种急慢性炎症模型（如LPS诱导的巨噬细胞炎症模型、角叉菜胶致大鼠足爪肿胀模型）中，芥子碱能显著抑制炎症因子的产生和氧化应激水平。其抗氧化能力主要归因于芥子酸结构中的酚羟基，能有效清除DPPH、ABTS等自由基，并增强细胞内超氧化物歧化酶、谷胱甘肽过氧化物酶的活性。
神经保护与乙酰胆碱酯酶抑制活性：芥子碱是天然的乙酰胆碱酯酶竞争性抑制剂。在阿尔茨海默病细胞和动物模型中，它能提高突触间隙的乙酰胆碱水平，改善认知功能障碍。此外，其抗氧化和抗炎作用也能协同减轻神经元的氧化损伤和神经炎症，从而对帕金森氏病、脑缺血再灌注损伤等表现出保护效应。
抗肿瘤与抗血管生成活性：研究显示，芥子碱能抑制多种癌细胞（如肝癌、乳腺癌、结肠癌细胞）的增殖，并诱导其凋亡。其抗肿瘤机制不仅限于直接作用于肿瘤细胞，还能通过抑制血管内皮生长因子等信号，干扰肿瘤新生血管的形成（抗血管生成），从而“饿死”肿瘤。
放射防护作用：初步研究表明，芥子碱能提升受辐射动物模型的存活率，保护造血系统和胃肠道系统，其机制可能与清除辐射产生的自由基、减轻辐射后炎症反应有关。
芥子碱的多重药理作用源于其对细胞内多条信号通路的调控，涉及多个关键分子靶点。
在抗炎作用方面，芥子碱的作用网络尤为复杂。其核心机制之一是抑制核转录因子-κB信号通路。它能抑制IκBα的降解，阻止NF-κB p65亚基的核转位，从而下调下游一系列促炎介质的表达，包括肿瘤坏死因子、白细胞介素-6、诱导型一氧化氮合酶以及环氧合酶-2。此外，研究还发现芥子碱能抑制STAT3的磷酸化与活化，阻断JAK-STAT这条重要的炎症与肿瘤相关通路。它对炎症小体组分如CASP1的抑制，则减少了IL-1β等细胞因子的成熟与释放。在感觉神经元相关的炎症疼痛中，芥子碱还能拮抗TRPV1和TRPA1离子通道的活性，发挥镇痛作用。
在神经保护方面，除了直接抑制乙酰胆碱酯酶，芥子碱还能通过上述抗炎和抗氧化途径，保护神经元免受β-淀粉样蛋白、MPTP等神经毒素的损伤。
在抗肿瘤机制中，除了调节NF-κB和STAT3通路，芥子碱还能影响细胞周期蛋白的表达，将细胞周期阻滞在G0/G1期，并激活线粒体依赖的Caspase凋亡通路。
这些研究表明，芥子碱是一个典型的多靶点天然产物，其作用具有“网络药理学”特征，即通过温和地调节多个相互关联的靶点，协同发挥治疗作用，这可能有助于减少单一靶点药物带来的副作用和耐药性。
尽管芥子碱药理活性显著，但其成药性仍需全面评估。根据其理化参数，其较强的亲水性和较低的LogP值，导致其口服生物利用度可能面临挑战。亲水性化合物不易跨过肠上皮细胞脂质双分子层，且其作为酯类化合物，在胃肠道和血液中易被酯酶水解为芥子酸和胆碱，这虽然可能产生协同效应，但也使得原形药物的系统暴露量降低。
药代动力学研究相对有限。动物实验提示，口服给药后，芥子碱在血浆中可能快速代谢，半衰期较短。其血脑屏障透过性低是开发中枢神经系统药物的主要障碍。为了提高其生物利用度和靶向性，剂型改良策略显得尤为重要。目前研究探索的方向包括：制备磷脂复合物、环糊精包合物以增加脂溶性；开发纳米脂质体、聚合物纳米粒等递药系统，以保护其免受酶解、延长循环时间、并可能通过表面修饰增强其血脑屏障穿透能力；或将其制备成前药，改善其吸收和分布特性。
芥子碱的临床应用前景广阔，但道路漫长。其短期应用可能集中于功能性食品添加剂或膳食补充剂领域，利用其抗氧化和抗炎特性，用于预防慢性炎症相关疾病。在药品开发层面，以下几个方向值得重点关注：
面临的挑战主要包括：系统性的临床前药效学和毒理学评价数据尚不完善；需要明确其体内主要活性形式是原形药还是代谢产物；需要优化合成或提取工艺以保障稳定、经济的原料供应。未来研究应加强跨学科合作，在明确其安全窗的基础上，设计合理的临床研究方案，推动其从实验室走向临床。
芥子碱作为一种来源丰富的天然生物碱，凭借其独特的化学结构和多靶点药理作用机制，在抗炎、神经保护、抗肿瘤等多个治疗领域展现出令人瞩目的潜力。从芥子酸和胆碱的天然结合体中，我们看到了自然造化的精巧。尽管其在成药性上面临着生物利用度低、血脑屏障穿透性差等挑战，但这正是现代药剂学和药物化学可以大显身手之处。通过深入阐明其分子作用网络，并借助先进的药物递送技术进行改造，芥子碱有望从一种普通的植物成分，蜕变为治疗重大疾病的创新药物或关键功能成分。对其持续而深入的研究，不仅有助于挖掘十字花科植物的药用价值，也为开发具有中国资源特色的创新药提供了新的思路和候选分子。
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