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山茶苷B

Name: 山茶苷B
Brand: Phytounique
Rating: 5 (1 reviews)

产品编号： BP1471

CAS号: 131573-90-5

纯度: 98%

品牌: Phytounique

植物来源: 油茶

产品分析证书（COA） MSDS下载

山茶苷B 是来自茶 (Camellia oleifera) 种子残渣甲醇提取物中的一种类黄酮。

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产品成药性预测参数

TPSA
(极性表面积)
308.12
LogP
（油水分配系数的对数）
-0.73
LogD
（中性条件下的油水分配系数的对数）
-0.82
Sw
（纯水中的溶解度mg/ml）
4.16
Peff
（小肠中的渗透效率cm/s×10-4）
0.32
Caco-2
（Caco-2细胞模型上的表观渗透系数cm/s×10-7）
0.15
BBB
（血脑屏障渗透性）
低
hPPB
（化合物在人血浆蛋白的结合分数%）
76.57
Syn Accessibility
（合成可得性，数值越大表示合成越困难）
5.27
MRTD
（日推荐最大口服给药剂量是否高于3mg/kg/day）
是
Skin Sens
（是否会产生皮肤过敏反应）
否
Resp Sens
（化合物是否会产生呼吸致敏反应）
是
hERG
（是否对hERG钾离子通道产生抑制作用）
否
Chromosomal aberr
（有无导致哺乳动物细胞染色体变异）
有
Photo tox
（有无有光毒性）
无
Ames
（是否有Ames毒性风险，值越大风险越高，一般认为大于1时有Ames毒性）
0.6
Ser_ALK
（是否会引起碱性磷酸酶水平升高）
是
Ser_GGT
（是否会引起γ-谷氨酰转肽酶水平升高）
是
Ser_AST
（是否会引起血清谷草转氨酶水平升高）
是
Ser_ALT
（是否会引起血清谷丙转氨酶水平升高）
是

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产品资料

引言/概述

天然产物作为药物发现与开发的重要源泉，在人类疾病治疗史上扮演着不可替代的角色。类黄酮化合物作为其中一大类，因其广泛的生物活性和较低的毒性而备受关注。山茶苷B (Camelliaside B, CAS: 131573-90-5) 是从油茶 (Camellia oleifera) 种子残渣中分离得到的一种类黄酮苷，其独特的化学结构赋予了其多样的药理活性，尤其是在抗肿瘤领域展现出巨大潜力。近年来，随着对肿瘤发生发展分子机制的深入理解，以及多靶点治疗策略的兴起，山茶苷B因其对多个关键肿瘤相关靶点的调控作用而成为研究热点。本文旨在系统综述山茶苷B的化学特性、植物来源、药理活性、分子作用机制、成药性评价及临床应用前景，以期为该天然产物的深入研究和开发提供全面的科学参考。

化学结构与理化性质

山茶苷B是一种黄酮醇苷类化合物。其分子式为C₃₂H₃₈O₁₉，分子量为726.6370。其核心结构为黄酮醇骨架，通过糖苷键连接多个糖基。典型的山茶苷B结构常包含槲皮素或山奈酚作为苷元，并与多个葡萄糖、鼠李糖等单糖单元相连，形成多聚糖苷链。这种高度糖基化的结构是其区别于其他简单黄酮苷类化合物的主要特征。

基于其化学结构，山茶苷B表现出以下关键理化性质：
1. 溶解性：其计算水溶性值为4.1618，表明其在水中有一定的溶解度，这主要归功于分子中多个亲水性羟基和糖基的存在。同时，它也能溶于甲醇、乙醇等极性有机溶剂。
2. 亲脂性：计算LogP值为-0.7273，证实其为亲水性较强的化合物，跨膜被动扩散能力可能受限。
3. 极性表面积：拓扑极性表面积高达308.1200 Å²，这进一步印证了其强极性和亲水性特征，也暗示了其与生物大分子（如蛋白质）可能具有广泛的氢键相互作用潜力。
4. 稳定性：作为苷类化合物，其在酸性或特定酶（如β-葡萄糖苷酶）条件下可能发生水解，释放出苷元。苷元通常具有更强的细胞膜渗透性，但水溶性降低。

这些理化性质直接影响其生物利用度、体内分布及后续的制剂开发策略。

植物来源与提取方法

山茶苷B主要来源于山茶科山茶属植物，特别是油茶 (Camellia oleifera)。油茶是我国重要的木本油料作物，其种子用于榨取茶油，而榨油后产生的大量残渣（茶粕）传统上被用作肥料或燃料。研究发现，茶粕中含有丰富的生物活性成分，山茶苷B便是从其甲醇提取物中分离鉴定的重要活性物质之一。

