产品名称: 莲花掌苷
英文名: Lindleyin
中文别名:
英文别名:
Cas 号: 59282-56-3
产品编码:BP1664
分子式: C23H26O11
分子量: 478.45
来源: Aeonium lindleyi and rhubarb
物理性状:
化合物类型:
纯度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鉴定方法: 质谱（Mass）, 核磁（NMR）
包装: 棕色小玻璃瓶，标准包装10mg，20mg，50mg；可以按客户需求包装。
可以满足克级以上大量需求，详情请咨询。
提供相关图谱和分析方法指导，可以提供包括色谱柱，标准品和分析方法在内的含量测定整体服务包，价格优惠。
提供改善产品水溶性解决方案，改善化合物在水中的溶解度，便于进行各种活性试验和临床应用。
莲花掌苷的HPLC图谱
莲花掌苷的核磁图谱
储存条件：短期保存 2~8℃，长期保存 -20 ~ -80℃
183.21
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低
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否
天然产物作为药物发现的重要宝库，在人类疾病防治史上扮演着不可替代的角色。其中，源自传统药用植物的活性成分，因其结构多样性和多靶点作用特点，在现代药理学研究中备受关注。莲花掌苷（Lindleyin），一种从传统泻下药大黄（Rhei rhizoma）中分离得到的天然芪类化合物，自其被发现以来，其独特的雌激素样活性引起了研究者的广泛兴趣。早期研究揭示，莲花掌苷能够通过结合雌激素受体α（ERα）介导类雌激素效应，这为其在激素相关疾病领域的应用提供了初步线索。近年来，随着研究深入，莲花掌苷的药理活性谱不断拓展，特别是在炎症相关疾病，如肺炎中，显示出调控多重关键靶点的潜力。本文旨在系统综述莲花掌苷的化学特性、植物来源、药理活性、作用机制、成药性及其临床应用前景，以期为该化合物的深入研究和开发提供全面的学术参考。
莲花掌苷的化学名称为(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[4-[(E)-2-(3,4-二羟基苯基)乙烯基]苯氧基]-6-(羟甲基)氧杂环己烷-3,4,5-三醇，其CAS号为59282-56-3。从结构上看，莲花掌苷属于芪类苷化合物，其母核由反式二苯乙烯（白藜芦醇类似结构）与一个葡萄糖单元通过氧苷键连接而成。这种结构使其兼具多酚类化合物的抗氧化特性和糖苷的水溶性修饰。
其分子量为478.450 g/mol，计算脂水分配系数（LogP）为1.1129，表明该化合物具有一定的亲脂性，但整体仍偏向亲水。理论极性表面积（TPSA）高达183.21 Ų，这主要归因于分子中丰富的羟基和糖环上的氧原子，预示着其较强的形成氢键的能力。理论计算的水溶性数值为2.7816 mg/mL，显示其在水中有中等溶解性，这有利于其在生物体内的吸收和分布。初步的成药性预测分析指出，莲花掌苷透过血脑屏障的能力较低，提示其中枢神经系统相关作用可能有限。此外，其对hERG钾通道无抑制倾向，且Ames试验预测值为0.0，暗示其潜在的致突变风险较低，为其安全性评价提供了初步的积极信号。
