产品名称: 松脂素二甲醚
英文名: Pinoresinol dimethyl ether
中文别名: (+)-桉脂素；松脂醇二甲醚；松脂酚二甲醚
英文别名: (+)-Eudesmin；25305-05-9
Cas 号: 29106-36-3
产品编码:BP3318
分子式: C22H26O6
分子量: 386.444
来源:
物理性状:
化合物类型: Lignans
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
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提供改善产品水溶性解决方案，改善化合物在水中的溶解度，便于进行各种活性试验和临床应用。
松脂素二甲醚的HPLC图谱
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
55.38
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高
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是
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松脂素二甲醚（Pinoresinol dimethyl ether），亦称(+)-Eudesmin，是一种具有独特生物活性的非酚性呋喃木质素类天然产物。其CAS号为29106-36-3，分子式为C22H26O6，分子量约为386.44 g/mol。该化合物主要从木兰科植物中分离得到，特别是中药辛夷（Magnolia biondii）的重要活性成分之一。现代药理学研究表明，松脂素二甲醚展现出多方面的生物活性，包括激活MAPK、PKC和PKA等上游信号通路，抑制一氧化氮（NO）水平，并显示出显著的神经保护作用。更引人注目的是，近期研究揭示了其与多个关键肿瘤相关靶点（如TP53、CASP3、MYC等）的相互作用，提示其在抗肿瘤领域具有潜在的应用价值。作为一种从传统药用植物中发现的天然小分子，松脂素二甲醚不仅为理解木质素类化合物的生物功能提供了范例，也为开发新型抗肿瘤或神经保护药物提供了先导化合物结构。本文将从其化学结构、植物来源、药理机制、成药性评估及研究前景等方面，对这一天然产物进行系统的专业科普。
松脂素二甲醚的化学结构属于四氢呋喃型木质素二聚体。其SMILES字符串（COc1ccc([C@H]2OC[C@H]3[C@@H]2CO[C@@H]3c2ccc(OC)c(OC)c2)cc1OC）清晰地展示了其核心骨架：两个苯丙素单元通过β-β‘连接，并形成四氢呋喃环结构，且苯环上的酚羟基均被甲氧基（-OCH3）取代，这正是其“二甲醚”名称的由来，也决定了其“非酚性”的特征。分子中的多个手性中心（如[C@H]、[C@@H]）表明其具有特定的立体构型，这通常与其生物活性密切相关。
从成药性参数分析，其分子量（MW）为386.4440，略高于Lipinski五规则中建议的500 Da上限，但仍处于可口服药物常见的分子量范围内。计算出的脂水分配系数对数（LogP/LogD）为3.2682，表明该化合物具有适中的亲脂性，有利于其穿透细胞膜。拓扑极性表面积（TPSA）为55.38 Ų，远低于通常认为影响膜穿透性的阈值（140 Ų），这与其较高的Caco-2细胞渗透性（10.9895）和预测的高血脑屏障（BBB）穿透性相符，为其潜在的神经中枢系统活性提供了物化基础。水溶性参数（0.0117）提示其水溶性较差，这可能是其天然存在形式和初步理化性质的一个限制，但在药物开发中可通过制剂学手段进行改善。血浆蛋白结合率（PPB）高达90.97%，意味着其在体内大部分与血浆蛋白结合，可能影响其游离药物浓度和药效动力学特征，需要在药物设计中予以考虑。
松脂素二甲醚的主要植物来源是木兰科植物辛夷，特指望春玉兰（Magnolia biondii Pamp.）的干燥花蕾。辛夷作为一味传统中药，应用历史悠久，最早记载于《神农本草经》，被列为上品。其性温，味辛，归肺、胃经，具有散风寒、通鼻窍的功效，在中医临床上主要用于治疗风寒头痛、鼻塞流涕、鼻鼽、鼻渊等鼻部相关疾病。现代中药学研究表明，辛夷的化学成分复杂，主要包括挥发油、木脂素类、生物碱等，其中木脂素类成分被认为是其重要的药效物质基础之一。
松脂素二甲醚作为从辛夷中分离得到的代表性木脂素，其发现将传统中药的功效与现代天然产物化学紧密联系起来。虽然古代医家并不知晓其具体化学结构，但辛夷在复方中治疗头面诸疾的实践，可能与其中所含的松脂素二甲醚等成分的抗炎、神经调节等活性有关。这种从传统药用植物中追踪、分离、鉴定活性天然产物的研究模式，是当代天然药物化学和新药发现的重要途径。对辛夷的深入研究，不仅验证和阐明了其传统功效的科学内涵，也从中发掘出像松脂素二甲醚这样具有新型药理活性的化合物，实现了对传统中药资源的现代化价值提升。
松脂素二甲醚的药理活性研究揭示了其多靶点、多通路的作用特点，尤其在抗肿瘤和神经保护方面显示出潜力。
抗肿瘤活性及相关机制：