其提取与分离通常遵循以下流程：
1. 原料预处理：油茶籽粕干燥、粉碎，过筛得到均匀粉末。
2. 溶剂提取：最常用的是甲醇或甲醇-水混合溶剂进行浸提或回流提取。乙醇因其安全性高，也是可行的替代溶剂。提取过程可能辅以超声、微波或加热以提高效率。
3. 萃取与富集：粗提物经减压浓缩后，用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇等有机溶剂依次进行液-液萃取。山茶苷B因其强极性，主要富集在正丁醇或水相中。
4. 分离纯化：富集后的部位采用现代色谱技术进行精细分离，如硅胶柱色谱、反相C18柱色谱（ODS）、葡聚糖凝胶柱色谱（Sephadex LH-20）以及高效液相色谱（HPLC）和制备型液相色谱（prep-HPLC）。通过核磁共振（NMR）、质谱（MS）等技术进行结构鉴定。

该提取过程体现了从农业副产物中高值化开发利用天然活性成分的“变废为宝”思路，具有经济和环保双重意义。

药理活性研究

大量体外和体内研究表明，山茶苷B具有广泛的药理活性，其中抗肿瘤活性最为突出和深入。

抗肿瘤活性：
- 体外细胞毒性：山茶苷B对多种人类癌细胞系表现出生长抑制和细胞毒性，包括乳腺癌（如MCF-7）、肝癌（如HepG2）、结肠癌（如HT-29）、肺癌（如A549）等。其作用呈浓度和时间依赖性。
- 诱导细胞凋亡：山茶苷B能显著诱导肿瘤细胞发生凋亡，表现为细胞形态学改变、磷脂酰丝氨酸外翻、caspase家族蛋白酶激活以及DNA片段化。
- 抑制细胞迁移与侵袭：研究表明，山茶苷B能有效抑制癌细胞的迁移和侵袭能力，提示其具有抗肿瘤转移的潜力。
- 抑制血管生成：在鸡胚绒毛尿囊膜等模型中，山茶苷B显示出抑制新生血管形成的作用，这是其抗肿瘤效应的另一重要途径。
- 体内抗肿瘤效应：在裸鼠移植瘤等动物模型中，山茶苷B给药能显著抑制肿瘤的生长和重量，且对动物体重影响较小，提示其具有一定的安全性。
其他潜在活性：基于类黄酮的共性，山茶苷B也可能具有抗氧化、抗炎等活性，但这些方面的专门研究相对较少，是其未来可拓展的研究方向。

作用机制与分子靶点

山茶苷B的抗肿瘤作用并非通过单一途径实现，而是表现为多靶点、多通路协同的调控网络，这与其作为天然产物的特性相符。已研究涉及的关键靶点与通路包括：

调控凋亡相关蛋白（BCL2家族）：山茶苷B能下调抗凋亡蛋白BCL2和MCL1的表达，同时可能上调促凋亡蛋白（如BAX）的表达，破坏线粒体膜电位，导致细胞色素C释放，从而激活内源性凋亡通路。
抑制STAT3信号通路：信号转导与转录激活因子3 (STAT3) 是重要的致癌转录因子。山茶苷B能抑制STAT3的磷酸化（激活），阻止其核转位及下游靶基因（如Cyclin D1, BCL2, MMP2）的转录，进而抑制细胞增殖、促进凋亡并降低侵袭性。
干预MAPK/ERK通路：山茶苷B对MAPK1 (ERK2) 的活性有调节作用。MAPK/ERK通路调控细胞生长和存活，其抑制有助于山茶苷B发挥生长抑制效应。
抑制基质金属蛋白酶（MMPs）：山茶苷B能下调MMP2（明胶酶A）的表达和活性。MMP2是降解细胞外基质的关键酶，其抑制是山茶苷B抗肿瘤侵袭和转移的核心机制之一。
影响DNA拓扑异构酶：研究提示山茶苷B可能对TOP1和TOP2A有抑制作用。拓扑异构酶是DNA复制和转录的关键酶，其抑制可导致DNA损伤和细胞死亡。
抑制缺氧诱导因子（HIF-1α）：山茶苷B能降低HIF1A蛋白的稳定性或表达。HIF-1α是肿瘤适应缺氧微环境的核心调控因子，其下调可抑制肿瘤血管生成和糖酵解。
调节雌激素相关通路：山茶苷B对ESR1（雌激素受体α） 和CYP19A1（芳香化酶） 表现出调控作用。这暗示其在激素依赖性肿瘤（如部分乳腺癌）治疗中具有潜在应用价值，可能通过干扰雌激素合成或信号传导发挥作用。

