英文名: Sinapine thiocyanate
Cas 号: 7431-77-8
产品编码：BP1309
分子式: C17H24N2O5S
分子量: 368.448
药理药效：芥子碱硫氰酸盐在十字花科植物中分布广泛，是十字花科植物生理代谢调控、植物抗病的重要成分之一。芥子碱硫氰酸盐具有降血压、抗衰老、抗辐射、抗雌激素、消炎止泻以及抑制乙酰胆碱酯酶等多方面的生物活性。近年来的研究证实芥子碱硫氰酸盐是一种非常有价值的天然抗氧化剂，在抗衰老药物的研究中具有重要的意义。
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
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储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
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芥子碱硫氰酸盐（Sinapine thiocyanate, CAS: 7431-77-8）是一种从十字花科植物种子中分离得到的季铵盐类生物碱。作为芥子碱（Sinapine）与硫氰酸根形成的盐，它广泛存在于油菜籽、芥菜籽、萝卜籽等重要的油料与经济作物中，是十字花科植物中一类特征性的次生代谢产物。传统上，富含芥子碱的植物提取物在民间医学中已有应用，而现代药理学研究则逐步揭示了其背后复杂的科学内涵。近年来，随着对天然产物研究的深入，芥子碱硫氰酸盐因其多样化的生物活性而备受关注，特别是在抗炎、抗氧化、神经保护及抗肿瘤等领域展现出显著潜力。其作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的特性，更将其与阿尔茨海默病、帕金森病等重大神经系统疾病的治疗研究紧密联系起来。本文旨在系统综述芥子碱硫氰酸盐的化学特性、植物来源、药理活性、作用机制及成药性，以期为该化合物的深入研究和开发利用提供全面的科学参考。
芥子碱硫氰酸盐的化学名为3-(3,5-二甲氧基-4-羟基苯基)-N,N,N-三甲基-2-丙烯-1-铵硫氰酸盐，分子式为C16H24NO5S，分子量为310.3700。其结构核心由芥子醇（Sinapyl alcohol）部分与胆碱通过酯键连接形成芥子碱阳离子，再与硫氰酸根阴离子结合而成。结构中包含的3,5-二甲氧基-4-羟基苯基（即芥子酰基）是其重要的药效基团，赋予其抗氧化和自由基清除能力；而季铵盐结构则决定了其良好的水溶性和一定的表面活性。
在理化性质方面，该化合物呈白色或类白色结晶性粉末。其计算脂水分配系数（LogP）约为-0.7530，表明其亲水性较强，这与其实验测得的良好水溶性（约2.0593 mg/mL）相符。其拓扑极性表面积（TPSA）为64.99 Ų，反映了分子中极性基团所占的比例。这些性质共同决定了其在生物体内的分布特性，例如，其血脑屏障透过性预测为“低”，这对其作用于中枢神经系统的药效发挥提出了挑战。此外，初步的成药性筛选数据显示，其对hERG钾通道无明显抑制作用（hERG抑制：否），且Ames试验结果为0.0，提示其潜在的致突变风险较低，为其安全性评价提供了初步的积极信号。
芥子碱硫氰酸盐主要来源于十字花科（Brassicaceae）植物，尤其是该科芸薹属（Brassica）和萝卜属（Raphanus）的多种植物种子。其中，油菜（Brassica napus L.）、芥菜（Brassica juncea L.）、甘蓝（Brassica oleracea L.）以及萝卜（Raphanus sativus L.）的种子是其主要且丰富的天然来源。在种子中，芥子碱常与硫代葡萄糖苷共存，并在内源酶（如黑芥子酶）作用下可能发生转化，但其硫氰酸盐形式是稳定存在的重要储存形式之一。
从植物材料中提取芥子碱硫氰酸盐通常采用溶剂萃取法。由于其为极性较大的季铵盐，常用极性溶剂进行提取，如甲醇、乙醇、水或不同比例的醇-水混合溶液。典型的提取流程包括：将干燥的植物种子粉碎，用适当溶剂进行加热回流或超声辅助提取，随后过滤、浓缩得到粗提物。进一步的纯化则多采用柱层析技术，例如使用硅胶、大孔吸附树脂或阳离子交换树脂进行分离，并结合重结晶以获得高纯度的化合物。近年来，一些现代分离技术如高速逆流色谱、制备型高效液相色谱等也被应用于其高效、快速的制备分离中。提取工艺的优化通常关注溶剂类型、浓度、温度、料液比及提取时间等因素，旨在提高得率并保持化合物的稳定性。
大量体外与体内药理研究证实，芥子碱硫氰酸盐具有广泛且显著的生物活性。
抗炎与抗氧化活性：这是其最突出的活性之一。在多种急慢性炎症模型（如LPS诱导的巨噬细胞炎症模型、角叉菜胶致大鼠足趾肿胀模型）中，芥子碱硫氰酸盐能有效抑制炎症反应。其抗氧化作用表现为强大的自由基（如DPPH、ABTS自由基）清除能力、还原力以及抑制脂质过氧化，这与其结构中的酚羟基密切相关，有助于减轻氧化应激介导的组织损伤。
