7-羟基香豆素

产品名称: 7-羟基香豆素
英文名: 7-Hydroxycoumarin
中文别名: 伞形花内酯; 伞花内酯
英文别名: Umbelliferone; Dichrin A; Hydrangin; Skimmetin
Cas 号: 93-35-6
产品编码:BP0101
分子式: C₉H₆O₃
分子量: 162.144
来源: Occurs widely in plants including Angelica, Artemisia, Ferula and Ruta spp., Hieracium pilosella, Coronilla varia, Picea abies, Peddiea fischeri, Lepidophyllum cupressiforme, Cymbopogon parkeri, Wikstroemia elliptica, Euphorbia humifusa,
物理性状: Powder
化合物类型: 香豆素类(Coumarins)

纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，按客户需求包装。
存储: 贮存在避光密闭容器中，冷藏或者冷冻长期保存。
样品溶液最好临用新配。如果需要提前配制的话，最好分成独立包装冷冻保存（-20℃以下），临用前再取出解冻，通常可以保存2周。

可以满足克级至公斤级大量需求，详情请咨询。

提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，对照品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。

7-羟基香豆素的HPLC图谱

储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃

引言/概述

7-羟基香豆素（7-Hydroxycoumarin，CAS号：93-35-6）作为香豆素类天然产物的重要衍生物，因其独特的化学结构和多样的生物活性，近年来在药理学及天然产物研究领域获得了广泛关注。7-羟基香豆素是香豆素分子在7位被羟基取代的产物，具有显著的荧光特性，广泛应用于生物荧光探针的开发，同时作为植物次生代谢产物，参与多种植物生理过程。此外，7-羟基香豆素在食品成分中亦有分布，显示出良好的生物相容性和安全性。近年来，随着对阻塞性睡眠呼吸暂停（Obstructive Sleep Apnea, OSA）等复杂疾病的分子机制研究深入，7-羟基香豆素在相关靶点调控中的潜在作用逐渐被揭示，显示出其作为新型治疗候选分子的前景。

本文将从7-羟基香豆素的化学结构与理化性质、植物来源与提取方法、药理活性研究、作用机制与分子靶点、成药性评价与药代动力学、临床应用前景与展望等方面进行系统综述，旨在为后续的基础研究与临床转化提供理论依据和研究方向。

化学结构与理化性质

7-羟基香豆素（7-Hydroxycoumarin）分子式为C9H6O3，分子量为162.14。其结构基于香豆素（2H-1-benzopyran-2-one）骨架，在第7位羟基取代，形成了一个具有显著极性的酚羟基。该结构赋予了7-羟基香豆素独特的理化性质：

• 分子量：162.14 Da，属于低分子量化合物，有利于体内吸收和分布。
• LogP：1.76，显示出适中的脂溶性，有利于细胞膜穿透和血脑屏障的通过。
• 极性表面积（TPSA）：46.53 Ų，表明其具有适度的极性，有助于与生物大分子结合。
• 氢键受体数：3，反映其与靶标蛋白形成氢键的潜力。
• 血脑屏障渗透性：高，支持其在中枢神经系统疾病中的应用潜力。
• 安全性指标：无肝毒性、心脏毒性及hERG通道抑制，Ames致突变试验阴性，显示出良好的安全性。

此外，7-羟基香豆素具有显著的荧光性质，激发波长约为325 nm，发射波长约为450 nm，这使其在生物成像和荧光探针领域具有重要应用价值。

植物来源与提取方法

7-羟基香豆素广泛存在于多种植物中，尤其是伞形科、豆科和唇形科植物的次生代谢产物。常见含有7-羟基香豆素的植物包括：

• 茴香（Foeniculum vulgare）
• 欧防风（Angelica archangelica）
• 甘草（Glycyrrhiza glabra）
• 香豆素类药用植物如香豆素草（Melilotus officinalis）

这些植物中7-羟基香豆素多以游离态或结合态形式存在，参与植物的防御机制和信号传导。

提取方法

7-羟基香豆素的提取通常采用以下步骤：

1. 样品预处理：将植物干燥、粉碎，增加表面积。
2. 溶剂提取：常用乙醇、水、甲醇等极性溶剂，采用回流、超声波辅助提取或微波辅助提取技术，提高提取效率。
3. 分离纯化：通过液液分配、柱层析（硅胶柱、反相柱）及高效液相色谱（HPLC）进行分离纯化，获得高纯度的7-羟基香豆素。
4. 鉴定分析：采用紫外-可见光谱（UV-Vis）、质谱（MS）、核磁共振（NMR）等技术确认结构和纯度。

近年来，绿色提取技术如超临界CO2萃取和酶辅助提取逐渐应用于7-羟基香豆素的提取，显著提升了提取效率和环境友好性。

药理活性研究

7-羟基香豆素表现出多种药理活性，涵盖抗氧化、抗炎、抗肿瘤、神经保护及调节代谢等方面。

抗氧化活性

7-羟基香豆素能有效清除自由基，抑制脂质过氧化，保护细胞免受氧化应激损伤。其酚羟基结构赋予了良好的电子供体能力，能够中和活性氧（ROS）和氮自由基（RNS），减轻氧化相关疾病的进展。

抗炎作用

多项体外和体内研究显示，7-羟基香豆素通过抑制环氧合酶（COX）和脂氧合酶（LOX）途径，降低前列腺素和白三烯的生成，减轻炎症反应。此外，它还能抑制促炎细胞因子如TNF-α、IL-1β及IL-6的表达，发挥抗炎效果。