莲花掌苷主要来源于蓼科植物掌叶大黄（Rheum palmatum L.）、唐古特大黄（Rheum tanguticum Maxim. ex Balf.）或药用大黄（Rheum officinale Baill.）的干燥根及根茎，即中药“大黄”。大黄作为传统中药，具有泻下攻积、清热泻火、凉血解毒、逐瘀通经等功效。莲花掌苷是大黄中除蒽醌类成分外另一类重要的活性物质。
其提取分离通常遵循天然产物化学的常规流程。首先，将干燥的大黄根茎粉碎，采用甲醇、乙醇或含水乙醇等极性溶剂进行回流提取或超声辅助提取。粗提物经减压浓缩后，依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇等溶剂进行梯度萃取，莲花掌苷主要富集在乙酸乙酯或正丁醇部位。进一步的纯化多依赖色谱技术，如硅胶柱色谱、反相C18柱色谱以及高效液相色谱（HPLC）制备。现代分析技术如液相色谱-质谱联用（LC-MS）和核磁共振（NMR）是鉴定其化学结构的关键手段。优化提取工艺，如采用响应面法设计乙醇浓度、液料比、提取温度和时间，是提高莲花掌苷得率的研究方向。
莲花掌苷的药理活性研究已从最初的雌激素样作用扩展到更广泛的领域，尤其是抗炎和免疫调节方面。
雌激素样活性：莲花掌苷是较早被鉴定的植物雌激素之一。研究表明，它能与雌激素受体α（ERα）特异性结合，在报告基因实验和细胞增殖实验中表现出雌激素受体激动剂活性。这种特性使其在缓解绝经后综合征、预防骨质疏松等雌激素缺乏相关疾病方面具有潜在价值，但其活性强度弱于内源性雌激素17β-雌二醇，这可能带来更好的安全性窗口。
抗炎与免疫调节活性：这是莲花掌苷近年来最受关注的药理方向。在脂多糖（LPS）诱导的巨噬细胞（如RAW264.7）炎症模型中，莲花掌苷能显著抑制一氧化氮（NO）、前列腺素E2（PGE2）以及关键促炎细胞因子如肿瘤坏死因子-α（TNF-α）、白细胞介素-6（IL-6）和IL-1β的产生。在动物模型中，其对急性肺损伤/肺炎、结肠炎等炎症性疾病展现出明确的保护作用。例如，在LPS诱导的小鼠肺炎模型中，莲花掌苷预处理能减轻肺组织水肿、降低肺泡灌洗液中炎性细胞数量及炎性因子水平。
抗氧化活性：得益于其多酚结构，莲花掌苷具有清除自由基（如DPPH、ABTS自由基）和还原能力。它能提升细胞内超氧化物歧化酶（SOD）、谷胱甘肽过氧化物酶（GSH-Px）等抗氧化酶的活性，降低丙二醛（MDA）水平，从而缓解氧化应激损伤。
其他潜在活性：初步研究还提示莲花掌苷可能具有抗肿瘤、保护神经、改善代谢紊乱等活性，但这些研究尚处于起步阶段，需要更多证据支持。
莲花掌苷的药理作用，尤其在抗炎领域，涉及对多个信号通路和分子靶点的精细调控。结合其与肺炎相关的靶点信息，其作用网络可概括如下：
调控模式识别受体信号：莲花掌苷能干预Toll样受体4（TLR4）和TLR2介导的炎症信号通路。通过直接或间接方式抑制TLR4的活化，下游的髓样分化因子88（MyD88）依赖通路被阻断，进而抑制核因子-κB（NF-κB，其关键亚基为RELA/p65）的激活和核转位。这导致TNF-α、IL-6、诱导型一氧化氮合酶（NOS2）等促炎基因表达下调。对TLR2的抑制也贡献了其抗炎效应。
调节NF-κB与MAPK通路：除了通过上游TLR抑制NF-κB，莲花掌苷也可能直接作用于IKK复合物或NF-κB的DNA结合活性，从而抑制RELA的转录功能。同时，它还能抑制p38、JNK等MAPK通路的磷酸化，多途径协同抑制炎症反应。
干预细胞焦亡与炎症小体：细胞焦亡是肺炎中重要的细胞死亡和炎症放大方式。莲花掌苷通过抑制NLRP3炎症小体的组装和激活，降低半胱天冬酶-1（CASP1）的活化，从而减少IL-1β和IL-18的成熟与释放，减轻组织损伤。
