产品名称: 靛兰
英文名: Indigo
中文别名:
英文别名:
Catalogue No.: SBP03874
Cas No.: 482-89-3
Formula: C16H10N2O2
Mol Weight: 262.268
来源:
化合物类型:
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，按客户需求包装。
存储: 贮存在避光密闭容器中，冷藏或者冷冻长期保存。
样品溶液最好临用新配。如果需要提前配制的话，最好分成独立包装冷冻保存（-20℃以下），临用前再取出解冻，通常可以保存2周。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
58.20
3.07
3.07
0.01
2.91
29.57
高
90.12
2.34
是
否
是
否
有
有
1.8
是
是
是
是
靛兰（Indigo），化学名称为2-(1,3-二氢-3-氧代-2H-吲哚-2-亚基)-1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮，是一种具有悠久历史和重要应用价值的天然有机化合物。其CAS号为482-89-3，分子式为C16H10N2O2，分子量为262.2680 g/mol。靛兰最广为人知的角色是作为一种经典的蓝色染料，数千年来被广泛应用于纺织品染色，尤其是棉、麻等纤维素纤维。然而，现代药理学研究揭示，靛兰远不止于此。它被发现是人体尿液中存在的强效芳香烃受体（AhR）内源性配体之一，与靛玉红（indirubin）共同参与体内AhR介导的信号通路调控。这一发现将靛兰从单纯的染料提升到了具有潜在生物活性的小分子化合物层面。
近年来，随着天然产物药学的复兴和分子药理学的深入，靛兰的抗炎、抗氧化等药理活性逐渐被揭示。数据库信息显示，其作用涉及TNF、PTGS2（COX-2）、IL6、IL1B、NFKBIA等多个与炎症和免疫反应密切相关的关键靶点，提示其在抗炎治疗领域具有重要研究价值。本文将从其化学本质出发，系统梳理靛兰的植物来源、传统应用、现代药理机制、成药性评估，并展望其未来研究前景，旨在为科研工作者提供一个全面而专业的视角。
靛兰的化学结构是其功能的基础。其SMILES表示为O=C1/C(=C2\Nc3ccccc3C2=O)Nc2ccccc21，清晰地描绘了其核心骨架：两个吲哚酮结构通过一个中心双键连接，形成一个大的共轭平面体系。这种高度共轭的π电子系统正是靛兰呈现深蓝色（最大吸收波长约λmax 600-660 nm）的根本原因，也是其作为染料的核心物理化学属性。
从成药性参数分析，靛兰的分子量为262.27 g/mol，符合Lipinski五规则中“分子量小于500”的要求。其脂水分配系数LogP为3.0676，LogD为3.0678，表明该分子具有中等的亲脂性，有利于其穿透细胞膜，但过高的亲脂性也可能影响其水溶性。事实上，其水溶解度仅为0.0052 mg/mL，属于难溶性化合物，这可能是其口服生物利用度的一个主要限制因素。计算的总极性表面积（TPSA）为58.2 Ų，远低于通常认为的透膜性分界线（140 Ų），预示其具有较好的膜渗透潜力。
其他关键参数进一步描绘了其生物药剂学特征：Caco-2细胞渗透性为29.57 × 10⁻⁶ cm/s，属于中等渗透性；预测的血脑屏障（BBB）穿透性为“高”，提示其可能具有中枢神经系统活性或副作用。血浆蛋白结合率（PPB）高达90.12%，意味着在体内仅有少量游离药物发挥药理作用，可能影响药效强度和持续时间。体外有效渗透性（Peff）为2.91 cm/s × 10⁻⁴，合成可及性评分为2.34，表明其合成路径相对成熟。