神经保护与乙酰胆碱酯酶抑制活性：芥子碱硫氰酸盐被证实是一种有效的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂。通过抑制AChE，它能减少突触间隙中乙酰胆碱的降解，从而提高胆碱能神经传递功能。这一机制使其在改善阿尔茨海默病等胆碱能缺陷相关疾病的认知功能障碍方面具有潜力。此外，研究还显示其对帕金森病、共济失调和重症肌无力模型具有一定的改善作用，其神经保护效应可能与抗炎、抗氧化及调节神经递质等多重机制协同有关。
抗肿瘤与抗血管生成活性：研究表明，芥子碱硫氰酸盐对多种肿瘤细胞系（如肝癌、乳腺癌、结肠癌细胞）的增殖具有抑制作用，并能诱导细胞凋亡和周期阻滞。同时，它能抑制血管内皮细胞的迁移和小管形成，降低促血管生成因子（如VEGF）的表达，表明其具有抗血管生成作用，可能通过切断肿瘤的营养供应来抑制其生长和转移。
放射防护作用：初步研究显示，芥子碱硫氰酸盐对辐射引起的造血系统和肠道系统损伤具有一定的保护作用，其机制可能与清除辐射产生的自由基、减轻氧化损伤和抑制细胞凋亡有关。
芥子碱硫氰酸盐的多重药理活性源于其对细胞内多条信号通路的调控和对多个关键分子靶点的相互作用。
在抗炎作用方面，其机制研究最为深入。它能够显著抑制核转录因子-κB（NF-κB，由NFKB1编码）的活化。NF-κB是炎症反应的核心调节因子，芥子碱硫氰酸盐通过阻止IκB的降解或抑制IKK的活性，阻断NF-κB向细胞核的转移，从而下调一系列促炎介质的表达，包括：
- 促炎细胞因子：如肿瘤坏死因子-α（TNF-α，由TNF编码）、白细胞介素-6（IL-6）。
- 炎症酶：包括诱导型一氧化氮合酶（iNOS，由NOS2编码）、环氧合酶-2（COX-2，由PTGS2编码）以及环氧合酶-1（COX-1，由PTGS1编码）。
- 此外，它还能抑制信号转导与转录激活因子3（STAT3）的磷酸化，阻断其介导的炎症与肿瘤促进信号。对炎症小体关键组分CASP1（Caspase-1）的抑制，则减少了IL-1β等炎症因子的成熟与释放。对瞬时受体电位香草酸亚型1（TRPV1）和瞬时受体电位锚蛋白亚型1（TRPA1）离子通道的调节，也可能参与其缓解炎性疼痛的过程。
在神经保护方面，除了直接抑制AChE酶活性外，其抗炎和抗氧化机制也至关重要。通过抑制脑内NF-κB和STAT3的过度激活，减轻神经炎症；通过清除活性氧/氮物种，保护神经元免受氧化损伤。
在抗肿瘤方面，除了上述的抗炎（抑制NF-κB、STAT3）和抗血管生成作用外，其诱导肿瘤细胞凋亡的机制可能涉及线粒体途径的激活和内质网应激反应的触发。
基于其理化性质和初步的体外ADMET（吸收、分布、代谢、排泄和毒性）数据，对芥子碱硫氰酸盐的成药性进行初步评价。
目前，关于芥子碱硫氰酸盐系统药代动力学研究（如绝对生物利用度、半衰期、清除率等）的公开报道尚不充分，这是未来临床前开发必须填补的关键数据空白。
芥子碱硫氰酸盐作为一种多靶点、多功效的天然活性分子，具有广阔的临床应用开发前景。
神经系统疾病：作为AChE抑制剂，它是开发阿尔茨海默病对症治疗药物的潜在候选化合物。与现有药物（如多奈哌齐）相比，其兼具抗炎和抗氧化特性，可能提供更全面的神经保护，延缓疾病进程。在帕金森病、血管性痴呆等疾病的辅助治疗中也具有探索价值。挑战在于如何提高其脑内暴露量，策略包括开发前药、使用纳米递药系统或与血脑屏障开放剂联用。
炎症相关疾病：可用于治疗类风湿性关节炎、炎症性肠病、哮喘等慢性炎症性疾病。其通过调控NF-κB、STAT3等多靶点发挥抗炎作用，可能比单靶点药物更具优势，但同时也需关注其特异性可能带来的副作用。
肿瘤辅助治疗：其抗肿瘤和抗血管生成活性，使其可能作为化疗或放疗的增敏剂及辅助用药，用于减轻放化疗副作用（如放射防护）、抑制肿瘤转移和复发。尤其适合开发为功能性食品或膳食补充剂，用于癌症的化学预防。
其他领域：在代谢性疾病（如糖尿病及其并发症，常伴随氧化应激和慢性低度炎症）、皮肤炎症性疾病等方面也有潜在应用价值。
未来的研究重点应包括：1）开展系统的临床前药效学、药代动力学和毒理学研究，明确其治疗窗和安全性；2）深入阐明其作用机制，特别是明确其直接作用的分子靶点；3）通过结构修饰或剂型改良（如纳米粒、脂质体、微乳）改善其药代动力学性质，尤其是提高生物利用度和脑靶向性；4）探索其与其他药物的协同作用，开发复方制剂。
芥子碱硫氰酸盐是十字花科植物馈赠的一个具有重要研究价值的天然产物。从化学结构上看，它是连接植物次生代谢与人类健康的桥梁分子。现代药理学研究已充分揭示了其在抗炎、抗氧化、神经保护、抗肿瘤等多方面的显著活性，其作用机制涉及对NF-κB、STAT3、AChE等多个关键靶点的调控。尽管其在成药性方面面临如血脑屏障透过性低等挑战，但其多靶点作用特点、良好的初步安全性信号以及丰富的天然来源，为其进一步开发为治疗神经系统疾病、慢性炎症及肿瘤辅助治疗的药物或功能性成分奠定了坚实的基础。随着天然产物化学、药理学和药剂学等多学科的交叉融合与深入研究，芥子碱硫氰酸盐有望从一种传统的植物化学成分，转化为具有明确临床应用价值的现代药物先导化合物，为人类健康事业贡献其独特的力量。未来的探索之路，仍需科研工作者在机制深度、成药优化和临床转化等方面进行不懈的努力。
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