综上所述，山茶苷B通过同时作用于凋亡调控、信号转导、细胞外基质重塑、DNA代谢及肿瘤微环境适应等多个关键环节，形成协同抗肿瘤效应网络。

成药性评价与药代动力学

尽管山茶苷B药理活性显著，但其成药性（Drug-likeness）是决定其能否成功开发为药物的关键。

基于计算参数的初步评价：
- 吸收：高TPSA（>140 Å²）和负LogP值预示其口服生物利用度可能较低，肠道被动吸收差。它可能依赖于主动转运载体。
- 分布：预测其血脑屏障通透性低，这对于治疗中枢神经系统肿瘤不利，但可能减少中枢神经副作用。
- 代谢与毒性：hERG抑制风险为“否”，意味着其诱发心脏QT间期延长的潜在风险较低，这是一个有利的安全性信号。Ames试验值为0.6（通常认为>1.0有致突变风险），初步提示其无明显的遗传毒性。
- 类药五规则：其分子量（726.6）远超500，糖基数目多，严重违反“五规则”中的多项（如分子量<500，氢键供体<5，氢键受体<10），这从传统小分子药物视角看，是巨大的开发挑战。
药代动力学挑战与策略：
- 挑战：山茶苷B作为大极性苷类，预计存在口服吸收差、首过效应明显、体内代谢快（可能被肠道菌群或组织中的糖苷酶水解为苷元）、系统暴露量低等问题。
- 研究现状：目前公开的关于山茶苷B系统的药代动力学研究（如体内ADME）数据非常缺乏，这是其转化研究的关键短板。
- 改善策略：
  - 前药修饰：对糖基或酚羟基进行化学修饰，制备脂溶性前药，提高膜渗透性，在体内再转化为原药。
  - 新型给药系统：开发纳米制剂（如脂质体、聚合物胶束、纳米粒），包载山茶苷B，提高其稳定性、促进肠道淋巴吸收、实现靶向递送和缓释。
  - 结构简化：以其为先导化合物，合成结构更简单、理化性质更优的衍生物或类似物。

临床应用前景与展望

山茶苷B的研究正处于从基础活性发现向转化应用探索过渡的阶段。

直接应用前景：
- 作为功能性食品或保健品添加剂：利用其来源（茶粕）的天然性和安全性，开发具有潜在防癌、抗氧化保健功能的食品或膳食补充剂。
- 作为先导化合物：其丰富的药理活性和明确的多靶点作用机制，使其成为药物化学家进行结构优化和修饰的优秀先导化合物。目标是获得活性更强、成药性更佳的衍生物。
药物开发展望：
- 联合用药：鉴于其多靶点特性，山茶苷B或其优化产物可能与现有化疗药物（如拓扑异构酶抑制剂、抗雌激素药物）联用，起到增敏、减毒、克服耐药的作用。
- 靶向制剂开发：针对其成药性缺陷，开发肿瘤靶向的纳米递送系统是极具前景的方向。例如，将山茶苷B装载于对肿瘤微环境（如低pH、高MMP）响应的纳米载体中，实现肿瘤部位的特异性释放。
- 拓展疾病领域：基于STAT3、MAPK等靶点在炎症和自身免疫性疾病中的作用，可探索山茶苷B在非肿瘤慢性疾病中的应用。
未来研究重点：
- 深入机制研究：利用CRISPR-Cas9、蛋白质组学等技术，更精确地验证其直接作用靶点，绘制更完整的信号网络图谱。
- 系统药代动力学研究：开展全面的体内ADME研究，明确其吸收、分布、代谢、排泄规律，为剂型设计提供依据。
- 临床前安全评价：完成规范的急性毒性、长期毒性、生殖毒性等临床前安全评价研究。
- 可持续来源保障：优化从油茶粕中规模化提取、纯化山茶苷B的工艺，确保原料的稳定、经济供应。

结语

山茶苷B是从油茶副产物中发掘的一种具有显著抗肿瘤活性的类黄酮苷。其通过协同调控MCL1、BCL2、STAT3、MMP2、HIF1A等多个关键靶点，在抑制肿瘤细胞增殖、诱导凋亡、阻止侵袭转移及血管生成方面展现出多维度功效。然而，其较大的分子量、极强的极性和复杂的糖基结构，构成了其向传统小分子药物转化的主要障碍，表现为预测的口服生物利用度低等成药性挑战。未来，山茶苷B的研究价值将更侧重于其作为多靶点先导化合物的优化，以及借助现代药剂学技术（尤其是纳米技术）开发新型靶向制剂。将天然产物的多效性优势与现代药物设计理念相结合，是推动山茶苷B从实验室走向临床应用的关键。同时，对其深入开发也符合农业资源高值化利用和可持续发展的战略需求，具有重要的科学意义和社会经济价值。