产品名称: 1,4-桉叶素
英文名: 1,4-Cineol
中文别名:
英文别名: 1,4-Cineole；Isocineole
Cas 号: 470-67-7
产品编码:BP4533
分子式: C10H18O
分子量: 154.253
来源: 桉叶
化合物类型: 单萜类(Monoterpenoids)
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，按客户需求包装。
存储: 贮存在避光密闭容器中，冷藏或者冷冻长期保存。
样品溶液最好临用新配。如果需要提前配制的话，最好分成独立包装冷冻保存（-20℃以下），临用前再取出解冻，通常可以保存2周。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
9.23
3.73
3.73
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7.82
高
57.00
4.33
是
是
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天然产物长期以来一直是药物发现与开发的重要源泉，其中萜类化合物因其结构多样性和广泛的生物活性而备受关注。1,4-桉叶素（1,4-Cineol， CAS号：470-67-7），又称1,4-桉树脑，是一种单环单萜类氧化物，属于氧杂二环烷烃家族。尽管其同分异构体1,8-桉叶素（尤加利醇，广泛存在于桉树油中）在医药和香料工业中更为人所熟知，但1,4-桉叶素作为一种独特的天然产物，近年来其潜在的药理价值，尤其是在呼吸系统疾病领域的应用潜力，正逐渐被揭示。传统上，含1,4-桉叶素的植物提取物被用于缓解咳嗽、痰多等呼吸道症状。现代药理学研究初步表明，1,4-桉叶素可能通过调节特定的离子通道和受体，发挥抗炎、舒张支气管、调节黏液分泌等多重作用。本文旨在系统综述1,4-桉叶素的化学特性、植物来源、药理活性、作用机制、成药性及其临床应用前景，以期为该化合物的深入研究和开发提供全面的科学参考。
1,4-桉叶素的化学名称为1,3,3-三甲基-2-氧杂二环[2.2.2]辛烷，分子式为C10H18O，分子量为154.2530 g/mol。其核心结构是对薄荷烷骨架在1位和4位之间形成一个环氧桥，从而构成了一个刚性的氧杂双环[2.2.2]辛烷体系。这种独特的桥环结构使其与线性或单环萜类化合物在空间构象和化学反应性上存在显著差异。
在理化性质方面，1,4-桉叶素通常为无色至淡黄色液体，具有特有的樟脑样清凉气味。其脂水分配系数（LogP）为3.73，表明该化合物具有较高的亲脂性，这与其能够穿透细胞膜和血脑屏障的特性相符。拓扑极性表面积（TPSA）仅为9.23 Ų，进一步印证了其分子极性很低。水溶性较差，约为0.2681 mg/mL，这提示在制剂开发中可能需要考虑合适的增溶策略。关键的成药性初步参数显示，1,4-桉叶素具有高血脑屏障透过性，这与其报道的中枢神经系统抑制活性相吻合。此外，在初步的毒性筛选中，它未显示出明显的hERG通道抑制活性（致心律失常风险较低）和Ames试验致突变性（结果为0.0），为其相对良好的安全性提供了早期数据支持。
1,4-桉叶素在自然界中分布相对广泛，但含量通常低于其异构体1,8-桉叶素。它是多种芳香植物的次级代谢产物，主要存在于以下植物的精油中：
1. 桉树属植物：某些特定品种的桉树，如Eucalyptus camaldulensis、Eucalyptus polybractea等，其精油中可检测到1,4-桉叶素，尽管1,8-桉叶素仍是主要成分。
2. 蒿属植物：如中亚苦蒿（Artemisia absinthium）等。
3. 其他植物：包括迷迭香（Rosmarinus officinalis）、薰衣草（Lavandula spp.）、以及部分樟科植物等。其含量受植物品种、产地、采收季节和部位等因素影响显著。
从植物材料中获取1,4-桉叶素主要采用传统的精油提取技术：