靛兰最主要的天然来源是豆科植物木蓝（Indigofera tinctoria L.），其加工产物即著名的“青黛”。此外，蓼科的蓼蓝（Polygonum tinctorium）、十字花科的菘蓝（Isatis indigotica）等植物也能产生靛蓝前体。在中国传统医学中，青黛（主要成分为靛蓝、靛玉红等）的应用历史超过千年。它被收录于《本草纲目》等经典医籍，性味咸、寒，归肝、肺、胃经，具有清热解毒、凉血消斑、泻火定惊的功效。临床上常用于温毒发斑、血热吐衄、胸痛咳血、口疮、痄腮、喉痹、小儿惊痫等症。传统上，青黛常以外用为主，或入丸散内服。
值得注意的是，传统应用与现代药理发现之间存在有趣的呼应。例如，青黛用于治疗“发斑”（类似现代医学的炎症性皮疹、紫癜等）和“喉痹”（咽喉炎症），恰恰与其现代研究所揭示的抗炎、免疫调节活性相吻合。这体现了传统经验医学中蕴含的朴素科学认知。从植物中提取靛兰是一个复杂的生物转化过程：植物叶片中的无色前体物质——吲哚酚糖苷，经过浸泡、发酵、氧化等一系列步骤，最终在空气中氧化聚合形成不溶性的蓝色靛兰沉淀。这一古老的生物技术，是人类早期利用微生物和化学反应的杰出范例。
现代药理学研究已将靛兰从染料范畴带入生物活性分子领域。数据库信息明确指出其与抗炎活性相关，并提供了五个关键的作用靶点：TNF、PTGS2（COX-2）、IL6、IL1B和NFKBIA。这些靶点构成了一个紧密关联的炎症信号网络核心。
作用机制详解：
对细胞因子网络的调控：TNF-α（肿瘤坏死因子-α）、IL-6（白细胞介素-6）和IL-1β（白细胞介素-1β）是三大核心促炎细胞因子，在急性期反应、发热、细胞凋亡及慢性炎症疾病（如类风湿关节炎、炎症性肠病）中起主导作用。靛兰能够作用于这些靶点，可能通过抑制其基因转录或蛋白分泌，从而从上游阻断炎症“瀑布式”反应的启动和放大。
对环氧合酶-2（COX-2/PTGS2）的抑制：COX-2是前列腺素合成的关键限速酶，在炎症部位被强烈诱导表达，产生大量的PGE2等致炎介质，导致疼痛、红肿和发热。靛兰对PTGS2的抑制作用，类似于非甾体抗炎药（NSAIDs）的作用机制，但可能具有更高的选择性（相对于结构型COX-1），从而在发挥抗炎镇痛作用的同时，减少胃肠道副作用的风险。
对NF-κB信号通路的干预：NF-κB（核因子κB）是调控众多炎症因子基因表达的“总开关”。NFKBIA即IκBα，是NF-κB的抑制蛋白。在静息状态下，IκBα将NF-κB扣押在细胞质中。当受到炎症刺激时，IκBα被磷酸化并降解，NF-κB得以入核启动转录。靛兰作用于NFKBIA，很可能通过稳定IκBα、抑制其降解或影响上游激酶（如IKK），从而阻止NF-κB的活化，实现对下游TNF、IL6、IL1B、COX-2等众多基因的广泛抑制。这是其发挥多靶点抗炎作用的核心机制之一。
芳香烃受体（AhR）激活：现有描述指出，靛兰是人体内源性的强效AhR配体。AhR是一个配体激活的转录因子，被激活后转位入核，不仅参与外源性毒物的代谢（如诱导CYP1A1），还在免疫调节、细胞分化和屏障功能维持中发挥关键作用。AhR的激活可以引导免疫反应向抗炎、耐受性的方向偏移，例如促进调节性T细胞（Treg）的分化、抑制Th17细胞的过度活化。这为靛兰治疗自身免疫性疾病和慢性炎症提供了另一条重要的分子通路。