神经保护作用

鉴于其良好的血脑屏障渗透性，7-羟基香豆素在神经退行性疾病模型中表现出神经保护作用。研究发现其可通过调节神经递质代谢、抑制神经炎症和氧化应激，减缓阿尔茨海默病、帕金森病等疾病的病理进程。

抗肿瘤活性

7-羟基香豆素对多种肿瘤细胞系表现出生长抑制作用，机制涉及诱导细胞凋亡、阻断细胞周期及抑制肿瘤相关信号通路（如NF-κB、PI3K/Akt）。此外，其低毒性和选择性使其成为潜在的抗肿瘤辅助药物。

代谢调节

7-羟基香豆素在调节脂质代谢和胆固醇合成方面也显示出积极作用，可能通过调控HMGCR（3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶）活性，影响胆固醇生物合成，具有预防心血管疾病的潜力。

作用机制与分子靶点

7-羟基香豆素的多靶点作用机制是其多重药理效应的基础。针对阻塞性睡眠呼吸暂停（OSA）相关的分子靶点研究揭示了其潜在的治疗机制。

主要靶点解析

• APP（淀粉样前体蛋白）：7-羟基香豆素可能通过调节APP的代谢途径，减少神经毒性淀粉样β蛋白的生成，缓解OSA相关的神经损伤。
• MAOA（单胺氧化酶A）：作为神经递质代谢的关键酶，MAOA的调控有助于改善OSA患者的神经功能障碍。
• ESR1/ESR2（雌激素受体α/β）：7-羟基香豆素通过与雌激素受体结合，调节相关基因表达，参与抗炎和代谢调节。
• ABCG2（ATP结合盒转运蛋白G2）：影响药物和代谢物的转运，可能参与7-羟基香豆素的体内分布和排泄。
• PTGS1（前列腺素内过氧化物合酶1，COX-1）：抑制PTGS1活性，减少炎症介质的产生，缓解OSA相关炎症反应。
• CA4、CA9、CA12（碳酸酐酶亚型）：调节酸碱平衡和细胞代谢，7-羟基香豆素对这些靶点的调控可能改善局部缺氧和代谢紊乱。
• HMGCR（3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶）：通过抑制HMGCR，调节胆固醇合成，降低心血管风险。

作用机制总结

7-羟基香豆素通过多靶点、多通路协同作用，发挥抗氧化、抗炎、神经保护及代谢调节等综合效应，特别是在OSA的病理机制中，可能通过调节神经递质代谢、减轻炎症和氧化应激、改善局部缺氧环境，发挥潜在的治疗作用。

成药性评价与药代动力学

7-羟基香豆素的成药性评价显示其具备良好的药物开发潜力：

• 分子量适中，符合Lipinski规则，有利于口服吸收。
• LogP值1.76，脂水兼容性良好，支持体内分布。
• TPSA为46.53 Ų，提示良好的细胞膜穿透能力。
• 血脑屏障渗透性高，适合中枢神经系统疾病的治疗。
• 安全性指标优良，无肝毒性、心脏毒性及hERG通道抑制，Ames试验阴性，降低了药物不良反应风险。

药代动力学特征

尽管目前关于7-羟基香豆素的系统药代动力学研究较少，已有研究表明：

• 口服吸收良好，生物利用度较高。
• 体内分布广泛，尤其在脑组织中浓度较高。
• 主要通过肝脏代谢，生成多种水溶性代谢物，便于排泄。
• 半衰期适中，支持日常给药方案的设计。

未来需要进一步开展体内药代动力学及毒理学研究，明确其代谢途径、药物相互作用及长期安全性。

临床应用前景与展望

7-羟基香豆素作为一种多功能天然产物，具备广泛的临床应用潜力，尤其在以下几个方面表现突出：

阻塞性睡眠呼吸暂停（OSA）

OSA是一种常见的睡眠障碍，病理机制复杂，涉及神经调节、炎症反应及代谢异常。7-羟基香豆素通过调节APP、MAOA、ESR1/2、PTGS1及碳酸酐酶等多靶点，可能改善OSA患者的神经功能和呼吸调节，减轻症状及并发症。

神经退行性疾病

凭借其神经保护和抗氧化作用，7-羟基香豆素在阿尔茨海默病、帕金森病等神经退行性疾病的辅助治疗中具有潜在价值。

抗炎与心血管疾病

7-羟基香豆素的抗炎和调节脂质代谢功能，有望用于慢性炎症性疾病及心血管疾病的预防和治疗。

药物开发与应用展望

未来的研究应聚焦于：

• 结构修饰和衍生物开发，提升活性和选择性。
• 联合用药策略，增强疗效，降低耐药风险。
• 临床前和临床试验，验证安全性和有效性。
• 药物递送系统的优化，提高生物利用度和靶向性。

随着分子生物学和药物化学技术的进步，7-羟基香豆素有望成为多靶点天然药物开发的重要候选。

结语

7-羟基香豆素作为一种结构简洁但功能多样的天然产物，凭借其优异的理化性质和广泛的药理活性，在天然产物药理学领域展现出独特的研究价值。其在阻塞性睡眠呼吸暂停及相关疾病中的多靶点调控作用，揭示了其潜在的临床应用前景。未来通过深入的机制研究、系统的药代动力学评价及临床验证，7-羟基香豆素有望成为新型天然药物的重要代表，为相关疾病的治疗提供新的思路和策略。