数据库信息显示，松脂素二甲醚与多个关键的肿瘤相关靶点存在关联，包括TP53、CASP3、MYC、BAX和CDKN1A。这些靶点构成了一个复杂的网络，调控着细胞的周期、凋亡和增殖。
- TP53（肿瘤蛋白p53）：著名的肿瘤抑制基因，是细胞应激反应的核心调控者，可诱导细胞周期阻滞、DNA修复或细胞凋亡。松脂素二甲醚可能通过稳定或激活p53蛋白，从而启动肿瘤细胞的抑制程序。
- CASP3（半胱天冬酶-3）：细胞凋亡的关键执行者。其激活是凋亡过程不可逆的标志。化合物可能通过上游信号促进CASP3的活化，直接诱导肿瘤细胞凋亡。
- BAX（Bcl-2相关X蛋白）：促凋亡蛋白，在线粒体途径凋亡中起重要作用。它可导致线粒体外膜通透性增加，释放细胞色素c，进而激活CASP3。松脂素二甲醚可能上调BAX表达，促进凋亡。
- MYC（原癌基因）：一个重要的转录因子，驱动细胞增殖和生长，其异常表达与多种肿瘤发生相关。化合物可能通过某种机制抑制MYC的转录活性或促进其降解，从而抑制肿瘤细胞的异常增殖。
- CDKN1A（p21）：是p53下游重要的靶基因之一，编码p21蛋白，作为细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂，能引起细胞周期G1期阻滞。松脂素二甲醚可能通过p53-p21轴，迫使肿瘤细胞停滞在周期检查点。
综合来看，松脂素二甲醚可能通过协同作用于p53这个“总开关”，一方面上调p21导致细胞周期阻滞，另一方面通过调节BAX/Bcl-2平衡，激活CASP3执行凋亡，同时可能抑制MYC驱动的增殖信号，从而多管齐下，发挥抗肿瘤效应。这种多靶点作用模式对于克服肿瘤细胞的耐药性可能具有优势。
神经保护活性及相关机制：
描述中提到其能激活MAPK、PKC和PKA上游通路，并抑制NO水平。这与其神经保护活性密切相关。
- MAPK/PKC/PKA通路：这些是细胞内重要的信号转导通路，参与调控神经元的存活、生长、分化和突触可塑性。在神经损伤或退行性疾病中，这些通路的异常与细胞死亡相关。松脂素二甲醚激活这些通路，可能有助于维持神经元功能、促进存活或触发保护性基因表达。
- 抑制NO水平：一氧化氮（NO）在生理条件下是神经递质，但在病理状态下（如缺血、炎症），过量产生的NO（尤其来自诱导型一氧化氮合酶iNOS）具有神经毒性，可导致氧化应激和细胞死亡。抑制NO的过度生成是神经保护的重要策略之一。
此外，其预测的高BBB穿透性，为它直接作用于中枢神经系统提供了可能，进一步支持了其作为神经保护剂开发的潜力。
其他活性：
英文描述中提到其作为环磷酸腺苷磷酸二酯酶（cAMP PDE）抑制剂的活性。cAMP是重要的第二信使，抑制其降解（即抑制PDE）可提高细胞内cAMP水平，从而广泛影响包括炎症、平滑肌舒张、心脏功能在内的多种生理过程。这可能是松脂素二甲醚抗炎、舒张血管等潜在活性的机制之一。
基于提供的成药性参数，我们可以对松脂素二甲醚作为潜在药物的开发前景进行初步评估，并结合经典的Lipinski五规则进行分析：
因此，松脂素二甲醚完全符合Lipinski五规则，预示着其具有较好的口服吸收潜力。
其他关键成药性参数分析：
- 渗透性与分布：极高的Caco-2渗透性（10.9895）和预测的高BBB穿透性，表明其具有良好的膜穿透能力，能够有效被肠道吸收并可能进入中枢发挥作用。这对其预期的神经保护活性尤为有利。
- 溶解性：水溶性较差（0.0117），这可能是其药学开发中的一个挑战。在后续制剂研究中，可能需要采用增溶技术（如制成环糊精包合物、纳米晶、固体分散体等）以提高其生物利用度。
- 代谢与毒性：血浆蛋白结合率高（90.97%），可能影响其分布容积和清除率，需要进行详细的药代动力学研究。安全性方面，Ames试验、染色体畸变试验、hERG抑制均为阴性或“否”，初步提示其遗传毒性和心脏毒性风险较低。但需注意“呼吸系统致敏性（Resp_Sens）”提示为“是”，这需要在临床前安全性评价中予以重点关注和验证。
总体而言，松脂素二甲醚在分子大小、亲脂性、渗透性方面表现出良好的类药性，符合口服药物开发的基本物理化学要求。其主要挑战在于水溶性和潜在的特定毒性风险，这需要通过深入的药学研究、毒理学评价和结构优化来逐一解决。
目前，对松脂素二甲醚的研究仍处于临床前阶段，主要集中在天然产物化学、药理学活性筛选和作用机制探索层面。研究证实了其抗肿瘤、神经保护、抗炎等多重生物活性，并初步揭示了其作用于p53、caspase等关键靶点的分子机制。这些发现为其作为先导化合物进行新药研发奠定了坚实的基础。
未来研究与应用方向可能包括：
结论：
松脂素二甲醚是从传统中药辛夷中发掘出的一个具有明确生物活性的天然木脂素。它符合药物开发的基本理化规则，并展现出通过多靶点机制发挥抗肿瘤和神经保护作用的潜力。尽管将其开发成新药仍面临诸多挑战和漫长的研究过程，但它无疑是一个极具价值的先导化合物，为创新药物的发现，特别是基于天然产物的抗肿瘤和神经精神类药物研发，提供了重要的线索和起点。随着化学生物学、计算药学和高通量筛选技术的进步，对松脂素二甲醚及其衍生物的深入研究，有望在未来催生出具有自主知识产权的新型治疗药物。
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