综上所述，靛兰的抗炎作用并非通过单一靶点，而是通过多靶点、多通路协同实现的：它既直接抑制关键促炎因子和酶，又通过调控NF-κB和AhR这两个中枢信号节点，对炎症网络进行系统性调节。这种多靶点作用模式，对于治疗病因复杂的慢性炎症性疾病可能具有独特优势，但也增加了其作用机制研究和副作用预测的复杂性。
基于提供的成药性参数，我们可以对靛兰作为潜在药物的开发前景进行初步评估。首先，运用经典的Lipinski五规则（Rule of Five）进行判断：
1. 分子量（262.27）< 500 ✅
2. LogP（3.07）< 5 ✅
3. 氢键供体数（由结构式可知为0个N-H或O-H，实际为0）< 5 ✅
4. 氢键受体数（N和O原子数共4个）< 10 ✅
靛兰完全符合Lipinski五规则，预示其具有较好的口服吸收潜力。
然而，深入分析其他参数则揭示了一系列挑战：
- 溶解性与渗透性：极低的水溶解度（0.0052 mg/mL）是其成为口服药物的首要障碍。尽管其Caco-2渗透性和预测的BBB穿透性良好（属于BCS II类或IV类化合物），但“溶出限制吸收”问题突出。在制剂开发中，可能需要采用纳米晶、固体分散体、环糊精包合等增溶技术。
- 代谢与毒性：Ames试验值为1.8（通常>1.5提示有致突变风险），且明确标注有“染色体畸变”风险，这是药物安全性的重大红灯。其光毒性（Photo_tox）也为“有”，提示使用后需避免日光照射。此外，数据显示其对血清碱性磷酸酶（Ser_ALK）、γ-谷氨酰转移酶（Ser_GGT）、谷草转氨酶（Ser_AST）、谷丙转氨酶（Ser_ALT）均有影响，强烈提示潜在的肝毒性。呼吸致敏性（Resp_Sens）为“是”，也需警惕。
- 药代动力学：高血浆蛋白结合率（90.12%）会导致游离药物浓度低，可能需提高给药剂量才能达到有效血药浓度，但这又会加剧毒性风险。其高BBB穿透性是一把双刃剑：若针对中枢神经系统疾病（如多发性硬化、脑炎）可能是有利特性；若针对外周炎症，则可能导致中枢神经副作用。
综合评估：靛兰作为一个先导化合物，其优势在于明确的抗炎多靶点作用机制、符合类药五规则、合成路径成熟。但其劣势同样显著，特别是水溶性差、潜在的遗传毒性、肝毒性和光毒性。这些毒性数据很大程度上限制了其直接开发为系统给药的现代药物（尤其是长期口服用药）的可能性。未来的开发策略可能更倾向于：1）结构修饰：通过化学改造，在保留药效团的同时，改善溶解性、降低毒性，例如合成水溶性更高的前药或衍生物；2）局部给药：利用其抗炎活性开发外用制剂，用于治疗皮肤炎症性疾病（如银屑病、湿疹），可以规避系统毒性；3）作为工具化合物：用于研究AhR通路和炎症机制。
当前，对靛兰的研究已超越其染色功能，进入了一个多学科交叉的探索阶段。在基础研究方面，科学家们正致力于阐明其通过AhR和NF-κB通路调节免疫细胞（如巨噬细胞、T细胞）功能的具体细节，以及其与肠道菌群的相互作用（因为AhR配体与肠道免疫稳态密切相关）。在应用研究方面，除了传统的染色领域（如生物样本染色、血管造影指示剂）和工业领域（如缓蚀剂），其在生物医学中的应用正被拓展。
主要研究方向和前景包括：
总之，靛兰是一个从古老文明走来，承载着丰富历史，并在现代科学透镜下焕发新生的迷人分子。它架起了传统智慧与现代药理学之间的桥梁。尽管其成药之路充满挑战，特别是安全性方面的桎梏，但其独特的化学结构和多靶点作用机制，使其在抗炎药物研发和免疫学基础研究中，依然是一个具有持续吸引力和启发性的研究对象。未来的突破，很可能依赖于化学、药理学、制剂学和毒理学等多学科的紧密协作，最终实现从“古老的蓝”到“生命的药”的华丽蜕变。
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