影响表观遗传与代谢调控：沉默信息调节因子1（SIRT1）是一种NAD+依赖的去乙酰化酶，具有抗炎和抗氧化作用。莲花掌苷可能通过激活SIRT1，去乙酰化NF-κB p65、SMAD3等转录因子，抑制其活性。对异柠檬酸脱氢酶1（IDH1）的潜在调节，可能影响细胞代谢重编程，在炎症微环境中发挥作用。
调节蛋白酪氨酸磷酸酶与TGF-β信号：蛋白酪氨酸磷酸酶非受体1型（PTPN1，即PTP1B）是胰岛素和瘦素信号通路的负调控因子，也与炎症相关。莲花掌苷对其的调节可能关联到代谢性炎症的改善。转化生长因子-β（TGF-β）信号通路中的SMAD3，在肺纤维化中起关键作用，莲花掌苷可能通过抑制SMAD3的活化，发挥抗肺纤维化潜力。
雌激素受体介导的间接抗炎作用：ERα的激活本身可以通过非基因组效应和基因组效应，抑制NF-κB等促炎信号，这可能是莲花掌苷发挥系统性抗炎作用的另一条途径。
尽管莲花掌苷在体外和动物模型中显示出良好的药理活性，但其成药性仍需系统评价。
吸收、分布、代谢与排泄（ADME）：作为糖苷类化合物，莲花掌苷的口服吸收可能受肠道菌群和肠黏膜上皮细胞中糖苷酶的影响。其苷键可能在肠道被水解，释放出苷元（白藜芦醇类似物），后者吸收更好但代谢迅速。原型药物及代谢产物的生物利用度预计不高。其较高的TPSA和中等LogP值提示其可能符合“类药五原则”中的多项，但透膜性可能受限。血脑屏障穿透性低的预测与其极性大的特性相符。分布方面，可能主要分布于血液供应丰富的组织和器官。
代谢稳定性与药物相互作用：莲花掌苷结构中的酚羟基和糖基是潜在的代谢位点，可能发生Ⅱ相结合反应（如葡萄糖醛酸化、硫酸化）而被快速清除。它是否作为CYP450酶的底物或抑制剂，目前缺乏数据，这是评估其潜在药物相互作用风险的关键。
安全性初步预测：基于计算毒理学，其无hERG抑制和Ames致突变性预警是积极信号。但天然产物的潜在肝毒性、肾毒性以及其雌激素活性可能带来的长期安全性问题（如对激素敏感性组织的影响），需要通过系统的临床前毒理学研究进行评估，包括急性毒性、亚慢性毒性、生殖毒性等。
制剂策略：为提高其生物利用度，可能需要采用先进的药物递送技术，如纳米晶体、脂质体、磷脂复合物或环糊精包合物，以增强其溶解性、稳定性和跨膜运输能力。
莲花掌苷的多元化药理作用为其临床应用描绘了广阔的潜在前景，但也面临诸多挑战。
潜在适应症：
开发挑战：
未来研究方向：
莲花掌苷作为源自传统中药大黄的天然芪苷，凭借其独特的雌激素样活性和新兴的多靶点抗炎作用，已成为天然产物药理学研究中的一个有前景的分子。从化学结构上看，它是一个连接了多酚与糖基的“聪明分子”；从药理机制上看，它像一个多面手，能够干预TLR4/NF-κB、炎症小体、SIRT1等多个与肺炎及慢性炎症密切相关的关键节点。尽管其在成药性方面，尤其是口服生物利用度上可能面临挑战，但这些挑战也正是现代药物化学和药剂学可以着力解决的突破口。未来，通过跨学科的合作，结合计算辅助药物设计、先进递送技术和深入的机制研究，莲花掌苷有望从一个具有潜力的先导化合物，逐步走向具有明确临床价值的候选药物，为炎症性及激素相关性疾病的治疗提供新的选择。对其的研究不仅是对单一化合物的探索，更是对中药现代化和天然产物价值再挖掘的生动实践。
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