* 水蒸气蒸馏法：这是最常用、最经济的方法。将植物材料切碎后通入水蒸气，精油成分随水蒸气一同馏出，经冷凝、油水分离后得到粗精油。1,4-桉叶素因其挥发性可被有效提取。
* 同时蒸馏萃取法：一种改进方法，将蒸馏和溶剂萃取结合，能提高对某些成分的提取效率。
* 有机溶剂萃取法：使用如正己烷、乙醇等溶剂进行回流或浸提，适用于实验室小规模制备或对热不稳定成分的提取。
* 超临界CO2萃取法：一种现代绿色提取技术，利用超临界CO2流体的高渗透性和选择性，在低温下进行萃取，能更好地保留精油的全组分和热敏性成分，所得精油品质高，但设备成本较高。
获得的精油通常是数十种萜烯和萜类氧化物的复杂混合物。要获得高纯度的1,4-桉叶素，需要进一步的精制分离，常用方法包括分馏蒸馏、制备型气相色谱或柱层析技术。
近年来，针对1,4-桉叶素的药理研究，特别是其在呼吸系统方面的活性，取得了系列进展。
1. 呼吸系统相关活性
* 抗炎作用：在脂多糖诱导的巨噬细胞炎症模型中，1,4-桉叶素能显著抑制一氧化氮（NO）、前列腺素E2（PGE2）以及肿瘤坏死因子-α（TNF-α）、白细胞介素-6（IL-6）等促炎因子的过度产生。其抗炎效应被认为是其缓解呼吸道炎症性疾病（如慢性阻塞性肺疾病、哮喘）的核心机制之一。
* 支气管舒张作用：离体实验表明，1,4-桉叶素能松弛由组胺或乙酰胆碱预收缩的豚鼠或大鼠气管平滑肌。这种解痉作用提示其可能有助于缓解哮喘或支气管炎引起的支气管痉挛。
* 祛痰与黏液调节作用：研究表明，1,4-桉叶素能够影响气道黏液分泌细胞。它不仅能刺激浆液分泌，稀释黏稠的痰液，促进排出（祛痰作用），还能通过下调黏蛋白5AC（MUC5AC）等关键黏蛋白基因的表达，抑制过度和异常的黏液高分泌状态，这对于慢性支气管炎和哮喘的治疗具有重要意义。
* 镇咳作用：动物实验显示，1,4-桉叶素能延长枸橼酸或辣椒素诱导的咳嗽潜伏期，减少咳嗽频率，表现出中枢性和/或外周性的镇咳效果。
2. 其他生物活性
* 中枢神经系统抑制作用：早期的药理学观察和其高血脑屏障透过性提示，1,4-桉叶素可能具有镇静、抗焦虑等作用，但其具体机制和靶点尚需深入研究。
* 抗菌与抗真菌活性：与许多植物精油成分一样，1,4-桉叶素对某些细菌和真菌菌株显示出抑制活性，这可能有助于其在治疗呼吸道感染时发挥辅助作用。
* 熏蒸杀虫活性：作为植物自身的防御性物质，1,4-桉叶素对部分仓储害虫和农业害虫具有熏杀作用，属于植物源农药的潜在候选物。
1,4-桉叶素的多重药理活性与其对多个分子靶点的调控密切相关，尤其是在呼吸系统疾病领域。
瞬时受体电位通道的调节：
毒蕈碱型乙酰胆碱受体M3的拮抗：
β2-肾上腺素能受体的潜在调节：
对黏蛋白基因表达的调控：
综上所述，1,4-桉叶素通过多靶点协同作用：拮抗TRPV1/TRPA1以抑制炎症和咳嗽反射，拮抗CHRM3以舒张支气管和减少分泌，并下调MUC5AC以调节黏液质量，共同构成了其对呼吸道疾病的综合治疗潜力。
基于其理化性质和初步生物学数据，1,4-桉叶素展现出一定的成药潜力，但其完整的药代动力学特征仍需系统研究。
1,4-桉叶素在呼吸系统疾病治疗领域具有明确且广阔的应用前景。
潜在适应症：
开发策略与展望：
1,4-桉叶素作为一种结构独特的天然单萜氧化物，正从一种传统的植物成分向具有明确分子靶点和多重药理活性的潜在药物候选分子转变。其通过拮抗TRPV1、TRPA1、CHRM3以及下调MUC5AC表达等多重机制，在抗炎、支气管舒张、镇咳和黏液调节方面展现出对呼吸道疾病的综合治疗价值。尽管其在成药性方面展现出一定的优势（如良好的膜渗透性、初步安全性），但仍面临水溶性差、系统药代动力学数据缺乏等挑战。未来的研究应聚焦于深入解析其体内作用网络，完成系统的临床前开发评价，并积极探索其吸入给药等最佳临床应用形式。随着研究的不断深入，1,4-桉叶素有望为呼吸系统疾病，特别是存在黏液高分泌和咳嗽高敏感性的难治性疾病，提供一种源于自然、作用机制新颖的治疗选择。
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